HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enrquez

Gmez Fernanda Stephany 2120351078
Grupo N 5
Universidad de Nario, Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Semestre 2
Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como objetivo comprobar las principales
propiedades fisicoqumicas de algunos hidrocarburos alifticos, alicclicos y aromticos,
mediante diferentes reacciones qumicas as: kerosene donde hubo combustion completa;
ter de petroleo donde se efectu la bromacin ; hexeno donde se efectu la bromacin y
oxidacin con KMnO4; por ultimo se efectuo lareaccion de nitracin del tolueno
Palabras clave: propiedades fisicoqumicas, alifticos, alicclicos, aromticos.
INTRODUCCIN:
Los hidrocarburos son los compuestos
orgnicos ms simples y pueden ser
considerados
como
las
sustancias
principales de las que se derivan todos los
dems compuestos orgnicos. Son una
fuente de energa y materia prima que el
hombre ha sabido aprovechar para su
beneficio, para el transporte areo, acutico
y terrestre, generacin de electricidad, la
industria qumica, farmacutica, militares y
alimentarias, manofactura de plsticos y
materiales
diversos,
incluyendo
sus
primeros
usos:
de
salud,
de
1
impermeabilizacin e iluminacin .
Los hidrocarburos son compuestos de
carbono e hidrogeno y pueden clasificarse
en alifticos que a su vez se clasifican en
saturados como los alcanos e insaturados
como alquenos y alquinos. Y aromticos2.
Propiedades fisicoqumicas de Alcanos:
las temperaturas de fusin y ebullicin

aumentan con el nmero de carbonos y son

mayores para los compuestos lineales pues
pueden compactarse ms aumentando las
fuerzas intermoleculares, son menos
densos que el agua y solubles en
disolventes apolares. Son bastantes inertes
debido a la elevada estabilidad de los
enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No
se ven afectados por cidos o bases fuertes
ni por oxidantes como el permanganato. Sin
embargo la combustin es muy exotrmica.
Las reacciones ms caractersticas de los
alcanos
son
las
de
sustitucin
2
(monohalogenacion y oxidacin) .
Propiedades fisicoqumicas de alquenos:
las temperaturas de fusin son inferiores a
la de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble
enlace
impide
un
empaquetamiento
compacto.
Las
reacciones
ms
caractersticas de los alquenos son las de
adicin,
entre
ellas
destacan
la
hidrogenacin,
la
halogenacin,
la

hidrohalogenacin,
hidratacin
y
la
oxidacin con permanganato de potasio2.
Propiedades fisicoqumicas de alquinos:
son compuestos de baja polaridad y sus
propiedades son semejantes a los alcanos.
Son menos densos que el agua e insolubles
en ella. Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad y sus puntos de fusin crecen con
el aumento del nmero de carbonos. Las
reacciones caractersticas son de adicin
entre ellas la hidrogenacin, halogenacion,
adicin de halogenuros de hidrogeno y la
oxidacin con permanganato de potasio3.
Propiedades
fisicoqumicas
hidrocarburos aromticos:

de

Cuando se estudian las reacciones de

algunos compuestos insaturados, se
observan caractersticas distintas de las de
los compuestos alifticos, por lo que se
agrupan en una serie llamada aromtica. El
hidrocarburo ms sencillo es el benceno,
que constituye, adems, el compuesto
fundamental de toda la serie aromtica. Los
hidrocarburos
aromticos
son
todos
incoloros muy aromticos, insolubles en
agua y menos densos que esta. Las
reacciones ms importantes son las de
sustitucin, en las que el grupo funcional
sustituye a un hidrogeno del anillo
aromtico. Entre estas reacciones tenemos
la halogenacion, la nitracin y la
sulfunacion4.
METODOLOGA:
1.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS
ALIFTICOS Y ALICCLICOS:
1.1.1. Prueba de la llama: vamos a
proceder a hacer la reaccin de combustin
para alcanos5. Para ello se tom en un
pedazo de porcelana 1 mL de kerosene y

