Manual de Laboratorio Quimica Organica - Octubre - 7 - 2013 PDF

MANUAL DE
LABORATORIO DE
QUMICA
ORGNICA
Adriana P. Herrera Barros, PhD
FACULTAD DE INGENIERIA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA.

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA.
MANUAL EN PROCESO DE REVISION / EDICION !!!!
2013
TABLA DE CONTENIDO
Normas de seguridad en el laboratorio
1. Punto de fusin de compuesto puro

2. Punto de ebullicin de compuesto puro
3. Destilacin sencilla y fraccionada
4. Cristalizacin
5. Extraccin de cafena a partir de productos comerciales
6. Destilacin al vapor para obtencin de aceites esenciales
7. Reacciones de cidos carboxlicos y sus derivados
8. Reacciones de Oxidacin
9. Pruebas de ignicin aldehdos, alcoholes primarios, secundarios y terciarios
10. Obtencin de biocombustible a partir de aceite de coco
11. Produccin de vino por fermentacin de frutas. Determinacin de
contenido de alcohol en bebidas fermentadas.
12. Preparacin de un colorante de origen natural
13. Obtencin del cido acetilsaliclico a partir de la aspirina
14. Obtencin de desinfectante lquido para manos
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NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
INTRODUCCIN
Dentro de los parmetros del laboratorio se
encuentran normas para todas las personas que
son responsables de utilizarlo, ya que a la hora de
realizar prcticas es necesario el uso de sustancias
qumicas que pueden ser de naturaleza acida,
corrosiva, toxicas, inflamables etc., las cuales de
una u otra manera pueden llegar a ser nocivas y
perjudiciales para la salud si se utilizan de manera
incorrecta. Un laboratorio como el de qumica
orgnica puede llegar a ser muy peligroso si no se
tienen en cuenta las normas de seguridad a seguir,
las cuales pueden verse como el conjunto de reglas esenciales que se deben tener en
cuenta al momento de desarrollar un experimento y se pueden clasificar en dos: las
precauciones que siempre hay que seguir y las acciones que nunca se deben realizar.
OBJETIVO GENERAL
Informar acerca de los riesgos que se puedan presentar en un laboratorio y de las

normas de trabajo que se deben seguir para evitar situaciones de peligro y proteger al
personal docente, administrativo y a los estudiantes.
CONDICIONES DE SEGURIDAD Y NORMAS A SEGUIR
Reglas internas del Laboratorio:
Al momento de entrar al laboratorio.
1. Revise la gua de trabajo y la metodologa experimental antes de iniciar la sesin.
2. Llegue puntualmente al laboratorio. Es sumamente importante aprovechar el tiempo

disponible para el trabajo en el laboratorio. Si llega tarde, reprtese inmediatamente
con el Profesor responsable.
3. Use zapatos cerrados y con suela antideslizante.
4. Use pantaln largo. Retrese todos los accesorios personales que puedan
comprender riesgos de accidentes mecnicos, qumicos o por fuego, como son anillos,
pulseras, y collares. Evite el uso de lentes de contacto; use las gafas de seguridad.
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5. Use la bata cerrada durante toda la sesin. Los guantes y el respirador deben
usarse para la manipulacin de sustancias qumicas.
6. Tome notas en su libreta de laboratorio del procedimiento a seguir y la metodologa

desarrollada. Esta libreta de laboratorio debe contener la informacin sobre los
reactivos y los clculos para preparar las diferentes soluciones que requiera el
experimento.
7. Recoja con prontitud el material y los equipos para el trabajo correspondiente. Se

debe revisar el estado de la mesa de trabajo, del material y de los equipos recibidos.
Reporte cualquier falla o irregularidad al Tcnico responsable del laboratorio. El
material se debe lavar y secar antes de ser usado. Consulte con el Profesor y con el
Tcnico responsable y revise la existencia de los reactivos a utilizar.
Durante el desarrollo del experimento.
1. Siga las medidas de seguridad necesarias con los equipos, materiales y reactivos a
usar para prevenir accidentes.
2. Pese slo las cantidades de reactivos requeridos para el trabajo experimental y

colquelas en material de vidrio limpio y seco. Marque todos los recipientes donde
coloque reactivos, productos y residuos.
3. Mantenga en la mesa de trabajo slo el material requerido para el desarrollo del

experimento. Los frascos de reactivos deben permanecer en las campanas de
extraccin o reas designadas por el personal administrativo. Los objetos personales,
tales como maletines, bolsos, libros, etc., deben guardarse en los casilleros ubicados
fuera del rea de trabajo.
4. No ingiera alimentos ni bebidas en el interior del laboratorio.
5. Evite las distracciones, visitas de personal no autorizado, y las interrupciones

innecesarias. As puede evitar accidentes.
7. Avise al Profesor de la clase cuando le sea necesario salir del laboratorio por algn
motivo personal. De igual manera reprtese al reingresar.
Al finalizar el trabajo.
1. Disponga de los residuos y de los reactivos no utilizados de la manera indicada por

las normas. Consulte la Lista de Seguridad del Laboratorio. Los reactivos no usados
no se devuelven a los frascos. Los frascos de reactivos puros deben regresarse al
almacn.
2. Lave el material y devulvalo limpio y seco. Retire las etiquetas de los materiales
que contenan reactivos, productos o residuos. Realice la entrega en orden y
esperando su turno.
3
3. Deje limpio y seco el lugar de trabajo.
4. Antes de salir del laboratorio retrese la bata y dems equipo de seguridad y

gurdelo en una bolsa de plstico exclusiva para este uso.
Tenga siempre presente que.
Es importante familiarizarse con los procedimientos de

seguridad, y conocer dnde estn los extintores, duchas,
salidas de emergencia, etc.
Llevar siempre las gafas protectoras para evitar la salpicadura

de cualquier sustancia qumica, ya que podran ocurrir severos
daos a los ojos.
Antes de utilizar un equipo, compruebe que funcione

correctamente. Tambin revise que los recipientes de vidrio no
tengan ninguna fisura antes de agregarle un reactivo qumico.
Manejar todos los productos qumicos con gran cuidado. Estos

pueden ser txicos, corrosivos, inflamables, explosivos, con
posibles propiedades cancergenas, etc.
El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe

encender un mechero antes de comprobar que no hay ningn
lquido inflamable en las proximidades.
En caso de contacto con alguna sustancia qumica lvese

inmediatamente con abundante agua y avsele al Profesor
encargado del rea.
Mantenga siempre su rea de trabajo limpia y despejada de

material innecesario.
Recoja inmediatamente cualquier lquido o slido que se

derrame. Para cidos y bases conviene neutralizar previamente.
Consultar cualquier duda con el Profesor encargado del rea.
Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.
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EQUIPOS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO:
DUCHAS DE SEGURIDAD: Constituyen el sistema de

emergencia ms habitual para casos de proyecciones con
riesgo de quemaduras qumicas e incluso si se prende fuego en
la ropa. La ducha deber proporcionar un caudal de agua
suficiente para empapar el sujeto completa e inmediatamente.
FUENTES LAVAOJOS: Es un sistema que permite la

descontaminacin rpida y eficaz de los ojos y que est
constituido bsicamente por dos rociadores o boquillas capaces
de proporcionar un chorro de agua potable para lavar los ojos o
la cara, una pileta provista del correspondiente desage, de un
sistema de fijacin al suelo o a la pared y de un accionador de
pie (pedal) o de codo.
MANTAS IGNFUGAS: Las mantas permiten una accin eficaz

en el caso de fuegos pequeos y sobre todo cuando se prende
fuego en la ropa, como alternativa a las duchas de seguridad. La
utilizacin de la manta puede en ciertos casos evitar el
desplazamiento del sujeto en llamas, lo que ayuda a limitar el
efecto y desarrollo de stas.
EXTINTORES: Son equipos que contienen un agente o

sustancia extintora que puede ser proyectada y dirigida sobre el
fuego por accin de una presin interna. Se clasifican de
acuerdo al tipo particular de fuego y se les etiqueta con la misma
letra y smbolo que al tipo de fuego:
TIPO A - Sustancias combustibles: madera, telas, papel,

caucho y plsticos.
TIPO B - Lquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
TIPO C - Equipos elctricos conectados a la corriente.
TIPO D - Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
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CODIGOS DE SEGURIDAD.
El diamante de identificacin del National Fire Protection Association (NFPA) de los
Estados Unidos es el sistema de identificacin ms reconocido a nivel mundial para la
identificacin de sustancias qumicas. Este diamante consta de cuatro cuadrantes
identificados con nmeros y colores que facilitan el rpido reconocimiento del grado de
riesgo asociado al material. La siguiente figura ilustra este sistema:
Colores referentes:
Azul: Riesgos a la salud; Nmeros: 0 normal, 1 ligeramente riesgoso, 3

extremadamente peligroso, 4 fatal.
Rojo: Riesgos de incendio; 0 no se quema, 1 combustible si se calienta, 2 inflamable

ante calentamiento moderado, 3 inflamable, y 4 extremadamente inflamable.
Amarillo: Reactividad; 0 es estable, 1 estable si se calienta, 2 propenso a cambio

qumico, 3 detona con golpe o calor, 4 puede detonar fcilmente.
Por ltimo el color blanco indica el equipo necesario de proteccin: a) bata y

gafas, b) lo anterior ms guantes, c) bata, guantes y mascarilla, d) bata, guantes y
mascarilla.
En adicin, para facilitar al usuario la identificacin del grado de riesgo asociado a las
sustancias qumicas, se ha establecido como obligatorio incluir en las etiquetas de los
reactivos qumicos pictogramas que alerten de manera rpida el grado de peligrosidad
del material. Estos pictogramas son etiquetas dibujadas en color negro sobre un fondo
anaranjado. La siguiente figura ilustra este sistema:
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BIBLIOGRAFA.
Gokel, H. D. (1985). Quimica Orgnica Experimental. Editorial Revert.
Galagovsky L. Qumica organica: Fundamentos teorico-prcticos para el
laboratorio. Captulo 1 punto de fusin, pg 10. Editorial Eudeba
Tcnicas experimentales en Sntesis Orgnica, M.A Martnez Grau, A.
G. Csk. Ed. Sntesis.
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Experimento #1: PUNTO DE FUSIN DE COMPUESTOS PUROS
INTRODUCCIN
Cada compuesto orgnico puro posee un conjunto de propiedades fsicas y

qumicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse
(Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza). La
identificacin de un compuesto consiste en probar que ste es idntico a otro
ya conocido y descrito. El punto de fusin es una propiedad que puede ser
determinada con facilidad, rapidez y precisin, por esto es una de las
propiedades fsicas ms utilizadas en la identificacin de compuestos
orgnicos.
El punto de fusin (PF) normal de un slido cristalino, es la temperatura a la

cual el slido se transforma en lquido a presin atmosfrica. Para sustancias
puras, el cambio de estado slido al lquido ocurre en un rango pequeo de
variacin de temperatura (aproximadamente 0.5 C), y de all su relativo valor
para identificar una sustancia por su PF. Si ahora el lquido se enfra, empezar
la solidificacin, a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de
solidificacin son idnticos para una sustancia pura.
El paso del estado slido al lquido implica un desorden en el sistema. En el

slido, cada partcula se encuentra ubicada en el cristal de tal forma de tener
un mnimo de energa potencial (mxima estabilidad) con respecto a las
partculas vecinas. Pero no estn inmviles, aun a bajas temperaturas existe
una vibracin, alrededor de dicho ndulo de mnima energa potencial. Al
entregarle calor (energa trmica) al sistema, aumentaran las amplitudes
vibratorias, con el consecuente incremento total de energa, que se manifestara
como un aumento de temperatura. Llegar un momento en que la amplitud
vibratoria sea tan fuerte que las partculas adquieran la energa suficiente para
moverse. En este punto empieza la fusin del cristal, all empieza a aparecer la
fase liquida.
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OBJETIVOS
Objetivo General
Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y

equipos empleados en la determinacin del punto de fusin de
compuestos orgnicos.
Objetivos especficos
Determinar el punto de fusin de compuestos orgnicos.

Identificar compuestos orgnicos de acuerdo a su punto de fusin.
MARCO TEORICO
El punto de fusin es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de las

fases slido - lquido, es decir la materia pasa de estado slido a estado
lquido, se funde, el punto de fusin se indica como un rango de fusin.
Normalmente la presin se ignora al determinar el punto de fusin, este se

determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una
pequea cantidad de material slido. La temperatura a la cual se observa la
primera gota de lquido es la temperatura ms baja del rango de fusin, la
temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en un lquido es
la temperatura superior del rango de fusin. As, un punto de fusin debe ser
indicado, por ejemplo, como p.f. 103.5-105C.
El punto de fusin es una propiedad intensiva. En la mayora de las sustancias,

el punto de fusin y de congelacin, son iguales. A diferencia del punto de
ebullicin, el punto de fusin es relativamente insensible a la presin y, por lo
tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgnicos y para
comprobarla pureza.
Si se eleva la temperatura de un cuerpo cristalino (un metal, por ejemplo), la

agitacin trmica de las partculas se hace cada vez ms intensa, y finalmente
las oscilaciones son tales que las partculas son arrancadas de sus lugares. El
cristal funde. Se derrite.
Durante la fusin de la totalidad de los cristales que forman un cuerpo, la

temperatura se mantiene constante, a pesar de haber una aportacin
ininterrumpida de calor. Esta temperatura constante recibe el nombre de punto
de fusin. Una vez terminada la fusin de los cristales, la temperatura aumenta
de nuevo.
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El punto de fusin como criterio de pureza:
El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama
ms pequea que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto ms
impuro sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama.
Eventualmente, se alcanza un punto de fusin mnimo.
Un compuesto orgnico puro funde usualmente en un rango de fusin muy

estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe
un rango ms amplio, a veces 3C o incluso de 10-20C. Por esta razn el
punto de fusin puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de
fusin de 2C o menos indica un compuesto suficientemente puro para la
mayora de los usos. Un compuesto orgnico impuro no solo muestra un rango
de fusin ms amplio sino tambin un punto de fusin ms bajo que el
compuesto puro. Por ejemplo una muestra de un cido X puro funde a 121-
122C pero una muestra impura de este acido puede presentar un rango de
fusin de 115-119C aproximadamente.
MATERIALES
4 Tubos capilares
1 Vidrio de reloj
1 Termmetro de 0-200 C
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL
1 Mechero
1 Pinza
1 Esptula
Banditas de caucho
1 Tapn de caucho
1 Varilla de agitacin
Aceite de cocina
REACTIVOS
cido benzico
Acetanilida
cido saliclico
cido trans-cinmico
m-dinitrobenceno
cido succnico
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CONDICIONES DE SEGURIDAD
Los cidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaucin, ya
que la mayora son corrosivos y si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir
heridas y quemaduras importantes.
PROCEDIMIENTO
Realice el montaje correspondiente a la Figura 1.

