Trabajo Prctico N 9

LIPIDOS
Este grupo de sustancias naturales desde le punto de vista de su estructura qumica , es muy heterogneo
(esteres , amidas, alcoholes cclicos superiores, libres o esterificados, vitaminas liposolubles de estructura
terpnica o de estructura esteroidea); las sustancias que lo constituyen, tienen en comn su alta solubilidad en
solventes orgnicos y su escasa o nula solubilidad en agua. De esta manera pueden ser extrados a partir de
los materiales naturales en que se encuentran (tejidos vegetales o animales), por medio de solventes
orgnicos, por ejemplo eter, cloroformo, eter de petrleo, etc.
LIPIDOS HIDROLIZABLES SIMPLES:
Son esteres de cidos grasos superiores con distintos alcoholes.
Son Lipidos neutros
Los Acidos grasos esterificados pueden ser:
Saturados
No Saturados o Insaturados
Otros (ramificados, hidroxilados, con enlace triple, cclicos)
El pKa es de 4,5 ; entonces a pH fisiolgico se encuentran en forma anionica.
Los cidos grasos saturados son monocarboxilicos de cadena lineal, generalmente de numero par de atomos
de carbono, mayor que 10.
12 t. de C: CH3-(CH2)10-COOH
14 t. de C: CH3-(CH2)12-COOH
16 t. de C: CH3-(CH2)14-COOH
18 t. de C: CH3-(CH2)16-COOH
20 t. de C: CH3-(CH2)18-COOH

Ac. Larico
o cido dodecanoico
Ac. Mirstico o c. tetradecanoico (presente en el aceite de coco)
Ac. Palmtico o c. hexacanoico (presente en casi todas las grasas)
Ac. Esterico o c. octadecanoico (presente en el sebo vacuno)
Ac. Araquidico o c. icosanoico

Es excepcin el: Acido Butirico de 4 t. de C; presente en la manteca

Los cidos grasos insaturados tienen uno (monoinsaturados) o mas dobles enlaces(poliinsaturados). Para
indicar , en sus nombres, la ubicacin del doble enlace, se recurre a la letra griega delta ()

16 t. de C: CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH:
Ac. Palmitoleico o Ac. cis 9hexadecenoico
18 t. de C: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH:
Ac. Oleico
o Ac. 9 octadecenoico
18 t. de C: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH (CH2)7-COOH: Ac. Linoleico o Ac. 9,12 octadecadienoico
Ac. Linolenico o Ac. 9,12,15 octadecatrienoico
18 t. de C: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH:
Ac Araquidonico o Ac 5,8,11,14 eicosatetranoico
20 t. de C: CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH:

o 16:1
o 18:1
o 18:2
o 18:3
o 20:4

La configuracin de los cidos grasos insaturados (naturales) es cis.

En general al aumentar el numero de carbonos en la cadena carbonada, aumenta el punto de fusin.
Los cidos grasos insaturados tienen punto de fusin bastante mas bajos que los saturados (Ej.:c Estearico
PF:70C- es slido a ToAmb. y el ac. Linoleico PF:13C- es liquido a To Amb.)
En general al aumentar el numero de dobles enlaces cadena carbonada, disminuye el punto de fusin.
Estas ultimas dos propiedades se deben a que la presencia de dobles enlaces cis, impide la rotacin de
los enlaces, y produce como una vuelta ,esta evita la formacin de un empaquetamiento apretado, bien
ordenado, de los cristales y por consiguiente
O
C
C
C
C
disminuyen las interacciones (de tipo dbil)
C C C
C
C
entre las cadenas hidrocarbonadas

O
C
Nuestro
organismo
necesita
algunos
cidos
C
insaturados; los cidos grasos esenciales AGE-(esencial

Ac. Linolnico
nos indica que se trata de nutrientes que nuestro cuerpo no
C
C
CH3
C
puede sintetizar y por ende deben procurarse a travs de los
C
C
C
alimentos). AGE como el cido linoleico estn presentes en
el aceite de oliva, de maz, de girasol, el pan integral y las legumbres. Mientras que el cido linolnico est en las hortalizas, el
pescado y al aceite de linaza.
El C adyacente al carbono carboxilico (C-2 en IUPAC) se designa como , y a los otros se le asignan letras griegas en oden
alfabetico: ,,,etc. Al C mas alejado del carbono carboxilico, se le asigna la letra cualquiera sea la longitud de la cadena.
As, los cidos grasos poliinsaturados de cadena larga , omega 3 y omega 6 significan que las insaturaciones comienzan 3 ( 6)
carbonos despus del ultimo carbono ().Los precursores de la serie 3 y de la serie 6 son el cido -linolnico (18:33) y el cido
linoleico (18:26), respectivamente. Es esencial el cido docosahexanoico (22:63, DHA) , cido eicosapentanoico (20:53, EPA) y
el cido araquidnico (20:46, AA). Estos dos ltimos son necesarios para la sntesis de los Eicosanoides (lpidos de 20 C, no
hidrolizables).
1

Gliceridos
Son esteres , formados entre glicerol (glicerina) y cidos grasos. Segn se hallen esterificados los tres,
dos o uno de los hidroxilos del glicerol: se habla de trigliceridos, digliceridos o monogliceridos
respectivamente.
CH2-OH
Los atomos de la molecula de glicerol se designan:

CH-OH
CH2-OH
O

Asi

O
CH2O

CH OH

CH2OH
CH

CH2O

O
C

CH2OH

CH2OH

-monoglicrido

-monoglicrido

CH OH

CH2O

O
C

, '-diglicrido

CH

O
O C R
O
O C R

CH2

OH

CH2

,-diglicrido

Triglicerido:

Si R= R= R, se trata de un homoglicerido, y se nombra, por ejemplo (si el

cido fuere el palmitico) tripalmitato de glicerilo o palmitina.
CH 2 O C R'
Si algun acido fuera diferente a los otros dos, o si fueran los tres distintos, se
nombra como un heteroglicerido; por ejemplo:estearato oleato palmitato de
CH O C R''
glicerilo.
O
Otros homotrigliceridos: butirina, estearina, olena.
CH 2 O C R'''
Cuando en el triglicerido predominan los cidos grasos saturados, la sustancia es
O
solida a 20oC y recibe el nombre de grasa.
Cuando en el triglicerido predominan los cidos grasos insaturados, la sustancia es liquida a dicha
temperatura y constituye un aceite.
Las grasas y los aceites naturales son, casi invariablemente, mezclas de composicin variable de
trigliceridos; contienen adems pequeas cantidades de cidos grasos libres y una fraccin llamada
insaponificable, constituida por hidrocarburos y alcoholes superiores, esteroles, etc.
Los trigliceridos, son la forma natural de almacenar los cidos grasos, los cuales son molculas
combustibles muy importantes durante el metabolismo.(su oxidacin produce mas energa -Caloras- que
los carbohidratos o las protenas).
O
O

Ceras
Son esteres de cidos grasas superiores, con monoalcoholes alifticos superiores.
Los cidos grasos que suelen constituirlas son:
C15H31-COOH c. palmtico
C17H35-COOH c. esterico
C23H47-COOH c. lignocrico
C25H51-COOH c. certico
C29H59-COOH c. melstico
Los alcoholes superiores mas importantes, que constituyen las ceras al estado libre, son:
C16H33-OH alcohol cetlico (1-hexadecanol)
C26H53-OH alcohol cerlico (1-hexaicosanol)
C30H61-OH alcohol mircico (1-triacontanol)
Las ceras son slidas a 37oC y funden a temperaturas menores que 100oC.
Son solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. No se enrancian ( no
contienen insaturaciones susceptibles a oxidacin, como si ocurre en los cidos grasos)
Ceras animales: Blanco de Ballena o espermaceti : principalmente palmitato de cetilo.
Cera de Abejas: principalmente palmitato de miricilo
Ceras vegetales: Cera de Carnauba: principalmente ceroato de miricilo.
Forman recubrimientos en hojas y frutos de vegetales superiores, evitando la
deshidratacin y protegindolos del agua. Tambin forman recubrimientos a prueba de
agua en pieles, plumas y exoesqueleto de animales
O

palmitato de miricilo: CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)29-CH3