fue necesario calentar el pedazo de

porcelana con el mechero suavemente y
observamos la reaccin.
1.1.2. Reacciones de halogenacion:
Vamos a proceder a hacer la reaccin para
halogenacion de alcanos6, especficamente
la bromacion:
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 1 mL de
ciclohexano y 0.5 mL de Br2 en CCl4.
Agitamos durante dos minutos y
observamos si hay reaccin.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 1 mL de gasolina y
0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante
dos minutos y observamos si hay
reaccin.
1.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4:
vamos a proceder a hacer la reaccin de
oxidacin con KMnO4.
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 1 mL de
ciclohexano, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL
de una solucin de Na2CO3. Agitamos
durante dos minutos y observamos si
hay reaccin.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 1 mL de gasolina, 1
mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solucin
de Na2CO3. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reaccin.
1.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS
AROMTICOS:
1.2.1. Prueba de la llama: vamos a
proceder a hacer la combustin para
hidrocarburos aromaticos7. Para ello se
tom en un pedazo de porcelana 1 mL de
tolueno y acercamos un fosforo a la

superficie de ste. Observamos si hay

reaccin.
1.2.2. Reacciones de halogenacion:
vamos a proceder a hacer la reaccin de
halogenacion
para
hidrocarburos
aromaticos8, especficamente la bromacion:
a) Se toma un tubo de ensayo limpio y
seco y se le adiciona 2 mL de tolueno y
0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante
dos minutos y observamos si hay
reaccin, de lo contrario calentamos a
bao mara.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 2 mL de tolueno y
0.5 mL de Br2 en CCl4. A continuacin
introducimos una puntilla de hierro.
Agitamos durante dos minutos y
observamos si hay reaccin, de lo
contrario calentamos a bao mara.
1.2.3. Reaccin de oxidacin con KMnO 4:
vamos a proceder a hacer la reaccin de
oxidacin con KMnO4 para hidrocarburos
aromticos.

Posteriormente adicionamos 0.5 mL de

tolueno y calentamos dicha mezcla en un
bao
de
agua
hirviendo
durante
aproximadamente 15 minutos. Agitamos y
dejamos enfriar. Por ltimo vertemos la
mezcla en un beaker en un bao de agua
con hielo. Observamos si hay reaccin.
RESULTADOS:
1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS
ALIFTICOS Y ALICCLICOS:
Prueba de la llama: la combustin de
kerosene produjo una llama de color
amarillo anaranjado intenso bastante
grande, con humo negro (ver fig. 1). La
reaccin qumica fue la siguiente:
2C12H26 + 37O2

24CO2 + 26H2O + E

Kerosene + oxigeno
carbono + agua + energa

dixido de

a) Se toma un tubo de ensayo limpio y

seco y se le adiciona 2 mL de benceno y
1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reaccin,
de lo contrario calentamos a bao
mara.
b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y
seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 1
mL de KMnO4. Agitamos durante dos
minutos y observamos si hay reaccin,
de lo contrario calentamos a bao
mara.
1.2.4. Reaccin de nitracin: vamos a
proceder a hacer la nitracin para
hidrocarburos aromticos8. Para ello
mezclamos 3 mL de HNO3 concentrado con
4 mL de HSO4 en un erlenmeyer.

Fig. 1. Reaccin de
Combustin de kerosene

Prueba de la
hidrocarburos.

hidrocarbur
o
Naftaleno

parafina

Aceite
oliva

hexano

llama

para

diferentes

Ciclohexano + bromo + tetracloruro de

carbono
bromo
ciclohexano +
acido clorhdrico

resultado

Llama
amarilla
intensa
Llama
amarilla sin
presencia
de hollin
de Llama
amarilla
intensa sin
hollin
Amarillo
intenso
y
hollin

aromatico

alifatico

alifatico

aromatico

Gasolina + Br2
HBr

Fig.2. Bromacion del

ciclo hexano
2.1.2. Reacciones de halogenacin:
a) la bromacin del ciclohexano tom un
color naranja o tamarindo. Adems se
observaron burbujas en la superficie del
lquido (ver fig. 2), pero fue muy lenta.
La reaccin qumica fue la siguiente:
Br
+ Br2
CCl4

b) la bromacion de la
gasolina tom un
color
ms
o
menos plateado
(ver fig. 3). La
reaccin fue la
siguiente:

