Chapitre IV Substances aromatiques Savons

Leon I Synthse dun ester

Chapitre IV : SUBSTANCES AROMATIQUES ET SAVONS

Leon I. Synthse dun ester utilise en parfumerie
Ex1.
Une masse m =5,8 g dun ester odeur fruite est traite chaud (sous reflux) par V= 9,0 mL
dune solution dacide sulfurique 1,0 mol.L-1. Aprs 10h, lquilibre est atteint ; le mlange
ractionnel est refroidi puis dos laide dune solution de soude Co= 4,0mol.L-1 en
prsence de phnol-phtalne. Le volume vers lquivalence estVe=13,9 mL.
1.
Sachant que, dans une solution dacide sulfurique de concentration C, [H3O+]=2C,
dterminer le volume Vo de soude de concentration Co qui permet de doser 9,0 mL dacide
sulfurique 1,0 mol.L-1.
2.
Dterminer la quantit dacide carboxylique form lquilibre.
3.
75,4% de lester a t hydrolys ; en dduire sa masse molaire, puis sa formule brute
sachant quil ne prsente ni cycle ni insaturation.
4.
Cet ester comporte le mme nombre datomes de carbone dans ses deux chanes ;
quelles formules dveloppes peut-on lui attribuer ?

_______________________________
1. Volume de soude ncessaire au dosage
A l'quivalence, la quantit d'ions HO- verse est gale la quantit d'ions H3O+ initialement
prsente dans la solution acide : n(HO-) = n(H3O+) ou C0V0 = 2CV
V0 = 2C V
V0 = 2x1x9
C et C0 en mol.L-1, V en mL et V0 en mL
C0
4
V0 = 4,5 mL
2.Quantit dacide carboxylique lquilibre
Cette raction est une raction d'hydrolyse et l'acide sulfurique joue le rle de catalyseur :
ester + eau
acide + alcool
Au cours du dosage ralis l'quilibre, tous les ions H3O+ prsents dans la solution, nt,
ragissent : les ions prsents initialement ni = 2CV et les ions forms au cours de la raction
d'hydrolyse nf.
nt = ni + nf
nf = nt - ni
nf = C0Ve 2CV
A l'quivalence nt = n(OH-) = C0Ve
C et C0 en mol.L-1 et V et V0 en L
nf = (4x13,9 2x1x9)10-3
nf = 3,76.10-2mol quantit d'acide form au cours de la raction d'hydrolyse.
3. Masse molaire de lester
Si la raction d'hydrolyse est totale, 1 mol d'ester donne 1 mol d'acide. Ici, on a obtenu
0,754mol d'acide pour 1mol d'ester.
Pour obtenir nf d'acide, il a fallu hydrolyser une quantit ned'ester : n e = n f de masse m
0,754
0,754m
m = 5,8 g
Masse molaire de l'ester : M = m M =
ne
nf
0,754x5,8
M=
M = 116 g.mol-1

2
3,76.10

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Formule brute d'un ester non cyclique et satur est CnH2nO2 ; M = 12n + 2n + (2x16) = 116
n=6
14 n + 32 = 116 14n = 116 32 n = 84
14
Formule brute de l'ester : C6H12O2
4. Formule semi dveloppe : C2H5COOC3H7
isomres possibles : le propanoate de propyle

CH3CH2C

O
OCH2CH2CH3

le propanoate d'isopropyle ou propanoate de mthyl-thyle

CH3CH2C

O
OCHCH3

CH3

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Ex 2. Synthse dun ester odeur de banane

1)
On veut prparer un ester E odeur de banane en faisant ragir du butan-1-ol avec
de lacide thanoque, ou avec de lanhydride thanoque.
a)
En utilisant les formules semi-dveloppes, crire les quations-bilans de ces deux
ractions. Nommer lester form.
b)
Prciser les diffrences entre ces deux ractions.
2)
On fait ragir 0,100 mol danhydride thanoque avec 0,100 mol de butan-1-ol
a)
Calculer le volume de butan-1-ol utilis.
b)
On obtient 9,9 mL dester E. Calculer le rendement de cette prparation, c'est-dire le rapport de la quantit dester produit sur la quantit dester obtenue si la raction tait
totale.
Donnes :
masse volumique (g.mL-1)
M Masse molaire (g.mol-1)
Butan-1-ol (B)
74
0,81
Ester E
116
0,88