2

palmitato
de micirilo

LPIDOS HIDROLIZABLES COMPUESTOS:

NH3

Son Lpidos Polares

Fosfogligridos o Glicerofosfatidos
Pueden ser nitrogenados o no
nitrogenados.
Todos contienen, como una
O
porcin
de
su
estructura, el ster fosfrico
O P O
de glicerol (fosfato de glicerilo o glicerolO
3-fosfato)
H2C H C CH2
Cuando el glicerol 3-fosfato se esterifica
con acidos grasos, forma un acido
OH OH
fostatidico (segn el acido graso con el que
Glicerol 3-fosfato
este esterificado).
Los fosfogliceridos se forman cuando el fosfato del cido
fosfatdico se esterifica a otro alcohol; segn el alcohol que se une
da origen a las distintas familias de glicerofosfolipidos. Las mas
comunes son fosfatidiletanolaminas o cefalinas (se unen con
una etanolamina); fosfatidilserinas (se unen con una serina) y las
fosfatidilcolinas o lecitinas (se unen con una colina).
Son compuestos que poseen una cabeza polar ( hidroflica) y
una cola hidrocarbonada no polar (hidrofbica), estas sustancias
se llaman anfipticas y forman bicapas lipdicas, los cuales son
componentes de las membranas biolgicas. Los lpidos mas
abundantes en las membranas son los fosfoglicridos.

CH2

etanolamina

CH2

O
O-

O-

HC

H2 C

CH2

un fosfatido
(del ac. fosfatidico)

O
H2 C

HC

O
O

CH2

O
O

una fosfatidiletanolamina
(o una cefalina)

Esfingolipidos
Tambien se unen a acidos grasos pero el
CH3
alcohol esqueleto es la esfingosina (un
+
CH3 N CH3
aminodiol insaturado de 18 C)
CH
colina
CH2
OH NH
Una ceramida, consiste en un
2
CH
acido graso unido al grupo amino del CCH2OH
CH2
2 mediante union amida.
galactosa
OH O
Las tres familias principales de
O
OH
esfingolipidos son:
O P O
O
Esfingolmielinas : contienen un grupo
OH
O
fosfato,
por
lo
tanto
se
clasifican
entre
esfingosina
H2C HC C H
2
H2 C HC CH2
los fosfolpidos.
CH
Son diesteres fosforicos, un ester
NH
NH CH
fosforico al C-1 de la ceramida y otro
CH
CH
O
O
ester fosfrico a la colina.
Se hallan en las membranas plasmticas animales y
ceramida
ceramida
vegetales. En animales son componente principal de
las vainas de mielina que rodean las neuronas
Cerebrosidos y Gangliosidos: contienen residuos
carbohidratos , entonces se clasifican como Glucolipidos
Los cerebrosidos tienen residuo monosacarido unido con
enlace -glucosidico al C-1 de la ceramida.
Tambien son abundantes en tejido nervioso y forman parte
Una esfingomielina
Un cerebrosido
de las vainas de mielina.
Los gangliosidos son mas complejos , tienen unido un oligosacarido (union de varios monosacaridos) que
contiene un amino azucar acido.Son anionicos debido al grupo carboxilo del amino azucar.
Tambien forman parte de membranas plasmaticas , quedando el oligosacarido por afuera de las membranas.
H2C

HC CH2

Esto sirve como marcador superficial de la celula Ej. los antigenos de un grupo sanguineo que determinan si el tipo de sangre es A,
B, AB u O , son los distintos azucares terminales del oligosacarido del gangliosido.