+ HBr

CCl4

gasolina-Br +

Gasolina + bromo + tetracloruro de

carbono
bromogasolina
+ con
Fig.4.
ciclo hexano
acido clorhdrico
permanganato de potasio

b)

La oxidacin con permanganato de

potasio de la gasolina produjo un
precipitado de color marrn oscuro (ver
fig. 5). Si hubo reaccin.

Fig.3. Bromacion de
la gasolina

2.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4:

a) el ciclohexano con permanganato de
potasio produjo un precipitado de color
morado oscuro en la fase inferior, y
ciclohexano en la parte superior. no
hubo reaccin (ver fig. 4).

+ KMnO4 Na2CO3
reaccin

no hay

Ciclohexano + permanganato de potasio +

carbonato de calcio

Fig.5. oxidacin con

permanganato de potasio
de la gasolina

2.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS

AROMTICOS:
2.2.1. Prueba de la llama: la combustin de
tolueno produjo una llama de color amarillo
anaranjado intenso muy grande (ver fig.6).
La reaccin qumica fue la siguiente:

+ 9O2

7CO2 + 4H2O + E

Tolueno + oxigeno
carbono + agua + energa

Fig. 6. Reaccin de
Combustin de tolueno

dixido de

2.2.2. Reaccin de halogenacion:

a) la bromacion de tolueno produjo un tono
naranja muy tenue (ver fig. 7). La
reaccin qumica fue la siguiente:

+Br2

+ Br2
FeBr3
Br2
FeBr4

CCl4

Tolueno +
bromo +
puntilla

Br
Br

carbono
bromotolueno

Tolueno
+
bromo
+
tetracloruro de
p-bromotolueno y o-

de hierro
Bromuro frrico

Fig. 9. benceno con

KMnO4

Fig. 8. Bromacion
de tolueno con
puntilla de hierro

2.2.3.
Fig. 7. bromacin
de tolueno
Reaccin de oxidacin con KMnO4:
b) la bromacion de tolueno con la puntilla
de hierro tom un color plido contrario
al caso anterior, y la puntilla de hierro se
oxid (ver fig. 8). La reaccin fue la
siguiente:

a) el benceno con permanganato de

potasio produjo un precipitado de color
morado en la parte inferior y benceno en
la parte superior (ver fig. 9). No hubo
reaccin.

+ KMnO4

no hay reaccin

Fig. 10. tolueno con

KMnO4

Benceno + permanganato de potasio

2.2.4. Reaccin de nitracin: la nitracin

del tolueno produjo un lquido de aspecto
lechoso que corresponde al acido sulfrico y
sustancia
kerosene

b) el tolueno con permanganato de potasio

produjo un precipitado de color morado
en la parte inferior y tolueno en la parte
superior (ver fig. 10). No hubo reaccin.

KMnO4

no hay reaccin

Tipo de
reaccin
combustin

efectividad

Si hubo
reaccin
ciclohexano
halogenacion Si hubo
reaccin
Oxidacin
No hubo
con KMnO4
reaccin
gasolina
halogenacion Si hubo
reaccin
Oxidacin
Si hubo
con KMnO4
reaccin
tolueno
combustin
Si hubo
reaccin
halogenacion Si hubo
reaccin
Halogenacion No hubo
con puntilla
reaccin
de hierro
Oxidacin
No hubo
con KMnO4
reaccin
nitracin
Si hubo
reaccin
benceno
Oxidacin
No hubo
con KMnO4
reaccin
una capa de color amarillo aceitosa en la
superficie de dicho liquido que corresponde
a TNT (ver fig. 11). La reaccin fue la
siguiente:

Todo lo anterior se resume en la siguiente

tabla:

+ HNO3 HSO4

Fig. 11. Nitracin del tolueno

Todas las reacciones ejecutadas en nuestra

prctica de laboratorio, nos permitieron
observar que ciertos hidrocarburos de la
serie aliftica y aromtica no reaccionaron y
otros s. Esto se debe a sus propiedades
fisicoqumicas, que nos ayuda a identificar
con qu tipo de hidrocarburos estamos
trabajando.

