Minas Gerais Instituto de Cincias Exatas Departamento de Qumica
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental
Atividade 8 : OBTENO DA P-NITRO-ANILINA E PREPARAO DE TECIDO
PARA TINGIMENTO Alunos: Rafael Leite Ribeiro dos Santos, Roberto Martins Batista
Curso de farmcia, turma: PR7 (F/N), Professor: Thiago Silva
Belo Horizonte, 16 de novembro de 2013.
Introduo
A p-nitro-anilina um composto orgnico de
frmula C6H6N2O2 que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino que PARA a um grupo nitro. usado como intermedirio na fabricao de corantes, antioxidantes, frmacos, gasolina, remdios para aves, e inibidores de corroso. A p-nitroanilina txica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. Sua DL50 em ratos de 750 mg/Kg quando administrada oralmente. A p-nitroanilina Figura 1: Estruturas de ressonncia da particularmente nociva para todos os organismos p-nitroanilina. aquticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente. O objetivo do experimento sintetizar o composto p-nitro-anilina e a preparao de tecido para A p-nitroanilina possui o grupo amino com tingimento. uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como uma base, aceitando um Materiais e Mtodos prton. Materiais: Balo de fundo redondo esmerilhado 125 Alm disso, a p-nitroanilina possui uma mL, condensador de refluxo esmerilhado, mangueiras, 3 estrutura que fortemente estabilizada por ressonncia provetas (50mL), suporte universal, tela de amianto, aro e isso significa que, a despeito da basicidade conferida grande, 2 garras grandes (sendo uma tridentada), 2 pelo grupo amino, esse par de eltrons apresenta certa mufas, pedras de porcelana, bquer de 500 mL, basto estabilidade: de vidro, panela (com gelo), papel de pH, funil de Buchner, quitasato, papel de filtro, vidro de relgio, trompas para filtrao a vcuo, bico de Bunsen (ou 1 manta de aquecimento), erlenmeyers de 250 mL, esptula, trip.
Reagentes: p-nitro-acetanilida, soluo aquosa de cido
sulfrico a 50%, soluo aquosa de hidrxido de sdio a 20%, mistura gua destilada/etanol 50%.
Montagens utilizadas e procedimentos:
Em um balo de fundo redondo esmerilhado de 125 mL
foram colocados 7,5 g de p-nitro-acetanilida e 40 mL de soluo aquosa de cido sulfrico a 50%. Adaptou-se um condensador para refluxo e aqueceu at a ebulio Figura 3: Montagem para filtrao sob presso branda durante 20 minutos, com agitao constante. reduzida.
A p-nitro-anilina impura foi transferida para
um erlenmeyer de 250 mL e foi adicionada uma mistura gua destilada/etanol 50% em pequenas pores (aquecendo a soluo at a ebulio aps cada adio do solvente) at que toda a p-nitro-anilina estivesse dissolvida. Com o resfriamento, a p-nitro-anilina se separa em cristais amarelados. Quando o filtrado ficou bem frio, os cristais foram filtrados com suco e em seguida lavados com cerca de 10mL da mistura fria. Os cristais foram recolhidos em um vidro de relgio previamente tarado e deixado embaixo da bancada para secar por completo.
Para a preparao de tecido para tingimento
com vermelho de monolite foi feito uma suspenso de 0,25 g de 2-naftol em 50 mL de gua em um bquer de 250 mL. O sistema foi agitado e em seguida adicionado uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, gota a gota, at dissolver todo o material. A fibra a ser tingida (algodo, papel de filtro, tecido) foi embebida nesta Figura 2: Montagem para aquecimento sob refluxo. soluo e deixada secar. O Lquido aquecido foi derramado, de Dados fsico-qumicos e toxicolgicos: maneira lenta e contnua, em um bquer de 500 mL contendo 250 mL de gua fria, agitando sempre, com Tabela 1: Dados fsico-qumicos e toxicolgicos dos um basto de vidro. Em seguida foi adicionado soluo reagentes. aquosa de hidrxido de sdio a 20%, at observar reao bsica ao papel de tornassol (ficou azul). O Estado fsico: Lquido precipitado amarelo de p-nitro-anilina foi resfriado e Cor: Incolor filtrado a vcuo (figura 3) e lavado com um pouco de Odor: Caracterstico gua gelada para remover impurezas minerais. Valor de pH: 1 (H2O, 20C) Temperatura de fuso: 10C (100%) Temperatura de ebulio: 279,6 C (100%) Densidade: 1,835 g/cm3
Solubilidade em gua: Solvel, liberao de
calor cido Sulfrico Massa Molar:98,08 g/mol Frmula molecular:H2SO4 2 Figura 4: Mecanismo para obteno da p-nitroanilina. Estado fsico: Slido Cor: Branco Odor: Inodoro Valor de pH: 12 a 13 em soluo aquosa a 0,05% Temperatura de fuso:318 C Concluso Temperatura de ebulio: A p-nitro-acetanilida usada como reagente Densidade:2,13 g/cm para este experimento foi sintetizada de forma no Solubilidade em gua: Solvel eficaz devido utilizao de reagentes contaminados ou Hidrxido de sdio Massa Molar: 39,997 g/mol velhos. Isso impediu a realizao do clculo de Frmula Molecular: NaOH rendimento do produto sintetizado neste experimento, o qual foi realizado utilizando a p-nitro-acetanilida Resultados e discusso fornecida pelo professor em sala.
Apesar de o mecanismo da sntese da p- A sntese da p-nitroanilina de grande
nitroanilina (descrito e aceito na literatura) ser importncia para as indstrias, uma vez que esse relativamente simples, o processo experimental passa composto utilizado como intermedirio para a por diversas etapas que so sensveis e podem produo de variados produtos relatados na introduo influenciar no resultado emprico do experimento.O uso deste trabalho. de reagentes e vidrarias contaminados e a m realizao Referncias bibliogrficas do experimento acarreta na sntese de produto impuro e/ou com baixo rendimento, portanto no foi possvel http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347725.pdf realizar o clculo do rendimento na sntese da p- nitroanilina. http://mundoquimico.com.br/sintese-p-nitroanilina-a- partir-da-p-nitroacetanilida/#fn-102-1, acessado em 16 O mecanismo da reao deste experimento de novembro de 2013. apresentado a seguir: