Departamento de Qumica Orgnica. (1311) Qumica Orgnica Laboratorio Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez Alumno: Gonzlez Snchez Karina
Reporte de Prctica #9 Aislamiento de un Producto Natural
1. Resumen
Los aceites esenciales son concentrados aceitosos que se extraen por
medio de algn proceso de las hojas, flores, semillas, corteza, races o frutos de diversas plantas; generalmente se evaporan al contacto con el aire, por lo que tambin son conocidos como aceites voltiles. La mayor parte de los aceites se obtienen de plantas a travs de procesos de destilacin. La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto. Otros mtodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son:
Mtodo directo: Es una variacin del arrastre con vapor, esto es
cuando el material est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor.
Hidrodestilacin: La cual es una variacin del arrastre con vapor en
donde la materia prima est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor saturado y se utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial.
Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extraccin de
compuestos contenidos en un slido y dicho compuesto es extrado con un disolvente afn.
La cromatografa es un mtodo de separacin de mezclas que se
fundamenta en un principio de retencin selectiva para poder separar los componentes de una mezcla, lo cual permite identificar y determinar las cantidades de dichos componentes.
2. Antecedentes
La destilacin por arrastre de vapor posibilita la purificacin o el
aislamiento de compuestos de punto de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja temperatura (siempre inferior a 100 C). Es una tcnica de destilacin muy til para sustancias de punto de ebullicin muy superior a 100 C y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullicin. La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de destilacin que permite la separacin de sustancias insolubles en H 2O y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilacin . En el matraz de destilacin se recuperan los compuestos no voltiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos voltiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgnicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extraccin. Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema. Su expresin matemtica es la siguiente: PT = P1 + P2 + - - - Pn Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella. Aceites esenciales:
Los Terpenos son una familia de diversos compuestos que tienen
esqueletos formados por unidades de isopentilo (isopreno). Los terpenos se suelen aislar de los aceites esenciales de las plantas: aceites aromticos que se obtienen de las plantas en forma concentrada, generalmente por destilacin por arrastre en corriente de vapor. El trmino aceites esenciales literalmente significa: aceites derivados de la esencia. Con frecuencia tienen aromas o gustos agradables, y son muy utilizados como saborizantes, aromas y medicamentos.
Los aceites esenciales son concentrados aceitosos que se extraen por
medio de algn proceso de las hojas, flores, semillas, corteza, races o frutos de diversas plantas; generalmente se evaporan al contacto con el aire, por lo que tambin son conocidos como aceites voltiles. La mayor parte de los aceites se obtienen de plantas a travs de procesos destilacin.
La extraccin de los aceites esenciales de las partes vegetales se realiza
de diversas formas, en funcin de la calidad del aceite por extraer y de la estabilidad de sus constituyentes; ya que en la mayora de los casos stos tienden a degradarse cuando se someten a altas temperaturas u otro tipo de tratamiento extremo.
La extraccin de aceites esenciales se realiza fundamentalmente por
cuatro mtodos:
Destilacin con agua: la planta slo se pone en contacto con agua,
es comn para la extraccin de aceites con propiedades medicinales. Destilacin con agua y vapor: la parte de la planta se pone en contacto directo con vapor, mismo que diluye el aceite el cual es recolectado en agua. Destilacin con vapor: la parte vegetal se pone en contacto directo con vapor y los aceites son recolectados directamente. Destilacin con solventes: el aceite se extrae en un solvente, mismo que despus debe ser separado.
Antes del proceso de destilacin la planta o la parte de la planta de
inters se seca parcialmente y se machaca, esto ayuda a incrementar la superficie de contacto del solvente y agilizar el proceso de destilacin.
Extractor Soxhlet:
El extractor Soxhlet o simplemente Soxhlet es un tipo de material de
vidrio utilizado para la extraccin de compuestos, generalmente de naturaleza lipdica, contenidos en un slido, a travs de un solvente afn.
Fue inventado en 1879 por Franz von Soxhlet, y fue diseado
originalmente para extraer un lpido de una muestra de un material slido. Este equipo est diseado para aplicaciones a nivel micro durante el anlisis y experimentacin en procesos de extraccin de grasas. Integrado por un extractor, un condensador especial de tipo bulbo y un matraz; El condensador est provisto de una chaqueta de 100 mm de longitud, con espigas para la entrada y salida del agua de enfriamiento. El extractor tiene una capacidad, hasta la parte superior del sifn, de 10 ml; el dimetro interior del extractor es de 20 mm y longitud de 90 mm. El matraz es de 500 ml de capacidad.
Est conformado por un cilindro de vidrio, vertical de aproximadamente
un pie de alto y una pulgada y media de dimetro. La columna est dividida en una cmara superior e inferior. La superior o cmara de muestra sostiene un slido o polvo del cual se extraern compuestos. La cmara de solvente, exactamente abajo, contiene una reserva de solvente orgnico, ter o alcohol.
Dos tubos vacos, o brazos corren a lo largo, a un lado de la columna
para conectar las dos cmaras. El brazo de vapor, corre en lnea recta desde la parte superior de la cmara del solvente a la parte superior de la cmara del slido. El otro brazo, para el retorno de solvente, describe dos U sobrepuestas, que llevan desde la cmara de la muestra el solvente hasta la cmara de solvente. El Soxhlet funciona cclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado compuesto.
ste funciona de la siguiente forma: Cuando se evapora el solvente sube
hasta el rea donde es condensado; aqu, al caer y regresar a la cmara de solvente, va separando los compuestos, hasta que se llega a una concentracin deseada. Esto puede ocasionar problemas con algunos compuestos, que con los ciclos llevan a un rompimiento, como lo es el mbar.