Tome 2 capilares y colocarlos en el fuego hasta sellarlos.
Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llnelo con el aceite de cocina.
Tome el primer capilar e introducirle una pequea muestra de cido
benzoico (despus de compactado dentro del capilar la muestra debe tener
una altura aproximada de 2-3 mm). Posteriormente una el capilar a un
termmetro usando una banda de caucho y sumrjalo hasta la mitad en el
bao de aceite.
Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura
del aceite suba unos 15C por minuto hasta que el cido benzoico
comience a fundirse.
Anote la temperatura de fusin la cual es solo un punto de fusin
aproximado y sirve como referencia para la siguiente determinacin ms
exacta.
Tome una nueva muestra y repita el proceso pero esta vez calentando
lentamente, aprox. 2C por min, desde unos 10 o 15 grados por debajo del
punto de fusin aproximado se puede calentar rpidamente.
Anote la temperatura cuando aparezcan las primeras trazas de lquido y
luego aquella cuando todo el slido haya desaparecido reportando ste
rango como el punto capilar de fusin.
Tome un nuevo capilar e introduzca una pequea muestra de una
sustancia desconocida. nalo al termmetro con la banda de caucho como
se hizo anteriormente y sumrjalo en el aceite.
Tome el primer dato al iniciar la fusin y el segundo al finalizarla.
Al final compare el resultado obtenido con la tabla de puntos de fusin
presentada a continuacin y determine cul era la sustancia desconocida.
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Sustancia Punto de fusin
Acetanilida 114C
Acido trans-cinamico 133C
m- di nitrobenceno 90C
Acido saliclico 159C
Acido Succilico 185C
MONTAJE
Fig. 1 Esquema del montaje para determinacin de punto de fusin de una

sustancia qumica
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PREGUNTAS
1) Cules fueron los puntos de fusin que usted observ para el cido
benzoico y la sustancia desconocida que se le asign?, comparan stos
valores con los datos reportados en literatura? Justifique si hay alguna
diferencia.
2) Explique por qu los puntos capilares de fusin son ligeramente ms altos

que los puntos de fusin verdaderos determinados mediante curvas de
enfriamiento o calentamiento?
3) Qu diferencia en cuanto a temperatura y rango observ usted en el

punto de fusin del cido benzoico determinado experimentalmente con
calentamiento rpido y con un calentamiento lento?
4) Por qu es aconsejable usar un bao de aceite para la determinacin del

punto de fusin?
5) Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusin

igual, funden a temperatura igual o diferente a las de las sustancias
originales.
6) En sustancias puras el punto de fusin es el mismo de congelacin? Si no

lo son de ejemplos
GLOSARIO
Propiedades intensivas: En fsica y qumica, las propiedades intensivas son

aquellas que no dependen de la cantidad de sustancia o del tamao de un
sistema.
Tubo de Thiele: es un instrumento de laboratorio fabricado en vidrio, diseado

para contener y calentar un bao de aceite mineral o glicerina y se utiliza
comnmente en la determinacin del punto de fusin de una sustancia
Capilar: Cilindro pequeo con orificio de pequeo radio para permitir que los
lquidos suban por efecto de capilaridad.
Fusin: Proceso fsico que consiste en el cambio de estado de la materia del
estado slido al estado lquido por la accin del calor. Cuando se calienta un
slido, se transfiere calor a los tomos que vibran con ms rapidez a medida
que gana energa.
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BIBLIOGRAFA
Gokel, H. D. (1985). Quimica Orgnica Experimental. Editorial Revert.

Galagovsky L. Qumica organica: Fundamentos teorico-prcticos para el
laboratorio. Captulo 1 punto de fusin, pg 10. Editorial Eudeba
Tcnicas experimentales en Sntesis Orgnica, M.A Martnez Grau, A.
G. Csk. Ed. Sntesis.
MONTOYA POTES, Rafael. Qumica fundamental. 2ed. Grupo
Iberoamerica. Bogot, Colombia.2002.
PETRUCCI H, Ralph. Qumica general. 8ed. Prentice -Hall.
Madrid, Espaa.2002.
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Experimento #2: PUNTO DE EBULLICIN DE COMPUESTOS
PUROS
INTRODUCIN
En ocasiones se pueden encontrar compuestos orgnicos en los cuales se

hace necesario determinar la temperatura de ebullicin. Las molculas de un
compuesto lquido estn en continuo movimiento y aquellas molculas ms
energticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa.
Cuando un compuesto lquido en un recipiente abierto se empieza a calentar

lentamente va aumentando su presin de vapor hasta que llega un momento
en que sta se hace igual a la presin atmosfrica. Cuando esto sucede, el
lquido ha alcanzado su temperatura de ebullicin. En la temperatura de
ebullicin la presin de vapor contrarresta la presin atmosfrica y en el seno
del lquido, al no sentirse presin, se forman burbujas permitiendo as que la
vaporizacin ocurra en muchos puntos dentro del lquido. La temperatura de
ebullicin de un lquido depende de la presin externa llamndose normal
cuando la presin externa es una atmsfera. La presin externa puede
reducirse, dando lugar a que el lquido ebulla a una temperatura ms baja que
la normal. Esto es especialmente til en lquidos que posean altas
temperaturas de ebullicin. La temperatura de ebullicin se utiliza para la
determinacin de compuestos lquidos y aun de solidos de bajos puntos de
fusin. Tambin, por su valor se puede utilizar como criterio de pureza en
muestras de compuestos.
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OBJETIVOS
Objetivo General

equipos empleados en la determinacin del punto de ebullicin de
compuestos orgnicos.
Objetivos especficos
Determinar el punto de ebullicin de compuestos orgnicos.

Identificar sustancias desconocidas usando su punto de ebullicin como
referencia.
MARCO TEORICO
El punto de ebullicin es la temperatura a la cual se produce la transicin de la

fase lquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presin
constante, el proceso de ebullicin o de vaporizacin ocurre a una sola
temperatura; conforme se aade calor la temperatura permanece constante
hasta que todo el lquido ha hervido.
El punto normal de ebullicin se define como el punto de ebullicin a una

presin total aplicada de 101.325 kilo pascales (1 atm); es decir, la temperatura
a la cual la presin de vapor del lquido es igual a una atmsfera. El punto de
ebullicin aumenta cuando se aplica presin. Para las sustancias que hierven
en el intervalo de la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de
ebullicin con la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de
ebullicin con la temperatura es de aproximadamente 0.3/kPa o 0.04/mm Hg
(donde la presin es aproximadamente de una atmsfera). (John C. Kotz,
2003)
Al llegar al punto de ebullicin la mayora de las molculas son capaces de

escapar desde todas partes del cuerpo, no slo la superficie. Sin embargo,
para la creacin de burbujas en todo el volumen del lquido se necesitan
imperfecciones o movimiento, precisamente por el fenmeno de la tensin
superficial.
La temperatura se mantiene constante durante todo el proceso de ebullicin, y

el aporte de ms energa slo produce que aumente el nmero de molculas
que escapan del lquido. Este hecho se aprovecha en la definicin de la escala
de temperatura en grados centgrados.
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La temperatura de ebullicin es aquella a la cual la presin de vapor del lquido
es igual a la presin externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de
la superficie sino que tambin se forma en el interior del lquido produciendo
burbujas y turbulencia que es caracterstica de la ebullicin. La temperatura de
ebullicin permanece constante hasta que todo el lquido se haya evaporado.
El punto de ebullicin depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo

de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar
si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de
enlaces Anlogamente el punto de ebullicin como propiedad en soluciones
puede variar, no obstante esto depende nica y exclusivamente de la
concentracin de molculas de solvente en la solucin. Este cambio se conoce
como Aumento ebulloscopio. (McMurry, 2008)
MATERIALES
4 Tubos capilares
Soporte universal
1 Termmetro de 0-200 C
1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL
1 Mechero
1 Pinza
Banditas de caucho
1 Tapn de caucho
1 Tubo de ensayo
Aceite de cocina
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REACTIVOS
Lquidos (segn el critrio del profesor y La disponibilidad en el

laboratorio
2-propanol
Alcohol isoamilico
Tener mucho cuidado con el aceite que ser utilizado como conductor
de energa, ya que este puede salpicar, causando quemaduras.
Usar la bata y zapatos cerrados
No agarrar los materiales que hayan sido calentados hasta estar
seguros que su temperatura haya bajado.
PROCEDIMIENTO
DESCRIPCION DEL MONTAJE
Realice el montaje correspondiente a la figura presentada.

Tome 1 capilar y selle uno de sus extremos colocndolo al fuego, dndole
forma de bastn.
Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llnelo con el aceite de cocina o
con glicerina.
Tome el capilar e introdzcalo con su extremo abierto dentro de un
pequeo tubo de ensayo, en el que se aadir 2 mL de la sustancia a
estudiar. Posteriormente una el pequeo tubo de ensayo a un termmetro
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usando una banda de caucho y sumrjalo hasta la mitad en el bao de
aceite.
Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura
del aceite suba entre 2-3C por minuto hasta que sea vea un burbujeo.
Anote la temperatura a la que sale la primera burbuja y luego anote el
valor de la temperatura en el que se vea un rosario continuo de burbujas
(el burbujeo es constante).De estos dos valores se obtendr una
temperatura promedio.
PREGUNTAS
1. Qu factores afectan la determinacin del punto de ebullicin?

2. Por qu en ciertos compuestos orgnicos su punto de ebullicin es alto
y en otros bajo?
3. Por qu influyen las fuerzas intermoleculares en la determinacin del
punto de ebullicin?
4. Por qu hierve el agua ms rpido en Bogot que en Cartagena?
5. Investigar cmo se determina la temperatura de ebullicin y realizar los
clculos en base a los datos obtenidos en el laboratorio
Bibliografa
Operaciones Bsicas: Evaporacin, fundamento de la tcnica

REID, Robert C y SHERWOOD, Thomas K. propiedades de los gases y
lquidos. Unin tipogrfica editorial hispano-americana. Mxico.1968.
http://www.ebook3000.com/Quimica-Organica---Morrisonamp--Boyd---5ta-
edicion_117055.html
Qumica. Problemas y ejercicios de aplicacin para Qumica
Autor: Coba, Yael Editorial: Eudeba Edicin: 1-2010 ISBN: 978-950-23-
1702-1 pgina 27
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Experimento #3: DESTILACIN SENCILLA Y FRACCIONADA
INTRODUCCIN
Para la separacin y purificacin de compuestos orgnicos se han implentado

un mtodo que consiste en evaporar y condensar los compuestos, ste mtodo
es la destilacin, la cual puede ser dividida en otros dos mtodos la destilacin
sencilla y fraccionada. Estos utilizan la diferencia entre los puntos de ebullicin
de los compuestos presentes en la mezcla para ser separados, obteniendo
como vapor al compuesto ms voltil. Teniendo en cuenta lo anterior, la
finalidad de esta prctica es calentar un lquido hasta que sus componentes
ms voltiles pasen a la fase de vapor y, a continuacin, enfriar el vapor para
recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin,
acogiendo los dos mtodos anteriormente nombrados. Para el primer mtodo
que es la destilacin sencilla, se va a separar un liquido voltil de impurezas no
voltiles y para el segundo mtodo que es la destilacin fraccionada se utiliza
una columna de fraccionamiento para la separacin de dos sustancias
determinadas, suponiendo que el vapor condensado y separado del sistema es
un nuevo equilibrio liquido-vapor y ste vapor ahora nuevamente ser rico en el
componente ms voltil. Por consiguiente ste experimento es importante
porque tiene como finalidad separar una mezcla de varios componentes
aprovechando sus distintas volatilidades para finalmente obtener el
componente ms voltil en forma pura. La destilacin es el mtodo ms
frecuente e importante para la purificacin de lquidos estables en su punto de
ebullicin.
OBJETIVOS
General:
Aprender a realizar el montaje adecuado para destilacin simple y destilacin

fraccionada con el fin de separar e identificar sustancias, adems de aprender
a identificar el mtodo ms adecuado de destilacin dependiendo la naturaleza
del liquido o mezcla de lquidos que se va a destilar.
Especficos:
Conocer los mtodos de destilacin simple y fraccionada as como sus

