Biologa e Introduccin a la Biologa Celular (54)

CBC -UBA

Clase 03
1) Lpidos
2) cidos nuclicos

1) Lpidos
Los lpidos son un grupo diverso de molculas orgnicas unidas bajo el mismo ttulo solamente
por que comparten la propiedad de tener una amplia porcin no polar o hidrofbica en su
molcula. A diferencia de los carbohidratos, aminocidos y nuclotidos, los lpidos no forman
macromolculas por polimerizacin. No existe alguna funcin qumica que los caracterice a todos.
cidos grasos: Son cidos carboxlicos de
cadena larga. Tienen un comportamiento
anfiptico, Son precursores de muchos otros
lpidos y actan como combustible celular.
Los carbonos de la regin no polar de la
molcula pueden estar unidos por enlaces
simples, o dobles. En el primer caso, se dice
que el cido graso es saturado (y en el
segundo se los llama insaturados.
Presentan isomera cis-trans. En los ismeros
cis los grupos principales (los que contienen
carbono, para el caso) se encuentran de un
mismo lado del enlace (hacia arriba o hacia
abajo). Por el contrario, en los ismeros trans,
los grupos principales se encuentran de lados
opuestos respecto al enlace doble.
Mientras que los cidos grasos saturados y
los insaturados en configuracin trans
pueden permanecer en una conformacin
lineal extendida, los dobles enlaces en
configuracin cis generan un codo que le da
cierta curvatura a la molcula.

Figura 1: Representaciones de los cidos grasos.

(b) muestra la distribucin espacial de un doble
enlace en configuracin cis. (c) configuracin
espacial de un doble enlace en trans. (d) un cido
graso de 16 carbonos con una insaturacin en
configuracin cis. (e) otro cido graso de 16
carbonos con un doble enlace en configuracin
trans. (d) y (e) son los dos ismeros posibles de
cido plamitolico.

Ceras: Son lpidos que se forman por medio de una esterificacin de un cido graso con un
alcohol de cadena larga. Esta reaccin es un tipo de condensacin, ya que como resultado se
obtiene la cera y una molcula de agua. La reaccin inversa, una hidrlisis libera al cido graso
consumiendo agua y es lo que se llama reaccin de saponificacin. Actan como aislantes
impidiendo el paso del agua y como proteccin.

Figura 2: Reaccin de formacin de una cera.

Acilglicridos: La mayor parte de los cidos grasos en un organismo se encuentra

esterificada con un alcohol de tres carbonos llamado glicerol (o glicerina) que posee tres
hidroxilos. Cada uno de los hidroxilos del glicerol puede esterificar con un cido graso rindiendo
adems una molcula de agua al igual que en la formacin de ceras. Los triacilglicridos son

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hidrofbicos y actan como reserva de energa a

largo plazo (mejor que los polisacridos; menor
retencin de agua y ms energa por cantidad
de carbonos).
Los triacilglicridos que a temperatura
ambiente son slidos se conocen como grasas (y
son generalmente de origen animal) y los que
son lquidos se denominan aceites (que son
frecuentemente de origen vegetal, aunque para
ambos casos existen excepciones).
El estado de agregacin a temperatura
ambiente de los triacilglicridos, viene dado por
los cidos grasos que se usaron para formarlos.
Las reglas para determinar el punto de fusin
son: mientras ms largas sean las cadenas
carbonadas de estos, mayor ser el punto de
fusin. Por otro lado, mientras ms cantidad de
dobles enlaces posean el punto de fusin
disminuye. La disminucin es ms marcada
cuando el enlace doble est en configuracin cis.

Figura 3: Distintos pasos de la sntesis de

un triacilglicrido. (a) condensacin de un
monoacilglicrido a partir de una molcula de
glicerol y un cido graso. (b) La sntesis de un
diacilglicrido parte de un monoacilglicrido y
se aade otra molcula de cido graso (que
puede ser igual o distinta a la primera). (c) los
triacilglicridos se forman a partir de los
diacilglicridos con el agregado de otro cido
graso.