________________________________
1)
a) Prparation dun ester E partir du butan-1-ol et de lacide thanoque :
CH3COO (CH2)3CH3 + H2O (1)
CH3(CH2)2CH2OH + CH3COOH
Prparation dun ester E partir du butan-1-ol et de lanhydride thanoque
CH3(CH2)2 CH2OH + (CH3CO)2O CH3COO(CH2)3CH3 + CH3COOH (2)
E est lthanoate de butyle ou actate de butyle
b)
La 1re raction est une estrification. Elle nest pas totale : elle aboutit un
quilibre chimique
La 2me raction est totale.
2)

Calcul du volume VB de butan-1-ol utilis :

a)
B =

m
VB

B VB = 0,1MB

B VB = m
VB =

0,1M B
B

m = n MB
MB = 74 g.mol-1

et n = 0,1 mol
et B = 0,88 g.mL-1

0,1 74
VB = 9,1 mL
0,89
b) Calcul du rendement de la raction :
Nombre de mol nE dester obtenu :
m
V
0,88 9,9
nE = 7,5.10-2 mol
nE = E = E E
nE =
ME
ME
116
Si le rendement de la raction (2) tait de 100%, on obtiendrait 0,10 mol dester. En fait le
rendement est ici :
0,075
Rdt =
= 75%
0,1
VB =

Remarque : il est toujours prfrable d'utiliser un chlorure ou un anhydride d'acide pour une
estrification : le rendement est meilleur qu'avec un acide et la raction rapide.

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Ex3. Fleur doranger :

Lanthranilate de mthyle a une odeur de fleur doranger. Il est utilis dans la

fabrication darmes de jus de fruits. On le prpare par action de lacide
anthranilique sur le mthanol.
NH2
formule de lanthranilate de mthyle :

COOCH3

1. Donner la formule de lacide anthranilique.

2. La raction tant ralise en prsence dun excs de mthanol, on arrive un
rendement de 90%. Quelle est la quantit dacide anthranilique ncessaire la
fabrication de 100 Kg de cet ester ?
____________________________
1 A partir de la formule de lester anthranilate de mthyle, on peut dduire la formule de
lacide anthranilique
NH2
COOH

2. Equation bilan de la raction d'estrification :

NH2

NH2
COOH

COOCH3
+ CH3OH

+ H2O

On veut prparer une masse me = 100kg d'ester. Si Me est la masse molaire de l'ester, la
quantit de matire correspondante est n e = me
Me
D'aprs l'quation bilan, 1 mol d'acide donne 1mol d'ester quand la raction est totale.
Pour un rendement de 90%, partir d'une mol d'acide on obtient 0,9 mol d'ester.
Pour obtenir ne mol d'ester, il faut donc faire ragir une quantit d'acide na
na = ne
n a = me
0 ,9
0 ,9 M e
Si Ma est la masse molaire de l'acide anthranilique, il faut une masse d'acide ma :
ma = me.M a
ma = na.Ma
0,9.M e
formule brute de l'anthranilate de mthyle : C8H9O2N ; Me = (8x12)+(9x1)+(2x16)+14
Me = 151 g.mol-1
Formule brute de l'acide anthranilique : C7H7O2N ; Ma = (7x12)+(7x1)+(2x16)+14
Ma = 137 g.mol-1
Application numrique : ma = 100 x137
me en kg, Me et Ma en g.mol-1, ma en kg
0,9 151
ma = 100 kg
Pour obtenir 100kg d'anthranilate de mthyle, il faut faire ragir 100 kg d'acide
anthranilique.

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