principales caractersticas y factores que en ellas intervienen.
Establecer comparaciones entre la destilacin simple y fraccionada.
Apropiar conceptos fundamentales como separacin y purificacin de
mezclas.
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MARCO TERICO
La destilacin es el mtodo ms frecuente e importante para la separacin y

purificacin de lquidos. Se utiliza para separar dos o ms lquidos que tengan
puntos de ebullicin diferentes y/o impurezas no voltiles que pueda contener
el lquido problema. En otras palabras, corresponde a la separacin mediante
la evaporacin del componente ms voltil, que se encuentra mezclado con los
otros componentes menos voltiles, seguido por un proceso de enfriamiento de
los vapores y condensacin de ellos. El punto de ebullicin es a menudo
reportado a una presin particular, ya que vara significativamente con los
cambios en presin.
La destilacin como proceso, consta de dos fases: en la primera, el lquido

pasa a vapor y en la segunda el vapor se condensa, pasando de nuevo a
lquido en un matraz distinto al de destilacin. Generalmente, y al contrario
que en la evaporacin, interesa ms lo que se destila que lo que permanece
en el matraz de destilacin.
Destilacin simple: Tcnica utilizada en la purificacin de lquidos cuyo punto

de ebullicin es menor de 150C (por lo general) a la presin atmosfrica y
sirve para eliminar impurezas no voltiles.
Destilacin fraccionada: Tcnica utilizada en la separacin de sustancias

cuyos puntos de ebullicin difieren entre s al menos de 25C. Esta se
diferencia de la destilacin simple puesto que tiene presente entre el matraz y
la cabeza de destilacin una columna de fraccionamiento.
Existen sustancias lquidas que se encuentran contaminadas con impurezas en

pequea cantidad, stas pueden ser eliminadas por algn tipo de destilacin.
Se dice entonces que se efecta una purificacin.
La destilacin depende de parmetros como: El equilibrio liquido vapor,

temperatura, presin, composicin, energa.
1. El equilibrio entre el vapor y el lquido de un compuesto est

representado por la relacin de moles de vapor y liquido a una
temperatura determinada, tambin puede estudiarse ste equilibrio a
partir de sus presiones de vapor.
2. La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de

la cantidad de energa proporcionada al sistema, tambin influye en la
composicin del vapor y el lquido ya que sta depende de las presiones
del vapor.
21
3. La presin tiene directa influencia en los puntos de ebullicin de los
lquidos orgnicos y por tanto en la destilacin.
4. La composicin es una consecuencia de la variacin de las presiones de

vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
5. Puntos de ebullicin, son aquellos puntos o temperaturas de

compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presin
atmosfrica, producindose el fenmeno llamado ebullicin.
MATERIALES Y REACTIVOS
1. 1 baln con desprendimiento lateral de 100 mL

2. 1 Condensador
3. 1 Matraz de fondo redondo de 100mL
4. 1 Columna de fraccionamiento Vigreux
5. 1 Adaptador
6. 5 Erlenmeyer de 50 o 100 mL
7. 1 Probeta de 50 o 100mL
8. Soporte universal
9. Perlas de ebullicin o trozos de porcelana.
10. Acetona o etanol
11. Agua destilada
PROCEDIMIENTO
1. Realizar los montajes representados en las siguientes figuras:
DESTILACION SIMPLE
22
DESTILACION FRACCIONADA
2. En el matraz agregar 30mL de agua destilada y 30mL de acetona

3. Agregar 2 3 perlas de ebullicin.
4. Asegurar que estn bien colocados los tapones
5. Tener 4 Erlenmeyer limpios para recibir las fracciones de destilado.
6. Calentar la mezcla a fuego lento y continuo hasta que empiece a hervir.
7. Se deben recolectar las siguientes fracciones:
a) Lo que destila desde el principio hasta los 62 C.

b) Lo que destile entre 62 y 72 C
c) Lo que destile entre 72 y 82 C
d) Lo que destile entre 82 y 95 C
8. Cuando la temperatura alcance 95C. se detiene la destilacin y se

enfra el residuo del baln.
9. Medir volmenes de cada fraccin y hacer su respectiva sumatoria.
10. Comparar los volmenes tanto de la destilacin simple y fraccionada.
NOTA: El procedimiento es el mismo para ambas destilaciones.
23
DIAGRAMA EXPERIMENTAL
La destilacin aunque es un proceso sencillo, puede llegar a ser peligroso si no

se toman las debidas precauciones.
1. Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para

proceder a la destilacin. El rea debe encontrarse iluminada,
limpia y suficientemente ventilada, previniendo la acumulacin de
vapores alcohlicos.
2. Manejar lquidos inflamables como la acetona, exige tomar las
precauciones necesarias para minimizar el riesgo de incendio.
Recoja el destilado cuidadosamente para no derramarlo.
24
3. Antes de proceder a la destilacin confirme que las tuberas no se
encuentran obstruidas para evitar presin en el sistema.
4. No llene demasiado el baln de destilacin y controle la
temperatura de la fuente de calor que alimenta la unidad de
destilacin.
5. Controle constantemente la temperatura y no permita que el
contenido del baln de destilacin hierva de forma continua. La
fuente de calor debe encontrarse en el mximo en el inicio de la
destilacin. Pero debe ser reducida cuando se aproxime al punto
de ebullicin. Despus de eso mantenga a fuego lento.
GLOSARIO
Destilacin Simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullicin

de los componentes es grande, mayor de 80 C, o cuando las impurezas son
slidos disueltos en el lquido a purificar.
Destilacin Fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de

ebullicin es demasiado pequea para que una destilacin simple resulte
eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la prctica se
emplea una columna fraccionadora, a travs de la cual la fase de vapor y la
fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de tales
columnas se expresa en platos tericos, Un plato terico se define como; la
unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separacin que una
destilacin simple y se expresa a menudo en cm de altura de la columna .
Volatilidad: Es una medida de la tendencia de una sustancia a pasar de la

fase liquida a la de vapor. Se ha definido tambin como una medida de la
facilidad con que una sustancia se evapora.
PREGUNTAS
1. Si una mezcla destila rpidamente, la separacin de sus componentes

es ms pobre que si la mezcla se destila lentamente?. Explique su
respuesta
2. En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cuales
la destilacin fraccionada?
3. Explique cmo separar la mezcla azeotrpica agua-etanol. Buscar la
temperatura de ebullicin del agua y del alcohol, quin es ms voltil el
agua o el alcohol?
4. Qu finalidad tiene conectar el agua a contra corriente en el
refrigerante?
25
BIBLIOGRAFA
1. Qumica Orgnica, Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio;

Lydia Galagovsky; EUDEBA.
2. Fieser, L.F. (2004) Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte,
S.A. Barcelona, Espaa.
3. MARAMBIO, Oscar. Mtodos experimentales en Qumica Orgnica
4. Doherty, M.F. & Malone, M.F., Diseo Conceptual del Sistema de
Destilacin. McGraw-Hill. Chem. Eng. Series. New York (2001).
5. E. J. Henley, J. D. Seader, Operaciones de separacin por etapas de
equilibrio en ingeniera qumica. Revert, 1988.
6. W. L. Mc Cabe, J.C. Smith, P. Harriott. Operaciones bsicas de
ingeniera qumica. Mc Graw Hill. 1991.
26
Experimento #4: CRISTALIZACION
INTRODUCCIN
En varias ocasiones los productos slidos que se obtienen en una reaccin

qumica pueden estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para
poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
mtodo ms adecuado para la eliminacin de estas impurezas es el de
cristalizacin sucesiva con un disolvente puro o en mezcla. Generalmente, el
slido que se va a purificar se disuelve primero en una solucin caliente,
preferiblemente en su punto de ebullicin, y se procede a filtrar rpidamente
para eliminar todas las impurezas insolubles. Despus, la solucin filtrada se
deja enfriar para que se produzca la separacin de fases a travs de la
cristalizacin de la sustancia slida, la cual es insoluble en el solvente frio.
Finalmente, los cristales se secan y pesan para determinar por diferencia de
peso el porciento de recuperacin.
La aplicacin de la cristalizacin como tcnica de purificacin se debe

principalmente a que cuando se empiezan a formar los micro cristales, las
molculas de un slido se atraen de manera selectiva orientndose para
obtener un patrn de red cristalina caracterstico del material. Este proceso
depende de las fuerzas de atraccin de los iones que conforman el material,
por lo cual las impurezas quedan excluidas de la estructura final por no tener
afinidad molecular con el material puro.
OBJETIVOS
Objetivo General:
Reconocer la importancia de la tcnica de cristalizacin como un recurso

primordial en la purificacin de compuestos solidos
Objetivos Especficos:
Identificar el parmetro de solubilidad como criterio para purificar un

slido por cristalizacin.
27
Adquirir destrezas con la tcnica de filtracin al vaco, la cual es til en el
proceso de separacin de sustancias orgnicas.
Determinar el porciento de recuperacin de un material purificado por el
mtodo de cristalizacin.
MARCO TEORICO
La solubilidad de un slido en un solvente dado incrementa al aumentar la

temperatura del solvente. Por lo cual, la mayora de las sustancias slidas se
solubilizan mejor en caliente que en fro. Como consecuencia de esto, si se
disuelve una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al
enfriar el sistema se obtendr parte del producto en estado slido (por
disminucin de la solubilidad en el solvente fro).
Cuando una mezcla de una sustancia slida e impurezas se disuelven en un

solvente, se reemplazan las interacciones entre las molculas slido-impurezas
por interacciones entre las molculas slido-solvente e impureza-solvente,
permitindoles as permanecer en solucin. Al bajar gradualmente la
temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las
molculas del slido puro comenzarn a agregarse formndose los primeros
micros cristales hasta llegar a la obtencin de un slido cristalino puro a
temperatura ambiente, mientras que las molculas de impurezas permanecen
en solucin. Entre los criterios que se deben tener en cuenta para que se de
bien ste proceso estn:
Eleccin del disolvente:
El punto crucial en el proceso de cristalizacin es la seleccin adecuada del

disolvente, el cual debe cumplir las siguientes propiedades:
Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a elevadas

temperaturas
Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan al producto
Generar buenos cristales del producto que se va a purificar
No debe reaccionar con el soluto y en lo posible no debe ser peligroso
Debe ser econmico y fcil de eliminar
28
Precipitacin:
Debe evitarse una precipitacin demasiado lenta, ya que sta ocasionara que
las molculas del slido a cristalizar se solubilicen nuevamente dndole cabida
a la incorporacin de las molculas del material contaminante. Adems, debe
evitarse tener una cantidad excesiva de solvente ya que esto dificulta el
proceso de precipitacin. Por ltimo, es conveniente enfriar el sistema con un
bao de agua y hielo, lo cual permite acelerar el proceso de cristalizacin.
MATERIALES
4 Tubos capilares
2 Vidrios de reloj
1 Termmetro 0-200C
1 Tubo de Thiele o un vaso pequeo
1 Plancha de calentamiento
1 Esptula
2 Bandas de caucho
1 Tapn para termmetro
1 balanza
2 Erlenmeyer de 125 ml
1 Probeta
1 Embudo pequeo de cuello corto
3 Hojas de papel de filtro cualitativo
1 Varilla de agitacin
1 Vaso de 400 ml
1 Embudo Buchner
1 Matraz de filtracin al vaco de 500 ml
REACTIVOS
Acetanilida impura (1 gramo)

Agua destilada
29
Como se trabaja con agua como el solvente principal, la prctica no representa

un riesgo mayor, pero se recomienda mantener el mesn de trabajo despejado
y con los materiales necesarios.
SECCION EXPERIMENTAL
Pesar un gramo (1 g) de acetanilida impura

