REACCIN DE CANNIZZARO Figura 4. Mecanismo de la reaccin de Cannizzarro.

Al benzaldehdo se le adiciono solucin

alcohlica de hidrxido de potasio y se agito
enrgicamente, al exponerse la solucin
acuosa concentrado de KOH con los aldehdos
que no poseen hidrgenos en posicin
producen una mezcla de un alcohol ms un
cido. Cuando se trata un aldehdo
con hidrxido de potasio se obtiene como
resultado un alcohol benclico y cido
benzoico.
Inicialmente ocurre una adicin nucleofilica
entre la base KOH y el carbono carbonilico de
la etilmetilcetona, el producto resultante
corresponde a un anin O se desprotona
para formar un di-anin, con estos resultantes
se forman dos productos distintos, un alcohol y
una sal respectiva. Este es un proceso de auto
oxidacin-reduccin los alcoholes son el
resultado de la reduccin y las sales del cido
carboxlico se obtienen de la
oxidacin.Primero reacciona el anin con el
benzaldehdo para formar un cido, por medio
de la transformacin de su protn. El
hidrogeno acido del anin sale de este y se
forma un carbocation, la carga negativa del
oxgeno continuo se mueve para equilibrar la
carga de esta molcula y se da acido
carboxlico con su doble enlace C=O, este
acido corresponde al acido benzoico. Adems
de este producto el hidrogeno que sale del
anin se une al benzaldehdo debido a la
rotacin del doble enlace del carbono hacia el
oxgeno el cual queda con carga negativa, este
anin formado reacciona con agua presente en
la solucin atrayendo un H+ y formando como
resultado el alcohol ms OH- .
Cuando se hace reaccionar el di-anin con el
benzaldehdo se forma el mismo anin que se
dio anteriormente, el otro producto formado es
el benzoato de potasio, ambos productos
reaccionan con agua presente en la solucin y
se forma de nuevo un alcohol ms acido
benzoico.