UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

AUTOR: REYES RAMIREZ GERALDINE ELIZABETH

ASESOR: MANUEL LPEZ ORTIZ

QUMICA ORGNICA LABORATORIO

FECHA DE ENTREGA: 17/ 11/ 2015

INFORME DE LA SNTESIS Y PURIFICACIN DEL SALICILATO DE

METILO POR MEDIO DE LA DESTILACIN A BAJA PRESIN

GRUPO: 1355

2015-2016
 Resumen
Se realiz la destilacin a presin reducida del salicilato de metilo.

En un matraz bola se puso el cido saliclico, metanol y cido sulfrico.

Despus se puso a reflujo y se realiz una placa cromatografca para saber si
ya termino la reaccin.

Luego se hicieron tres extracciones con diclorometano y se mont todo para

realizar la destilacin a presin reducida mientras un manmetro media la
presin .

Introduccin
Gran nmero de sustancias orgnicas tienen puntos de ebullicin superiores
a 200C as como alquenos que se descomponen a temperaturas cercanas a
sus puntos de ebullicin, es importante tomar en cuenta que el p.eb.
depende de la presin, por lo tanto si se quiere destilar alguno de estos
compuestos es necesario disminuir la presin a la cual se realiza la
destilacin.

El punto de ebullicin de las sustancias vara en relacin directa con la

presin.

La relacin entre la P y la T de ebullicin de un lquido est determinado por

su comportamiento: presin de vapor- temperatura.

La sustancias con p.eb. >200C se purifican o separan por una destilacin a

presin reducida para evitar su descomposicin.

El salicilato de metilo es un ster del cido saliclico y del metanol. Se

presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ah el nombre aceite de
gaulteria

Fundamento terico
Salicilato de metilo

El salicilato de metilo es un ster del cido saliclico y del metanol. Se

presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ah el nombre aceite de
gaulteria.
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y
estimula el flujo sanguneo de los capilares.

Tambin se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene

un sabor similar a la menta. Tambin tiene algunas propiedades
como antisptico y por este motivo tambin fue utilizado
en colutoriosbucales.

El salicilato de metilo se puede utilizar para tratar a los animales y los

rganos que se conservan en formaldehdo con fines de investigacin o
enseanza. Puede emplearse para teir los tejidos que son parcialmente
transparentes.

Destilacin a presin reducida

Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a la presin

ordinaria, porque se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de
ebullicin normal, en otros casos la destilacin requiere de inmensas
inversiones o utilizacin de energa en gran cantidad, o finalmente poseen
problemas de equilibrio liquido-vapor, en consecuencia se emplea el mtodo
de destilacin al vaco o a presin reducida.

La relacin entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un

lquido est determinada por su comportamiento presin de vapor-
temperatura.

Muchos lquidos orgnicos no pueden ser destilados a presin atmosfrica

debido a que se descomponen al llegar a su punto de ebullicin o por debajo
de este, esto es frecuentemente en compuestos que embullen por encima de
los 200 C.

Estas sustancias se purifican o separan por una destilacin a presin

reducida para evitar su descomposicin.

Esterificacin

El salicilato de metilo se prepara esterificando el cido saliclico con metanol,

catalizada por cido. Sin embargo, la posicin del equilibrio no es favorable al
ster, por lo que es preciso aumentar la concentracin de uno de los
reactivos para desplazar el equilibrio. En este caso es conveniente emplear
un exceso de metanol.

Modo de preparar esteres por medio de una reaccin de un alcohol y un

cido carboxlico
Caractersticas:

Reacciones reversibles
Requieren un catalizador (H2SO4 o HCl seco)
Rendimiento no esperado
El uso del principio de Le Chatelier propicia la formacin de un nivel del
reactivo ms aceptable
Esterificacin de cido saliclico

Mecanismo de reaccin
 Calentamiento a reflujo

Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores

a la ambiente (reacciones), evitando la prdida de disolvente y que ste
salga a la atmsfera.