Colocarlo en un Erlenmeyer de 125mL
Disolverlo en 30 ml de agua hirviendo. Si es necesario agregue 5 ml
adicionales de agua para facilitar la suspensin
Filtre la solucin usando embudo y papel filtro
Reciba lo filtrado en otro Erlenmeyer
Enfre la solucin primero en un bao con agua a temperatura ambiente
y luego en otro bao de agua con hielo
Separe los cristales por filtracin al vaco en un embudo Buchner como
ilustra la figura. Es importante que el papel filtro quede completamente
plano y adherido al fondo del embudo Buchner.
Lave el Erlenmeyer asegurndose que no queden ms cristales
Espere hasta que termine la succin
Seque los cristales que quedaron en el papel filtro para determinar el
porciento de recuperacin
Figura Proceso de cristalizacin
30
GLOSARIO
Solucin insaturada: no tiene la cantidad mxima posible de soluto para
una temperatura y presin dadas.
Solucin saturada: tiene la mayor cantidad posible de soluto para una
temperatura y presin dadas. En ellas existen un equilibrio entre el soluto y
el solvente.
PREGUNTAS
1. Por qu en el proceso de cristalizacin debe utilizarse una cantidad
mnima de solvente?
2. En qu partes del proceso hay prdidas de material a recristalizar?
Cmo se podran evitar?
3. El agua es el solvente ideal para recristalizar cualquier slido?
4. Qu otros mtodos se pueden utilizar para purificar un slido orgnico?
5. Qu propiedades son necesarias en un disolvente que sea adecuado
para recristalizar?
6. Por qu se enfra la solucin? es aconsejable enfriar de forma lenta o
rpida?
7. Cules son los principales solventes puros y en mezcla que se usan en
un proceso de cristalizacin?
BIBLIOGRAFIA
DAY R.A. 1990 Qumica analtica cuantitativa. 5 Ed. Prentice Hall.
Mxico.-
RUBINSON. 1998. Qumica Analtica Contempornea. Pearson.
Mxico
FESSENDEN and FESSENDEN. 2000 Qumica orgnica. Grupo
editorial iberoamericano. Mxico
31
Experimento #5: EXTRACCIN DE CAFENA
INTRODUCCIN
Generalmente los compuestos orgnicos que son obtenidos mediante procesos

qumicos o fsicos no se encuentran puros, es decir, presentan impurezas, las
cuales se encuentran en menor proporcin que el producto. Para el correcto
uso de estos compuestos orgnicos es necesario que se encuentren puros, y
uno de los mtodos utilizados para alcanzar esa pureza en la extraccin
lquido-lquidO, la cual es una tcnica utilizada con el fin de separar de una
mezcla una sustancia (generalmente orgnica) poniendo en contacto la mezcla
con un lquido miscible el cual extrae un componente de la mezcla. La
extraccin juega un papel muy importante en la industria debido a que es muy
utilizada, por ejemplo, en la eliminacin de impurezas, toxinas, entre otros.
La cafena (tambin llamada tena) es una sustancia alcaloide de origen vegetal
que tiene la propiedad de estimular el sistema nervioso central en los seres
humanos causando entre sus principales efectos el aumento en la presin
arterial, la aceleracin de la respiracin y los latidos del corazn. Los granos
de caf pueden contener hasta un 1.5% p/p de cafena, siendo esta sustancia
aislada por primera vez en 1819 por el qumico alemn Friedrich Ferdinand
Runge [1]. La dosis mxima de cafena recomendada por salud es de 200 mg
(cantidad de cafena que hay en una taza de caf negro de 12 Oz) [2].
Estudios mdicos han demostrado que dosis de cafena entre 200 a 600 mg
diarios puede provocar adiccin, ansiedad, nerviosismo, insomnio, fuertes
dolores de cabeza, taquicardia, y temblores incontrolables [3]. El consumo de
cafena es fuertemente regulado para mujeres en estado de embarazo o que
desean quedar embarazadas, ya que de acuerdo a la Fundacin March of
Dimes, se ha evidenciado que esta sustancia puede pasar de la madre al beb
a travs de la placenta, disminuyendo as su flujo sanguneo, lo cual puede
ocasionar problemas en la salud del beb.
Usualmente se relaciona el consumo de cafena con la bebida de sustancias
hechas con base en caf, pero se ha demostrado que la cafena tambin est
presente en otras sustancias naturales tales como el chocolate, guaran, y
diversas variedades de t [1]. Adems, debido a sus efectos estimulantes, la
cafena se aade artificialmente a bebidas refrescantes como las gaseosas
derivadas de la nuez de cola (Cola Acuminata), bebidas energizantes, cocoa
caliente, chocolatinas, y algunos medicamentos para aliviar el dolor, las
migraas, y los resfriados, por lo cual es muy importante determinar la cantidad
de cafena presente en alimentos, bebidas y compuestos farmacuticos para
evitar consumir dosis mayores a las permitidas [1].
A parte de los efectos metablicos de la cafena, se ha demostrado que esta se
absorbe fcilmente en el cuerpo humano pasando directamente al cerebro sin
acumularse en el torrente sanguneo ni en rganos como el hgado o pncreas,
por lo cual sus efectos se pueden notar al cabo de quince minutos de ingestin,
tardndose aproximadamente 6 horas la eliminacin de la mitad de la cafena
consumida [2]. Adems, la cafena se considera una sustancia diurtica que
ocasiona el aumento en la cantidad de orina que produce el cuerpo [2].
32
En esta gua de laboratorio se propone la extraccin qumica de la cafena a
partir diversos productos comerciales tales como caf en polvo y bebidas
refrescantes de cola, utilizando para ello el mtodo de extraccin lquido/lquido
el cual es un proceso fundamental en la obtencin de compuestos orgnicos.
OBJETIVO GENERAL
Practicar la tcnica de laboratorio para extraccin lquido/lquido aplicada para

la separacin de cafena presente en productos comerciales e identificar los
factores que influyen y determinan el buen resultado de ste proceso.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Extraer cafena a partir de productos comerciales de consumo humano

tales como, caf en polvo y bebidas refrescantes de cola.
Reconocer la aplicabilidad de la tcnica de extraccin lquido/lquido en
la separacin de compuesto orgnicos.
Identificar las caractersticas apropiadas de los disolventes utilizados en
la extraccin lquido/lquido.
MARCO TEORICO
La extraccin se define como el procedimiento mediante el cual se separa un

componente de una mezcla o de una solucin por medio de un disolvente,
aprovechando de que el componente es miscible en el disolvente y el
disolvente es inmiscible en el disolvente original de la mezcla. Dicha tcnica es
la ms comnmente empleada para la separacin de un producto orgnico de
una mezcla reaccionante o para aislar un compuesto natural (vitaminas,
alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, entre otros) de la mezcla de otras
sustancias.
Bsicamente el proceso consiste en agitar la solucin o suspensin con un

solvente orgnico inmiscible en agua y dejar que las dos capas que se forman
se separen en un embudo de separacin. Los diferentes solutos presentes se
distribuyen en las capas orgnicas y acuosas, teniendo en cuenta las
solubilidades respectivas relativas. El proceso de extraccin, depende de la
diferenciacin de solubilidades de un componente en dos fases mutuamente
inmiscibles. Adems en el momento de realizar el proceso de extraccin es
recomendable hacer varias extracciones con pequeos volmenes para que
sea ms eficaz.
33
Al momento de manejar el embudo de
decantacin, es recomendable manejarlo
con ambas manos; donde una sujeta el
tapn- asegurndolo con el dedo ndice y
con la otra mano se manipula la llave,
como se ilustra en la siguiente figura.
Despus de esto, se invierte el embudo y
se abre la llave para eliminar la presin de
su interior y se agita con suavidad durante
uno o dos segundos y se abre la llave en
determinados momentos para dejar salir
los vapores expulsados por lo solventes
orgnicos. Nunca apunte la llave del
embudo hacia su cara o la de otros
compaeros. Ya que si se sobre-
presiona el interior del embudo por una fuerte agitacin, los
componentes saldrn disparados a chorro cuando se abra la llave.
Entre las propiedades que debe tener el

disolvente para una apropiada extraccin, se
encuentran:
Debe disolver fcilmente los

compuestos orgnicos a extraer.
Debe tener un punto de ebullicin lo
ms bajo posible para que se pueda
eliminar fcilmente.
Debe ser totalmente inmiscible en
agua.
No debe reaccionar con los
compuestos orgnicos a extraer.
No debe ser inflamable ni toxico.
Por lo general, se utilizan los siguientes compuestos orgnicos como solventes

para la extraccin:
ter
Benceno
Diclorometano
Cloroformo
Tetracloruro de carbono
34
Existen varios tipos de extracciones, pero las ms comunes son:
Extraccin continua: Los mtodos utilizados consisten en el

tratamiento continuo del material lquido o slido, con extracciones
sucesivas en cantidades pequeas de disolvente.
Extraccin discontinua: Extraccin de un soluto desde una solucin
acuosa con un disolvente apropiado de manera discontinua, donde la
extraccin es recomendable repetir unas dos a tres veces utilizando
pequea cantidad de disolvente.
MATERIALES
Embudo de separacin de 125 mL y su respectiva tapa

Aro y su nuez para soportar el embudo de separacin
Probeta de 100 mL
Vaso de precipitado de 50, 100, 150 y 250 mL
Soporte universal
Plancha de calentamiento
Papel filtro y papel indicador de pH
Esptula
Balanza
Varilla de agitacin
Capsula de porcelana
Vidrio reloj
hielo
Equipo para filtracin al vaco: Embudo Buchner y matraz de filtracin al
vaco de 500 ml
Guantes, gafas de laboratorio, y tapabocas
REACTIVOS
Caf molido (no instantneo)

Bebida negra refrescante (Coca-Cola o Pepsicola)
Agua
Cloroformo
Carbonato de sodio
Sulfato magnsico anhidro
Condiciones de seguridad
Hay que tener mucha cautela al momento de extraer el cloroformo del

recipiente original, ya es muy voltil y desprende ciertos vapores que
35
pueden ser perjudiciales para nuestro organismo y puede afectar
nuestro sistema nervioso
Cuando ya introducimos cada uno de los compuestos en el embudo de
decantacin, debemos tener en cuenta al momento de agitarlos para
que estos se mezclen entre s, que sta agitacin no puede aplicarse
con mucha fuerza o potencia ya que sta reaccin libera vapores los
cuales provoca que la presin dentro del embudo aumente y pueda
causar una explosin
Es recomendable usar tapa bocas en este laboratorio para evitar
inhalar vapores nocivos, para esto tambin lo ms adecuado es que
las ventanas del lugar estn abiertas para que dichos vapores no se
acumulen en el saln
SECCION EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitado de 250 ml vierta 14 g de caf molido (no

instantneo) y agregue 100 ml de agua. Deje hervir por 5 minutos y luego
filtre al vaco para quedarse solamente con la solucin de caf lquida (la
cafena es soluble en agua caliente). Deje enfriar la solucin a temperatura
ambiente.
En una probeta mida 50 ml de la solucin de caf negro o de refresco de
cola de acuerdo a las instrucciones dadas por el instructor. Agregue la
solucin de trabajo en un beaker de 150 ml y adicione carbonato de sodio
hasta obtener una solucin con pH 7 (agite mientras adiciona el carbonato
de sodio para facilitar remocin de dixido de carbono). Filtre la solucin y
llvela a un embudo de separacin como ilustra la figura.
Aada 10 ml de cloroformo al embudo de separacin,
tape y agite suavemente siguiendo las instrucciones
dadas para el manejo del embudo de separacin.
Deje reposar el embudo de separacin tapado de 5 a 10
min en el soporte universal y decante la fase incolora en
un beaker de 100 ml.
Vuelva a aadir 10 ml de cloroformo a la solucin oscura
que le qued en el embudo de separacin y repita el
procedimiento de decantacin. Para concluir, aada por
tercera y ltima vez 10 ml de cloroformo a la fase que retuvo en el embudo
de separacin, decante, y colecte las tres fases incoloras orgnicas en un
solo beaker.
Adicione a la fase incolora orgnica una pequea cantidad de sulfuro
magnsico anhidro, agite por 5 minutos y luego separe por filtracin al
vaco como indica la figura
36
Elimine usando una plancha de calentamiento y bao mara el disolvente
orgnico cloroformo (tenga cuidado porque los vapores son txicos y
altamente inflamables. Use tapabocas !!). detenga el calentamiento
cuando le queden menos de 5 ml de solucin y transvsela con mucho
cuidado a una capsula de porcelana, procediendo a taparla con un vidrio
reloj.
La cafena puede sublimarse pasando de fase vapor a slido, por lo cual
siga calentando lentamente la capsula de porcelana y por encima del vidrio
reloj coloque unos cubos de hielo para facilitar que la cafena sublimada se
recolecte en la superficie interna fra del vidrio reloj.
Observe los cristales recolectados en el vidrio reloj. Describa su apariencia
y de ser posible pselos para determinar el porcentaje de extraccin.
Preguntas
Cul es el principal factor que determina el xito en el proceso de

extraccin lquido lquido?
Qu es el coeficiente de distribucin o de reparto en una extraccin y
qu indica este?
Qu caractersticas debe tener el disolvente utilizado para realizar
determinada extraccin?
Por qu siempre se debe retirar la tapa del embudo de decantacin
cuando se est separando una de las fases?
Para qu se utilizaron el carbonato de sodio y el sulfato magnsico
anhdrico?
Dibuje la estructura de la cafena e indique su nombre de acuerdo a las
normas IUPAC.
Realice un mapa conceptual para explicar la produccin comercial del
caf instantneo
Qu ventajas tiene hacer la extraccin del caf usando CO 2
supercrtico?
37
Glosario:
Miscibilidad: Propiedad de algunos lquidos para mezclarse entre s en

determinada proporcin.
Solubilidad: Capacidad de una sustancia (soluto) de disolverse en un
medio determinado (solvente).
Extracto: Se denomina extracto al disolvente cargado con el soluto o
sustancia extrada.
Fase: Parte de un sistema o composicin qumica que es posible
diferenciar a simple vista.
BIBLIOGRAFA
Qumica Orgnica, Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio;

