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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

SESQUITERPENLACTONAS

Profesor
Alejandro Martnez Martnez
Facultad de Qumica Farmacutica
E-mail:
amart@muiscas.udea.edu.co

Medelln, Agosto de 2001

Alejandro Martnez M., 2002

 2

SESQUITERPENLACTONAS

Definicin
Son una clase de sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactnico.

Clasificacin
Las sesquiterpenlactonas se clasifican comnmente de acuerdo con el tipo de
ncleo que posean con la terminacin lido que indica la existencia de un grupo
funcional lactona (Figura 1); por ejemplo las que tienen el ncleo tipo Germacrano
se las llama Germacranlidos; las que tienen el ncleo tipo Eremofilano son
Eremofilanlidos, las que contengan ncleo tipo Eudesmano son
Eudesmanlidos, Helianglidos1 , Michampanlidos2, etc.3

Nomenclatura
Debido a la gran diversidad estructural de las sesquiterpenlactonas, no se cuenta
con unas normas claras para su nomenclatura, por esto se acostumbra
denominarlas con nombres vulgares p.ej. Helenalina, Mexicanina, Artemisinina,
etc.; aunque algunos autores las nombran relacionando el ncleo bsico y los
sustituyentes.
La Figura 1 muestra varios ncleos de sesquiterpenlactonas, y la manera como se
enumeran los tomos de carbono del ncleo bsico4 ,5 ,6 ,7 ,8 .

1 AN Degutierrez, CAN Catalan, JG Diaz, W Herz; Phytochemistry 39: 4 (JUL 1995) 795-800.
2 U Jacobsson, V Kumar, S Saminathan; Phytochemistry 39: 4 (JUL 1995), 839-843.
3 REV.LATIN.QUIM. 1977, 8: 56-62.
4 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 1149.
5 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28:4.
6 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 517.
7 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 626.
8 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 271.

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10 14

H 10
1 9 9
2
2 8 8
1
3
O
5 7 5 12
7
3 6 13
4 4 O
11 6 11
15
15
O
12 13
O

Germacranlidos Pseudoguaianlidos

14
1
14
1 10
O 11
10 12 13
O
5 11 O 12
15

13 O
15

Eremofilanlidos Eudesmanlidos

6
3
15
2

1 O O

Lanciflidos

14
1 9
2 8 O
10
3 5
12 O
11

15 13

Onoserilidos

Figura 1. Estructuras y enumeracin de los carbonos en seis ncleos

de sesquiterpenlactonas

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Biosntesis9 ,10 ,11

Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesilpirofosfato como los
dems sesquiterpenos naturales. La Figura 2 esquematiza la biognesis de los
cationes I, II, III y IV, a partir de los cuales se origina la mayora de
sesquiterpenos.
La lactonizacin del precursor sesquiterpenoide parece producirse por un
mecanismo de oxidacin de un grupo metilo hasta carboxilo, la oxidacin de un
carbono adyacente y finalmente la deshidratacin entre los grupos carboxilo e
hidroxilo formados. La Figura 3 describe este proceso.

OPP

O PP

trans -Farnesil-PP cis -Farnesil-PP

P PO

O PP

I III

II IV
Figura 2. Biognesis de los cuatro cationes precursores de sesquiterpenos

En una forma similar se cree que se biosintetizan las otras clases de

sesquiterpenlactonas. La Figura 4 muestra las relaciones biogenticas propuestas

9 Geissman T.A., Crout D.H.G., "Organic chemistry of secondary metabolism", Freeman & Cooper
Co., San Francisco, 1969.
10 Gros E.G., Pomilio A.B., Seldes A.M., Burton G., "Introduccin al estudio de los productos
naturales", Monografa No. 30, Serie de Qumica, O.E.A., Washington, 1985.
11 ISRAEL J.CHEM. 1977, 16: 32-41.

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para las diversas clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 5 muestra un

esquema propuesto para la biognesis de ambrosanlidos y helenanlidos.

-H [O]

[O]

COOH CH2OH
[O]

-H2O
Germacranlidos,
etc.
OH COOH O
O
Figura 4. Biognesis del anillo lactnico de sesquiterpenlactonas

Distribucin y estado natural

Las sesquiterpenlactonas son constituyentes caractersticos de plantas de la
familia de las compuestas, aunque se han encontrado en otras pocas plantas de
familias como magnoliceas, umbelferas, y laurceas. Hasta 1983 se haban
reportado unas 1.000 sesquiterpenlactonas naturales12 . Las concentraciones de
sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso seco, y se las
encuentra generalmente en hojas y partes floridas. Se las puede encontrar en
forma libre principalmente, y raramente en forma glicosdica 13 ,14 .