Cromatografa en capa delgada

La cromatografa en capa fina (CCF) es una tcnica cromatogrfica que utiliza

una placa inmersa verticalmente. Esta placa cromatogrfica consiste en una
fase estacionaria polar (comnmente se utiliza slica gel) adherida a una
superficie slida. La fase estacionaria es una capa uniforme de un absorbente
mantenido sobre una placa, la cual puede ser de vidrio, aluminio u otro
soporte. Para realizar la CCF, se debe apoyar la placa cromatogrfica sobre
algn recipiente o cmara mente un centmetro (la distancia entre el
principio de la placa y la muestra que se desea analizar).

ndice de refraccin

Medida relativa de la variacin entre los dos medios tomando uno fijo como
referencia, en general est expresado con respecto al aire. es una medida
que determina la reduccin de la velocidad de la luz al propagarse por un
medio.

n=c/v

donde:

c: velocidad de la luz en el vaco

v: velocidad de la luz en el medio , cuyo ndice se calcula

Se trata de un valor adimensional

n= V aire = sin

Vliq sin

Uso del refractmetro

Aparato que nos permite medir, sin clculos, el ndice de refraccin de un

fluido, empleando las propiedades ondulatorias de la luz para estudiar las
propiedades de muestras atravesadas por rayos luminosos.
Es un sistema ptico que mide el ngulo que ha desvado la radiacin,
utilizando para ello dos prismas:

Uno fijo de iluminacin

Uno mvil de refraccin
Los dos prismas estn rodeados de una corriente de agua
termostatizada.

Se usa para:

Anlisis de productos como aceites, grasas, chocolates, mantecas,

esencias y otras sustancias de inters industrial ofreciendo datos sobre
la composicin cuantitativa de mezcla de dos cuerpos.

Identificar soluciones

Pureza de sustancias

Manmetro

Es un instrumento de medicin que sirve para medir la presin de los fluidos

en recipientes cerrados, generalmente determinando la diferencia de la
presin entre el fluido y la presin local.

Tipos de manmetros

Manmetro abierto

Es un tubo en U lleno de mercurio. Un extremo est abierto a la atmsfera y

el otro est conectado a un bulbo con gas a presin alta o ms baja que la
presin ejercida por la atmsfera. La presin del gas es calculada: Pgas
=Patm+H. (si la presin en el bulbo es ms baja que la presin atm
entonces la columna derecha es ms alta que la de la izquierda
 Manmetro cerrado

Se utiliza para presiones bajas menores a la atmosfrica. La diferencia H da

la presin del sistema directamente ya que la presin de referencia es cero.
Tiene una altura frecuentemente menor a 20cm, su precisin es de
1mmHg.

Mecanismo de reaccin

Un mecanismo de reaccin es el conjunto de las fases o estados que

constituyen una reaccin qumica. Los mecanismos de reaccin estn ligados
a la cintica y a la dinmica qumica.

Nomograma

Representacin grfica que permite, hacer rpidamente clculos numricos

aproximados para determinar el punto de ebullicin a diferentes presiones
Objetivos
Purificar el producto de la reaccin por medio de la destilacin a baja
presin.
Obtener un compuesto orgnico de uso farmacutico, salicilato de
metilo y separar el producto de la reaccin por extraccin lquido
lquido.

Hiptesis
Se empleara para la purificacin del salicilato de metilo la destilacin a
presin reducida ya que este compuesto es lquido y se descompone a
temperaturas elevada y con este tipo de destilacin se lograra obtener
salicilato de metilo a partir del cido saliclico sin que se descomponga el
compuesto.

Variables

Independientes
Presin

Dependientes
Temperatura, volumen que se recolecta de la destilacin y punto de
ebullicin .

Parte experimental

Lista de materiales
Matraz bola de 100 mL
Soporte universal
Pinzas de tres dedos con nuez
Refrigerante
Embudo de separacin de 500 mL
Vasos de precipitacin de 500 mL
Probeta de 100 mL
Anillo metlico
Tapn de vaco
 Cola de destilacin
Trampa de vaco
Adaptador cleisen
Cabeza de destilacin
Adaptador para termmetro de neopreno
Mangueras
Termmetro
Agitador magntico
Parrilla de agitacin y calentamiento
Clips verdes
Recirculador

Lista de reactivos
o cido saliclico
o Metanol
o cido sulfrico
o Carbonato de calcio

Procedimiento
En un matraz bola de 100 mL se agreg 3g de cido saliclico al cual
tambin se le agrego 30 mL de metanol y 1 mL de cido sulfrico

Despus se puso a reflujo y se tom una muestra del matraz para hacer una
placa cromatografa.