Fieser, L.F. (2004) Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte,
S.A. Barcelona, Espaa.
McMurry John; Qumica Orgnica. International Thomson Editores,6 Ed,
Mxico, 2004
Tratado de Qumica Orgnica. Tomo III (1968). Federico Klages.
Editorial Reverte, S.A. Barcelona, Espaa.
http://www.nacersano.org/centro/9246_9631.asp recuperado de la web
agosto 17 del 2013
http://www.natursan.net/cantidad-de-cafeina-que-se-puede-tomar-al-dia/
recuperado de la web agosto 17 del 2013
38
Experimento #6: DESTILACIN AL VAPOR
INTRODUCCIN
La destilacin por arrastre de vapor es un tipo especial de destilacin que se

basa en separar compuestos poco voltiles insolubles en agua, de materiales
slidos no voltiles. La destilacin al vapor es el mtodo ms cuidadoso y
eficiente para la extraccin de aceites que se encuentren presentes en plantas,
ya que el vegetal no entra en contacto directo con el agua hirviendo. Slo a
travs del vapor ascendente se liberan los aceites y son transportados. Es el
mtodo ms indicado para aceites esenciales, con carcter curativo u otras
aplicaciones ya que el excesivo calor puede destruir los aromas. Una de las
ventajas de la destilacin al vapor es que permite destilar a una temperatura
cercana a 100 C y a presin atmosfrica sustancias con puntos de ebullicin
altos las cuales al tratar de destilarlas a presin atmosfrica podran
descomponerse dada la alta temperatura de ebullicin. Es el mtodo ms
indicado para aceites esenciales ya que el excesivo calor puede destruir el
perfume.
En esta prctica realizaremos la destilacin a especias de cocinar (Clavos de

olor, canela, o plantas aromticas) con el fin de extraer los aceites esenciales
que estas contienen por medio de la destilacin al vapor.
OBJETIVOS
Objetivo General
Aplicar la tcnica de destilacin al vapor para identificar el funcionamiento de

esta y separar la esencia de una planta para comprobacin de dichos
conceptos.
Objetivos Especficos
Extraer el aceite esencial de la canela y/o clavos de olor mediante

destilacin por arrastre de vapor.
39
MARCO TEORICO
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada en la separacin

de sustancias poco solubles en agua. Se emplea para separar una sustancia
de una mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y que se
descomponen a altas temperaturas sostenidas.
De otra manera, la destilacin por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la

vaporizacin selectiva del componente voltil de una mezcla formada por ste y
otros "no voltiles". Lo anterior se logra por medio de la inyeccin de vapor de
agua directamente en el seno de la mezcla, denominndose ste "vapor de
arrastre", pero en realidad su funcin no es la de "arrastrar" el componente
voltil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que ceder
su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporacin. En este caso
se tendrn la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilacin
(orgnica y acuosa), por lo tanto, cada lquido se comportar como si el otro no
estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercer su propia presin de
vapor y corresponder a la de un lquido puro a una temperatura de referencia.
Tambin se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes

cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de
ebullicin de slidos que no se arrastran. En 1918 Hausbrand public un
diagrama de presin de vapor til para la destilacin por arrastre. Se grafic
contra temperatura a tres presiones totales: 760, 300 y 70 mmHg
(curvas descendentes) a las cuales se les conoce como curvas de agua. A su
vez grafic la presin parcial (P) contra temperatura para diversos materiales a
destilar (curvas ascendentes). La interseccin de la curva de agua con la del
material a destilar nos proporciona la temperatura a la cual se dar la
destilacin por arrastre. La condicin ms importante para que este tipo de
destilacin pueda ser aplicado es que tanto el componente voltil como la
impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado (voltil)
formar dos capas al condensarse, lo cual permitir la separacin del producto
y del agua fcilmente.
40
MATERIALES
1 Baln de 3 bocas 250-500 ml

1 Matraz de destilacin de 250 ml
1 Condensador
1 Adaptador
1 Matraz de fondo redondo de 250 ml
2 Tubos de vidrio largos
1 Tubo de vidrio corto
1 Manguera
1 Embudo de separacin
2 Erlenmeyer de 250 ml
1 Bao Mara
1 Plancha de calentamiento
1 Mechero
3 Pinzas y sus nueces
1 Cuchillo
REACTIVOS
ter
Sulfato de sdio anhidro
Especias de cocina (Clavos de olor, canela, o plantas aromticas)
Adems de las condiciones y normas bsicas de seguridad en el laboratorio, es

muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:
El ter es un lquido extremadamente inflamable y aun el vapor puede

causar fuego. Adems al contacto visual, con la piel, si es ingerido o
inhalado causa irritacin en la piel, ojos, zona respiratoria y puede
afectar el sistema nervioso central. Debe ser tratado con anteojos y
protector, convenientemente guantes y si se llega a tener contacto lavar
inmediatamente y tener a la mano extinguidor de clase b (Rojo) en caso
de fuego.
41
SECCIN EXPERIMENTAL
Figura 1.
Figura 2.
Tomar las especias de cocina (clavos de olor o canela) y cortarlas en

pedazos pequeos.
Pesar el matraz de destilacin.
Introduzca las especias, previamente picadas en pedazos pequeos, en
un matraz de destilacin de 250 ml hasta partes. Por diferencia de
pesos, determine la cantidad de especias a usar (preferiblemente 50
gramos para tener mejor rendimiento).
Realizar el montaje que se muestra en la figura 1 y 2.
Encender el mechero para que caliente fuertemente el matraz con agua
para empezar a obtener vapor y comience la destilacin al vapor.
Efectuar la destilacin hasta que el agua en el destilado salga sin
manchas de gotas de aceite.
Finalizada la destilacin, depositar el destilado en un embudo de
separacin y extraiga el aceite un par de veces con ter de petrleo.
42
Junte los extractos etreos en un erlenmeyer, luego agregue 2 gramos
de NaSO4 anhidro hasta secar la solucin unos 2 minutos.
Sobre una plancha, evaporar el ter de petrleo (Cuidado, es
extremadamente inflamable!!!).
El residuo es el aceite extrado de la especia usada; observe su
apariencia y olor, luego pselo.
Determine el porcentaje (p/p) de la esencia con respecto a la especie
usada.
PREGUNTAS
1. Utilizando destilacin al vapor como hara usted para separar cido saliclico
y p-Diclorobenceno?
2. Al disminuir uno de los componentes en la destilacin de arrastre con

vapor, cmo evolucionar la temperatura de la destilacin?.
3. El punto de ebullicin de un compuesto para destilarlo en arrastre de

vapor debe ser Inferior o superior al del agua?.
4. Cmo se ven afectadas las tensiones de vapor de los componentes

de una mezcla en funcin de las cantidades relativas existentes en la
misma?.
5. Qu desventajas se podran citar de la destilacin en corriente de vapor,

como mtodo de separacin y purificacin?
BIBLIOGRAFIA
Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.yMcEwen, W. E. Curso de Qumica

Orgnica Experimental, Alhambra, Madrid, I 974.
Beychok, M.R., The Design of Sour Water Strippers, Individual Paper 61,
Proceedings of Seventh World Petroleum Congress, Mexico City, 1967
Kister, Henry Z. (1992). Distillation Design (1st Edition ed.). McGraw-
Hill.
Destilacin por arrastre, Universidad de Puerto Rico en Humaco.
Departamento de qumica.
43
Experimento #7: REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y
SUS DERIVADOS
INTRODUCCIN
La prctica de laboratorio a realizar se trata de cidos carboxilos con sus

caractersticas y derivaciones, por lo cual en esta gua se observaran sus
propiedades fsicas y qumicas. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo
de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH), el cual se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo
carbonilo (C=O). Usualmente en literatura, ste grupo funcional se puede
representar como COOH o CO2H.
OBJETIVOS
Objetivos
Obtener un cido carboxlico a travs de un aldehdo y un oxidante en

medio cido.
Identificar mediante las reacciones qumicas, los diferentes tipos de
cidos carboxlicos que pueda haber en muestras control al someterlas
a diversas pruebas.
Determinar las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.
Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
MARCO TEORICO
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH
y tienen propiedades cidas.Los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con
lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
44
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de
sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico: A 20C y 1 atm, los cidos mono carboxlicos de bajo peso
molecular, son lquidos, mientras que los de alto peso molecular son slidos.
Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos di carboxlicos son
slidos.
Solubilidad: Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman puentes

de hidrgeno a travs de sus grupos polares como son el carbonilo e hidrfilo,
es por ello que son ms solubles en el agua que en alcoholes, cetonas,
aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

superior respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso
molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS.
Acidez: La interaccin con el agua provoca la ionizacin parcial de los cidos

carboxlicos, lo cual les confiere la caracterstica de ser electrolitos dbiles.
Algunas reacciones son:
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido: Los

cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que
mediante la deshidratacin lleguemos a la amida
Formacin de derivados de deshidratacin, como anhdridos y cetenas.

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-
Zelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La
misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno,
45
reaccin que presenta utilidad sinttica debido a la introduccin de buenos
grupos salientes en la posicin alfa.
Esterificaciones
Hidrolisis de esteres: Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo
catlisis cida o bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La
hidrlisis bsica recibe el nombre de saponificacin y transforma steres en
carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis bsica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adicin nuclefilo del agua al carbonilo
Etapa 2. Eliminacin de metxido
Etapa 3. Equilibrio cido base entre el cido carboxlico y el metxido. Este

equilibrio es muy favorable y desplaza los equilibrios anteriores hacia el
producto final.
Sntesis de amida
Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
46
MATERIALES
6 tubos de ensayo
1 esptula
Papel indicador de pH
Mechero
Bao de Mara
Bao de agua-hielo
REACTIVOS
Metanol
Etanol
NaOH al 25% y 10%
cido benzoico
Etanoato de sodio o acetato de sodio
Nitrato de sdio
Grasa o aceite
Cloruro de clcio al 10%
Anhidro actico
Anilina
SECCIN EXPERIMENTAL
1. Caracterizacin de los cidos carboxlicos.
Disolver 10 gotas 0.2 g de un cido carboxlico, en 10 gotas de agua,

agregando 5 gotas de NaHCO3 al 5%. Observe lo que sucede en la
reaccin y tome notas. Escriba la ecuacin de la reaccin a partir del
cido carboxlico suministrado
Nota: el desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de cido, si el cido es

insoluble en agua, agregue 10 gotas de metanol o etanol y luego 3 gotas de solucin al
5% de NaHCO3.
2. Formacin de sales.
Tome con una esptula una pequea cantidad de cido benzoico y

agrguela a un tubo de ensayo que contiene 3 mL de agua. Observe la
solubilidad
47
Tome otra muestra de cido benzoico agrguela a un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de NaOH al 10%. Agite y observe la solubilidad.
3. Hidrolisis de sales.
Tome con una esptula una pequea cantidad de etanoato de sodio o

acetato de sodio (CH3COO-Na+), y agrguela a un tubo de ensayo que
contiene 3 mL de agua. Agite y luego determine la acidez con papel
indicador. Efectu lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de
sodio. Observe que sucede y establezca diferencias y/o similitudes.
4. Hidrolisis bsica de esteres (saponificacin)
Ponga 0.5 g de grasa (sebo) o de aceite en un tubo de ensayo grande,

agregue 3 mL de NaOH al 25% y 3 mL de etanol. Caliente en bao de
mara durante 20 minutos y agite para disolver la grasa.
Divida el contenido del tubo en 2 mitades y mrquelos como tubos A y B.
tape el tubo A y agite durante un minuto deje reposar y mida el tiempo
que tarde en desaparecer la espuma. Para comparar haga lo mismo con
una solucin al 2% de un detergente comercial.
Caliente el tubo A y adalo a un tubo grande que contiene 10 mL de
solucin acuosa de NaCl al 25%. Agite durante 2 minutos y observe la
separacin del jabn por efecto salino. Para comparar haga lo mismo
con una solucin al 2% de detergente comercial.
Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 mL de una solucin al 10%
de CaCl2, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Contine
adicionando la solucin hasta que no se forma ms espuma. Para
comparar haga lo mismo con otra solucin al 2% de detergente
comercial
5. Preparacin de una amida.
Tome en un tubo de ensayo 1 mL de anhidro actico y 1 mL de anilina,

caliente hasta la ebullicin durante 6 minutos de bao de mara. Enfri la
mezcla en un bao de agua-hielo y provoque la cristalizacin de
acetanilida. Describa la reaccin qumica envuelta en el proceso
48
PREGUNTAS
1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez

decreciente:
a. cido metanoico
b. cido propanoico
c. cido cloroetanoico
d. Acido benzoico
e. Acido p-metilbenzoico
2. Qu papel desempea la solucin salina sobre la sal de cido y el

alcohol ya formados en la hidrolisis?
3. Para qu se agrega cloruro de calcio sobre la solucin de jabn?
4. Qu conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que
realiz entre la saponificacin de un ster y un detergente comercial?
BIBLIOGRAFIA
Bonner, W y Castro, A. qumica orgnica bsica, alhambra,
Madrid, 1979.
Fressenden R. J. y Fressenden J. S. qumica orgnica, grupo
editorial Iberoamrica, Mxico, 1983.
Reusch, W. qumica orgnica, McGraw-Hill, Mxico 1980.
49
Experimento #8: REACCIONES DE OXIDACIN
INTRODUCCIN
Esta prctica tiene como propsito principal evaluar a nivel experimental los
conocimientos adquiridos sobre la reacciones de oxidacin en alquenos,
alquinos, alcoholes y aldehdos, complementando as la formacin bsica para
identificar estos importantes compuestos orgnicos a travs de tcnicas de
anlisis orgnico funcional cualitativo.
OBJETIVOS
Objetivo General
Realizar un anlisis cualitativo de alquenos, alquinos, alcoholes y aldehdos a

partir de las reacciones de oxidacin que se presentan para cada compuesto.
Objetivos especficos.
Realizar reacciones de oxidacin con alquenos, alquinos, alcoholes y

aldehdos.
Identificar las reacciones de oxidacin, a partir de los cambios visibles en
los compuestos orgnicos.
Determinar las caractersticas principales de una reaccin de oxidacin.
MARCO TEORICO
Reacciones de oxidacin: Las reacciones de oxidacin implican aumento de

oxgeno y disminucin de hidrogeno en torno al carbono.
Oxidacin de alquenos y alquinos: Los cidos carboxlicos se pueden

obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios cidos o
bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis,
aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.
50
Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de productos dependiendo del
reactivo usado. Las reacciones que implican oxidacin de un doble enlace (-
C=C-) pueden clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidacin del enlace
sin rompimiento del enlace y (2) oxidacin del enlace con rompimientos
del enlace . Cuando el enlace y el enlace de un alqueno se rompen a la
vez en una oxidacin, los productos pueden ser cetonas, aldehdos o cidos
carboxlicos.
Oxidacin con Permanganato de Potasio: El reactivo ms popular para

convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solucin acuosa alcalina y fra de
permanganato de potasio. La reaccin procede a travs de la formacin de un
intermediario cclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al
diol por efecto de la solucin acuosa alcalina. Esta oxidacin llamada tambin
hidroxilacin es una reaccin de xido-reduccin donde el manganeso se
reduce desde su estado +7 en el ion MnO4- a su estado +4 en MnO2.
Experimentalmente, esta reaccin es muy rpida y fcil de llevar a cabo. Se
usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en
molculas desconocidas, ya que la solucin prpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado caf-negruzco del dixido de
manganeso. Esta reaccin constituye la prueba o ensayo de Baeyer para
reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el
permanganato de potasio tambin reacciona con enlaces triples, ciertos
alcoholes y aldehdos.
Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios producen cidos

carboxlicos, los secundarios producen cetonas y los terciarios no se oxidan
bajo las mismas condiciones. Los alcoholes primarios por oxidacin se
convierten en aldehdos y estos a su vez en cidos carboxlicos. Se pueden
utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el
reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
51
Oxidacin de aldehdos: Los aldehdos se oxidan fcilmente en presencia
de agentes oxidantes dbiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH3)2]+/
-
OH y el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato)2]2-/ -OH y producen carboxilato y
sendos precipitados de plata y oxido cuproso (o cobre metlico),
respectivamente:
MATERIALES
Tubos de ensayo
Baln de fondo plano con salida lateral
Manguera.
52
REACTIVOS
Tetracloruro de carbono CCl4

