RESUMEN.

Proceso con acetanilida (a)

Colocamos al tanteo 0.1g de acetanilida en 5 tubos de ensaye los marcamos
(A1, A2, A3, A4 y A5) al A1 le agregamos 10 gotas de agua con el cual es insoluble
al fro, pero al calentarla se disolvi completamente , al A 2 10 gotas de acetona
con el cual se solubiliz en fro, al A 3 10 gotas de etanol con el cual se solubiliz
en fro, al A4 10 gotas de acetato de etilo con el cual se solubiliz en fro y al A 5
10 gotas de ter etlico con el cual es insoluble en caliente y en fro.
Proceso con cido saliclico (b)
Colocamos al tanteo 0.1g de cido saliclico en 5 tubos de ensaye los
marcamos (B1, B2, B3, B4 y B5) al B1 le agregamos 10 gotas de agua con el cual
es soluble en frio, al B 2 10 gotas de acetona con el cual se solubilizo en fro, al
B3 10 gotas de etanol con el cual es soluble en caliente, al B 4 10 gotas de
acetato de etilo con el cual es insoluble en caliente y en fro y al B 5 10 gotas de
ter etlico con el cual es insoluble en caliente y en fro.
Proceso con dibenzalacetona (c)
Colocamos al tanteo 0.1g de dibenzalacetona en 5 tubos de ensaye los
marcamos (C1, C2, C3, C4 y C5) al C1 le agregamos 10 gotas de agua con el cual
es insoluble en caliente y en fro, al C 2 10 gotas de acetona con el cual se
solubiliz en fro, al C3 10 gotas de etanol con el cual se solubiliz en caliente,
al C4 10 gotas de acetato de etilo con el cual es soluble en fro y al C 5 10 gotas
de ter etlico con el cual se solubiliz en fro.
Purificacin de compuesto slido obtenido por sntesis
En un matraz fondo plano agregamos 2.5mL Anilina, 0.5mL cido actico,
agitamos ligeramente y despus adicionamos 4mL Anhdrido Actico.
Adaptamos a refrigerante de agua, calentamos la solucin (ebullicin) durante
10min.
Despus enfriamos el matraz, vertimos en vaso con 15mL de agua y 15g de
hielo
Luego agitamos la mezcla, filtramos la acetanilida y lavamos los cristales con
agua fra
Los cristales obtenidos no son completamente blancos, por lo que se puede
notar que an no estn puros.
Al final tomamos una muestra del cristal para medir el punto de fusin de la
muestra en crudo, es decir antes de recristalizar.
Purificacin de acetanilida recristalizacin
En un vaso de precipitados colocamos la acetanilida sintetizada obtenida (ya lo
no le agregamos la gota de azul de metileno) le adicionamos un poco de
carbn activado, calentamos hasta la ebullicin y filtramos en caliente,

dejamos que se enfri un poco para despus meterla en un bao de hielo hasta
que se precipite la acetanilida que es de color blanco; indicndonos que ya
est pura.
Despus se pesa el papel filtro donde se recuperar la acetanilida. Para poder
determinar el punto de fusin ya recristalizado.
Se midi con el aparato Fisher-Johns el punto de fusin para comparar los
resultados prcticos con los tericos para saber si nuestra anilina est lo mayor
pura posible.
MECANISMOS DE REACCIN.

DISCUSION.
La acetanilida es soluble en agua ya que se trata de una compuesto polar que
puede establecer puentes de hidrogeno gracias al grupo amida (Molina, 1989, pg.
4), de igual manera, otros compuestos pueden disolverse en disolventes
similares a ellos como en las pruebas realizadas con actanilida-acetona, ,
acido saliclico- agua; acetona, dibenzalacetona-acetato de etilo. La
temperatura afecta la solubilidad ya que un slido puede disolverse con mayor
facilidad en un disolvente si se aumenta la temperatura de este ltimo
(Lamarque, 2008, pg. 10), tal y como se present en los experimentos realizados
con acetanilida-agua, cido saliclico-etanol y dibenzal acetona etanol, donde