Cuando la Rx estaba a reflujo se hizo una placa con cido saliclico como
punto de referencia y con la mezcla de Rx. Con la cromatografa se vio que la
Rx termino y se par el reflujo.

Posteriormente se quit el catalizador para evitar que el equilibrio regresara

hacia reactivos y se le agrego bicarbonato de sodio.

Despus se concentr en el rotavapor, lo que quedo en el matraz bola se

disolvi con agua y se puso en un embudo de separacin para extraer el
salicilato de metilo haciendo tres lavados con cloruro de metileno
(diclorometano) con 30 mL cada uno, las impurezas se quedaron en la fase
acuosa y el salicilato de metilo en la fase orgnica. Finalmente la fase
 orgnica se sec con sulfato de sodio anhidro y se concentr en el rotavapor
para obtener el salicilato de metilo.

Despus se destilo a presin reducida y se fue midiendo en el manmetro la

presin a la cual estaba la destilacin.

Finalmente se pes en una balanza analtica cuanto se obtuvo de cabeza,

corazn y cola.

Diagrama de flujo

En un matraz bola de 100 mL se Despus se puso a reflujo y se tom

agreg 3g de cido saliclico al cual una muestra del matraz para hacer
tambin se le agrego 30 mL de una placa cromatografa
metanol y 1 mL de cido sulfrico

Con la cromatografa se vio que la

Rx termino y se par el reflujo.

Cuando la Rx estaba a reflujo se

hizo una placa con cido saliclico
como punto de referencia y con la
mezcla de Rx.

Despus se concentr en el rotavapor, lo

Posteriormente se quit el
que quedo en el matraz bola se disolvi con
catalizador para evitar que el
agua y se puso en un embudo de
equilibrio regresara hacia reactivos y
separacin
se le agrego bicarbonato de sodio.

Finalmente la fase orgnica se sec

Se hacen tres lavados con cloruro de
con sulfato de sodio anhidro y se
metileno (diclorometano) con 30 mL
concentr en el rotavapor para obtener
cada uno, las impurezas se quedaron
el salicilato de metilo.
en la fase acuosa y el salicilato de
metilo en la fase orgnica.
 .
Despus se destilo a presin reducida y
Finalmente se pes en una balanza
se fue midiendo en el manmetro la
analtica cuanto se obtuvo de cabeza,
presin a la cual estaba la destilacin.
corazn y cola.

Esquema de los aparatos

Costo de los reactivos
 Reactivos Costos
cido salicilico 200 Kg $ U 10.76
Metanol 1 L $1,576.00 pureza 95%
cido sulfrico 1 L $208.00
Carbonato de calcio 1 Kilo $50.00

Resultados

Imagen de la cromatografia

En esta placa se ve que ya termino la reaccin .

Se obtuvo en la destilacin a presin reducida de cabeza 0.5906g , de

corazn 4.7659g y de cola 2.5540 g

Y el manmetro marco una presin entre 25 o 30 mmHg.

 Anlisis de resultados
La placa muestra que ya termino la reaccin.

Y se obtuvo en la destilacin a presin reducida de cabeza 0.5906g , de

corazn 4.7659g y de cola 2.5540 g.

Y cuando termin la destilacin a presin reducida el manometro marco

entre 25 a 35 mmHg.

Conclusiones

No se cumpli este objetivo ya que no se purifico por completo de la

reaccin por medio de la destilacin a baja presin ya que las placas
cromatografcas arrojaron esto.

Pero si se obtuvo un compuesto orgnico , el cual fue el salicilato de metilo y

separo el producto de la reaccin por extraccin lquido lquido.

Referencias bibliogrficas
o Fieser, Louis F, Experimentos de Qumica Orgnica, ed Barcelona:
Reverte, SA. 1976.

o Kesee R, Muller RK, Touber, TP , Mtodos de Laboratorio de qumica

orgnica. Mxico Limusa 1990.

o Skoog D.A, West D.M. Fundamentos de qumica analtica.

