Sveuilite Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku Odjel za kemiju

ZAVRNI ISPIT IZ ORGANSKE KEMIJE 2 Osijek, 22.04.2014. g

Ime i prezime:_________________________________________ Bodovi:_______________

1. Nacrtajte:
a) 4-brom-N-etil-3-metilhept-4-en-6-in amid
b) 5-ciklopentil-6-hidroksi-3-klor-5-metoksiheks-3-enska kiselina
c) O- -D-galaktopiranozil- -alopiranozid
d) saharoza
e) 4-O- -L-galatopiranozil- -ribopiranoza
f) laktoza

2. Objasnite mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije na primjeru nitriranja pirola.

3. Jednadbama reakcije opiite pripravu fenil-tert-butil-etera.

4. Koji produkt e nastati reakcijom 2-brombutana s NaOEt u etanolu uz grijanje.

Imenujte i napiite mehanizam ove reakcije.

5. Napiite slijed reakcija za prirpavu karboksilnih kiselina iz p-bromtoluena:

a) Izravnom oksidacijom s KMnO4
b) Kloriranjem uz UV svijetlo, a zatim reakcijom s KCN te hidrolizom dobivenog
produkta

6. Reakcijom ketona A pomou LiALH4 nastaje alkohol B. esterifikacijom kisleine C s

alkoholom B nastaje izobutil-propanoat D. napiite slijed reakcija priprave spoja D i
mehanizam nastajanja izobutil-propanoata.

7. Napiite reakciju priprave nitrila iz kojeg se moe dobiti mlijena kiselina. Po kojem
mehanizmu se odvija reakcija priprave nitrila.

8. Formulama i jednadbama potkrijepite niz reakcija:

Reakcijom izobutil-alkohola s PBr3 nastaje alkil-halogenid A koji reakcijom s Mg u
100% eteru daje Grignardov reagens B. Reakcijom B s aldehidom C nastaje spoj D.
Aldehid C se pripravlja oksidacijom metanola.

9. Iz kiseline A reakcijom s NaOH nastaje natrijeva sol B iz koje reakcijom s HCl/NaNO2

nastaje diazonijeva sol C. kopulacijom diazonijeve soli C s N,N-dimetilanilinom nastaje
metiloran. Napiite slijed reakcija.

10. Koliko je ml propanola gustoe 0,8 g/mL potrebno za pripravu propilacetata iz 5 mL

octene kiseline gustoe 1,05 kg/dm3, ako se propanol dodaje u 20% suviku?