INTRODUCCION

En la formacin de un enlace covalente debe considerarse un proceso de reacomodo

energtico, conocido como hibridacin, mediante el cual por combinacin de orbitales
atmicos de diferentes subniveles se producen orbitales idnticos; el tomo de carbono
posee un orbital 2s y tres orbitales 2p en su capa de valencia y al combinarse modifica
su orientacin y esto hace que asuma diferentes combinaciones.

En dicho estado el tomo de carbono posee dos orbitales semiocupados, por lo que es
divalente. Para explicar la tetravalencia del carbono mediante adicin de energa ocurre
un proceso de excitacin y uno de los electrones 2s se desaparea y pasa al ltimo orbital
vaco 2pz; as se produce el estado excitado

En el estado excitado el tomo de carbono tiene cuatro orbitales semiocupados: uno del
tipo s y tres de tipo p que se mezclan para formar orbitales hbridos que pueden ser: sp,
sp 2, sp 3 segn participen en el proceso uno, dos o tres orbitales p.

Objetivo:

Desarrollar una investigacin sobre la estructura de la hibridacin trigonal del carbono

para exponerla en clases

Desarrollo

Hibridacin del carbono

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para

formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridacin sp2

Los cuatro orbitales de enlace del tomo de carbono en estado excitado experimentan
una hibridacin sp2 en la que participa un orbital atmico s y dos orbitales atmicos 2px
2py, quedando fuera el orbital 2pz. Esta hibridacin da lugar a tres nuevos orbitales con
igual contenido energtico y a una combinacin trigonal regular que forman entre ellos
un ngulo de 120 aproximadamente.

La formacin geomtrica de un orbital atmico hbrido sp2 es un lbulo pequeo y uno

grande separados por un punto nodal. La configuracin electrnica del tomo de
carbono en estado hbrido sp2 corresponde a los compuestos insaturados. Cada uno de
los orbitales hbridos se superpone con otro tomo de carbono sp2 o un orbital 1s de un
tomo de hidrgeno, este tipo de hibridacin sp2 corresponde a los compuestos
insaturados.

Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana. As son compuestos
estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas y
cidos carboxlicos y derivados, entre otros.
El ngulo de enlace es de 120, dndole una estructura de pirmide, en la realidad este
tipo de hibridacin se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono -
carbono.

El enlace doble se caracteriza por la

presencia de un enlace sigma y un
enlace PI.

Existen otras situaciones donde un

tomo de carbono unido a tres tomos
tambin posee hibridacin sp2

Estructura

Carbocatin
Tipo de compuesto
(ion carbenio)

Geometra Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin) y

en general tienen un tiempo de vida muy corto

En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py, resultando tres
orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

a. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2

b. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2pz

El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los

alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de

dos tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno .

Hibridacin sp2. Estructura del etileno

Adems de la hibridacin sp3, el tomo de carbono puede presentar hibridacin sp2.

Esto supone utilizar los orbitales 2 s 2 p x y 2 p y para formar tres orbitales hbridos
sp2, quedando el orbital 2 p z sin hibridar, albergando un electrn. Los lbulos del
orbital hbrido sp2 estn en el mismo plano y situados en los vrtices de un tringulo
equiltero formando ngulos de 120, mientras que el orbital 2 p 2 z se dispone
perpendicularmente al plano sp,

El etileno, C2H4, es el alqueno ms sencillo. Posee dos tomos de hidrgeno menos que
el etano, por lo que cada carbono slo est unido al otro carbono y a dos tomos de
hidrgeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2 para sus tomos de
carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos que posee para formar un
enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos tomos
de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrgeno. La
molcula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-
carbono y cuatro carbono-hidrgeno:
Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden situarse
en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye
tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono. Como los ejes de
los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales hbridos,
quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo del plano de la molcula y
pueden solaparse lateralmente para formar un enlace p entre los dos tomos de carbono:

En los tomos de carbono de los compuestos orgnicos son posibles otros tipos de
hibridacin. En la hibridacin sp2 o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar
nicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin
hibridar. Cada orbital hbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.

Los tres orbitales hbridos se encuentran en el mismo plano formando ngulos de

120 entre s, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se muestra
a continuacin:
Esta hibridacin, como se ver en algn ejemplo a continuacin, es tpica en los
tomos de carbono unidos a otros tres tomos, a uno de ellos con un doble enlace.

Etileno

El etileno, C2H4, es el alqueno ms sencillo. Posee dos tomos de hidrgeno menos

que el etano, por lo que cada carbono slo est unido al otro carbono y a dos
tomos de hidrgeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2 para
sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos que
posee para formar un enlace con el otro y los dos restantes para solaparse con los
orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales
moleculares carbono-hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de
cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden

situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad
contribuye tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono.
Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de
los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo del
plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un
enlace entre los dos tomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formacin del

enlace p slo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molcula
tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace p. Segn este modelo,
los dos enlaces que unen a los dos tomos de carbono no son iguales; uno es de tipo s,
originado por solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp2 el otro es de tipo p, ms
dbil, debido a que el solapamiento lateral es menos perfecto y menor que el frontal.
Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta
para el etileno.

La molcula de etileno que resulta tiene estructura planar con ngulos de enlace H-C-H
y H-C-C aproximados de 120 (los ngulos H-C-H miden 116, y los ngulos H-C-C,
121.7). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 y energa de 3 kcal/mol (431
kJ/mol).
Referencias:

Cabildo Miranda, Maria del Pilar, Garca Fraile, Amelia, and Lpez Garca,
Concepcin. Qumica orgnica. Madrid, ES: UNED - Universidad Nacional de
Educacin a Distancia, 2008. ProQuest ebrary. Web.

http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/Hoja9a2P1.html

http://orbequimica.tripod.com/quimica/hibridacion.html

http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono

Gmez Sierra, Csar, Mrquez Nuo, Rogelio, and Domnguez Snchez,

Federico. Introduccin a la qumica orgnica. Mxico, D.F., MX: Instituto
Politcnico Nacional, 2009. ProQuest ebrary. Web.