12 J.CHROMATOG. 1983, 265: 97.

13 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 1919.
14 W Kisiel, B Barszcz, Phytochemistry 39: 6 (AUG 1995) 1395-1397.

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O
O

O
Elemanlidos O seco-Eudesmanlidos

O
O O
O
O
Eudesmanlidos O Eremofilanlidos Bakkenlidos

O
O O
O O O
Cadinanlidos Ambrossanlidos
seco-Ambrossanlidos

O
O
Germacranlidos
O O
O O
Guaianlidos
Xanthanlidos

O
O
O
O
Helenanlidos
O
O seco-Helenanlidos

seco-Germacranlidos

O
O
Crimaranlidos

Figura 4. Interrelaciones biogenticas entre varias clases de sesquiterpenlactonas

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OPP
X
X trans-FPP

OH H HO H

X
X
OH OH
H
H
O H
O H
HO H H H
H HO

H
H

H H
O
O

O O O
O

O
Helenanlidos
Ambrossanlidos

Figura 5. Biognesis de Ambrosanlidos y Helenanlidos

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Extraccin
Debido a que la gran mayora de sesquiterpenlactonas naturales se encuentran en
forma libre en las plantas que las poseen, tienen las propiedades de solubilidad
caractersticas de la gran mayora de terpenoides, y son por lo tanto solubles en
solventes relativamente apolares como cloroformo, ciclorometano, benceno, ter
etlico, etc.; siendo el cloroformo el ms usado para su extraccin.
Rodrguez recomienda extraer el material vegetal seco y molido con cloroformo. El
extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se aade solucin acuosa
de acetato de plomo al 4%, con lo cual se precipitan sustancias ms polares.
Luego de filtrar, el filtrado se concentra y se somete a cromatografa.

Separacin y anlisis cromatogrfico 15 ,16

Las sesquiterpenlactonas pueden separarse y analizarse bien sea por
cromatografa en columna o cromatografa en capa fina, utilizando slica gel y
eluentes como: Cloroformo:Metanol 9:1, Cloroformo:Metanol 19:1,
Cloroformo:Eter etlico 4:1, Cloroformo:Eter etlico 5:1, Benceno:Acetona 4:1,
Benceno:Acetato de Etilo 5:5, etc.
Como agentes visualizadores (=Reveladores) para los anlisis por Cromatografa
en capa fina pueden utilizarse: Acido sulfrico conc. y calentamiento, Vapores de
yodo, Luz Ultravioleta 254 nm o Permanganato de potasio al 1% . Tambin se han
reportado otros reveladores para las sesquiterpenlactonas 17 .

Actualmente, se pueden separar y analizar mezclas de sesquiterpenlactonas en

poco tiempo, por cromatografa lquida de alta eficiencia. La Figura 6 muestra el
cromatograma HPLC del extracto crudo de sesquiterpenlactonas del Parthenium
schottii, Compositae.

15 Sanabria G.A., "Anlisis fitoqumico preliminar", Departamento de Farmacia, Universidad

Nacional de Colombia, 1983.
16 Domnguez X.A., "Mtodos de investigacin Fitoqumica", Editorial Limusa, Mxico, 1979.
17 Villar, A. Y col., J. CHROMATOG. 303, 306-8 (1984).

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Z H

X Y O O
O

O O

A: X=OH,H; Y=CH2OAc; Z=OH E: (57.4%)

B: X=O; Y=CH2OAc; Z=OH
C: X=O; Y=CH3; Z=OH
D: X=O; Y=CH2OAc; Z=B

Figura 6. Cromatograma HPLC del extracto crudo de sesquiterpenlactonas de

Parthenium sp., Compositae (Columna ODS, eluente acetonitrilo-agua,
deteccin 215 nm)

Caractersticas espectrales
La estructura qumica de las sesquiterpenlactonas se elucida a partir de datos
obtenidos principalmente de los anlisis por espectroscopa infrarrojo, ultravioleta,
y espectrometra de masas y de Resonancia Magntica nuclear. Ms
recientemente se utiliza mucho la difraccin de rayos X 18 y la Resonancia Nuclear
de Carbono19 ,20 Existen muchos ejemplos de elucidacin estructural a partir de
datos espectrales21 ,22 .

