UNIVERSIDAD EVANGLICA DE EL SALVADOR Clasifique las siguientes aminas:

FACULTAD / MEDICINA
BIOLOGA Y QUMICA
QUIMICA ORGANICA

DEFINICION
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del
amoniaco con uno o ms grupos alquilo o arilo enlazados
al tomo de nitrgeno
Generalidades
Grupo funcional -NH2 (Amino)

Clasificacin
1. Tipo de cadena
2. Nmero de radicales: que va a depender del nmero
de tomos de hidrogeno del amoniaco que hayan sido
sustituidos por los radicales. Importancia
Alcaloides Aminocidos
1. POR EL TIPO DE CADENA : Antibiticos Anestsicos
Barbitricos cidos nucleicos
Tintes Colorantes
Drogas Polmeros
ALIFATICAS: Protenas Edulcorantes
CH3NH2 Anorxicos Depresores
C2H5NH2
C3H7NH2 Importancia biolgica:

Cumplen funciones como catalizadores metablicos,

para sintetizar hormonas , acidos nucleicos , protenas,
duplicacin de ADN.
AROMATICAS
Ar -NH2 Algunas sirven para el buen funcionamiento del intestino,
otras del buen funcionamiento del Sistema nervioso y de
la presin sangunea.

Se encuentran en carnes, pescados. En general estas se

2. NUMERO DE RADICALES encuentran presentes en las protenas y presentes en la
PRIMARIAS naturaleza.
CH3NH2
C2H5NH2 Importancia industrial:
ArNH2 Se usan en la fabricacin de cauchos, cosmticos,
tejidos.
Alquilaminas primarias
Un solo hidrgeno sustituido N H3 En la industria farmacutica y qumica, las encontramos
en las frmulas de los pesticidas, colorantes, como
carbono carbono
carbono
2rio CH3 3rio CH3 catalizadores qumicos en algunos procesos para obtener
1rio
CH3CHN H2 otras sustancias, y como disolventes.
CH3N H2 CH3CN H2
CH3 Se usan en la fabricacin de gomas, pegamentos,
metilamina isobutilamina terbutilamina aditivos, explosivos y lacas.

SECUNDARIAS Alquilminas secundarias Importancia medica terciariarias

Alquilminas
(CH3)2NH dos hidrgenos sustituidos N H tres hidrgenos sustituidos N H3
ALCALOIDE. ANTIBIOTICO.
3
CH3NHC2H5 CH3
C3H7NHC2H5 CH3CH2N H CH3 CH3N H CH3 CAFEINA
CH3CHNH(CH3) PENICILINA
(CH3)3N
CH3NHC3H7 N-metil-etanoamina dimetilamina N,N-dimetil-2-propilamina trimetilamina

Alquilminas secundarias
TERCIARIAS
Alquilminas terciariarias
dos hidrgenos sustituidos N H tres hidrgenos sustituidos N H3
CH3N(C2H5)2 3 CH3
CH3CH2N H CH3 (CC
3H
H73)NC
N H 2CHH53 (CH3)3N
CH3CHNH(CH3)
N-metil-etanoamina dimetilamina N,N-dimetil-2-propilamina trimetilamina
 BARBITURICO ANESTESICOS. Puentes de H ( 1a y 2a ) sin embargo el enlace N-H, no es
LIDOCAINA tan fuerte como la del H-O por la diferecia de las
electronegatividades.
Propiedades fisicas
Solubilidad relativa en agua

Dopamina
Epinefrina

HO

HO NH2
4-{hidroxi-2-(metilamino)
4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol etil]benxen-1.2-diol Tpico olor a pescado
Las aromticas son txicas
Punto de ebullicin relativamente elevado
Triptofano Histamina
H2N NH2
O Propiedades qumicas
Basicidad
OH
Tpicas bases de Lewis
N
HN N La reaccin con cidos genera sales
H
R-NH2 +HX ------RNH3+ +X-
2-amino-3-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanoic acid Las alifticas tienen mayor Kb
Basicidad relativa: 1< 2> 3
ALCALOIDES Las aminas terciarias son ms bsicas que las otras
Nicotina Mezcalina Morfina debido a que cada grupo de tomos que sustituyen los
hidrgenos, le proporcionan ms densidad electrnica al
nitrgeno aumentando la fuerza para atraer el protn
(H+) de otra sustancia.

COMO REACCIONAN CON

Ejemplos especficos Reaccin con Halocarburos
Penicilinas Eritromicinas RNH2 + RX RNHR
Procana
Lidocana Ejemplos
Efedrina CH3NH2+CH3Cl CH3NHCH3 + HCl
Clorfeniramina
Acetilcolina Anticolinrgicos Conversin en amidas
Antihistamnicos Anfetaminas RNH2 +RCOCl RNH-COR
Sacarina Adrenalina CH3NH2+CH3COCl CH3NHCOCH3
Novocana Atropina (CH3)2NH+CH3COCl CH3)2NCOCH3
las terciarias no reaccionan

Reaccin con cido nitroso

a) las aminas primarias generan sales de diazonio.

Propiedades generales
Molculas polares
 RCN +2H2 RCH2NH2

C2H5CN + 2H2 C2H5CH2NH2

ArCN + 2H2 ArCH2NH2

A partir de halocarburos (amonlisis)

RX + NH3 RNH2 +HX

C2H5Cl+NH3 C2H5NH2+HCl

Reduccin de nitrocompuestos:

RNO2 + Sn/HClRNH2

CH3NO2+Sn/HCl CH3NH2

ArNO2 + Sn/HCl ArNH2

NOMENCLATURA

En la nomenclatura comn se nombran usando el grupo

alquilo seguida por la palabra aminas

Metilamina si se encuentran presentes

Etilamina sustituyentes que sean

Isopropilamina idnticos, se emplean los

e) Las alifticas generan mezcla de productos

PREPARACION U OBTENCION DE AMINAS Fenilamina sufijos di y tri, etc .

Reduccin de nitrilos
Dimetilamina Ejm: Dimetilamina.
Nombrar las siguientes estructuras:

CONCEPTOS IMPORTANTES.

Alcaloides: Son compuestos que se originan de los aminocidos, conteniendo en sus molculas
Nitrgeno, por lo general son psicoactivos actuando a nivel mental y para calmar el dolor. Ejm ms
comunes: cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.

Aminocidos: Molculas orgnicas con un grupo NH2 y un grupo COOH, son las unidades
fundamentales de las protenas.

Protenas: Biomolculas formadas por aminocidos

Antibiticos: Sustancia capaz de impedir el desarrollo o crecimiento de ciertos microorganismos,
especialmente bacterias, o de causarle la muerte.
Anestsicos: Sustancia que tiene la capacidad de bloquear el dolor en una zona concreta del cuerpo. Sus efectos
hacen que los impulsos elctricos de los msculos y los nervios no se transmitan con normalidad por un periodo
transitorio.

Barbitricos : son frmacos hipno-sedantes y con propiedades anticonvulsivantes utilizados para el manejo del
insomnio nervioso severo, algunas formas de epilepsias, ciertos cuadros convulsivos y determinados trastornos
psicolgicos. Son medicamentos que se dispensan bajo receta retenida, con accin medicamentosa y con efectos
adictivos a largo plazo.

Anorxicos: Son sustancias que hacen su efecto sobre los rganos que estn involucrados en el estmulo del apetito.

Depresores: Sustancias que actan sobre el Sistema nervioso Central, inhibiendo la actividad cerebral.