Glucoacilglicridos y fosfoglicridos: En todos los glucoacilglicridos y fosfogliceridos se

encuentran cadenas carbonadas hidrofbicas y un grupo de marcada polaridad que siempre
queda enfrentado al medio acuoso extra o intracelular en las membranas biolgicas. Los
fosfoglicridos se encuentran principalmente en las membranas celulares. As como para los
cidos grasos y los triacilglicridos la presencia de dobles enlaces en su molcula disminua su
punto de fusin, en los glucoacilglicridos y
fosfoglicridos los cidos grasos insaturados
fluidifican la membrana.
En la mayora de los fosfogliceridos, uno de
los cidos grasos, generalmente el que est
esterificado en el carbono 1, es saturado y el
segundo, que se encuentra esterificado al
carbono 2 es insaturado.
En los fosfoglicridos, uno de los hidroxilos
libres del grupo fosfato se encuentra
esterificado
por
otro
componente.
Dependiendo de cul sea este componente se
formarn distintas familias de fosfogliceridos
llamadas
fosfatidilserinas,
fosfatdiletanolaminas,
fosfatidilcolinas
y
fosfatililinositoles.

Figura 4: (a) esquema de un fosfoglicrido

general. R1 representa una cadena carbonada
que generalmente est saturada; R2 representa
una cadena de carbonos que generalmente se
encuentra insaturada; R3 puede ser un simple
tomo de hidrogeno (que acta como cido en
medio acuoso) en los cidos fosfatdicos o alguno
de los grupos representados de (b) hasta (e). (b)
es un resto de etanolamina, (c) colina, (d) serina
y (e), inositol. As, agregando el resto (b) a la
molcula representada en (a) se obtiene el
esquema de una fosfatifiletanolamina.

Por otro lado, los glucoacilgliceridos son

diacilgliceridos que tienen unido por medio de
un enlace O glucosdico un carbohidrato. Un
ejemplo
es
el
galactosildiacilglicrido,
frecuentemente
encontrado
en
las
membranas de las plantas superiores y de las
clulas del tejido nervioso de los vertebrados.

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Esfingolpidos: Son una variedad de

lpidos derivados del anminoalcohol
esfingol (o esfingosina) o alguna
molcula relacionada a este.
La esfingosina puede unirse a un
cido graso mediante una condensacin
de su grupo amino formando una unin
amida. La unin entre la esfingosina y el
cido graso conforma un tipo de molcula
que llamamos ceramida. El hidroxilo del
carbono 1 de la ceramida puede
esterificarse con un grupo fosfato con
algn resto orgnico, formando un
fosfoesfingolpido, o con un carbohidrato,
formando un glucoesfingolpido. La
presencia de cualquiera de estos grupos
polares le da la caracterstica a la
molcula de ser anfiptica y esto permite
su presencia en las membranas
biolgicas.

Figura 5: En (a) se muestra el esquema general de un

fosfoesfingolpido que posee un grupo colina. En (b) se
muestra un glucoesfingolpidos esterificado con una
molcula de galactosa (un cerebrsido). (c) seala la
porcin de ambas molculas que corresponde a la
molcula de esfingol o esfingosina unida al cido graso
formando la ceramida.

Dentro de los fosfoesfingolpidos es comn encontrar el fosfato esterificado con un grupo

etanolamina o colina. Estos fosfoesfingolpidos son llamados esfingomielinas. Por otro lado los
glucoesfingolpidos son un grupo mucho ms variado. Se los puede clasificar de acuerdo a que
carbohidrato poseen en: cerebrosidos (si presentan una d-galactosa o d-glucosa unida al esfingol),
sulftidos o sulfolpidos (cerebrsidos que tienen un grupo sulfato en el carbono 3 del monosacarido) y
ganglisidos que por lo general posen oligosacridos formados por diversos monosacridos y un
derivado del cido n-acetilneuramnico.
Terpenos: Son un tipo de lpidos insaponificables mayormente
hidrofbicos formados por la unin de varias unidades de un
hidrocarburo llamado isopreno
Las vitaminas liposolubles, A, K y E, son ejemplos importantes
Figura 6: Representacin
de terpenos en la salud humana. La vitamina A, conocida tambin
del isopreno.
como retinol, es importante para el funcionamiento de la
rodopsina, una protena conjugada con vitamina A que es el
principal receptor luminoso de los bastones, las clulas de la retina que captan bajas
intensidades de luz. En el caso de la vitamina E, o tocoferol, su funcin es anti-oxidante, es decir,
impiden la oxidacin de otras molculas como los cidos grasos muy insaturados. La vitamina K
es requerida por el proceso de coagulacin sangunea.
Esteroides: Son un tipo de lpidos derivados de terpenos. La
estructural inusual que los caracteriza es el sistema policclico
de anillos llamado ciclopentanoperhidrofenantreno. Son
esteroles, cidos biliares, corticoesteroides y progesterona,
andrgenos y estrgenos. Entre los esteroles se encuentra el
colesterol (presente en la membrana plasmtica de animales,
disminuye la fluidez).