18 GM Massanet, FM Guerra, JM Dorado, ZD Jorge, P Valerga, Phytochemistry 39: 5 (JUL 1995)

1123-1126.
19 PHYTOCHEMISTRY 1989, 28: 1925.
20 AA Ahmed, O Spring, MHA Elrazek, NS Hussein, TJ Mabry, Phytochemistry 39: 5 (JUL 1995)
1127-1131.
21 a) REV.LATIN.QUIM. 1989, 20: 11. b) ibid 1984, 15: 96. c) ibid 1988, 19: 52. d) ibid 1988, 19:
63. e) ibid 1987, 18: 57. f) ibid 1986, 17: 200. g) ibid 1986, 17: 210. h) ibid 1985, 16: 30. i) ibid
1989, 20: 132. j) ibid 1984, 14: 109. k) ibid 1983: 14: 70. l) ibid 1982, 13: 79. m) ibid 1982, 13: 33.
n) ibid 1979, 10: 85. o) ibid 1989, 28: 7. p) ibid 1989, 28: 1937. q) ibid 1977, 28: 1653.

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Espectrometra de Masas (70 eV)

Se han realizado investigaciones sobre la Espectrometra de masas de
Germacranlidos23 ,24 ,25 , Guayanlidos26 , etc.; pero debido a la gran
diversidad estructural de las sesquiterpenlactonas encontradas, no se tienen
todava unas normas claras de fragmentacin como en el caso de otros productos
naturales.

Guayanlidos27
Un estudio de alta resolucin para la grosmicina (Figura 7) revel que todos los
iones de masa superior a 145 se originan por prdidas consecutivas de
fragmentos pequeos como agua, metilo, monxido de carbono y etileno. Se
observ tambin que el fragmento m/z=136 se origina por un mecanismo probable
como el mostrado en la Figura 7. La retencin de la carga por el anillo carbocclico
ms pequeo se observa tambin en los espectros de otros guayanlidos ms
oxigenados como p.ej. Canina, Rupina-A, Rupina-B (Figura 8).

O
O

OH

H H
O O
O
O

O
O

O
H
O
O
m/z 136

Figura 7. Mecanismo de formacin del in m/z 136 de la grosmicina

22 ibid 1989, 20: 11.

23 ORG. MASS. SPECTROM. 1978, 13: 325.
24 ibid 1971, 5: 197.
25 ibid 1971, 5: 751.
26 REV.LATIN.QUIM. 1977, 8: 39.
27 Enzell C.R. Wahlberg I., "Chapter 13A. MS Terpenes and Terpenoids". (Fotocopias profesor
Fernado Echeverri, Depto. Qumica).

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OH OH
O O

R R
O
O
O O

O O

R=H, Canina
R=OH, Rupina A
R=OAc, Rupina B
H
O
OH O

O
O R

O
m/z 111 (100%)
O

Figura 8. Mecanismo de formacin del in m/z 111 en los espectros de masas de

canina y las rupinas A y B

Espectrometra de RMN-1H
Los espectros de RMN-1H de las sesquiterpenlactonas muestran seales
caractersticas:
a) Los grupos metileno terminales aparecen como 2 dobletes entre 6.0-6.2 y
5.6-5.5 ppm, con constantes de acoplamiento de aprox. 3 Hz.
b) Los grupos metilos ligados al anillo saturado aparecen como dobletes J=7 Hz
alrededor de 1.1 ppm.
c) En el sistema:

H H 8
5
7
6
O

El protn 6 aparece como doblete (J=10 hz) entre 4.4-5.0 ppm.

El protn 7 aparece como multiplete alrededor de 3.4 ppm.

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d) En el sistema:

H H 8
5
7
6
O

Los protones 6 y 7 aparecen como dobletes o multipletes (dependiendo del

nmero de protones del carbono 4).

e) En el sistema:

9
O
8
O
7

Los protones 7 y 8 aparecen como dobles tripletes a 4.5 ppm.

f) Los metilos unidos a carbonos secundarios aparecen como dobletes a 1-1.2
ppm (J=7 Hz).
g) Los metilos ligados a carbonos terciarios aparecen como singuletes a 0.7-1.2
ppm.
h) Los metilos ligados a un sistema como:

aparecen como dobletes alrededor de 1.9 ppm (J=1.5 hz), y el protn vinlico
aparece como un triplete a 5.5-5.7 ppm, si el espectro es de baja resolucin.

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i) Los pseudoguaianlidos se diferencian de los Guayanlidos porque el metilo 15

aparece como un singulete alrededor de 1.1 ppm para los primeros.

