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I. PROBLEMA
Reconocer e identificar alcoholes con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo
funcional OH.
Diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando reacciones de alcoholes
que se ven influenciadas por las cadenas carbonadas.
Reconocer e identificar aldehídos por reacciones cualitativas del grupo CHO
Reconocer e identificar cetonas usando reacciones en la que interviene el grupo carbonilo de
las cetonas
Todas estas familias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico. No
obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular
atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el
metabolismo celular.
Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos según sus
características estructurales y de reactividad química.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del
carbono al que se encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto además de reconocer la presencia
del grupo funcional, es necesario distinguir qué tipo de alcohol es.
De acuerdo con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar otras
pruebas como las siguientes:
Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo
reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para así formar
productos insolubles, conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son:
La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto que los xantatos son
insolubles en éter y de esta manera se puede apreciar el precipitado que producen.
Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se forma se
alcanza a observar. Igualmente se debe tener en cuenta que las cetonas que pueden formar
enoles, dan positivo el ensayo.
Ensayo con vanadato-oxina: Los alcoholes, aunque estén mezclados con otros compuestos
como hidrocarburos, éteres, cetonas y compuestos halogenados, son reconocidos mediante la
formación de un complejo de coloración roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina (oxina) y
vanadato de amonio.
Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua no dan reacción en forma
apreciable, igualmente ocurre con el alcohol alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da
coloración carmelita-rojiza.
Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que
convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los
alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el
cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las siguientes
reacciones:
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (-CO-), que se
caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica.
Con cetonas:
COONa COONa
HC-O HC-OH
Cu + NaOH + R-CHO R-COONa + 2 + Cu2O(S)
HC-O HC-OH Rojo
COOK COOK
La formación del precipitado rojo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.
Ensayo con el reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un
complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en
presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vez las
sales. También se reduce en presencia de azúcares que son fácilmente oxidables. Las cetonas
pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.
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Los cuadros deben llevarse diligenciados antes de la práctica
IV. MATERIALES
Por grupo
6 tubos de ensayo
Una Pipeta graduada de 1 ml
Una pipeta graduada de 5 ml
Un vaso de precipitados de 500 ml
Una Varilla de vidrio
Una plancha de calentamiento
Una radilla para tubos de ensayo
Una pinza metálica para tubo de ensayo
Un aro con nuez
Una espátula
Perlas de vidrio
De uso común
Plancha de calentamiento
Una pipeta para cada reactivo.
Reactivos
KOH en lentejas
Bisulfuro de carbono
Eter etílico
Benceno
Etanol al 95%
Butanol
2-butanol
En frascos gotero:
Solución de vanadato de amonio (300 mg/l)
Solución de oxina (8-hidroxiquinolina al 2.5% en ácido acético al 6%)
Solución de anhídrido crómico en ácido sulfúrico: (25 g de anhídrido crómico cro3 se disuelven en
25 ml de ácido sulfúrico concentrado y ésta mezcla se añade a 75 ml de agua destilada)
Reactivo de Lucas
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina: (disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido
sulfúrico, ésta solución se añade con agitación fuerte sobre una mezcla previamente preparada
de 20 ml de agua con 70 ml de etanol al 95%)
V. PROCEDIMIENTO
Alcoholes
Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada uno de los siguientes alcoholes: BUTANOL, 2-BUTANOL y TERBUTANOL.
Ensayo del xantato: Coloque 0,5 ml de alcohol, agregue una lenteja de KOH y caliente
cuidadosamente al baño maría hasta que la lenteja se disuelva. ENFRÍE el tubo y agregue 1
ml de éter etílico. Agregue luego gota a gota BISULFURO DE CARBONO hasta que se
forme un precipitado amarillo pálido. El precipitado se debe formar con la adición de máximo
0,5 ml de bisulfuro.
Ensayo con anhídrido crómico: Disuelva 5 gotas de alcohol en 1ml de acetona y agregue
1 gota del reactivo solución de anhídrido crómico en ácido sulfúrico. En otro tubo de ensayo
coloque 1 ml de acetona y 1 gota del reactivo, para usarlo como blanco. Los alcoholes
primarios y secundarios dan una suspensión opaca con coloración verde o azul en 2
segundos. Los alcoholes terciarios, no dan reacción visible en los dos segundos, la solución
permanece igual que el blanco de control. Descarte los cambios que puedan ocurrir después
de los dos segundos.
Aldehídos y cetonas
Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos: ACETALDEHÍDO (ETANAL),
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El profesor le asignara una muestra problema a cada grupo de estudiantes.
Elabore dos tablas con los resultados de los ensayos realizados, una para alcoholes, otra para
aldehídos y cetonas.
Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo
y establezca claramente el tipo de reacción y su relación con la estructura química.
Analice si los resultados obtenidos están de acuerdo con lo esperado en cada caso.
Escriba las reacciones que ocurrieron en cada caso.
¿Cuales reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un alcohol un aldehído
y una cetona? Escríbalas.
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un alcohol terciario de una primario?. Escríbalas
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una cetona de un aldehído?. Escríbalas
Consulte para el etanol, metanol, Formaldehído, Acetaldehído y 2-propanona (Acetona), sus
fuentes, importancia biológica y aplicación industrial.
Consulte cómo se explica la alta toxicidad del Metanol frente al Etanol, siendo ambos alcoholes,
que sólo se diferencian en un átomo de carbono.
Consulte las dosis de Metanol que causan en humanos ceguera y muerte por ingestión.
Describa el análisis y las reacciones que siguió para identificar la muestra problema, si ya
conoce el nombre del compuesto problema discuta los resultaos reportados.
VII. BIBLIOGRAFÍA
Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for
safety in the Chemical Laboratory.