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CuadernetadeNomenclaturade
CompuestosOrgnicos
FacultaddeQumica
UniversidaddelaRepblica
2016
NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
ALCANOS
Los alcanos son compuestos de frmula molecular CnH2n+2. Los cuatro primeros
miembrosdelaserieson:metano,etano,propano,butano.
Frmuladesarrollada:
H H H H
H C C C C H
H H H H
Frmulacondensada:
CH3CH2CH2CH3 o tambin CH3-CH2-CH2-CH3
Frmulaagrupada:
CH3-(CH2)2-CH3
Frmulacorta:
Con frecuencia, una determinada frmula molecular representa a dos o ms
compuestos diferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de frmula molecular
C4H10,cuyasestructuraspuedenserescritasdelasiguientemanera:
Acontinuacin,sepresentaunalistadelosnombresdelosalcanoslinealesdehasta
20tomosdecarbono:
1 DepartamentodeQumicaOrgnica
NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
Ntese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en
forma sistemtica (penta, hexa, hepta, etc.). A medida que el nmero de tomos de
carbono aumenta, aumenta muchsimo el nmero de ismeros posibles. El ismero
que contiene todos los tomos de carbono en una cadena lineal es conocido como
ismeronormal(n).Amenudo,ladesignacinnnoesutilizada,ynombrescomo
pentanoyhexanosignificanenrealidad,npentanoynhexano.
HaytresalcanosquetienenunnombreoficialdeIUPACespecial,conelprefijoiso(que
provienedeismero).Ellosson:isobutano,isopentano,eisohexano.
Ademsdelpentanoydelisopentano,existeuntercerismerode5tomosdecarbono:
Neopentano
Debidoalaenormecantidaddeismerosexistentesparalosdistintosmiembrosdela
serie,resultaimposibledesignaracadaunoconunnombrearbitrario.Parasolucionar
este problema, IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como mtodo
sistemtico.EnlanomenclaturaIUPAC,lacadenalinealmslarga(cadenaprincipal)es
nombradacomoelhidrocarburobase.
Lacadenamslargaenelhidrocarburoanterior,esde9tomosdecarbono.Poresto,
se nombra como derivado del nonano. Los carbonos que no estn incluidos en la
cadenaprincipalsonconsideradoscomosustituyentes,ysenombrancomogrupos
alquilo.Dichosgrupossenombrancambiandolaterminacinanodelalcano,porla
terminacinilo.
CH4 CH3-
metano metilo
2 DepartamentodeQumicaOrgnica
NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
Alquilo..R Butilo.Bu
Metilo.Me Isobutilo..iBu
EtiloEt secButilosBu
Propilo.Pr terButilo..tBu
Isopropilo..iPr
Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los tomos de la cadena
principal de un extremo a otro, en la direccin tal que los sustituyentes tengan los
locantesmsbajosposible.Loslocantesylosnombresdelossustituyentesseescriben
comoprefijosalnombredelacadenaprincipal.Ejemplo:
2-metilhexano
Lapresenciadesustituyentesidnticosseindicamedianteelusoapropiadodeprefijos
multiplicadores(di,parados;tri,paratres;tetra,paracuatro;penta;hexa;etc.).Debe
haber tantos locantes citados como indique el prefijo multiplicador, incluso, si el
locanteeselmismo.Ejemplos:
2,3-dimetibutano 2,2-dimetilbutano
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NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
El nombre completo del hidrocarburo se considera una nica palabra. Se coloca una
comaentrenmeroynmero,yunguinentrenmeroypalabra.
Sihaydosomstiposdesustituyentes,susnombresseponenenordenalfabtico,
sintomarencuenta,paraalfabetizar,losprefijosquevanseguidosdeguiones(sec,
ter,etc.)nilosprefijosmultiplicadores.Losprefijosisoyneo,s,sealfabetizan.
