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Marambio 2010
PRÁCTICO
ANÁLISIS QUÍMICO PARA HIDRATOS DE CARBONO
Dr. Oscar G. Marambio
Profesor de Química Orgánica
Julio 2010
OBJETIVO
Realizar ensayos de identificación de los distintos tipos de hidratos de carbono, a
través de reacciones sencillas.
H2C OH H
H C O
C O H2C OH C O H OH
H OH C O HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
H2C OH H2C OH H2C OH H2C OH
pentosa pentosa hexosa hexosa
aldopentosa cetopentosa cetohexosa aldohexosa
(D-Ribosa) (D-Ribulosa) (D-Fructosa) (D-Glucosa)
O O
CHO HO CH2 CHO
furfural 5-hidroximetilfurfural
Dr. Oscar G. Marambio 2010
Estaos furfurales, se pueden condensar (o hacer reaccionar) con fenoles aromáticos
(tal como el alfa naftol en el test de Molish) en solución ácida, dando productos complejos
coloreados característicos. En consecuencia, la formación de un color adecuado, sirve
como prueba preliminar en la identificación de un hidrato de carbono.
O OH
H
OH
O H
H OH HO H O
HO H O H
HO H H H OH
HO H H
H OH OH O
H OH
H H
H OH HO O O HO H H
O OH
H O
OH H HO
n
H
D-Glucosa OH
OH H Almidón: Amilosa (fracción hidrosoluble)
Sacarosa:
(-D-glucopiranosil--D-fructofuranósido)
5-hidroximetilfurfural -naftol
OH
OH
productos complejos coloreado de rojo a violeta
Dr. Oscar G. Marambio 2010
[B] TEST PARA AZÚCARES REDUCTORES
Los azucares reductores son aquellos sacáridos que en solución acuosa presentan en
su estructura el grupo funcional aldehído en equilibrio con el hemiacetalcíclico (es decir, en
solución acuosa se establece un equilibrio de su forma cíclica (hemiacetálica) con su forma
abierta, conocido con el nombre de “equilibrio tautomérico”). En presencia de soluciones
diluidas de bases, muchos reactivos oxidan al grupo aldehídico de los azucares, además las
soluciones alcalinas (básicas) isomerizan a las cetosas a aldehído, de modo que también
responden positivamente a reactivos alcalinos como el reactivo de Fehling y de Tollens.
O OH
H
O OH
H OH HO H
HO H H
HO H O OH
OH OH
H OH H HO H OH
O H
H OH HO O H H
H OH O
HO H O
O H
H OH HO H
OH H HO OH OH
H
H OH OH
H H
D-glucosa OH H
OH
D-fructosa lactosa
sacarosa 4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa
(-D-glucopiranosil--D-fructofuranósido)
Reactivo de Fehling
-
HO CH COO
+2
-
Cu
HO CH COO
-
COO tartrato de cobre II, en OH
OH
H OH medio básico (OH-) OH
O H
H H
HO H -
no hay reacción COO HO H O
OH
H OH H -
H OH HO H O
OH
H OH H
HO H
+ Cu2O, precipitado rojo H
OH O
H OH
OH + ácido lactónico
H OH
Cu2O, precipitado rojo
sales epímericas de los ácidos aldónicos OH
O OH
H
O OH
H OH HO H
HO H H
HO H O OH
OH OH
H OH H HO H OH
O H
H OH HO O H H
H OH O
HO H O
O H
H OH HO H
OH H HO OH OH
H
H OH OH
H H
D-glucosa OH H
OH
D-fructosa lactosa
sacarosa 4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa
(-D-glucopiranosil--D-fructofuranósido)
Reactivo de Tollens
Experimento 6:
Disponga de tres tubos de ensayo que contengan por separado los siguientes azucares:
2 mL de arabinosa (aldopentosa), 2 mL ribosa (aldopentosa) y 2 mL de glucosa
(aldohexosa).
Luego adicione 2 mL del reactivo de Bial, caliente en baño de agua. Observe y concluya.
Experimento 7:
Disponga de tres tubos de ensayo que contengan por separado los siguientes azucares:
2 mL de arabinosa (aldopentosa), 2 mL ribosa (aldopentosa) y 2 mL de glucosa
(aldohexosa).
Luego adicione a cada tubo 0.5 mL de HCl (concentrado) e introduzca con cuidado en el
interior del tubo de ensayo un papel humedecido con acetato de anilina, sin que llegue a
tocar la solución, y tapar con algodón. Luego caliente suavemente en baño de agua.
Experimento 9:
Disponga de cuatro tubos de ensayo que contengan por separado los siguientes azucares:
0.2g de glucosa, 0.2g de manosa, 0.2g de lactosa y 0.2g de maltosa.
Luego adicione 2mL del reactivo fenilhidracina (se prepara agregando 0.4 g de clorhidrato
de fenilhidracina, 0.6 g de acetato de sodio y 4 mL de agua).
Luego semitapar el tubo con un trozo de algodón y colocar en baño de agua hirviendo, y
determine el tiempo de formación de la osazona respectiva.
Nota: Las osazonas de lactosa y maltosa no precipitan en caliente.