Figura 7: Representacin del

ciclopentanoperhidrofenantreno
con la enumeracin de sus
carbonos.

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2) cidos nuclicos
ADN y ARN (o DNA y RNA) son polmeros de
nucletidos. (base nitrogenada + ribosa o desoxirribosa +
fosfato). Las bases nitrogenadas pueden ser purinas (dos
ciclos) o pirimidinas (un ciclo).
La desoxirribosa carece del oxhidrilo en posicin 2.

Nuclesido

Base nitrogenada
Adenina
Guanina
Citosina
Timina (ADN)
Uracilo (ARN)

Pur/Pir:
Purina
Purina
Pirimidina
Pirimidina
Pirimidina

Nuclesido
Adenosina
Guanosina
Citidina
Timidina
Uridina

Tabla 1: Nomenclatura de nucletidos.

Figura 8: Nucletido
Representacin de un
nucletido y un nuclesido.

La base nitrogenada, el azcar y el fosfato se

unen por condensacin y se liberan por hidrlisis.
Los nucletidos pueden tener ms de un fosfato
unidos por enlace anhidro, como el ATP, que es la
molcula transportadora de energa en el interior de
la clula. La energa contenida en los enlaces entre
los fosfatos puede liberarse y cederse a otras
Figura 9: Molcula de ATP.
reacciones qumicas que requieran energa. Adems
de esta funcin, a partir del ATP se puede formar el AMPc, que es un segundo mensajero, una
molcula que interviene en la transmisin de un mensaje hormonal al interior de la clula.

Figura 11: Hidrlisis del ATP a ADP y fosfato que libera energa.

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En el ADN y el ARN los nucletidos se unen en

cadenas por enlaces fosfodiester. Un enlace
fosfodister es un tipo de enlace covalente que se
produce entre un grupo hidroxilo (OH-) en el
carbono 3' y un grupo fosfato (PO43 ) en el carbono
5' del nucletido entrante, formndose as un doble
enlace ster. En esta reaccin se libera una
molcula de agua y se forma un dinucletido. Los
enlaces fosfodister son esenciales para la vida,
pues son los responsables del esqueleto de las
hebras de ADN y ARN.
Figura 10: Esquema del enlace fosfo-diester entre dos nucletidos de la misma
cadena.

ADN: formado por 2 cadenas antiparalelas (la orientacin de las desoxirribosas es opuesta) y
complementarias (si una cadena tiene A la otra tiene T y si una cadena tiene C la otra tiene G)
que forman una doble hlice. Sus nucletidos tienen desoxirribosa. Se le dice molcula aunque
en realidad no hay enlaces covalentes entre las dos cadenas. Las cadenas se unen por puentes de
hidrgeno (2 en el caso A-T y 3 en el caso C-G). Las dos cadenas del ADN se pliegan sobre s
mismas formando una estructura de doble hlice. En la secuencia de nucletidos de la molcula
de ADN se encuentra almacenada la informacin gentica del individuo. La molcula de ADN
puede ser lineal (eucariotas) o circular (procariotas).

Figura 12: Tres representaciones esquemticas de la molcula de ADN

ARN: formado por una sola cadena de nucletidos que se pliega sobre si y adquiere diversas
configuraciones espaciales. Sus nucletidos tienen ribosa. Puede ser complementario con el ADN
(si en el ADN hay una A, en el ARN habr una U). Porta una parte pequea de la informacin del
individuo.
Dinucletidos importantes: Son transportadores de poder reductor.
NAD+/NADH: Nicotinamida adenina dinucletido.
NADP+/NADPH: Nicotinamida adenina dinucletido fosfatado.
FAD/FADH2: Flavin adenina dinucletido.