Introduccin

Los modelos moleculares son una herramienta importante

para el estudio de la qumica ya que con ellos podremos
visualizar la geometra y la naturaleza tridimensional de las
molculas y tambin comprender la relacin existente entre
estructura y propiedad de los compuestos, haciendo especial
hincapi a la hibridacin del tomo de carbono, ya que es la
base de la qumica orgnica.

La representacin de modelos moleculares ha ido progresando

con el paso del tiempo, ya desde el siglo XIX muchos qumicos
construan modelos a escala para entender mejor la
estructura de la molcula siendo el primero el qumico alemn
August Wilhelm von Hoffmann en hacer modelos moleculares
simples de esferas y palos.

Actualmente se puede simular modelos moleculares

complejos usando tcnicas computacionales para modelar,
imitar y predecir el comportamiento de las molculas
abarcando distintos campos de la fsica, qumica
computacional y bioqumica.
 1. Marco Terico

En los comienzos del S.XIX, la Qumica era esencialmente

descriptiva. Casi lo nico que los qumicos de aquella poca
podan hacer era dividir la materia en dos grandes categoras:
sustancias orgnicas e inorgnicas.

Inicialmente la qumica centr su atencin en las sustancias

inorgnicas, siendo su anlisis relativamente sencillo dado
que sus molculas consistan, por lo general, en un pequeo
nmero de tomos diferentes combinados en proporciones
definidas.

Cuando los qumicos comenzaron a analizar las sustancias

orgnicas, el cuadro pareca ser completamente distinto. Las
sustancias podan tener la misma composicin y mostrar, sin
embargo, propiedades muy diferentes. Esto llev a suponer
que a los compuestos orgnicos no se les poda aplicar las
leyes de la qumica, puesto que contenan muchos tomos
combinados de diferentes formas.

Podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas

que afectan a la estructura y a la reactividad cuando
examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.
Los modelos ms utilizados son:

1 Modelo de barras y esferas: En estos modelos se

dedica la misma atencin a los tomos que a los enlaces.
(Figura 1)

2 Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo

muestra los enlaces que conectan los distintos tomos
de una molcula, pero no los propios tomos.(Figura 2)

3 Modelo compacto: Destaca el volumen ocupado por

cada tomo a costa de una clara representacin de los
enlaces, son ms utilizados en los casos en que se desea
examinar la forma global de la molcula y para valorar
cmo estn de cerca dos tomos prximos no enlazados.
(Figura 3)

1.
 1.2. Modelos moleculares e hibridacin
del carbono.
Qu particularidad posee el tomo de carbono que es
capaz de formar un gran nmero de molculas de
origen natural?

Esta caracterstica se debe indudablemente a su estructura

electrnica. El carbono posee cuatro electrones en su capa de
valencia, cada cual podra unirse con los electrones de la capa
de valencia de otros elementos hasta completarla, formando
cuatro enlaces covalentes. De esta manera pueden unirse al
carbono el hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo,
halgenos (F, Cl, Br, I), etc.

La Qumica Orgnica es la Qumica del carbono. A partir del

carbono, como elemento fundamental, e hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre, y en algunos casos, otros elementos,
pueden formularse innumerables compuestos presentes en la
naturaleza o sintetizarlos en el laboratorio. Ahora, por qu el
tomo de carbono puede dar lugar a un nmero tan elevado
de compuestos indispensables para la vida?
El tomo de carbono con nmero atmico 6 (Z=6) presen la
siguiente configuracin electrnica en su estado basal
(natural): 1s2 2s2 2p2

Segn esta disposicin se espera que el tomo de carbono

fuera bivalente, sin embargo, en casi todos los compuestos
orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, aporta cuatro
electrones al enlace (es capaz de formar cuatro enlaces). Para
que esto suceda es necesario que un electrn del orbital 2s,
mediante un aporte de energa, pase a ocupar el orbital
vacante 2pz (estado excitado). La nueva distribucin
electrnica es la que aparece en la figura de abajo. De esta
manera queda explicada la tetra valencia del carbono pero no
es suficiente para justificar la estructura y naturaleza de sus
enlaces
. Tipos de Hibridacin
Es necesario partir de molculas sencillas para as explicar la estructura de
otras ms complejas. El metano (CH4) es el ms sencillo de todos los
hidrocarburos. A travs de su estudio por rayos X se pude observar que todos
sus enlaces C-H son iguales, con una longitud de 1,09 y forma ngulos de
enlace C-H de 109.528, lo cual les sita dirigidos hacia los vrtices de un
tetraedro regular, cuyo centro est ocupado por el tomo de carbono y los
vrtices por los tomos de hidrgeno, como aparece en la figura:

Entonces es evidente que la configuracin electrnica del

tomo de carbono excitado, 1s2 2s1 2px 1 2py 1 2pz 1
supuesta anteriormente no explica la estructura tetradrica
del metano, ya que los tres orbitales 2p del carbono daran
lugar a tres enlaces C-H con ngulo de 90, en las direcciones
x, y, z, mientras que el cuarto enlace C-H originado por el
orbital 2s de simetra esfrica sera adireccional. La respuesta
a esta duda se encuentra en la Teora de Hibridacin.

. Tipos y formas de los orbitales

atmicos.
Orbital s: Este orbital tiene simetra esfrica alrededor del
ncleo. En la figura siguiente aparece representado. Es solo 1
Orbitales p: La forma de los
orbitales p es la de dos esferas
achatadas hacia el punto de contacto,
que es el ncleo atmico. Son 3

A. Hibridacin sp3 (estructura del metano)

La hibridacin sp3 se define como la unin de un orbital s con tres
orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales hbridos sp3 con un
electrn cada uno

Los orbitales atmicos s y p pueden formar tres tipos de hibridacin,

esto depende del nmero de orbitales que se combinen. Entonces, si se
combina un orbital atmico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen
cuatro orbitales hbridos sp3 con un ngulo mximo de separacin
aproximado de 109.5, esto es una de las caractersticas de los alcanos.

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp3, porque

tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva
configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de
transformacin se llama hibridacin.

De esta manera cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp3 del
carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr
enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetra valencia del tomo de
carbono.
Este orbital sp3 posee las siguientes caractersticas: es direccional, es
capaz de formar enlaces fuertes por interaccin con los orbitales de
otros tomos. Por ejemplo, la interaccin de un orbital hbrido sp3 de
carbono con un orbital s del hidrgeno da lugar a un enlace C-H

Estos orbitales hbridos sp3 tambin pueden interaccionar con otro

orbital sp3 de otro tomo de carbono distinto, dando lugar al enlace ,
para formar cadenas de diferentes tomos de carbono. Un ejemplo de
esto es la molcula de etano

-
Proyeccin de Newman
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo
del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este crculo. Se usa principalmente en
la estereoqumica de los alcanos.
Pueden haber 2 conformaciones posibles: Eclipsada, cuando
todos los tomos estn alienados a lo largo del eje C-C y la
Alternada, cuando los tomos estn desalineados con el eje C-
C.

B. Hibridacin sp2. (estructura del

etileno/eteno)
El tomo de carbono tambin puede presentar otro tipo de
hibridacin, la hibridacin sp2, la cual supone de la combinacin
del orbital 2s del carbono con los orbitales 2px 2py, dando lugar a
la formacin de tres orbitales hbridos sp2, quedando el orbital 2pz
sin hibridar, en el cual se aloja un electrn. Los lbulos de los
orbitales hbridos sp2 estn en el mismo plano situndose en los
vrtices de un tringulo equiltero formando ngulos de 120 ,
mientras que el orbital atmico que queda sin hibridar (2pz) se
dispone perpendicular al plano sp2 , como aparece en la figura:

El carbono con hibridacin sp2 da lugar a la serie de los alquenos, siendo el

eteno o etileno el representante ms
sencillo, el cual aparece en la
figura de abajo. La longitud del enlace
carbono-carbono (enlace doble) en
el eteno es de 1.34,
considerablemente
ms corta que la del enlace sencillo
carbono-carbono del etano. Las
distancias de enlace C-H
tambin son un poco ms cortas
que las del etano o metano.

C. Hibridacin sp. (Estructura del

acetileno/etino)
La hibridacin sp es el tercer tipo de hibridacin que puede presentar el
carbono, en la que el tomo de carbono utiliza los orbitales 2s y 2px para
formar dos orbitales hbridos sp. Estos orbitales hbridos se sitan en lnea
recta, formando entre s un ngulo de 180 . Debido a esto los orbitales
atmicos 2py y 2pz quedan sin hibridar situndose en planos perpendiculares.

En este caso el carbono con hibridacin sp da lugar a la serie de los alquinos,

siendo el acetileno el primero de la serie.

La longitud del enlace triple carbono-carbono en el acetileno es de 1.20,

siendo ms corta que la de los enlaces carbono-carbono del etano o etileno. El
enlace C-H en el acetileno mide solo 1.06 y de nuevo es ms corto que los de
etano y etileno

Bibliografa:
USO DE LOS MODELOS MOLECULARES
EN LA ENSEANZA DE QUIMICA ORGNICA Roco Fernndez Palacios