se comprob que al aumentar la cantidad de disolvente a una baja

temperatura o bien dejando enfriar la misma, el slido reaparecer debido a la
disminucin de solubilidad del disolvente.
Cuando las impurezas son coloridas y solubles, deben eliminarse usando un
adsorbente, en este caso, y el ms usado tambin, fue el carbn activado, el
cual debe colorear la solucin de un color oscuro y que adems adsorber una
pequea parte del compuesto a purificar, por lo cual debe agregarse en
pequeas cantidades a la solucin en caliente para purificarla. Para terminar
con el proceso de purificacin, se usa la filtracin en caliente cuyo objetivo es
eliminar las impurezas insolubles y el carbn activado (Lamarque, 2008, pg. 13).
El cambio repentino de temperatura entre la sustancia caliente y el cuello del
embudo de filtracin puede ocasionar una cristalizacin prematura por lo que
usamos agua caliente para regular la temperatura del embudo y obtener la
mayor cantidad de cristales puros posibles.
La formacin de los cristales con el cambio de temperatura puede ocasionar
que se formen cristales muy pequeos que podran contener una mayor
cantidad de impurezas que los cristales grandes donde las impurezas se
encontraran disueltas en una mayor parte, todo esto depender de la rapidez
con la que se realice el enfriamiento (Lamarque, 2008, pg. 14) .
La muestra obtenida se pesa y se le obtiene su punto de fusin para comprobar
que es la acetanilida esperada. El valor terico del punto de fusin de la
acetanilida es 115C ( Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, 2013).
Rendimiento de la reaccin.

rendimiento porcentual=

rendimiento real del producto

100
rendimiento terico del producto

C6 H 7 N
+
C4H8O3
CH3COOH
Anilina
Anhdrido actico
cido actico
1 mol
1 mol
1 mol
96.06g
104.01 g
60 g

rendimiento teorico de producto ( Acetanilida )=2.5mL

C8H9NO

Acetanilida
1 mol
121.07 g

1 mol
1 mol 121.07 g

=3.15 g de acetanilida
96.06 g 1 mol
1mol

rendimiento porcentual=

2.91 g
100
3.15 g

rendimiento porcentual=92.3

CONCLUSIONES.

Se identific las sustancias solubles e insolubles en agua, acetona,

etanol, acetato de etilo y ter etlico en caliente y en fro; para poder
elegir un buen disolvente de acuerdo a sus caractersticas para nuestra
recristalizacin.
Es necesario por lo menos realizar 2 cristalizaciones, para que el
compuesto quede lo ms libre de impurezas. Comprobndolo en el
Fisher-Johns.
Al obtener el punto de fusin de la muestra de Acetanilida obtenida de la
sntesis y recristalizacin, obtenemos los datos experimentales de punto
de fusin de 114- 115C, con esto se llega a la conclusin de que el
producto obtenido de la sntesis si era el esperado, acetanilida, (113115C) y que la recristalizacin logro retirar en su mxima cantidad las
impurezas.
Tericamente al obtener similar punto de fusin en la sustancia obtenida
empricamente respecto al ya establecido de la sustancia en este caso
acetanilida nos indica que se lograron los objetivos de la recristalizacin
los cuales son identificar y purificar compuestos slidos.

BIBLIOGRAFA Y REFERENCIAS.

http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf Consultado el
19 de Septiembre del 2013.

http://tesis.uson.mx/digital/tesis/docs/2871/Capitulo2.pdf Consultado el
19 de Septiembre del 2013.
Lamarque, A. (2008). Fundamentos terico-prcticos de qumica
orgnica. Argentina: Brujas.
Molina, P. (1989). Prcticas de qumica orgnica. Murcia: EDITUM.
http://www.merckmillipore.com/mexico/chemicals/acetanilida/MDA_CHEM
-100011/p_x66b.s1L5oIAAAEWjOEfVhTl

DIAGRAMA DE FLUJO

Experiencia A.
Pruebas de
solubilidad.

RECRISTAL
IZACIN
Parte
experimen
tal Experiencia B.

Purificacin de
un compuesto
orgnico
slido
obtenido por
sntesis.

Agregar a cada Observar

Hacer lo
tubo:
solubilidad.
A1. Agua Calentar en mismo con
Colocar en 5
cido saliclico
A2. acetona
tubos de ensayo
ba
mar
a
.
Si
A3. Etanol
y
acetanilida.
es
necesari
o
A4. Acetato de
dibenzalaceto
agregar
ms
etilo.
na.
A5. ter etlico. disolvente.
En matrs baln
Verter el
fondo plano
colocar 2.5mL Adapatar al contenido en
anilina + 0.5 mL matrz 10mL agua +
cido actico refrigerante y hielo.Agitar y
glacial + 4mL l evar a reflujo filtrar
anhdrido actico. 10 min. acetanilida.
En campana de
LAvar cristales
extraccin
Colocar
acetanilida en
Cuando se disuelva
vaso de
Purificacin de Usar cabn precipitados y totalmente, agregar
activado y
acetanilida por activado para agrgar una gota carbnreanudar
recristalizacin eliminar de azul de calentamiento
impurezas. metileno. hasta ebullcin.
.
Disolver en
Filtrar en caliente.
agua,
calentando.

Se dejar enfriar.
Sumergir en
calcular su
bao de hielo, el Pesar,
punto de fusin y
vaso, hasta rendimiento.
precipitacin de
la acetanilida.