Espaa:Reverte ; 1978

Cuestionario de la sntesis y purificacin del salicilato de metilo por

medio de la destilacin a baja presin

1. Escriba la reaccin de esterificacin que se lleva a cabo en el

experimento y su mecanismo de reaccin.
 2. Cul es la funcin del H2SO4 en la reaccin de esterificacin?
Catalizar la reaccin, protonando el oxgeno, acelerando la reaccin del C del
carbonilo.
3. Cul es el objeto de agregar metanol en la preparacin del ster?
Formar el salicilato de metilo
4. Cmo afecta en el equilibrio de la reaccin de obtencin del salicilato
de metilo la eliminacin del subproducto?
Desplazando el equilibrio de la reaccin hacia los productos
5. Por qu se usa bicarbonato de sodio en la extraccin? Qu sucedera
si se usara Hidrxido de sodio al 5%? Escriba las reacciones que se
efectan en ambos casos.
Para neutralizar al H2SO4, si se agrega NaOH el salicilato se hidroliza y se
obtiene

el
cido saliclico y metanol.
 6. En caso de que los reactivos para la esterificacin empleados no
estuvieran puros. Sera necesario purificarlos? Justifique su respuesta
No, debido a que el producto se purifica a travs de una destilacin a presin
reducida.
7. Por qu mtodo probara usted, que se ha llevado a cabo la reaccin
de esterificacin?
Cromatografa en capa delgada, comparando el cido saliclico con la mezcla
de reaccin.
8. Con relacin a la destilacin a presin reducida, conteste lo siguiente:
8.1Mencione cinco mtodos para controlar la ebullicin en una destilacin
a baja presin, ventajas y desventajas de ellos.
Aadir agitador magntico, as se evita la proyeccin de la reaccin
dentro del matraz.
Colocar un tubo de vidrio muy pegado al fondo del matraz.
Un pedazo de madera

Piedras de tezontle
8.2Escriba seis normas de seguridad para llevar a cabo la destilacin.
Usar bata, guantes y lentes de seguridad.
En las juntas colocar silicn para crear un sistema hermtico y evitar
algn accidente.
Aadir agitador magntico para evitar la proyeccin de la reaccin.
Usar trampa en la destilacin para evitar una contaminacin del
destilado o el ataque de la bomba de vaco.
Las mangueras utilizadas para vaco debern estar secas.
Conocer las propiedades fsicas, qumicas y txicas de los reactivos
empleados.
8.3 Cundo es recomendable hacer este tipo de destilacin?
Cuando las sustancias se descomponen a temperaturas cercanas a su punto
de ebullicin normal o cuando la destilacin requiere de inmensas
inversiones o utilizacin de energa en gran cantidad.
9. Es posible obtener un rendimiento de 100 por ciento para el ster en la
reaccin de esterificacin?
No es posible, puesto que el ster es el producto y habr una prdida que
son las impurezas de las que se purific, por medio de la destilacin.
10. Escriba el significado de analgsico y antipirtico.
Analgsico: Sustancia o medicamento que hace que un dolor o molestia sea
menos intenso o desaparezca, sin causar prdida de la conciencia o el
conocimiento.
Antipirtico: Medicamento o sustancia que reduce la fiebre.
11. Mediante un esquema explique el fundamento terico en que se basa el
aparato para determinar el ndice de refraccin.

12. Explique brevemente. Cmo afecta la temperatura en la determinacin

del ndice de refraccin?
Porque cuando variamos la temperatura en un medio, tambin vara su
densidad y esto influye en el ndice de refraccin.
13. Escriba tres de las precauciones ms importantes para usar
correctamente el refractmetro.
 1. Todos los refractmetros necesitan ser calibrados antes de su uso para
asegurar una lectura precisa.
2. Las lecturas deben realizarse rpidamente para evitar la evaporacin.
3. Secar el refractmetro despus de cada medicin con un pao suave
de algodn.
14. Escribe cuatro pruebas fsicas para identificar al salicilato de metilo.
Cromatografa en capa delgada
Pruebas de punto de fusin
Ensayo del hidroxamato
Pruebas para cido carboxlico con bicarbonato de sodio.
15. Mediante C.C.D. indique Cmo se observa la reaccin a los 30 y trmino
de esta?
El punto del cido saliclico se vea ms tenue comparndola con el salicilato
de metilo obtenido en la destilacin.