Unidad 5.

Sntesis de frmacos: Sntesis

de Acido Azelico

Marco Terico

La sntesis de frmacos o sustancias activas a partir de precursores naturales es

una de las alternativas ms empleadas a escala industrial. Al respecto, es preciso
definir la diferencia entre un proceso de sntesis total y uno de semi-sntesis, dado
que en la actualidad constituyen las principales formas de obtencin de frmacos.

a. Sntesis total o sntesis completa: Es el proceso por el cual los productos

finales se obtienen a partir de precursores disponibles originados por
reacciones qumicas, sin la ayuda de procesos biolgicos.
Generalmente se lleva a cabo una sntesis total cuando la molcula a
obtener presenta una estructura relativamente sencilla, con una
estereoqumica no muy compleja. A manera de ejemplo se puede
mencionar la sntesis de urea llevada a cabo por Friedrich Whler en
1828 a partir cianato de plomo con amoniaco, la cual constituye la
primera sntesis de un compuesto orgnico a partir de precursores
inorgnicos sencillos.

b. Semisntesis, hemisntesis o sntesis parcial: Es el proceso por el cual

los productos finales se obtienen a partir de sustancias o compuestos
precursores provenientes de fuentes naturales o biolgicas como por
ejemplo, microorganismos, plantas, animales, etc. A diferencia de la
sntesis total, en este caso se ve facilitada la obtencin de molculas
complejas, con caractersticas qumicas ya presentes en los
precursores.

cido azelaico:

Es un cido dicarboxlico saturado de 9 tomos de carbono, slido de color blanco,

poco soluble en agua (2.4 g/L) y altamente soluble en alcohol (> 2.4 g/L). Es un
frmaco empleado para el tratamiento de trastornos dermatolgicos como el acn,

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la roscea y la hiperpigmentacin y tambin destaca su empleo en tratamientos
para la cada del cabello. Algunas otras aplicaciones teraputicas del cido
azelaico lo incluyen como agente queratoltico e incluso como agente antitumoral
(leer artculo Anexo). Comercialmente existen varios productos de uso tpico
cuyo ingrediente activo es el cido azelaico, entre estas: Azelex, AzClear,
Finacea y Zeliderm, entre otros.

Los mtodos de obtencin del cido azelico constituyen un ejemplo de procesos

semi-sintticos dado que se emplea como materia prima o precursores, aceites de
origen vegetal. A nivel industrial, se emplea al aceite de ricino, tambin
denominado de aceite de castor, como materia prima, el cual contiene del 70 al 77
% de triglicridos que al ser hidrolizados liberan al cido ricinolico, precursor del
cido azelico. El cido ricinoleico libre, posteriormente es oxidado mediante
agentes tipo KMnO4 para dar al cido azelaico. En lugar de aceite de ricino,
tambin se puede partir de cido olico como materia prima, cuya oxidacin puede
ser llevada a cabo de manera alternativa mediante ozonlisis. Este ltimo proceso
constituye el ms empleado en la actualidad a escala industrial.

El aceite de ricino es un aceite fijo obtenido por el mtodo de expresin de las

semillas de Ricinus communis (Euphorbiaceae), planta que popularmente es
conocida como higuerilla, higuerilla del diablo y palma cristi, cuyas semillas se
denominan semillas de castor, razn por la cual el aceite de ricino recibe tambin
este nombre. El aceite de ricino se emplea en la industria farmacutica como
insumo para la elaboracin de productos cosmticos destinados al cuidado de la
piel y el cabello, adems de haberse empleado durante mucho tiempo en la
medicina tradicional como laxante, sin embargo en la actualidad no se recomienda
este ltimo uso dado su efecto altamente irritante. En la industria qumica y de
pinturas, el aceite de ricino es utilizado en la fabricacin de lacas, pinturas y
lubricantes.

Las semillas del ricino adems de ser fuente del aceite contienen una lectina o
glicoprotena altamente txica llamada ricina, que provoca trastornos
gastrointestinales severos. En la actualidad esta molcula se encuentra en estudio
con miras a obtener agentes antitumorales dadas sus propiedades txicas.