Las Figuras 9 y 10 muestran algunos datos del espectro RMN-1H (60 MHz,
CDCl3) de dos sesquiterpenlactonas: Apoludina y parthenlido respectivamente.
Los protones olefnicos del grupo exometileno se observan como dobletes
alrededor de 5.5 y 6.3 ppm, lo que constituye una caracterstica clave para el
reconocimiento de sesquiterpenlactonas con dicho grupo exometileno.
1.36d

2.56m
HO
H
4.36m

3.95m 4.38d 3.35m

H 5.52d

1.11s
HO O
H 6.23d

Figura 9. Desplazamientos qumicos seleccionados en el espectro RMN-1H

de la apoludina (60 MHz, CDCl3)

5.25m
H

O H 5.65d
1.73s

H 3.88m
2.78d H 6.33d

O
1.30s

Figura 10. Desplazamientos seleccionados del espectro RMN-1H

del parthenlido (60 MHz, CDCl3)

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Espectrometra de RMN-13C
La Espectrometra de RMN-13C es muy utilizada para identificar estas sustancias.
La Figura 11 muestra los valores caractersticos de desplazamientos en RMN-13C
de 2 sesquiterpenlactonas.

18.2 14.8

OH OH 37.8
40.3
163.5 29.7 163.5 25.8

84.0 83.1
130.5 31.7
130.9 28.3

a. 58.9
78.9 44.0
57.2
79.6 41.7
210.4 207.8
140.0 138.7
121.5 17.6 120.4
17.4
O O O
O 170.0
170.7

O O

12.1 12.1

OH OH
36.4 36.4
145.3 145.3 25.6
25.6
85.4 85.4
128.7 25.7
128.7 25.7
b. 64.7 64.7
74.8 37.4
74.8 37.4
203.3 203.3
145.9 145.9
121.4 13.8 121.4
13.8 O
O O O
165.0 165.0

O O

Figura 11. Desplazamientos qumicos en RMN-13C de dos sesquiterpenlactonas.

a) Valores hallados experimentalmente, b) Valores calculados con el programa
Chemwind. Nota : Tambin se pueden calcular con ACD-CNMR1

Espectroscopa ultravioleta
a) Las sesquiterpenlactonas saturadas no absorben por encima de 200 nm.
b) Las sesquiterpenlactonas a,b-insaturadas absorben fuertemente entre 205-225
nm (E= 5000-14000).
c) La presencia de sistemas ciclohexanona o de ciclopentanona origina mximos
de absorcin a 214-230 nm (E=10000) que cumplen las Reglas de Woodward.

1 Http://www.acdlabs.com

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Espectroscopa infrarrojo
a) El grupo carbonilo de las lactonas saturadas absorbe alrededor de 1770 cm-1.
b) El grupo carbonilo de las lactonas alfa,beta-insaturadas aparece alrededor de
1750 cm-1; con desplazamientos hasta 1795 cm -1 cuando hay variaciones
estructurales como p.ej. fusiones trans de los anillos.
c) El grupo carbonilo del anillo ciclopentanona absorbe a 1740 cm -1.
d) El grupo carbonilo del anillo ciclopentenona absorbe a 1620 cm-1.
e) El grupo exometileno ligado al anillo lactnico absorbe a 1665, 1405, 965 y 890
cm-1.

Ensayos de reconocimiento
No existe una prueba especfica para reconocer sesquiterpenlactonas en
muestras biolgicas, sin embargo pueden utilizarse los siguientes ensayos:

Ensayo del Hidroxamato frrico

La muestra se disuelve en etanol, se aade solucin de clorhidrato de
hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca una espuma de
color rojizo. Se enfra y se acidula con HCl. Se aade cloruro frrico y se forma
una coloracin violeta.
Esta prueba la dan positiva en general todas las sustancias con funcionalidad
ster o lactona como p.ej. las cumarinas, y se basa en la formacin de un
complejo entre el cido hidroxmico formado y el cloruro frrico.

Ensayos para g-lactonas a,b -insaturadas

Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a,b-insaturados producen
coloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de sodio y
un lcali. La prueba tambin la dan positiva las lactonas b,g-insaturadas cuando no
se controla el pH, ya que se isomerizan en medio alcalino. La prueba tambin la
dan positiva las metilncetonas.

Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5- dinitrobenzoico y KOH. Se
producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despus de una hora.
La prueba tambin la dan positiva los cardenlidos28 .