3.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS

ALIFTICOS Y ALICCLICOS:

DISCUSION DE RESULTADOS:

3.1.1. Prueba de la llama: se llev a cabo

la reaccin de combustin de kerosene9.
Dando lugar a una combustin completa
exotrmica, es decir se form CO2 , agua y
energa. Fue necesario calentar el
kerosene, puesto que no reaccion
inmediatamente despus de acercar un
fosforo, esto se debe a que necesito
bastante energa y mas temperatura para
que se lleve a cabo. Se concluye que el
kerosene es inflamable, con vapores
negros. Tambin se hizo la prueba a
diferentes hidrocarburos Naftaleno nos dio

Llama amarilla intensa concluimos que es

aromtico, la parafina nos dio una Llama
amarilla sin presencia de holln concluimos
que es aliftico. Aceite de oliva nos dio
Llama amarilla intensa sin holln se
concluye que es aliftico. Hexano Amarillo
intenso y holln aromtico
3.1.2. Reacciones de halogenacion:
a) se llev a cabo la bromacin de
ciclohexano9 pero fue muy lenta dando
una coloracin naranja. Como es una
reaccin de sustitucin un hidrogeno del
ciclohexano se reemplaza por un bromo.
b) Se llev a cabo la bromacin de la
gasolina9 esta reaccin de sustitucin
fue muy rpida dando una coloracin
ms o menos plateada. Se concluye que
se llev a cabo la halogenacion de
alcanos, puesto que la gasolina se
compone de alcanos, entre ellos el
octano.
3.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4:
a) No se llev a cabo la reaccin de
oxidacin del ciclohexano9, puesto que
se formaron dos fases compuestas por
dos lquidos inmiscibles (ciclohexano y
KMnO4) a pesar de utilizar carbonato de
calcio como catalizador. Esto se debe a
que el ciclohexano tiene enlaces simples
los cuales no son atacados por agentes
oxidantes.
b) Se llev a cabo la reaccin de oxidacin
de la gasolina9, dando una coloracin
marrn o caf oscuro, podemos concluir
que la gasolina posea alquenos, ya que
la oxidacin con KMnO4 es propia de
alquenos y que rompe los enlaces
dobles y transforma el color purpura en
color caf formando dioles.

3.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS

AROMTICOS:
3.2.1. Prueba de la llama: se llev a cabo
la reaccin de combustin del tolueno.
Dando lugar a una combustin completa
exotrmica, es decir se form CO2 , agua y
energa.
En
este
caso
reaccion
inmediatamente despus de acercar un
fosforo. Se concluye que el tolueno es
bastante inflamable, con vapores negros.
3.2.2. Reacciones de halogenacion:
a) Se llev a cabo la bromacin del
tolueno, dando una coloracin naranja
muy tenue. Esta reaccin es de
sustitucin electrofilica, es decir se
reemplaz un hidrogeno del anillo por un
bromo en las posiciones orto y para. La
reaccin fue demasiado lenta por eso
fue necesario acelerarla con un bao
mara.
b) No se llev a cabo la bromacin con
tolueno en presencia de una puntilla de
hierro, sino que el hierro que funciona
como catalizador10 reacciona con el
bromo para formar FeBr3. Este
reacciona con el bromo para formar una
molcula ms compleja de estructura
FeBr4 que ataca al anillo como si fuera
un ion bromonio.
3.2.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4:
a) No se llev a cabo la reaccin de
oxidacin del benceno aun en bao
mara, puesto que el permanganato no
reacciona10 como en el caso de los
alquenos, debido a que los enlaces
dobles se encuentran deslocalizadas
como si no pertenecieran a ningn
carbono. Por lo tanto nos da dos fases
un precipitado de color morado (KMnO4)
y el benceno.

