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BAC S LIBAN 2010

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EXERCICE I : LACIDE THANOQUE (6,5 POINTS)

Connu depuis lAntiquit, le vinaigre (de " vin " et " aigre ") rsulte de la fermentation du
vin ou d'un autre liquide alcoolis :c'est une solution aqueuse acide car riche en acide
thanoque.
L'acide thanoque est galement un ractif de nombreuses synthses organiques.
Donnes:
Acide thanoque (ou actique):
- formule chimique: CH3-CO2H ;
- masse molaire molculaire: 60,0 g.mol1 ;
- pKA du couple (acide thanoque/ion thanoate): 4,8.
Le titre (ou l'acidit) d'un vinaigre est donn en degr () :
1,00 correspond 1,00 g d'acide actique pur pour 100 g de vinaigre.
La masse volumique du vinaigre vaut 1010 g.L-1.
Le produit ionique de l'eau a pour valeur Ke = 1,010 14 25C.
Les trois parties de l'exercice sont indpendantes.

1. La solution dacide thanoque


On prpare un volume V =1,00 L d'une solution aqueuse d'acide thanoque de
concentration molaire en solut apport C = 0,100 mol.L1 . Son pH est gal 2,9.
1.1.

crire l'quation de la raction entre l'acide thanoque et l'eau.

1.2.

Tracer le diagramme de prdominance du couple acide thanoque/ion


thanoate. Quelle espce prdomine dans la solution?

1.3. Quotient de raction lquilibre


1.3.1. Complter le tableau dvolution du document 1 donn sur lannexe
rendre avec la copie.
1.3.2. Donner lexpression du quotient de raction lquilibre Qr,q associ
lquation prcdente
x 2q
Montrer que lon a aussi Qr,q =
o xq est lavancement
V (CV x q )
lquilibre.
1.3.3. Comment sexprime xq en fonction du pH ?
1.3.4. Calculer Qr,q .
quelle grandeur caractristique du couple acide thanoque/ion
thanoate sidentifie-t-il ? Vrifier que la valeur obtenue est en accord
avec une donne de lexercice.
1.4.

Dfinir et calculer le taux davancement final .


La transformation est-elle totale ?

2. tude dun vinaigre


Un vinaigre dalcool titrant 7,5 et un vinaigre de vin titrant 6,0 ont t verss dans
deux flacons non tiquets. On cherche les identifier par des mesures pH-mtriques.
2.1.

Prciser, par un raisonnement sans application numrique, quel est le


vinaigre de plus faible pH.

2.2.

On choisit de raliser un dosage pH-mtrique de lun des deux vinaigres par


une solution aqueuse dhydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO(aq)).
2.2.1. crire lquation de la raction de la raction support du dosage.
2.2.2. Calculer la constante dquilibre K associe lquation de cette
raction.
2.2.3. On peut conclure partir de la valeur de la constante dquilibre K
prcdente que la raction est totale. Quelle autre caractristique, cette
raction doit-elle possder pour servir de support un dosage ?

2.3.

On dilue lun des deux vinaigres de concentration initiale C0 dun facteur 10.
La concentration de la solution dilue est note CA. Dcrire la prparation de
50,0 mL de vinaigre dilu en prcisant la verrerie utilise.

2.4.

On dose un volume VA gal 10,0 mL de vinaigre dilu auquel on a ajout


environ 20 mL deau distille. La concentration CB de la solution aqueuse
dhydroxyde de sodium est de 1,0.10 1 mol.L1 . La courbe exprimentale est
donne sur le document 2 de lannexe rendre avec la copie.
2.4.1. Pourquoi rajoute-t-on de leau distille ? Cet ajout modifie-t-il le volume
VE vers lquivalence ?
2.4.2. Dterminer le volume VE et le pH lquivalence en utilisant le
graphique.
2.4.3. En dduire les concentrations CA du vinaigre dilu et C0 du
vinaigre tudi.
2.4.4. En dduire le titre tA de ce vinaigre. Conclure sur la nature du vinaigre.

3.Synthse dun ester


On souhaite synthtiser un ester lodeur de poire, lthanoate de pentyle, laide de
lacide thanoque et dun alcool. La formule de lester est donne ci-dessous :
O
CH3

C
O

CH2

CH2

CH2 CH2

CH3

3.1. crire lquation de la raction et prciser les noms des ractifs.


3.2. Quelles sont les caractristiques de cette transformation ?
3.3.

On utilise pour la synthse le montage schmatis sur le document 3 de


lannexe rendre avec la copie.
Comment sappelle ce montage ? Complter la lgende.

ANNEXE RENDRE AVEC LA COPIE : LACIDE THANOQUE


Document 1
quation chimique
tat du
systme
tat initial
tat
intermdiaire
tat final

Avancement
(mol)

Quantits de matire (mol)

x=0
x
xq
Document 2

Document 3