Resumen

En la presente prctica se realiz la esterificacin del cido saliclico con metanol

para obtener el acetato de etilo. El cido saliclico contiene un grupo carboxilo y un
grupo, ambos grupos funcionales pueden formar esteres. El carboxilo del cido
saliclico y el hidroxilo del alcohol reaccionan en medio acido para dar un Ester; en
este caso el salicilato de metilo.

Introduccin.

El cido saliclico posee la propiedad de reducir el dolor y la fiebre aunque provoca

irritacin en la mucosa gstrica. El salicilato de metilo es un derivado que conserva
sus propiedades, medicinales disminuyendo el efecto secundario indeseable. El
salicilato de metilo es una esencia que se encuentra en diversas plantas.

Se utiliza como edulcorante, perfume y forma parte de algunos linimentos debido a

la facilidad con que atraviesa la piel y una vez en el organismo se hidroliza a cido
saliclico que alivia el dolor.

La esterificacin de Fischer-Speier o esterificacin de Fischer es un tipo especial

de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido
carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La reaccin fue
descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayora de
cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser
generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son
susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar
rendimientos tiles. Los catalizadores ms comnmente usados para una
esterificacin de Fischer incluyen al sulfrico, cido y un cido de Lewis como
el triflato de escandio (III). Para sustratos ms valiosos o sensibles (por
ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reaccin suele llevarse a cabo sin
un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un
solvente no polar. Los tiempos de reaccin comunes varan de 1 a 10 horas a
temperaturas de 60-110C.

La acilacin directa de los alcoholes con cidos carboxlicos es preferida sobre las
acilaciones con anhdrido (economa de tomos pobre) o cloruro de acilo (sensible
a la humedad). La principal desventaja de la acilacin directa es el equilibrio
qumico desfavorable, que debe ser remediado, por ejemplo, por un gran exceso
de uno de los reactantes, o por eliminacin del agua (por ejemplo, mediante
la destilacin de Dean-Stark, el uso de tamices moleculares, o el uso de una
cantidad estequiometria de cido sulfrico concentrado como catalizador).

1
Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a la presin ordinaria,
porque se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullicin normal,
en otros casos la destilacin requiere de inmensas inversiones o utilizacin de
energa en gran cantidad, o finalmente poseen problemas de equilibrio liquido
vapor, en consecuencia se emplea el mtodo de destilacin al vaco o a presin
reducida.

La relacin entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido

est determinada por su comportamiento presin de vapor-temperatura.

Muchos lquidos orgnicos no pueden ser destilados a presin atmosfrica debido

a que se descomponen al llegar a su punto de ebullicin o por debajo de este, esto
es frecuente en compuestos que ebullen por encima de los 200 C.

Estas sustancias se purifican o separan por una destilacin a presin reducida

para evitar su descomposicin.

Objetivo.

Obtener un compuesto orgnico de uso farmacutico, salicilato de metilo.

Seguir la reaccin por cromatografa en capa fina.

Separa el producto de la reaccin por extraccin liquido-liquido.

Describir el fundamento terico de la destilacin a baja presin y del ndice de

refraccin.

Purificar el producto de la reaccin por medio de destilacin a baja presin.

Determinar el ndice de refraccin.

Calcular la presin a la cual destila el producto, relacionando la temperatura del

destilado con el punto de ebullicin normal mediante el uso de Nomograma.

Hiptesis

Al disminuir la presin gracias a la bomba de vaco, se disminuir la temperatura

de ebullicin del salicilato de metilo, por lo tanto la temperatura a la cual
comenzara a destilar disminuir, facilitando esta tarea pues de no reducir la
presin el salicilato comenzara a descomponerse ya que este sufre este
fenmeno al estar expuesto ante un calentamiento intenso.

Parte Experimental
Matraz bola

2
 Soporte universal
Pinzas de tres dedos
Refrigerante
Embudo de separacin
Vasos de precipitado
Probeta
Anillo de hierro
Tapn de vaco
Adaptador de Cleisen
Cabeza de destilacin
Adaptador para termmetro de neopreno
Mangueras

EQUIPO

Parrilla de agitacin
Recirculador

INSTRUMENTOS

Termmetro
Refractmetro

LISTA DE REACTIVOS

cido saliclico
Metanol
cido sulfrico
Agua destilada
Hielo
Bicarbonato de sodio
Cloruro de calcio

Tcnica

En un matraz de fondo redondo se introducen 6.9 g de cido saliclico, agregar 30

ml de metanol, colocar el matraz en un bao de hielo y a agregar en frio el cido
saliclico (8ml), a continuacin se inicia un reflujo de entre 2.5 a 3 horas. Para
tener la certeza de que la reaccin de esterificacin ha terminado se debe ir
siguiendo esta cada media hora usando C.C.D... Al detener el reflujo se deja
enfriar un poco a temperatura ambiente despus agregar 50ml de agua en el
matraz bola realizado esto se introduce a un bao de hielo. Realizar 4 a 5 lavados
con un volumen total de 100ml de diclorometano, realizar 4 lavados con 25 ml

3
cada uno con una solucin al 5% de bicarbonato de sodio, lavar con un volumen
total de 100ml repartidos en 4 0 5 lavados, secar aadiendo sulfato de sodio. Por
ultimo realizar destilacin a presin reducida (antes de la destilacin concentrar en
el rotavapor).

Diagrama de flujo

Esquemas

Resultados
Seguimiento de reaccin de
esterificacin

Tiempo (horas) Placa

.5

4
1

1.5

En esta tabla se puede apreciar la evolucin de la reaccin durante el tiempo de

reflujo, como se puede notar la muestra resulta tener un desplazamiento bastante
irregular en comparacin al estndar cosa que a las 2 horas ya no es tan notorio
pues el desplazamiento de la muestra y el estndar es bastante similar lo cual nos
indica que la reaccin se ha llevado a cabo de forma adecuada.

Producto final Placa

Salicilato de metilo

Se puede notar que tanto la muestra as como el estndar tienen un

desplazamiento similar lo cual nos indica que en efecto se obtuvo salicilato metilo.

ndice de refraccin terico ndice de refraccin practico

1.5350-1.5380 1.5363
La conclusin dada, tomando como base la placa es respaldada por el ndice de
refraccin pues esta se mantiene dentro del rango que ofrece la literatura.

Anlisis de resultados.

Los resultados fueron los esperados pues se obtuvo el producto deseado, con lo
cual se comprueba que tanto la esterificacin as como la destilacin al vaco
fueron un xito, de no haber sido as, la presin no se hubiera reducido lo
suficiente como para que el acetato no se comenzara a descomponer, pues como

5
ya se mencion el acetato ante un calentamiento intenso este se comienza a
descomponer, y no sucedi esto as que la destilacin fue un xito adems que
nos brind productos con un buen desempeo en la pruebas de caracterizacin
tanto en C.C.D. as como el ndice de refraccin.

Conclusiones
Los objetivos se cumplieron pues se logr con xito tanto la esterificacin as
como la destilacin a presin reducida, obteniendo el producto deseado, esto
respaldado por las pruebas de identificacin, la prctica se logr gracias a que se
sigui el mtodo de forma adecuada.

Bibliografa
Griffin RW. Qumica orgnica moderna. Reverte, 1981. 580 pp

Laitinen HA & Harris WE. Anlisis qumico. Reverte, 1982. 650 pp

Hardegger E. Introduccin a las prcticas de qumica orgnica. Reverte, 1965.

128 pp