Ensayo de Raymond (o de Marthoud)

A la muestra disuelta en alcohol se agrega m-dinitrobenceno y NaOH. Se
producen coloraciones violeta que desaparecen rpidamente. Los cardenlidos
tambin dan positiva esta prueba.

28 Los cardenlidos son una clase de esteroides con actividad sobre el msculo cardaco. Vase
captulo de esteroides.

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Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractos coloreados

(por ejemplo con clorofilas) y es conveniente realizarlos en combinacin con la
cromatografa en capa fina para obtener buenos resultados. Un procedimiento
recomendable es el de Sanabria 29 .

Otros ensayos

Ensayo de Baljet
Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan con
picrato de sodio o potasio.

Espejo de plata
Las lactonas a,b- y b,-insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO3/NaOH/Amonaco) formando un "espejo de plata". Las lactonas b,
-insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo an en ausencia
de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las a,b-insaturadas.

Actividad biolgica
A las sesquiterpenlactonas se han asociado actividades biolgicas tales como:
Accin citotxica2, antiinflamatoria3, antitumoral, antibacterial4, antidermatitis en
humanos, venenosa, insecticida, antimictica30 , inhibidores del crecimiento de
las plantas.
La actividad citotxica de las sesquiterpenlactonas ha sido relacionada con el
anillo lactnico provisto del grupo exometileno5. Por otro lado, la presencia de un
grupo carbonilo a,b-insaturado ha sido asociada con la accin citoprotectora de
algunas sesquiterpnlactonas6.
Se ha estudiado la actividad antitumoral de sesquiterpenlactonas relacionadas a
la helenalina31 .
La actividad antimicrobiana tambin ha sido evaluada.
Un hecho interesante es que la artemisinina, una sesquiterpenlactona aislada de
varias plantas del gnero Artemisia compuestas7, es 50 veces ms activa contra

29 Sanabria G.A., "Anlisis fitoqumico preliminar", Departamento de Farmacia, Universidad

Nacional de Colombia, 1983.
2Goren, N. y col., PLANTA MED. 62 (5) 419 (1996).
3 Schinella, G. R., y col., J. PHARM. PHARMACOL. 50, 1069-74 (1998).
4 Roos, G., y col., PLANTA MED. 64, 673-674 (1998).
30 A Inoue, S Tamogami, H Kato, Y Nakazato, M Akiyama;O Kodama, T Akatsuka, Y Hashidoko,
Phytochemistry 39: 4 (JUL 1995) 845-848.
5 Barrero, A. F., y col., Fitoterapia 71, 60-64 (2000).
6 Rodrguez, A. M., y col., Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 1999, 21 (Suppl. A): 74.
31 "X. NMR Spectra of 295 sesquiterpenlactones with the data sheets", Fotocopias, Profesor
Fernando Echeverri, Depto. Qumica.

Alejandro Martnez M., 2002

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el parsito de la malaria Plasmodium falciparum, que la cloroquina, y parece ser

que su accin se relaciona con la presencia de una funcionalidad perxido 32, su
estructura, biosntesis y funcin han sido publicadas recientemente8, as como se
han obtenido derivados sintticos estructuralmente relacionados y con mayor
actividad9.

En 1990 Mankil y col. reportaron la reduccin de la artemisinina hasta (+)-

deoxoartemisinina, siendo sta ltima 8 veces ms potente contra el parsito
Plasmodium falciparum en ensayos in vitro, que el producto natural33 .

Oketch-Rabah y col., han reportado que el 16,17-dihidrobraquicalixlido, de

Vernonia brachycalyx, Asterceas, es activo in vitro contra los parsitos de la
malaria y la leishmaniasis10. Tambin se ha reportado la actividad de
eudesmanlidos contra el microorganismo causante de la tuberculosis
Mycobacterium tuberculosis11.

Ensayos de actividad biolgica

Existen dos ensayos preliminares que pueden utilizarse para evaluar
sesquiterpenlactonas y otras sustancias naturales potencialmente citotxicas o
antitumorales, y estos bioensayos son con larvas de camarn marino Artemia
salina (ECM), y el ensayo con discos de papa Solanum tuberosum (EDP)34 .
En el bioensayo ECM se determina la mortalidad de larvas de camarn marino
frente a diferentes concentraciones de un extracto o sustancia vegetal, y se
obtienen los valores LC50. Estos valores se analizan para determinar la posible
toxicidad al animal de las sustancias probadas 35 .
En el bioensayo EDP se determina en discos de papa infectados con una lnea de
clulas tumorales de la bacteria Agrobacterium tumeofaciens, el grado de
aumento o disminucin del nmero de tumores frente a diferentes
concentraciones de extractos o sustancias vegetales a ensayar 36 .