Ejemplo:
3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonano
Algunas veces, cuando la cadena ms larga posee ms de un sustituyente, elegir el
sentidodelanumeracinpuedenosertrivial.Siempredebeelegirseladireccinque
d los menores locantes a los sustituyentes, en la primera diferencia que surja al
escribirlosensecuencianumrica.Porejemplo:
2,6,7 y no 3,4,8 (porque 2 es menor que 3) 2,3,5 y no 2,4,5 (porque 3 es menor que 4)
2,6,7-trimetilnonano 2,3,5-trimetilhexano
2,7,7-trimetilnonano
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NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
Puedesucederquedosomscadenaslateralesestnenposicionesequivalentes:
En este caso, la posicin asignada al menor locante es la del sustituyente que se
nombraenprimerlugar:Elnombrecorrectoes3etil4metilhexano.
Amenudoseencuentransustituyentesmscomplejosquelosdiscutidoshastaahora:
Enestoscasos,elcarbonoporelquelacadenasustituyenteseencuentraunidaala
cadenaprincipal,esconsideradoelcarbono1delacadenalateral.Paranombrardicho
sustituyente,enprimerlugar,sedebeencontrarsucadenaprincipal,comenzandopor
el carbono 1. Luego se nombran los sustituyentes indicando las posiciones de la
manera usual. Se coloca todo el grupo alqulico complejo entre parntesis. Para
alfabetizar dicho sustituyente, se considera la primera letra de su nombre completo,
pero,enestecaso,ssealfabetizanlosprefijosmultiplicadores.Ejemplo:
7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodecano
Conelfindeejemplificartodaslasreglasmencionadashastaahora,seanalizarcomo
nombrarelsiguientecompuesto:
La cadena ms larga tiene 13
carbonos,porloqueelhidrocarburo
basesereltridecano.
La menor serie de locantes posible,
paralossustituyentes,es:5,7,7,8.
El sustituyente complejo en C5 se
nombra:(1etil1metilpropil)
Los sustituyentes en C7 son dos
gruposmetilo.
El sustituyente complejo en C8 se
nombra:(3,3dimetilbutil)
5 DepartamentodeQumicaOrgnica
NomenclaturadeCompuestosOrgnicos 2016
Entonces,elnombrecompletodelcompuesto,ser:
8(3,3dimetilbutil)5(1etil1metilpropil)7,7dimetiltridecano
Sidoscadenasdeiguallongitudpuedenserlacadenaprincipal,seeligelacadenaque
tengaelmayornmerodesustituyentes.
3-etil-2,4-dimetilpentano
Ejercicio1:
Nombreelsiguientecompuesto:
Ejercicio2:
Indiquelaestructuradelossiguientescompuestos:
6,6Dietil2meti4propiloctano.
5(1Etil1metilpropil)5propilnonano.
CICLOALCANOS
LoscicloalcanostienenlafrmulageneralCnH2n.
Loshidrocarburosmonocclicosnosustituidossenombranagregandoelprefijociclo
alnombredelalcanoacclicoconelmismonmerodetomosdecarbono.
H2
C
H2
C H2C CH2
6 DepartamentodeQumicaOrgnica
Comotodaslasposicionesdeuncicloalcanosonequivalentes(cadavrticedelafigura
geomtricarepresentaungrupoCH2),noesnecesariodefinirunlocanteparaindicarla
posicindelsustituyente,encicloalcanosmonosustituidos.
2,4-dietil-1-metilciclohexano
Cuando hay ms de un ciclo en una misma molcula, o cuando un nico ciclo no
sustituido se encuentra unido a otra cadena de ms tomos de carbono que l, los
ciclospuedensernombradoscomosustituyentes.
1-ciclobutildecano
1,2-diciclohexiletano
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Ejercicio3:
Nombrelossiguientescompuestos:
Ejercicio4:
Escribalasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:
3Etil1,1dimetilciclooctano.
1tbutil4decilcicohexano.
Sistemascclicosconpuentes
Los sistemas cclicos con puente son sistemas policclicos en los cuales dos o ms
tomos (conocidos como tomos cabeza de puente), son comunes a dos o ms
anillos.Losprefijosbiciclo,triciclo,etc.seusanparaindicarelnmerodeanillos.