Carburo de calcio CaC2
Permanganato de potasio KMnO4 al 1%
Agua
Paraxileno
Alcohol n-butlico
Acetona
Acido crmico CrO3/H+
Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O
Terc-butanol
Sec-butanol
Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH
Benzaldehdo
Aldehdo
Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH
Alqueno disponible (muestra)
Tetracloruro de carbono: No debe inhalarse ya que produce vrtigo,

somnolencia, dolor de cabeza, nuseas, y vmitos.
Permanganato de potasio: No debe ingerirse ya que causa irritacin de
nariz y tracto respiratorio, laringitis, dolor de cabeza, nusea y vmito.
Carburo de calcio: Debe evitarse el contacto con los ojos ya que puede
causar quemaduras, ulceracin y opacado de la crnea. Adems no debe
ser ingerido puesto que puede causar quemaduras, inflamacin de la
garganta, dolor abdominal, diarrea, vmito y dolores de cabeza.
SECCIN EXPERIMENTAL
REACCIONES DE OXIDACION (ALQUENOS Y ALQUINOS)
EXPERIMENTO 1:
Disuelva en un tubo de ensayo que contenga 5 gotas de tetracloruro de

carbono (CCl4) 5 gotas de un alqueno disponible en el laboratorio
Luego agrguele 3 gotas de solucin acuosa diluida de permanganato
de potasio (KMnO4) al 1%. Ocurre alguna reaccin? Qu se forma? A
partir del alqueno proporcionado proponga el mecanismo de reaccin.
53
EXPERIMENTO 2:
Agregue en un baln de fondo plano con salida lateral agua y carburo de

calcio (CaC2) para generar acetileno (etino). Conecte una manguera a la
salida lateral
Haga burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenga 3 gotas
de una solucin diluida de KMnO4 al 1%. Se observa algn cambio?, si
es as proponga el mecanismo de reaccin.
EXPERIMENTO 3:
Disuelva en un tubo de ensayo 5 gotas de Paraxileno en 10 gotas de

tetracloruro de carbono.
Agrgueles 3 gotas de una solucin diluida de permanganato de potasio
al 1%. Cmo compara este resultado con el obtenido en los casos de
los alquenos y alquinos?
OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS
EXPERIMENTO 1:
Disuelva 5 gotas de alcohol n-butlico en 3 gotas de acetona.

Agregue luego 2 gotas de acido crmico CrO3/H+ y observe el resultado
despus de 10 segundos. Se considera esta prueba positiva si hay
formacin de una suspensin opaca de color verde-azulado.
Desprecie cualquier cambio despus de 30 segundos.
Repita la prueba utilizando sec-butanol y terc- butanol.
A partir de los alcoholes proporcionados proponga los mecanismos de
cada reaccin si estas dieron positivas.
EXPERIMENTO 2:
Agregue 5 gotas de formaldehido acuoso (formol) (HCOH/H2O) a un

tubo de ensayo limpio.
Agregue 3 gotas del reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH.
Verifique si transcurridos 30 segundos de reaccin aparece un espejo de
plata o un precipitado gris oscuro (prueba positiva), si es as proponga el
mecanismo de reaccin.
Caliente el tubo al bao de Mara a 60C durante 3 minutos.
Repita la prueba con benzaldehdo.
54
EXPERIMENTO 3:
Mezcle 5 gotas 0,2 g de aldehdo o cetona con 6 gotas del reactivo de

Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de Fehling
B), todo ello en un tubo de ensayo pequeo.
Caliente la muestra al bao de Mara a 96C, durante 3 minutos. Qu
ocurre? La aparicin de un precipitado de color rojo ladrillo o cobre
metlico se considera prueba positiva para aldehdos y azucares
reductores. Proponga un mecanismo de reaccin.
PREGUNTAS
1. Qu ocurre si al aadir una solucin de color violeta de KMnO4 a una

sustancia desconocida se observa la formacin de un precipitado color
caf?, qu se puede decir de esta reaccin?
2. Cmo se identifica una reaccin de oxidacin de un compuesto
orgnico y que productos genera?
3. Cmo se puede identificar el producto obtenido por un alcohol
mediante oxidacin?
4. Por qu en una reaccin de oxidacin de aldehdos es mejor usar el
reactivo de Tollens y no el reactivo de Fehling?
5. Presente un listado de los diferentes mecanismos de reaccin
desarrollados en la seccin experimental y explique los diferentes pasos
de reaccin.
BIBLIOGRAFIA
Fessenden, R. J. Y Fessenden, J.S. Quimica orgnica, Iberoamrica,
Mxico, 1973.
Morrison, R.T. y Boyd, R.H. Quimica orgnica, Allyn and Bacon, 3 ed,
Boston, 1973.
CHANG, Raymond. Qumica. 9.ed, Mxico DF. (2007)
Donatelle, R. J. Health, The Basics. 6th ed. San Francisco: Pearson
Education, Inc. 2005.
Qumica Orgnica, Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio;
Fieser, L.F. Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte, S.A.
Barcelona, Espaa. (2004)
55
Experimento #9: PRUEBA DE IGNICIN Y PROPIEDADES DE
LOS ALCOHOLES: REACCIONES DE OXIDACIN
INTRODUCCIN
Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos

es la identificacin de los compuestos orgnicos. Hasta la fecha se han
preparado o aislado aproximadamente cinco millones de compuestos
orgnicos. En este tipo de experimentos se utilizan pruebas bsicas, tales
como las de ignicin, solubilidad y reactividad qumica, las cuales permiten
identificar los principales grupos funcionales y reacciones. Entre los
compuestos funcionales, los alcoholes representan un grupo altamente
estudiado y explotado comercialmente. Estos se caracterizan por ser
compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo
de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
OBJETIVOS
Objetivo General
Identificar las sustancias presentes en un compuesto orgnico desconocido

mediante pruebas de ignicin y analizar las reacciones en las que se involucran
los alcoholes
Objetivos especficos.
Reconocer y observar las propiedades qumicas de los alcoholes.

equipos para la identificacin de compuestos.
MARCO TEORICO
El ensayo de ignicin suministra bastante informacin acerca de la naturaleza

del compuesto en estudio. Si al someter un compuesto desconocido a ignicin
arde con llama luminosa, dejando o no un pequeo residuo, es casi seguro que
se trate de un compuesto orgnico. Esta es una reaccin normalmente
exotrmica y se denomina combustible al compuesto que quema y comburente
al oxigeno o a la sustancia que provoca la combustin. S se utiliza oxigeno
56
suficiente para la formacin de dixido de carbono como uno de los productos,
esta recibe el nombre de combustin completa. S el producto obtenido es
monxido de carbono o carbono, se le llama combustin incompleta.
Tabla para identificar algunos compuestos generalmente usados en la prueba

de ignicin:
Tipo de compuesto Ejemplo Observacin

Compuestos aromticos e insaturados Tolueno Flama amarilla, con humo
Compuestos alifticos de bajo peso
Hexano Flama amarilla, casi sin humo
molecular
Compuestos con oxigeno Etanol Flama clara, azulosa
No se queman hasta que el
Compuestos polihalogenados Cloroformo compuesto se aplica
directamente a la flama
Azucares Sacarosa
Olor caracterstico
Protenas Casena
Acetato de sodio
Sales de cidos
Ferroceno
Organometalicos Dejan residuo despus de
Cloruro de
Sales de aminas quemarse
benzalconio
Silanos y silicones
Hexametilsioxano
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el

agua en proporcin variable siendo menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser
slidos a temperatura ambiente El hecho de que el grupo hidroxilo pueda
formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin
de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy
dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o
lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con
sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin
de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
REACCIONES DE ALCOHOLES
OXIDACIN: Es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxilicos,

cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.
DESHIDROGENCIN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se
calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de
hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se
realiza en presencia de aire el hidrgeno sobrante se combina con el
oxgeno para dar agua.
57
HALOGENACIN: El alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar
haluros de alquilo ms agua:
R-OH + HX R-X + H2O
DESHIDRATACIN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual

podemos obtener teres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCIN CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2)

se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de
alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.
MATERIALES
Tubos de ensayo
Capsulas de porcelana
Pinzas
4 vasos de precipitados
1 bao Mara
REACTIVOS
Permanganato de potasio
Carbonato de potasio
cido actico
Metanol
Propanol
Etanol
Alcohol isoamlico
cido sulfrico
cido butanoico
Compuestos qumicos a identificar
Adems de las condiciones y normas bsicas de seguridad en el laboratorio, es

muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:
Los aldehdos pueden irritar la piel, los ojos y las vas respiratorias,
tambin pueden ser levemente txicos por lo que se recomienda el uso
de guantes y no acercar mucho la cara al objeto en que se est llevando
a cabo la reaccin.
58
Los alcoholes producen vapores al calentarse por lo que los ojos pueden
verse afectados, adems produce salpicaduras que pueden alcanzar la
piel, en el caso del etanol se sabe que causa irritacin de los ojos y la
nariz. El alcohol iso proplico puede causar irritaciones y daos en las
vas respiratorias mientras que el 2-metil propanol es sumamente toxico.
Los cidos carboxlicos son nocivos para la salud, el acido metanoico o
frmico produce riesgo por inhalacin: irritacin de la nariz, ojos,
garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad para respirar por lo que se
hace nfasis en el uso del tapabocas
El rea de trabajo tiene que ser ventilada por la cantidad de vapores que
se van a producir en las practicas.
Hay que tener mucho cuidado al utilizar los reactivos y tener un rea
limpia para que no se mezclen los reactivos ni se contaminen.
SECCIN EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1:
PRUEBA DE IGNICIN
En un crisol previamente lavado y secado agregar 5 gotas de la sustancia

problema o 0,2g si se encuentra en estado slido. Colocar la muestra en
contacto con la llama azul del mechero hasta ver combustin retirar el mechero
y observar las caractersticas de la llama.
EXPERIMENTO 2:
En varios crisoles pequeos se colocan de 2 a 3 ml de diferentes muestras de

alcoholes. Se encienden y se observan cada una de las combustiones. Qu
se puede observar? Cules son los productos de las diferentes reacciones de
oxidacin?
EXPERIMENTO 3:
DESPRENDIMIENTO DE CALOR AL MEZCLAR ETANOL Y AGUA.
En un vaso de precipitado se colocan 10 mL de etanol al 95% y en otro igual

volumen pero esta vez de agua. Colocamos ambos recipientes en un bao
Mara para elevar su temperatura. Tomamos la temperatura en ambos
recipientes y rpidamente se mezclan los dos contenidos. Se verifica
temperatura de la s/n y su volumen. Que se observa? Cul es la razn de
este fenmeno?
59
EXPERIMENTO 4:
SALINIZACIN DEL ETANOL
En un tubo de ensayo se coloca una muestra de solucin acuosa de alcohol

etlico al 50% y se agita con una porcin de carbonato de potasio. Si se toma
suficiente cantidad de carbonato de potasio, se forman dos capas. La superior
corresponde a alcohol al 91,5%, el cual es inflamable por lo que puede arder;
la capa inferior es una solucin de carbonato de potasio saturada con
solamente trazas de alcohol. Por qu ocurre esto?
EXPERIMENTO 5:
OXIDACIN DEL ETANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO
En un tubo de ensayo se colocan de 1 a 2 ml de etanol, se agrega 1 ml de una

solucin acuosa de permanganato de potasio y se calienta.
Que se observa?
Qu sustancia precipita?
Cul es el producto que se obtiene?
Cul es la ecuacin de la reaccin?
EXPERIMENTO 6:
FORMACIN DE STERES DE CIDOS ORGNICOS
Una de las reacciones caractersticas de los alcoholes es la formacin de

steres al interaccionar con cidos orgnicos (Esterificacin). Esta reacccin es
reversible y para aumentar su rendimiento es catalizada por cido sulfrico. La
reaccin se puede representar de la siguiente manera:
O
O
R-C OH
+ R' OH R-C
OR' + H2O
OBTENCIN DE STER ACTICO DEL ALCOHOL ISOAMLICO (Acetato

isoamlico)
En un tubo de ensayo se colocan de 2 a 3 mL de cido actico concentrado, la