b) No se llev a cabo la reaccin de

oxidacin del tolueno aun en bao
mara, puesto que como en el caso
anterior al ser un derivado del benceno
tiene
las
mismas
propiedades
fisicoqumicas y no reacciona con el
permanganato. Al igual se formaron dos
fases como en el caso anterior.
3.2.4. Reaccin de nitracin: se llev a
cabo la nitracin del tolueno11. Una reaccin
exergonica ya que se liber bastante
energa calentando el beaker. Esta reaccin
se produce por una sustitucin electrofilica
por el ion nitronio. El acido sulfrico
funcion como catalizador de la reaccin. Al
final se forma TNT en la superficie con un
color amarillo con aspecto aceitoso. El TNT
es bastante explosivo.
BIBLIOGRAFIA:
1

El petrleo
[pagina web] autor
desconocido
http://www.elpetroleo.50webs.com/hidrocarb
uros.htm [consultada: 08 de octubre de
2012].
2

Hidrocarburos [pagina web] autor

desconocido
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
[consultada: 09 de octubre de 2012].

combustion de alcanos [pagina web] autor

desconocido
http://www.quimicaorganica.net/combustionalcanos.html [consultada: 09 de octubre de
2012].
6

reacciones de halogenacion de alcanos

[pagina
web]
autor
desconocido
http://www.slideshare.net/xiuhts/reaccionesde-halogenacin [consultada: 09 de octubre
de 2012].
7

hidrocarburos aromticos [pagina web]

autor
desconocido
http://www.textoscientificos.com/quimica/aro
maticos [consultada: 09 de octubre de
2012].
8

reacciones
de
los
hidrocarburos
aromticos [pagina web] autor desconocido
https://docs.google.com/viewer?
a=v&q=cache:8w558l_GoSgJ:https://www.ul
pgc.es/descargadirecta.php
%3Fcodigo_archivo
%3D4540+halogenacion+de+hidrocarburos
+aromaticos&hl=es&gl=co&pid=bl&srcid=AD
GEESjf14Yben6eMlcnmCxXMOD5cgB6p4G
X7ATqk03_-fHjsqhdFz0qjzflaFgwas_EWd5_fZyX2BM7PiE7Gl8dK3R8iD8qffr6wdGQ22JQQ3zP8oYnvON6f
mUbFV8D5TkiDlQ5Qk&sig=AHIEtbSW9HT
_ucKuJjmOl4N3Rk--IRduYw [consultada: 09
de octubre de 2012].

gua de hidrocarburos aromticos grado 11

[pagina
web]
autor
desconocido
http://es.scribd.com/doc/31901287/GUIADE-HIDROCARBUROS-ALIFATICOSgrado-11 [consultada: 09 de octubre de
2012].
4

hidrocarburos aromticos [pagina web]

autor
desconocido
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/rec
ursos_informaticos/concurso1998/accesit8/c
hr.htm [consultada: 09 de octubre de 2012].

hidrocarburos alifticos y alicclicos;

preparacin y propiedades del acetileno
[pagina web]
Marlon Riascos; Jhonny
Pastrana.
http://www.buenastareas.com/ensayos/Hidr
oaarburos-Alif%C3%A1ticos-y-Alic
%C3%ADclicos-Preparaci%C3%B3ny/2841960.html [consultada: 09 de octubre
de 2012].

10

hidrocarburos aromticos [pagina web]

autor
desconocido
http://www.buenastareas.com/ensayos/Hidr
ocarburos-Aromaticos/110102.html
[consultada: 09 de octubre de 2012].
11

nitracin del tolueno [pagina web] autor

desconocido
http://www.buenastareas.com/ensayos/Nitra
cion-Del-Tolueno/3386980.html [consultada:
09 de octubre de 2012].