Este, se determina por el nmero mnimo de rupturas de enlaces carbonocarbono
necesarias para convertir la molcula en un sistema de cadena abierta. Aqu se
estudiarnslolossistemasbicclicos.
Losnombresdeloshidrocarburosbicclicosseformancombinandoelprefijobiciclo
conelnombredelhidrocarburoacclicoquetengaelmismonmerototaldetomos
decarbono.Elcompuestoanterior,entonces,serunbicicloheptano.
8 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejemplos:
Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.1.0]heptano
Para numerar un sistema bicclico, se comienza por uno de los carbonos cabeza de
puente,ysecontinaporelpuentemslargohastaelotrocarbonocabezadepuente,
sesigueporelpuentedelongitudintermedia,yfinalmenteporelmscorto.
Ejemplos:
Cl
Cl
7,7-Diclorobiciclo[4.1.0]heptano 7,7-Dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
Lossiguientessistemasbicclicos,tambintienenombrescomunesquesonusadosen
formafrecuente:
Hidrindano Decalina
Norbornano Adamantano
9 DepartamentodeQumicaOrgnica
Existencompuestosquetienenunnicotomodecarbonocomnadosanillos.Estos
se nombran utilizando el prefijo espiro, e indicando el nmero de tomos de
carbonodecadaanillodistintosalcarbonoespiro.Ntesequesenumeraprimeroel
anillomspequeo,yqueelcarbonoespironoeselnmero1.
Espiro[4.5]decano 2,2-Dimetilespiro[3.5]nonano
Ejercicio5:
Nombrelossiguientescompuestos:
b)
a)
c)
d)
e)
ALQUENOS
LosalquenossoncompuestosdefrmulaglobalCnH2n.Losdosprimerosmiembrosde
la serie tienen los nombres triviales etileno y propileno, siendo el primero un
nombreaceptadooficialmenteporIUPAC.
NomenclaturaIUPACdealquenos:
Sedebeidentificarlacadenaprincipal,seleccionandolacadenamslargaque
contenga al doble enlace, y nombrarla cambiando el sufijo ano del alcano
correspondiente,porelsufijoeno.
Senumeralacadenaprincipaldesdeelextremomscercanoaldobleenlace;
indicarlaposicindeldobleenlacemedianteelmenorlocantecorrespondiente
aloscarbonosdeldobleenlace.
2-Penteno
Se indican las posiciones y se nombran los sustituyentes unidos a la cadena
principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico, de acuerdo a las
reglasutilizadasparalanomenclaturadealcanos.
4-Butil-4,6-dimetil-2-noneno
Ejercicio6:
Nombrarlossiguientescompuestos:
a) b)
11 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ismerosgeomtricos
Existendostiposdeismerosgeomtricosendoblesenlaces1,2disustituidos:
H H H Y
X Y X H
cis trans
Ejemplos:
H H H CH2CH3
cis-2-Buteno trans-3-Hexeno
Ejercicio7:
IndiqueelnombreIUPACdelsiguientecompuesto:
Debido a que las designaciones cis y trans pueden volverse confusas en dobles
enlaces tri y tetra sustituidos. La estereoqumica de los compuestos con estas
caractersticas se designa con los prefijos Z y E respectivamente. Para aplicar esta
nomenclaturadebeestablecerseunordendeprioridaddelossustituyentes.Laregla
utilizada es la misma que para determinar las configuraciones absolutas en tomos
quirales,laregladeCahn,IngoldyPrelog.
12 DepartamentodeQumicaOrgnica
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son molculas de frmula global CnH2n2. Para nombrar estos
compuestos,seasignanloslocantes1y2aloscarbonosdeldobleenlace.Ladireccin
de la numeracin se elige de manera de dar los menores locantes posibles a los
sustituyentesdelanillo,enlaprimeradiferencia.Yaqueeldobleenlacesiempreest
en posicin 1, no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos
ms pequeos no es necesario especificar la isomera geomtrica, ya que los
hidrgenososustituyentesenposiciones1y2siempreseencuentranencis.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el
compuesto se nombra como derivado metilnico del cicloalcano correspondiente. El
carbonoporelqueseunenserelcarbono1delanillo.