misma cantidad de alcohol isoamlico y aproximadamente 0,5 mL de cido
sulfrico. Se mezcla el contenido y se calienta algunos minutos. El producto de
la reaccin se vierte en un vaso de precipitados previamente preparado con
60
agua fra. El acetatoisoamlico flotar en forma de aceite. Anotar las
observaciones. Escribir la ecuacin de la reaccin.
OBTENCIN DE STER ETLICO DEL CIDO BUTANOICO
En un tubo de ensayo ponemos 2 mL etanol, 2 mL de cido butanoico y 2 mL

de cido sulfrico concentrado. Calentamos esta mezcla hasta ebullicin. El
contenido del tubo lo agregamos a un vaso con agua fra previamente
preparado. Se forma en la superficie del agua unas gotas de aceite con un olor
agradable caracterstico. Que producto se obtuvo? Cul es la ecuacin de la
reaccin?
Nota: Se debe tener un minucioso cuidado ya que las reacciones desarrolladas

son exotrmicas. Evite exposicin prolongada al fuego directo
PREGUNTAS
1. Porqu la llama producto de la combustin tiene color diferente para

cada alcohol?
2. Por qu el volumen no es aditivo en la mezcla alcohol/agua?
3. Qu otras reacciones de alcoholes existen adems de las descritas?
4. Qu diferencia hay entre la reaccin de oxidacin de un alcohol
primario, uno secundario y uno terciario?
5. Recuerde incluir en esta seccin las respuestas a las preguntas
formuladas en la seccin experimental !!!
BIBLIOGRAFIA
Fessenden, R. J. Y Fessenden, J.S. Quimica orgnica, Iberoamrica,
Mxico, 1973.
Montoya Potes, Rafael. Qumica fundamental. 2ed. Grupo
Petrucci H, Ralph. Qumica general. 8ed. Prentice -Ha ll. Madrid,
Espaa.2002.
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Experimento #10: OBTENCIN DE BIOCOMBUSTIBLE A
PARTIR DE ACEITE DE COCO
INTRODUCCIN
Los biocombustibles se consideran una fuente de energa renovable,

emplendose solos o en mezclas con combustibles fsiles. Entre los
principales biocombustibles se encuentra el biodiesel, el cual se obtiene a partir
de plantas oleaginosas convencionales como la palma africana, la soya y otras
especies comerciales, as como con otras plantas alternativas como la jatropha
y la higuerilla. Con la creciente demanda y reducida oferta de combustibles
fsiles para una sociedad en crecimiento, se han abierto las puertas al mercado
de biocombustibles como fuentes de energas alternativas.
En la presente prctica se detallar el proceso para obtener biocombustibles a

partir del aceite de coco siguiendo el proceso qumico de la transesterificacin,
el cual consiste en romper las molculas de los triglicridos con alcohol.
OBJETIVOS
Objetivo General
Comprender el proceso para obtener biocombustible a partir de aceites

naturales y reconocer su importancia a nivel ambiental y econmico.
Objetivos Especficos
Obtener un biocombustible a travs del proceso de transesterificacin de

un aceite natural.
Analizar las reacciones qumicas que permiten la formacin del
biocombustible.
Reconocer la importancia econmica y ambiental de los biocombustibles.
MARCO TEORICO
La transesterificacin es un proceso qumico en el cual usando alcohol en

presencia de un catalizador, se rompe qumicamente la molcula del
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triglicrido, reemplazando los glicridos del aceite por el alcohol, formando un
ster graso y obteniendo glicerol como subproducto. Este ster resultante
recibe el nombre de biodiesel y est formado por el ster del cido graso y el
alcohol, caracterizado por tener menor viscosidad, masa molecular, punto de
ebullicin e inflamacin que el triglicrido original.
Teniendo en cuenta el diseo del motor diesel, es posible utilizar en l aceites

vegetales como combustible de 4 formas diferentes:
Uso directo del aceite o mezclado con diesel.

Aceites microemulsificados en diesel.
Ruptura trmica de los aceites (pirlisis)
Transesterificacin de los aceites para la produccin del biodiesel.
La calidad del biodiesel obtenido se determina segn las siguientes

propiedades:
Calor calorfico: es una medida de la energa disponible en el combustible.

Viscosidad: es importante ya que afecta el flujo del combustible en las
tuberas y el inyector.
Densidad: Relacin masa a volumen
Punto de nube: es la temperatura a la cual el biodiesel forma una nube
cuando es enfriado, es una medida del punto de congelacin.
El flash point: es una medida de la volatilidad del combustible
Nmero de cetano: es una medida de la calidad de ignicin del
combustible.
MATERIALES
Embudo de decantacin
Beaker
Agitador
Papel medidor de pH
Mechero
Termmetro
Picnmetro.
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REACTIVOS
Aceite de coco
Metanol
Hidrxido de potasio
Agua destilada
cido fosfrico
SECCIN EXPERIMENTAL
Primero se agregan a un Beaker 1 g de KOH, 20 g de metanol y 100 g de

aceite de coco. Esta mezcla se agita con rapidez durante varios minutos, a
continuacin se deposita la solucin en un embudo de decantacin donde se
pueden observar 2 fases, la inferior es glicerina y la superior es biodiesel pero
este tiene jabn y alcohol, por lo tanto debemos eliminar estas impurezas
purificndolo. Esta purificacin la logramos calentndolo a unos 100C hasta
que el pH sea neutro, para esto usamos el papel medidor de pH, finalmente
procedemos a purgar la solucin obtenida para as eliminar el hidrxido de
potasio, esto se logra, adicionando 100 ml de agua destilada y 5 gotas de cido
fosfrico, despus eliminamos por decantacin el agua con ayuda de un
embudo de esta manera obtenemos un biodiesel con un menor grado de
impurezas, por lo que ser ms eficiente, medir la densidad del producto
obtenido con ayuda de un picnmetro. El siguiente diagrama ilustra el
procedimiento descrito anteriormente.
64
PREGUNTAS
1. Cules son las ventajas y desventajas del uso del biodiesel?

2. Haga una tabla comparativa entre hidrocarburos y biocombustibles
3. Cmo es la produccin de biocombustibles en Colombia?
4. Explique los procedimientos para produccin de biodisel y bioetanol
BIBLIOGRAFIA

Espaa.2002.
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Experimento #11: PRODUCCIN DE VINO POR
FERMENTACIN DE FRUTAS. DETERMINACIN DE
CONTENIDO DE ALCOHOL EN BEBIDAS FERMENTADAS
INTRODUCCIN
El vino es una de las bebidas ms antiguas y ha tenido un lugar muy

importante dentro de las civilizaciones a lo largo de la historia de la humanidad.
Grandes civilizaciones como lo fueron Grecia y Roma situaron el origen del
vino en la prehistoria y lo relacionaron con numerosas leyendas. El vino es
obtenido por medio de la fermentacin del fruto de la vid, especialmente las
que pertenecen a la familia Vitis Vinfera, gracias a los azcares concentrados
en los granos del fruto y a la abundancia de su jugo, es posible que al
encontrarse madura la uva, el jugo de sta entre en contacto con las levaduras
presentes naturalmente en la piel de las bayas y de esta manera obtener vino,
debido a esto no es imposible imaginar que los hombres de la edad de piedra
obtuvieran vino ya que este proceso puede ir dndose naturalmente.
En la produccin de vino juega un papel muy importante la fermentacin, que

no es ms que un proceso anaerbico en el que los carbohidratos y
compuestos relacionados son oxidados para producir energa. La fermentacin
que tiene lugar en la fabricacin de vinos es de tipo etanlica en la que los
azucares del mosto se convierten en alcohol etlico, debido a la accin de los
microorganismos los cuales influyen directamente en la duracin del producto
terminado, en el aroma, sabor y en el aumento del contenido de vitaminas as
como tambin en la digestibilidad.
ste proyecto tiene como propsito principal describir el proceso de obtencin

de vino e identificar cada uno de los procesos y reactivos reconociendo de esta
manera el papel que desempean y la importancia que representa en la
obtencin de esta bebida que sin duda represent avances y descubrimientos
relacionados con las primeras reacciones qumicas efectuadas por el hombre:
la fermentacin y la oxidacin, las cuales son vitales para ste procedimiento.
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OBJETIVOS
Objetivo General
Identificar y reconocer las diferentes etapas que se llevan a cabo en el proceso

utilizado para la fermentacin de jugos de frutas en la produccin del vino y la
importancia que tienen en la obtencin de sta bebida.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Identificar cada uno de los parmetros que permiten obtener un vino de calidad.
Reconocer las condiciones y reactivos necesarios para realizar el proceso de
fermentacin de frutas para obtencin de vino casero
Aprender a determinar la densidad y el porcentaje de alcohol de esta bebida.
MARCO TEORICO
El vino como conocemos es obtenido a travs de un proceso de fermentacin

del fruto de la Vid. Existen varias especies de uvas pero las ms adecuadas
para obtener un vino de calidad son las de especie Vitis Vinfera. La vid es una
planta rastrera que necesita condiciones climticas austeras para desarrollarse
correctamente, la floracin ocurre en primavera y sus frutos se obtienen
maduros a finales del verano.
Las hojas, la forma y el tamao de los racimos difieren entre s en cada especie
de uva. El racimo de la uva tiene dos partes, una leosa conocida tambin
como raspn y los granos o bayas, el primero no tiene importancia alguna en la
fabricacin del vino, sin embargo, la baya es de suma importancia en la
obtencin de la bebida, ya que esta determinar el tipo de vino que
obtendremos. El grano a su vez est constituido por la piel u hollejo, la pulpa y
las semillas, la primera est compuesta de agua, cidos, celulosa, minerales,
antocianos y los taninos estos ltimos constituyen la materia colorante de la
uva siendo entonces muy importante en la fabricacin del vino. La segunda
representa entre el 80% y el 90% del grano de la uva, est formado por clulas
llenas de agua junto con azcares, cidos, sustancias nitrogenadas y minerales
que pasarn a formar parte del mosto y la tercera contienen taninos y las
materias grasas.
Entre los procesos que hacen parte de la produccin de vino se encuentra: La

cosecha, en la que se tiene mucho cuidado ya influye directamente en la
calidad del producto, los aspectos ms importantes a tener en cuenta son la
temperatura, el tiempo tomado entre la cosecha y el arribo de la uva a la
67
bodega para evitar posibles oxidaciones. La fermentacin alcohlica en la que
el azcar de la uva es transformada en alcohol y debido a que en el hollejo del
grano de la uva se encuentran pequeos microorganismos conocidos con el
nombre de levaduras, transforman estos azucares en alcohol y gas carbnico
cuando las condiciones son las apropiadas las levaduras se van reproduciendo,
sin embargo, hoy en da se agregan cepas de levaduras previamente
seleccionadas en un laboratorio para asegurar una fermentacin ptima.
Cuando las levaduras han degradado todos los azucares, mueren y forman un
sedimento en el fondo de la vasija llamado borras. El siguiente diagrama ilustra
con ms detalles ste proceso.
Convertir los componentes azucarados de la

fruta (fructosa y glucosa) en alcohol etlico
Produccin de vino por fermentacin
Desprendimiento de grandiosas cantidades

de anhdrido carbnico
Se divide en tres fases
Fermentacin Tumultuosa: Se Fase complementaria: Se trasvasa el Maduracin: Se envasa el vino en

fermenta la azcar casi en su mosto a cubas tapadas y se alarga el barriles prolongando su tiempo de
totalidad, introduciendo el proceso de fermentacin por aprox. 2 fermentacin a aprox. 2 aos, para
mosto en los contenedores. semanas, tiempo necesario para ya tener obtener un vino de mejor calidad.
vino elaborado.
MATERIALES
Recipiente de vidrio con tapa para la fermentacin

Jarra de medida
Manguera plstica
Embudo
Licuadora
Colador
Botellas de vidrio con tapa para envasar el vino producido
Bata de laboratorio, redecillas para el cabello, y tapabocas
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REACTIVOS
Agua
Uvas o corozo
Azcar
Levadura: saccharomyces ellipsoideus, saccharomyces apiculatus,
saccharomyces pastorianus, o cualquier levadura utilizada para la
produccin de vino.
Nota: Documente el procedimiento casero de fermentacin del vino con fotos

que evidencien el trabajo en equipo. Para la preparacin del proceso de
fermentacin y transvase del vino preparado utilice la bata de laboratorio,
redecilla para el cabello y tapabocas.
SECCIN EXPERIMENTAL
Lave la fruta seleccionada