3. Resultados
Tipo de destilacin utilizado: Destilacin por arrastre con vapor.
Muestras: T de Limn (M), Canela en trozos (E), T de limn (A) y T de
Hierbabuena en sobre (At)
Despus de montar el equipo para destilacin coloque 180 mL de agua
destilada que fue el generador de vapor en un matraz, en el otro matraz coloque las hojas de t de limn, cortados en pequeos trozos de 1cm aproximadamente.
En el matraz #2 coloque 20g de t limn (aproximadamente), cortados
en trozos pequeos. Con el mechero, caliente hasta ebullicin el matraz #1 a fin de generar el vapor que pasar al matraz #2.
Luego calent el matraz con el agua hasta que llegara a ebullicin y de
esa manera el vapor se fue al matraz que tena el t de limn, extrayndose de sta manera el aceite esencial del t, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin.
Despus al tener un volumen de 5 mililitros (aprox) del destilado se
coloc a un embudo de separacin agitando y separando la mayor parte acuosa.
El aceite despus se puso en un vial y para saber si estaba puro se hace
una cromatografa en capa fina usando como eluyente acetato de etilo tambin.
4. Discusin
Se logr obtener el aceite esencial del t de limn aunque el volumen
de destilado era muy poco para la cantidad de t utilizado. Al realizar la cromatografa la primera vez puse 3 aplicaciones con el vial de cada una de las muestras y no funciono pues no se logra apreciar bien en el yodo, salvo en la muestra A que se destilo mediante el Mtodo de Soxhlet.
En cuanto a la composicin del T de Limn en la literatura encontr:
Es un gnero de plantas de la familia de las Poaceas,1 con cerca de 55
especies originarias de las regiones clidas y tropicales de Asia. Es un tipo de pasto perenne. Se conoce como hierba de limn en Panam, hierbaluisa enPer, Chile, Ecuador y Bolivia, limonaria , cedrn o limoncillo en Colombia, paja cedrn en Bolivia, malojillo omalojillo en Venezuela, y zacate limn en Honduras, El Salvador, Costa Rica, Nicaragua y Mxico. En Repblica Dominicana se llama limoncillo, en el Noroeste Argentino se lo denomina cedrn pasto. En la parte occidental de Cuba le llaman caa santa y en la parte oriental limoncillo o yerba de calentura. En Paraguay Cedrn Kapi-, forma parte de uno de los yuyos ms populares para el terer. Es tambin conocida como t de limn, pasto de limn y pasto citronella.
Las partes areas de la planta contienen un aceite esencial en el que se
han identificado los monoterpenos alcanfor, borneol, camfeno, cineal, citral, citronelal, citronelol, fenchona, geranial, geraniol, 6-metil hep-5- en-ona, limoneno, linalol, mentol, mentona, mirceno, neral, acetato de nerol, nerol, ocimeno, alfa-pineno, terpineol, terpinoleno y los sesquiterpenos alfa-oxobisabolona, beta-cadineno y humuleno. En las hojas se han detectado el beta-sitosterol y los triterpenos cimbopogenol, cimbopogona y cimbopogonol.
La cromatografa es una importante herramienta, debido a que mediante
ella, puedes identificar si una sustancia es pura o no con respecto a otra.
El Rf tambin es importante, ya que debemos procurar obtener un Rf<1
y este, se va a definir como la relacin de la distancia que recorre el eluyente y la distancia que recorre la muestra. Para obtener un buen Rf, se debe de tomar en cuenta que el ideal es de 0.5
Para concluir, la cromatografa sirve para identificar sustancias puras e
impuras, determinar eluyentes por medio de la polaridad con el Rf e identificar que compuestos estn dentro de una sustancia o no. Es importante saber interpretar cada marca de la cromatografa, para poder identificar los diferentes compuestos. 5. Conclusiones
Al realizar esta obtencin del producto natural, se puede observar
que implica la utilizacin de mucha materia prima, porque en el matraz de 250mL estaba casi lleno hasta el tope de t de limn y nicamente se obtuvieron cerca 2~3 ml del aceite. Un control continuo de la temperatura durante el proceso de destilacin es importante, ya que en base a la diferencia entre de los puntos de ebullicin de las sustancias de la mezcla, es posible separarlas, si no se controla la temperatura podemos obtener un producto con menos pureza de la destilacin La cromatografa es un mtodo de separacin de mezclas e identificacin de sustancias puras, adems de poder identificar si existe o no un compuesto determinado en una solucin o no. La cromatografa es importante, ya que con ella se puede determinar que sustancias son puras o que compuestos tienen, adems de conocer la polaridad de un eluyente y la concentracin de una muestra.
6. Referencias
Wade, L.G., Jr. Qumica Orgnica. 5ed. Edit Prentice Hall,
Espaa 2006. Pp.1175-1179 Xorge A. Dominguez. Qumica Orgnica Fundamental. Edit. Limusa 2ed. Mxico 1987. Pp. 30,31 http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm