UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica Final
Sntesis de Benzona

Profesor
Francisco Javier Acevedo

Equipo
Dulce Michelle Ramrez Villa
Lilia Yazmn Ruiz Escobar
Mara Guadalupe Flores Gallegos
Valeria Monserrat Rodrguez
Lizbeth Guadalupe Rodrguez Venegas

Lunes 13 de junio de 2016.

 Sntesis de Benzona

Prctica Final

Objetivo
Sintetizar benzona a partir de benzaldehdo y conocer la reaccin aldlica y de
eliminacin que incluyen ataques nucleoflicos. Con esto, comprender cmo se
lleva a cabo dicha sntesis utilizando los conocimientos adquiridos durante el
curso.

Introduccin
En condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos
funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi.
La benzona, es una sustancia que rene las propiedades de los alcoholes y de
las acetonas.

Frmula: C6H5CH(OH)COC6H5
Masa molecular: 212,24 g/mol
Punto de fusin: 134 - 138 C
Punto de ebullicin: 194 C (12 Torr)

De forma anloga a las -hidroxicetonas alifticas y los azucares, forma con la

fenilhidracina una osazona, de p.f 225C.

La benzona es usada como conservantes

El cido benzoico se usa para alimentos, mientras que la resina de benzona se
usa en cosmticos, lociones y jabones.
MECANISMO DE REACCIN

La benzona se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia de

cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque nucleoflico de
un cianuro alcarbono del carbonilo del aldehdo. El producto as obtenido est
en equilibrio con la forma tautomrica protonado sobre el oxgeno ya que el
carbanin est estabilizado por mesomera. La forma carbaninica ataca
al carbonilo de otra unidad de aldehdo y la benzoina se forma liberando de nuevo
el ion de cianuro.

Desarrollo Experimental
1-Pesar 0.096g de NaCN y colocarlo en un matraz baln de 25ml.
2-Disolver el NaCN con 0.96ml de agua destilada y aadir 1.92ml de etanol al
95%.
3-Posteriormente adicionar 0.96ml de benzaldehdo puro.
4-Armar un sistema de reflujo y llevar a cabo el calentamiento por 40 minutos a
partir de ebullicin con la temperatura constante.
5-Al trmino del reflujo, enfriar el matraz a temperatura ambiente y posteriormente
en bao de hielo (si los cristales de benzona no aparecen en unos minutos,
raspar la pared del matraz con una varilla de vidrio para inducir la cristalizacin).
6-Filtrar el producto al vaco y lavar los cristales con agua destilada.
7-Llevar a cabo el proceso de recristalizacin del producto obtenido empleando
etanol.
8-Secar y pesar el producto.

Observaciones
El NaCN es un polvo blanco y al mezclarlo con agua,
etanol y benzaldehdo puro se volvi una mezcla color
amarilla clara.
Los cristales se formaron casi inmediatamente luego de
poner el matraz en bao de hielo. Luca una masa
amarillenta.
Los cristales se observaban como un tipo de pelusa y,
aunque se observaba gran cantidad de stos, no tenan
un peso proporcional.

Resultados y Discusin

C6 H 6 O C14 H 12 O2

PM=106.12 g/mol PM= 212.24 g/mol

=1.04 g/ml

1 mol C 14 H 12 O 2 2 mol C6 H 6 O 106.13 g C 6 H 6 O 1 ml C 6 H 6 O

1 g C 14 H 12 O 2 ( 212.24 g C14 H 12 O 2 )( 1 mol C14 H 12 O 2 )( 1 mol C6 H 6 O )( 1.04 g C6 H 6 O )
0.96 ml de C 6 H 6 O(Benzaldehdo)
 Para obtener 1g
Compuesto
de Benzona
NaCN 0.15g 0.096g
Benzaldehdo 1.5ml 0.96ml
Etanol 3.0ml 1.92ml
H2O 1.5ml 0.96ml

Punto de fusin obtenido: 135C

Masa obtenida de Benzona: 0.482g

0.482 g
%R= x 100=48.2
1g

En el desarrollo de la prctica se tuvieron errores, tales como el sobrecalentamiento en la

recristalizacin del etanol con la benzona, por lo que pudo perderse parte del producto ya
que se pudo haber evaporado junto con el solvente.
Luego de la recristalizacin, en el filtrado al vaco pudieron haberse escapado cierta
cantidad de cristales junto con el agua al momento del lavado.

Conclusiones
El catalizador debe estabilizar al anin lo suficiente para permitir que el enlace C-
H, se rompa fcilmente, pero no tanto que el anin se vuelva no reactivo.
El catalizador debe dar cantidades significativas del carbanin pero no formar un
enlace tan fuerte que el catalizador no pueda perderse fcilmente.
El benzaldehdo puro actu como electrfilo en la reaccin para que a partir del
NaCN se formara el in cianuro que tom el papel de nuclefilo y dio lugar a la
formacin del carbanin en el benzaldehdo, el cual atacar despus al grupo
carbonilo de la otra molcula de benzaldehdo. Cuando se hidroliz la molcula de
benzaldehdo se form un alcohol en un carbono, al tiempo en el que en el otro
carbono sale el ion cianuro dando lugar a la formacin de un doble enlace hacia el
oxgeno.
Gracias a la deshidratacin, es la manera como finalmente se llega al producto
deseado luego del intermediario formado.
Bibliografa

http://www.bib.uia.mx/
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/l
qoa022.pdf
W. Griffin, Rodger Jr. Qumica Orgnica Moderna Editorial Revert. Espaa
1981. Pags 331-335.