7 Tan, R. X. y col., PLANTA MED. 64 (4) 295 (1998).

32 REV.LATIN.QUIM. 1989, 20: 111.
8Bharel, S. y col., FITOTERAPIA (5) 387 y 403 (1996) (REVIEW).
9 Zouhiri, F, y col., TETRAHEDRON LETT. 39 (19) 2969 (1998).
33 Rankil J. et al., J.MED.CHEM. 1990, 33: 1516.
10 Oketch-Rabah, H. A., y col., PLANTA MED. 64, 559-562 (1998).
11 Cantrell, C.L., y col., PLANTA MED. 65, 351-355 (1999).
34 Dey P.M., Harborne J.B., eds., "Methods in Plant Biochemistry", Vol. 6: Assays for bioactivity,
Hostettmann J. ed., Academic Press, London-San Diego, 1991, Captulo 1.
35 Meyer B.N. et al., PLANTA MED. 1982, 45: 31.
36 Ferrigni N.R. et al., J.NAT.PROD. 1982, 45: 679.

Alejandro Martnez M., 2002

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Para la evaluacin de la actividad antiinflamatoria, se utiliza ampliamente el

ensayo del edema inducido con carrageenano en ratones12.

Sntesis
A pesar de la complejidad estructural que presentan las sesquiterpenlactonas
existen mtodos reportados para su sntesis37 ,38 .

Drogas Vegetales
Diversas drogas de origen vegetal presentan en cantidades menores la presencia
de sesquiterpenlactonas, un ejemplo de estas es el Arnica, Arnica montana13.
Otra planta, que ha sido evaluada en cuanto a su accin antiinflamatoria es
Tanacetum vulgare, Asterceas, accin que es debida al partenlido y a varios
flavonoides14.

12 Schinella, G. R., y col., J. PHARM. PHARMACOL. 50, 1069-74 (1998).

37 SYNTHESIS 1975, 67-82.
38 JJ Laclair, PT Lansbury, BX Zhi, K Hoogsteen; Journal of Organic Chemistry 60: 15 (JUL 28 1995)
4822-4833

13 Schmidt, T. J. y col., PLANTA MED. 64 (3) 268 (1998).

14 Schinella, G. R., y col., J. PHARM. PHARMACOL. 50, 1069-74 (1998).

Alejandro Martnez M., 2002

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ndice alfabtico de temas

(+)-deoxoartemisinina, 17 Ensayo de Raymond (o de Marthoud), 15

1
. Espectrometra de RMN- H, 11 Ensayo del Hidroxamato frrico, 15
Actividad biolgica, 16 Ensayos de actividad biolgica, 17
ambrosanlidos, 5 Ensayos de reconocimiento, 15
antidermatitis, 16 Espectrometra de Masas, 10
antiinflamatoria, 16 Espectrometra de RMN-13C, 14
antimictica, 16 Espectroscopa infrarrojo, 15
antitumoral, 16 Espectroscopa ultravioleta, 14
Apoludina, 13 Espejo de plata, 16
Arnica montana, 18 exometileno, 16
Artemia salina, 17 Extraccin, 8
Artemisia, 16 Germacranlidos, 10
artemisinina, 16 grosmicina, 10
Biosntesis, 4 Guayanlidos, 10
canina, 11 helenalina, 16
Caractersticas espectrales, 9 helenanlidos, 5
citotxica, 16 inhibidores del crecimiento de las plantas, 16
Clasificacin, 2 insecticida, 16
compuestas, 5 laurceas, 5
cromatografa en capa fina, 8 magnoliceas, 5
cromatografa en columna, 8 malaria, 17
cromatografa lquida de alta eficiencia, 8 Nomenclatura, 2
Definicin, 2 parthenlido, 13
difraccin de rayos X, 9 Plasmodium falciparum, 17
discos de papa, 17 Resonancia Nuclear de Carbono, 9
Distribucin y estado natural, 5 rupinas A y B, 11
Drogas Vegetales, 18 Separacin y anlisis cromatogrfico, 8
el ensayo del edema inducido con Sntesis, 18
carrageenano, 18 Tanacetum vulgare, 18
Ensayo de Baljet, 16 umbelferas, 5
Ensayo de Kedde, 15 venenosa, 16
Ensayo de Legal, 15

Alejandro Martnez M., 2002