LIPIDOS NO HIDROLIZABLES
Esteroides

Es un grupo de sustancias de
esqueleto policiclico derivadas
estructuralmente del ciclopentano
perhidrofenentreno.
ciclo pentano
C27H16O colesterol
perhidroEntre los esteroides mas
HO
fenantreno
importantes
encontramos
alcoholes (esteroles) y cetonas (algunas hormonas). Los
esteroles son alcoholes secundarios naturales donde el un ester de colesterol
hidroxilo puede estar libre o combinado (Ej con un acido
O
graso). El esterol de mayor importancia es el colesterol, que
OH
se halla solo en clulas animales, El colesterol por si solo es
componente de membranas biolgicas (aporta fluidez) y es precursor de las
hormonas esteroideas (glucocorticoides, mineralocorticoides y hormonas
sexuales) y las sales biliares. Otros esteroles son el ergosterol (en levadura
de cerveza y cornezuelo de centeno) y estigmasterol (en soja); etc.
Los esteroides, biosinteticamente, derivan tambien de unidades de isopreno (5C), el anillo
caracterstico se va formando con bloques de 5C, para formar compuestos intermediarios de
10, 15 y finalmente 30C (escualeno).

O
Testosterona (una
hormona sexual)

Terpenoides:

HO

Los terpenos son, en un sentido restringido, los hidrocarburos de origen natural

constituidos por una o mas unidades de isopreno, C5H10, con esqueletos cclicos o
acclicos. Asi tenemos monoterpenos (10C), sesquiterpenos (15C), diterpenos(20C),
isopreno
triterpenos(30C),tetraterpenos(40C).
Muchos de estos compuestos imparten los olores (aceites esenciales) y los colores (pigmentos) de las
plantas. Los pigmentos vegetales citados a la izquierda
pertenecen al grupo de los carotenoides, tetraterpenos de
color amarillo a rojo, liposolubles. Usualmente se presentan
varios en el mismo material Limoneno
Licopeno (, caroteno)
vegetal. El licopeno (C40H56) es el
pigmento rojo del fruto maduro
del tomate, tambin presente en
sandia. El -caroteno es un
-caroteno
pigmento de color naranja que se
-pineno
O
halla en zanahorias y zapallo.
En los vegetales se ha identificado una gran variedad de
terpenos los cuales son reconocidos por sus olores y sabores
Vitamina K (fitoquinona)
caractersticos (aceites esenciales) los monoterpenos mentol
O
CH3
O
citral, geraniol, pineno, alcanfor y
carvona son ejemplos de estos.
Vitamina E (-tocoferol)
Tambin se incluyen las vitaminas
liposolubles (A, D, E y K).
escualeno
En animales , el escualeno constituye el aceite de hgado de peces, llegando a
(forma
plegada)
un 80%, en algunas especies de tiburn.
Algunos Cofactores o Coenzimas tienen estructuras terpenoides.(sus dobles
enlaces conjugados los convierten en excelentes transportadores de
electrones, por lo que participan en los procesos oxidativos de la
mitocondria: Coenzima Q y ubiquinona.)

escualeno (forma lineal)

PROPIEDADES QUMICAS

Hidrlisis: dado que los lpidos hidrolizables son esteres, estas reaccin puede llevarse a cabo
tanto en medio cido, como en medio alcalino. La hidrlisis puede tambin ser enzimtica ( la
enzima especifica se llama Lipasa)
CH2

O
O

CH

CH2

triglicerido

CH2
CH
CH2

O
O
O

O
C
C
O
C
O

O
C
C
O
C
O

R
R'

H2 O
Medio cido

R"

CH2

OH

CH

OH

CH2

OH

HO

R"

NaOH

cidos grasos

Medio alcalino

triglicerido

+-

R'
C
O

R"