Pele las uvas y extrigales las semillas. En el caso de producir vino tinto,
djele la piel a la uva roja (slo corte las uvas y extrigale las semillas). En
el caso de usar corozo no pele la fruta slo lvela y utilcela directamente
Pese la fruta seleccionada (uvas sin semillas ni piel, uvas rojas sin semillas
pero con piel, o corozo), por cada 1kg de fruta adicione 1 L de agua y licue.
Nota si seleccion el corozo, no lo licue, slo agrguele directamente
el agua
Adicione 1libra de azcar por cada 1 kg de fruta utilizado y revuelva hasta
disolver completamente. Para el caso de la uva, la mezcla final se conoce
como mosto.
Usando el embudo, lleve la mezcla preparada a una botella de vidrio a la
que previamente se le ha hecho un orificio en el centro de la tapa. Adicione
de 3 a 5 g de levadura y agite suavemente.
Pase una manguera plstica limpia por el centro de la tapa y cierre el
recipiente de vidrio como indica la figura. Utilice plastilina para sellar la
unin externa entre la manguera y la tapa, con lo cual se asegura que no
habr escape de oxgeno. Nota: La botella de vidrio debe estar
completamente limpia antes del envasado de la mezcla preparada y su
volumen debe ser preferiblemente el doble del volumen de mezcla a
contener. La manguera no debe sumergirse en la mezcla a fermentar.
Adicione agua a un vaso o recipiente (tres cuartas partes de volumen)
como indica la figura y sumerja en l el extremo de la manguera que
proviene de la botella de fermentacin. Nota: ambos recipientes
interconectados por la manguera plstica deben dejarse reposando en
un lugar estable.
69
Espere durante quince das para que se tenga lugar el proceso de
fermentacin. Durante ste tiempo revise el proceso de fermentacin y
tome notas de los cambios que observa. Si hace falta adicione ms agua
al recipiente donde se sumergi la manguera plstica. A lo largo del
proceso de fermentacin deber ir observando la presencia de un burbujeo
en el agua producto del CO2 liberado durante la fermentacin.
Filtre con un colador la solucin fermentada y embotelle el vino preparado
en una botella de vidrio con tapa.
Lleve el vino casero al laboratorio para determinacin de porciento de
contenido de alcohol, densidad y comparacin con un vino comercial !!!
Montaje experimental del proceso casero de fermentacin
PREGUNTAS
1. Cules son las ventajas y desventajas del proceso de fermentacin descrito

en sta gua?
2. Cmo es la produccin de vino en Colombia?
3. Indique cules son las tcnicas utilizadas para determinar el por ciento de
alcohol presente en una persona despus de haber consumido bebidas
alcohlicas. cmo funcionan?
4. Cmo es el proceso de absorcin del alcohol en la sangre despus que se
ha ingerido bebidas alcohlicas y cunto demora el cuerpo humano en
eliminar ste componente?
BIBLIOGRAFIA

Espaa.2002.
70
Experimento #12: OBTENCIN DE UN COLORANTE NATURAL
INTRODUCCIN
Con el nombre de colorantes se le conoce a aquellos productos que una vez

elaborados, tienen color intenso, y que cuando son aplicadas a un substrato, le
imparten color y realce. No debe confundirse el trmino colorante con
pigmento, ya que ste ltimo puede ser definido como una partcula slida,
finamente molida, intensamente coloreada e insoluble en un vehculo liquido en
el cual es dispersado y que hace las veces de adherente. La importancia de los
colorantes de origen vegetal haba decado desde que empezaron a prepararse
anilinas derivadas de carbn, petrleo y aluminio. Pero hoy la industria de los
alimentos, farmacia y cosmticos han regresado al uso de los colorantes de
origen vegetal, ya que los de origen mineral tienen efectos cancergenos, como
los derivados de carbn y la brea, que han sido prohibidos para ser usados en
la alimentacin, ya que producen efectos txicos en la piel y otros rganos.
Para el desarrollo de sta gua, se trabajar con la extraccin del colorante

natural presente en las semillas de achiote, que es un cultivo originario de
Amrica del Sur, el cual presenta grandes posibilidades de produccin en
nuestro pas gracias a su gran adaptabilidad y amplia gama de condiciones
agroecolgicas. En la actualidad se utiliza el achiote en la elaboracin de
colorante de alimentos para consumo humano y en la industria de cosmticos,
cermica y barnices.
OBJETIVOS
Objetivo general:
Extraer un colorante natural a partir de semillas de especies tintreas propias

de la regin caribe colombiana
Objetivos especficos:
Comprender el proceso qumico que se utiliza para la extraccin de un

colorante de origen natural
Obtener un colorante a partir de la semilla del achiote
71
MARCO TEORICO
Se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes

de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras
sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores
fsicos/qumicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc. La
propiedad de ser colorante est condicionada por la presencia en la molcula
de grupos orgnicos llamados cromforos unidos al grupo bencnico, entre los
cuales se destacan los grupos funcionales azo, quinoico, carbonilo, y nitro.
El principal constituyente colorante de la semilla de achiote es la bixina (materia

colorante roja), que se encuentra en la cubierta exterior de la semilla del fruto, y
representa ms del 80% de los pigmentos presentes. Otros componentes
principales de la semilla del achiote son la resina, orellina (materia colorante
amarilla), y Aceites voltiles y grasos. A continuacin se detalla el proceso de
extraccin del achiote.
Mecanismos de extraccin
Extraccin rudimentaria Extraccin industrial
Las semillas separadas de las cpsulas Se puede realizar con diferentes solventes, tales como agua
maduras, se colocan en suficiente agua caliente, lcali diluido, aceites vegetales, propilenglicol, acetato de
hirviendo con el fin de que el tinte se etilo y otros solventes.
desprenda fcilmente de estas; luego se
separan las semillas, se deja fermentar la LCALI ACUOSO: La bixina es un cido carboxlico que, al
pasta una semana aproximadamente; se agregarle un lcali acuoso, forma sales del lcali solubles en
elimina el agua quedando la pasta sola que agua, lo cual hace posible extraer fcilmente el colorante.
permite modelar el producto para darle la ACEITES VEGETALES: Consiste en extraer el colorante
forma ms conveniente y aceptada por el diluyndolo en aceite vegetal caliente, para venderlo en forma
consumidor. de solucin concentrada destinada a la pigmentacin de algunos
productos lcteos y para fines culinarios.
PROPILENGLICOL: Su proceso se lleva a cabo en fro, debido a la
alta solubilidad que tiene el pigmento en estas condiciones.
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MATERIALES
Estufa
Vasos de precipitado
Papel indicador
Mortero
Papel aluminio
REACTIVOS
Agua
Semillas frescas de achiote
KOH
cido sulfrico
SECCIN EXPERIMENTAL
NOTA: Utilice en todo momento bata de laboratorio, zapatos cerrados,

gafas de seguridad y guantes, ya que trabajar con soluciones corrosivas
e irritantes!!!. Documente el procedimiento de extraccin del colorante
natural con fotos que evidencien el trabajo en equipo.
Seleccione y pese una cierta cantidad de semillas frescas de achiote.
Preferible 50 g
Coloque en un recipiente de vidrio y lleve a la estufa a 110 C durante 2
horas para que la humedad contenida se evapore. Deje enfriar unos
minutos y vuelva a pesar para calcular el porciento de humedad perdida y
determinar la cantidad msica con la que se trabajar la extraccin del
colorante.
Usando un beacker de 250 ml, sumerja las semillas deshidratadas en 100
ml de una solucin de KOH preparada al 1.5 % p/v. Agite suavemente
durante unos minutos y deje reposar la mezcla durante 12 horas. Esto har
que el tinte contenido en las semillas se libere obteniendo al final una
solucin coloreada.
Transcurridas las 12 horas, decante con cuidado el sobrenadante y
resrvelo en un beacker de 500 ml limpio y seco. Tape con papel aluminio,
rotule y reserve en un lugar estable. Vuelva a adicionar 100 ml de la
solucin de KOH a las semillas que quedaron en el primer vaso de
73
precipitado y repita el proceso de extraccin del colorante esperando 12
horas adicionales.
Vuelva a decantar el sobrenadante y jntelo con el lquido obtenido de la
primera extraccin. Mida el pH final de la solucin coloreada, ste debe ser
bsico.
Con mucho cuidado adicione unas cuantas gotas de una solucin de cido
sulfrico hasta acidificar la solucin (pH 5.0), con lo cual se obtendr un
precipitado de color rojo.
Filtre la solucin acidificada al vaco para obtener una pasta del colorante
sobre el papel filtro. Con mucho cuidado transvase esta pasta en un
recipiente de vidrio y lleve a secar al horno. Despus del secado, retire el
recipiente de vidrio del horno. Deje enfriar y tape con papel aluminio.
Rotule con una cinta de enmascarar y deje en un lugar estable.
Nota: Planifique el procedimiento descrito anteriormente para que el
ltimo paso de almacenamiento se realice al menos un da antes de la
prctica del laboratorio de qumica orgnica!!
Durante la prctica de qumica orgnica:
Lleve a un mortero el colorante seco obtenido del proceso de extraccin y
triture hasta obtener un polvo fino.
Pese para obtener porciento de extraccin a partir de la cantidad de
achiote usado en la extraccin.
PREGUNTAS
1. Cules son las diferencias entre los trminos colorante, tinte, y pigmento?
2. Qu es un cromforo?,cules son los ms comunes y qu estructura
tienen?
3. Haga una tabla de comparacin entre colorantes orgnicos e inorgnicos.
Mencione al menos tres ejemplos especficos de cada uno y describa
brevemente su proceso de produccin/obtencin y aplicaciones
4. Indique con un mapa conceptual el procedimiento de extraccin del
colorante natural presente en otra semilla diferente al achiote (a parte de
74
semilla, tambin puede ser otra parte de alguna planta tpica de la regin
caribe colombiana, por ejemplo flores, corteza, hojas, etc.).
5. Qu efecto tiene la acidez y la alcalinidad en la extraccin de colorantes?
6. Investigar las formulas qumicas y las propiedades de los colorantes
obtenidos a partir de achiote (Bixina y Norbixina).
BIBLIOGRAFIA
lvarez, C, L.A; Gmez D,J. El achiote (Bixa orellana L) Seminario de

Agronoma; Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Agronoma,
Medelln 1990 P 7-50.
Bernal, H.Y, Correa Q, J.E: Especies vegetales promisorias, de los
pases del convenio Andrs Bello, Tomo II. Bogot Colombia 1989 P
260-285.
Sahaza Cardona. Diana Carolina. EL ACHIOTE ( Bixia orellana L ).
Disponible en lnea en:
http://www.unalmed.edu.co/~crsequed/ACHIOTE.htm
Egeder Mayer. Colorantes orgnicos. Pgina 121. . Mtodos de la
industria qumica en diagramas de flujo coloreados 1.Editorial
Revert.1995
75

Manual de Laboratorio Quimica Organica - Octubre - 7 - 2013 PDF

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MANUAL DE

FACULTAD DE INGENIERIA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA.

Normas de seguridad en el laboratorio

1. Punto de fusin de compuesto puro

Informar acerca de los riesgos que se puedan presentar en un laboratorio y de las

CONDICIONES DE SEGURIDAD Y NORMAS A SEGUIR

Reglas internas del Laboratorio:

Al momento de entrar al laboratorio.

1. Revise la gua de trabajo y la metodologa experimental antes de iniciar la sesin.

2. Llegue puntualmente al laboratorio. Es sumamente importante aprovechar el tiempo

3. Use zapatos cerrados y con suela antideslizante.

6. Tome notas en su libreta de laboratorio del procedimiento a seguir y la metodologa

7. Recoja con prontitud el material y los equipos para el trabajo correspondiente. Se

Durante el desarrollo del experimento.

2. Pese slo las cantidades de reactivos requeridos para el trabajo experimental y

3. Mantenga en la mesa de trabajo slo el material requerido para el desarrollo del

4. No ingiera alimentos ni bebidas en el interior del laboratorio.

5. Evite las distracciones, visitas de personal no autorizado, y las interrupciones

1. Disponga de los residuos y de los reactivos no utilizados de la manera indicada por

4. Antes de salir del laboratorio retrese la bata y dems equipo de seguridad y

Tenga siempre presente que.

Es importante familiarizarse con los procedimientos de

Llevar siempre las gafas protectoras para evitar la salpicadura

Antes de utilizar un equipo, compruebe que funcione

Manejar todos los productos qumicos con gran cuidado. Estos

El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe

En caso de contacto con alguna sustancia qumica lvese

Mantenga siempre su rea de trabajo limpia y despejada de

Recoja inmediatamente cualquier lquido o slido que se

Consultar cualquier duda con el Profesor encargado del rea.

Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.

DUCHAS DE SEGURIDAD: Constituyen el sistema de

FUENTES LAVAOJOS: Es un sistema que permite la

MANTAS IGNFUGAS: Las mantas permiten una accin eficaz

EXTINTORES: Son equipos que contienen un agente o

TIPO A - Sustancias combustibles: madera, telas, papel,

Azul: Riesgos a la salud; Nmeros: 0 normal, 1 ligeramente riesgoso, 3

Rojo: Riesgos de incendio; 0 no se quema, 1 combustible si se calienta, 2 inflamable

Amarillo: Reactividad; 0 es estable, 1 estable si se calienta, 2 propenso a cambio

Por ltimo el color blanco indica el equipo necesario de proteccin: a) bata y

Cada compuesto orgnico puro posee un conjunto de propiedades fsicas y

El punto de fusin (PF) normal de un slido cristalino, es la temperatura a la

El paso del estado slido al lquido implica un desorden en el sistema. En el

Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y

Determinar el punto de fusin de compuestos orgnicos.

El punto de fusin es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de las

Normalmente la presin se ignora al determinar el punto de fusin, este se

El punto de fusin es una propiedad intensiva. En la mayora de las sustancias,

Si se eleva la temperatura de un cuerpo cristalino (un metal, por ejemplo), la

Durante la fusin de la totalidad de los cristales que forman un cuerpo, la

Un compuesto orgnico puro funde usualmente en un rango de fusin muy

Realice el montaje correspondiente a la Figura 1.

Acido trans-cinamico 133C

Acido saliclico 159C

Acido Succilico 185C

Fig. 1 Esquema del montaje para determinacin de punto de fusin de una

2) Explique por qu los puntos capilares de fusin son ligeramente ms altos

3) Qu diferencia en cuanto a temperatura y rango observ usted en el

4) Por qu es aconsejable usar un bao de aceite para la determinacin del

5) Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusin

6) En sustancias puras el punto de fusin es el mismo de congelacin? Si no

Propiedades intensivas: En fsica y qumica, las propiedades intensivas son