INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA
QUMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

ESIQIE
LABORATORIO DE QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PRCTICA No. 7
TRASFORMACIN DE CIDO MALEICO EN CIDO FUMRICO

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Grupo:2IM36
Equipo: 1
Integrantes:
Ambriz Garca Guadalupe Monserrat
Beltrn Cardoso Jess
Bentez Balbuena Elias
Campos Snchez Doreyda
Objetivos
Al finalizar la prctica del alumno debe
Explicar porque los cidos maleico y fumrico son ismeros gemetricos
Explicar cmo se efectua la conversacin del cido maleico en cido fumrico en
el laboratorio.
Explicar cmo se pueden diferenciar los cidos maleico y fumrico mediante
algunas propiedades fsicas y qumicas.
Explicar la estereoqumica de los productos de bromacion de los cidos maleico y
fumrico.

INTRODUCCIN

Debido a que los alquenos no tienen rotacin libre alrededor del doble enlace, los cidos
maleico y fumrico son esteroisomeros (diastereoisomeros) puesto que tienen los mismos
sustituyentes en cada carbono ,pero con diferente orientacin en el espacio. En el
compuesto cis ,los grupos iguales estn en el mismo lado y en la forma trans, en lados
opuestos , estos son llamados conmmumente ismeros geomtricos.

Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas
posiciones, pero debido a que la molcula es rgida, cabe la posibilidad de que dos grupos
funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans). La rigidez de la
molcula se debe normalmente a la presencia de:

*un doble enlace *un anillo

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar

ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada
en las palabras alemanas:

E = entgegen (separados)

Z = zusammen (juntos)

Para designar cul es el ismero E y cul es el ismero Z se siguen reglas muy precisas.
En cada carbono, al sustituyente de mayor nmero atmico se le asigna el nmero 1 y al
otro el nmero 2.

Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico)

pueden obtenerse a partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal
modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos
del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans). Cuando la
reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua
repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del
enlace , obtenindose as el cido malico (ismero cis).

El cido maleico y el cido fumrico normalmente no se pueden interconvertir porque la

rotacin alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energticamente favorable.
En el laboratorio, la conversin del ismero cis en el ismero trans es posible mediante la
aplicacin de la luz y una pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental
en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reaccin de adicin de radicales a un
bromo-alcano radical, y ahora la rotacin de enlace simple es posible. Los radicales se
recombinan y el cido fumrico se forma. En otro mtodo (utilizado como una
demostracin de clase), el cido maleico se transforma en cido fumrico, a travs del
proceso de calentamiento de la solucin de cido maleico en 12 M de cido clorhdrico.
Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre alrededor del enlace (C-C)
central y la formacin de cido fumrico, el ms estable y menos soluble. En la industria,
el cido fumrico se produce tambin a partir del cido maleico por isomerizacin
cataltica con cidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez ms la gran diferencia en la
solubilidad en agua hace que la purificacin del cido fumrico sea fcil.El cido maleico
es una materia prima industrial para la produccin de cido glioxlico por ozonlisis.

El cido maleico se convierte en anhdrido maleico por deshidratacin, al cido mlico por
la hidratacin, y el cido succnico por hidrogenacin (etanol/paladio sobre carbono).
Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fsforo para dar el cloruro de cido
maleico (que no es posible aislar el cloruro de cido mono). El cido maleico es un
reactivo que se utiliza mucho en sntesis qumica de Diels-Alder.

Adems de aditivo alimentario, el cido fumrico y derivados tambin se usan para

fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.
DESARROLLO
1. Calentamos un poco de agua para aadir 2.5 ml junto con 1.5 gr de cido
Maleico, tambin aadimos 2.5 ml de HCl y 3 ncleos o perlas para la ebullicin.
2. Posteriormente armamos nuestro equipo
como se muestra en la figura para llevar a
ebullicin la mezcla durante 35 40 minutos.

3. En 6 tubos de ensaye agregamos 1 ml de

agua a cada uno.
4. A 3 de los tubos anteriores se les aadi
cido mlico.
TUBO 1: cido mlico
TUBO 2: cido mlico, aadimos bromo en
agua
TUBO 3: cido mlico, posteriormente
aadimos permanganato de potasio,
TUBO 4: agua, aadimos permanganato de
potasio
TUBO 5: agua, aadimos bromo en agua
TUBO 6: agua

5. Despus de que trascurrieron los 40 min,

dejamos enfriar nuestra mezcla.
6. Separamos nuestros cristales de cido
fumrico por filtracin.
7. Con cuidado aadimos un poco de cido
fumrico a 3 de nuestros tubos.

TUBO 4: agua, aadimos permanganato de potasio,

ac fumarico
TUBO 5: agua, aadimos bromo en agua, ac fumarico
TUBO 6: agua, ac fumarico

8. En el tubo con bromo y agua el ac fumarico se torn

amarillo, pero el ac fumarico no se disolvi totalmente,
as que procedimos a calentar a bao mara.
9. El que contena solo agua, el ac fumarico tampoco de
disolvi, as que de igual forma calentamos a bao
mara. Al calentar nuestros dos tubos, el nico
insoluble fue el bromo con ac fumarico.
Ambriz Garca Guadalupe Monserrat

CONCLUSIONES

En esta prctica realizamos la trasformacin de los que es un cido maleico a un ac

fumarico con HCl en caliente. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes
estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el ismero
trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo
alcano Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las del cido
fumrico, ya que los ismeros geomtricos presentan propiedades fsicas muy diferentes
por lo que pueden ser separados por cristalizacin. El cido maleico es una molcula
menos estable que el cido fumrico.

El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene la
configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin
del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans
(E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado.

El cido fumrico se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su

potente accin antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la
acidez.
CONCLUSIN

DOREYDA CAMPOS SNCHEZ

El cido maleico y fumrico representan las formas cis y trans del cido butenodioico.
Ambos son empleados en la fabricacin de resinas y fibras sintticas(polisteres),
conservadores alimenticios (evitando la oxidacin de grasas y aceites) y como mordentes
en el teido de la lana y algodn.

Ambos son estereoisomeros (diastereoisomeros) esto es que tienen los mismos

sutiruyentes en cada carbono, pero con diferente orientacin en el espacio. En el
compuesto cis los grupos iguales estn en el mismo lado y en forma trans en lados
opuestos.

Los ismeros geomtricos presentan propiedades fsicas muy diferentes, por lo que
pueden ser separados por cristalizacin fraccionada, mtodos de cromatografa,
destilacin etc. Para nuestra experimentacin en laboratorio realizamos una destilacin
para posteriormente filtrar y obtener el cido fumrico.

El punto de fusin del cido maleico es ms bajo que el punto de fusin del cido de
fumrico.