R +
C
R' +
O
+Na O
C R"
Sales de los
O
cidos grasos

CH
CH2

OH

glicerol

O
C

OH + Na O
+Na O
OH

CH2

H2 O

C
HO
O
HO

glicerol

R
R'

O
C

JABON

Las sales de los cidos grasos se llaman jabones y la hidrlisis alcalina que los forma , se llama
Saponificacion. Los jabones de Na+ , K+, NH4+ son solubles en H2O; los de Mg++, Ca++ y
metales pesados son insolubles en H2O.
Indice de Saponificacin: Es el numero de mg de KOH necesarios para saponificar
completamente 1 gramo de grasa -o aceite-. Da una idea del tamao o largo de cadena
promedio de los cidos grasos que componen la grasa, a menor largo de cadena (mas chicos),
mayor el KOH requerido.
Indice de acidez: Es anlogo al ndice de saponificacin, pero en frio; cantidad de KOH
necesarios para neutralizar los cidos libres presentes; lo que est relacionado con la rancidez.
La presencia de cidos grasos libres, acidificaran el medio lo que llevara a un consumo de
KOH en la valoracin, una vez neutralizado, la gota en exceso de alcali virara el indicador
fenoftaleina desde incoloro (medio acido y neutro) hacia el purpura (medio basico).
Indice de Iodo (numero de Iodo): Es la cantidad de Iodo (expresada en gramos), que reacciona
con 100 g de grasa -o aceite-. Esta definicin es formal, ya que el reactivo no es el I2 sino el
monocloruro de yodo (ICl) o monobromuro de yodo. Este parmetro da una idea del numero
de >=< (insaturaciones) en la muestra.
En la actualidad, la determinacin de los cidos grasos se efecta por medio de mtodos cromatogrficos, por ej. : cromatografia
en cape fina (cualitativo) o cromatografia gaseosa (cuantitativo).

Hidrogenacin: la reacciones de los triacilgliceroles no solo implican al enlace ester, ya que los
dobles enlaces de los cidos grasos insaturados pueden adicionar halgenos (como en ndice
de I2), oxigeno (ocasiona la rancidez) o Hidrogeno (Hidrogenacin). Este es un proceso muy
usado en la industria en la preparacin de margarina, que implica una hidrogenacin parcial
de un aceite vegetal liquido (en gral. maz o soja), donde algunos dobles enlaces se
transforman en simples y el aceite se transforma en un slido firme, de consistencia
comparable a la de la manteca
El proceso se realiza de la siguiente forma: se hace burbujear hidrgeno gaseoso a presin en el seno del aceite, se usa como
catalizador de la reaccin Ni. Se debe regular el grado de hidrogenacin para mantener cierto nmero de enlaces insaturados, de
lo contrario el producto se vuelve duro y quebradizo.
Si la hidrogenacin contina por un tiempo prolongado, se forman glicerol y alcoholes de cadena larga (que se emplean para la
fabricacin de detergentes sintticos).

I- Parte Experimental
1- Presencia de cidos grasos libres:
En 2 tubos de ensayo coloque 5 ml de agua destilada. En uno de ellos agregue 15-20 gotas de
aceite vegetal, y 2 gotas de fenolftalena; en el otro, solamente 2 gotas de solucin de
fenolftaleina.
Agregue a cada tubo una gota de solucin de NaOH al 0,05%. Agite. Si en algn tubo no aparece
coloracin debida al indicador, agregue gota por gota mas NaOH, hasta obtener coloracin
estable.
Registre sus observaciones. Interprtelas.
2- Saponificacin de una grasa:
En un tubo de ensayo coloque 0,5-1 g de grasa, y fndala para que se recolecte en el fondo del
tubo. Agregue una lenteja de NaOH (no lo toque, es custico) y 10 gotas de etanol; marque la
altura de etanol en el tubo y caliente suavemente a ebullicin durante algunos minutos (aprox. 10
minutos); reponga el etanol que pierda por evaporacin. Agregue al contenido del tubo, agua
hasta aproximadamente 1/3 del tubo. Agite. Interprete su observacin.
3- Liberacin de cidos grasos a partir de jabn:
A una pequea cantidad de un jabn, agregue 1 ml de solucin al 20% de H2SO4. Caliente
suavemente durante 30 segundos. Deje enfriar en reposo, y observe. Interprete con una ecuacin.
4- Separacin de cidos grasos voltiles (a partir de manteca):
En un baln Engler pequeo coloque 5 g. de manteca. Agregue 10 ml de etanol y 10 ml de
solucin de NaOH al 40%. Caliente suavemente. Con precaucin, durante 10 minutos.
Agregue 20 ml de agua destilada al baln y acidifique con H2SO4 al 20%, compruebe la acidez
con un trocito de papel tornasol (De qu color?), y destile, calentando suavemente. Recolecte el
destilado en un vaso de precipitacin que contenga unos ml de agua destilada.
Tome la reaccin cido-base al destilado. Interprete con ecuaciones. Dibuje el aparato utilizado.
5- Diferenciacin entre aceites animales o vegetales y aceites minerales:
i- En un tubo de ensayo coloque 1 ml de aceite vegetal o animal; agregue una lenteja de NaOH y
caliente suavemente durante pocos minutos. Observe. Deje enfriar, y verifique si el aspecto del
sistema cambia.
Repita el ensayo sobre 1 ml de aceite mineral (derivado del petrleo).
Interprete sus observaciones
ii- Sobre un papel de filtro deje caer en un extremo aceite mineral y en el otro extremo extremo
un aceite vegetal. Flamee el papel de filtro sobre una tela metlica (cuidando de no excederse en
el calentamiento). Registre sus observaciones. Interprtelas.

II-Cuestionario
Temario: Lpidos hidrolizables: Simples y compuestos. Nomenclatura. Acidos grasos. Grasas,
aceites, ceras, jabones (saponificacin). Fosfoglicridos. Esfingolpidos. Glicolpidos.
Lpidos no hidrolizables: Terpenos y esteroides. Nomenclatura. Aceites esenciales.
Bibliografa:.-H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica, McGraw-Hill Interamericana,
5ta ed. 1995, Mxico - Gua de Trabajos Prcticos - Clases tericas.

1) a)Qu son los cidos grasos? D ejemplos de cidos grasos saturados y no saturados.
b)Qu son y cmo se clasifican los lpidos?
2) Defina un glicrido desde el punto de vista de su estructura. Mediante ejemplos indique como
se nombran.
3) Indique mediante ecuaciones la obtencin de jabones.
4) Exprese la diferencia entre una grasa, un aceite vegetal y un aceite mineral:
a) en sus propiedades fsicas; b) en su constitucin; c) en sus propiedades qumicas.
5) a)Qu son los fosfolpidos? Qu funcin cumplen en la clula? Escriba la estructura
molecular del cido fosfrico, de un ester monoalqulico y de un dialquil ster del mismo.
b) Escriba la estructura de un cido fosfatdico.
c)Cmo define un fosfoglicrido? D un ejemplo.
6) En muchos fosfolpidos, adems del glicerol, aparecen otros alcoholes, como por ej. la
etanolamina y la colina. Escriba la estructura de estos dos alcoholes y la de una
fosfatidiletanolamina y una fosfatidilcolina.
7) a) Indique si en los fosfolpidos de las preguntas 5 y 6, existe un in dipolar. En caso
afirmativo recudrelo.
b) Indique donde se produce la ruptura de la molcula durante la hidrlisis cida, y escriba los
productos que se obtendran en cada caso.
8) Adems de las grasas, aceites y los fosfolpidos, tambin se conocen las ceras y los
glicolpidos. En qu se diferencian estructuralmente? D un ejemplo de cada clase. Qu
funcin cumplen los glicolpidos en la organizacin celular?
9) Explique que son los terpenos y los esteroides. De algunos ejemplos de cada clase.
10) El geraniol constituye aproximadamente el 70% de los aceites esenciales del geranio.
OH

a) Nombre este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, respetando la configuracin

indicada. Reconozca las unidades de isopreno en su estructura.
b) Indique por lo menos dos reacciones qumicas que le permitan caracterizarlo funcionalmente.
11) El limoneno es el principal componente del aceite esencial presente en la cscara del limn.
a) Represente la estructura espacial del mismo sabiendo que su nombre IUPAC es 1-metil4-(metiletenil)-1-ciclohexeno.
b) Puede esta sustancia presentar actividad ptica? Justifique.
c) Cual ser el producto de su reaccin con HBr?
7

12) Complete las siquientes reacciones:

O

a)

OH

(Mentol)

NaHSO3

b)
(Alcanfor)
O

O
OH

c)

H3C

C
Cl

(Vitamina A1)

d)

H
(Citral)

NH-NH2

Quimica Orgnica

Lipidos -- Ejercicios Adicionales

1) a) El cido linoleico (cido 9,12 octadecadienoico) es conocido como Vitamina F, por
estimular el crecimiento y el desarrollo cutneo y est presente en grasas animales.
Representar las reacciones de un mol del mismo frente a:
i)
Hidrxido de sodio.
ii)
Cloro.
iii)
Etanol (y un cido como catalizador).
iv)
1 mol de Glicerol. Cuntos productos pueden formarse en este caso?
b) Predecir si dicho cido ser mas o menos cido que el cido propanoico.
2) Se llama cido linolnico al cido 9,12,15 octadecatrienoico.
a) Determinar cuntos gramos de NaOH reaccionarn con 50 gramos de cido linolnico.
b) Representar su reaccin frente al iodo.
c) Determinar cuntos gramos de iodo reaccionarn con 120 gramos de cido linolnico.
d) Cul ser el indice de iodo del triglicrido simple formado por este cido y el glicerol?
3) Determinar el ndice de saponificacin de un monoglicrido, un diglicrido y el triglicrido
formados a partir del cido mirstico (cido tetradecanoico) exclusivamente.
4) Dados los siguintes triglicridos y sus ndices de saponificacin, determinar sus pesos
moleculares:
i)

Triglicrido A; Indice de saponificacin = 263,3.

ii)

Triglicrido B; Indice de saponificacin = 188,8.

5) Representar la hidrlisis alcalina de:

a) Una cera.
b) Una cefalina.
c) Una esfingomielina.
d) Un cerebrsido.
O

6) Dados los siguientes terpenos:

O
H

citronelal

geranial

OH

pulegona

mentol

terpinoleno

a) Indicar cules de ellos reaccionan con fenilhidrazina. Representar las reacciones en los
casos en que stas ocurran.
b) Indicar cules dan positivo el ensayo de Tollens. Representar las reacciones en los casos
en que stas ocurran.
c) Indicar cules de ellos reccionan con 2 moles de bromo por cada mol de terpeno.
Representar las reacciones en los casos en que stas ocurran.
d) Cul de ellos dar negativo todos los ensayos anteriores.
e) Qu tipo de terpenos son todos ellos?
f) Qu tipo de ismeros son la pulegona y el geranial?
g) El geranial y el citronelal sn ismeros?
h) Indicar si el citronelal y el geranial presentan isomera geomtrica.
i) Representar la formacin del hemiacetal entre el citronelal y el mentol.
7) Completar las siguientes reacciones:

a)

mirceno

Pt

+ H2

(Presente en las hojas de laurel)

O

+ NH2OH

b)
HO

androsterona
(Hormona)

c)

+ HCl

-terpineno
(Presente en el aceite esencial del cilantro)
COOH

+ CH3OH

d)
cido araquidnico

10

H+