Ejemplo:
EnlanomenclaturaIUPAClosdienos,trienos,tetraenos,etc.,senombranigualquelos
alquenos, pero sustituyendo la terminacin eno por adieno, atrieno,
atetraeno, etc. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces, se utilizan los
menoreslocantesquecorrespondanacadauno.
13 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejemplos:
CH2
H3C C
C
H
Ejercicio8:
Nombrarelsiguientecompuesto:
Ejercicio9:
2Metil1,3butadieno.
Indiquesufrmulaestructural.
ALQUINOS
Los alquinos tienen la frmula global CnH2n2. El miembro ms simple de la serie, el
etino,tienelaestructura:
HC CH
Eletinoestambinconocidoporsunombrevulgar:acetileno.
Los alquinos superiores pueden ser considerados como derivados del acetileno, y
nombrados en forma trivial como tales, por ejemplo, el metilacetileno, tendra la
siguienteestructura:
HC C CH3
14 DepartamentodeQumicaOrgnica
NomenclaturaIUPACdealquinos:
La nomenclatura oficial de los alquinos sigue los mismos lineamientos que a
nomenclatura de alquenos. La cadena principal debe contener al triple enlace. La
terminacinanodelalcanocorrespondientesesustituyeporlaterminacinino.La
posicindeltripleenlaceseindicaconelmenorlocanteposible.
Ejemplos:
H2
CH3 C
H3C C
H3C C C CH2 C CH3
C
2-Pentino H2
3-Hexino
Ejercicio10:
Escribalaestructuradel5Etil4isopropil8,8dimetil2nonino.
Ejercicio11:
Nombreelsiguientecompuesto:
Paranombrarloscompuestoslinealesquecontienendoblesytriplesenlaces,elsufijo
ano de la alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino,
endiino, etc.. De acuerdo con esta regla, el compuesto que se muestra, es un
hexadienino (hexa, por derivar del hexano, dien, por tener dos dobles enlaces,
ino,poreltripleenlace).
Como es posible formular varios
CH2
ismeros,debeespecificarselaposicin
HC CH
de cada enlace mltiple sin
ambigedad.Paraesto,debeatribuirse
HC C CH a los dobles y triples enlaces, los
menoreslocantesposibles.
15 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejemplos:
trans, trans-1,3,5-octatrien-7-ino
trans-3-penten-1-ino
Cuando hay posibilidad de opcin, se le atribuyen los menores locantes a los dobles
enlaces.
1-penten-4-ino
Con este sistema de numeracin siempre hay un locante escrito al principio del
nombre;losrestantesseinsertandelantedelapartculaqueexpresaunadeterminada
caracterstica(como4ino,enelejemploanterior).
COMPUESTOSAROMATICOS
Compuestosmonocclicos
El benceno, de frmula C6H6, es el hidrocarburo aromtico ms importante. Su
estructuraesrepresentadausualmentepor
Losbencenosmonosustituidossenombransimplementeanteponiendoelnombredel
sustituyentealapalabrabencenoparaformarunnombredeunanicapalabra.Como
todaslasposicionesdelanillobencnicosonequivalentes,nosenecesitaespecificarel
locanteparaubicaralsustituyente.
16 DepartamentodeQumicaOrgnica
NO2
Etillbenceno Nitrobenceno
C6H5ClPhClCl
Losradicalesaromticos,deloscualeselfeniloeselmssimple,senombranenforma
general como radicales arilo. De la misma forma que un radical alquilo es
usualmenterepresentadoporunaR,losradicalesariloserepresentanporelsmbolo
Ar.
Para el (1etilpentil)benceno, la
denominacin preferida es la de
3fenilheptano,yaquelacadenaaliftica
seraprioritariafrentealanillo,portener
mayornmerodecarbonos.
Cuandodosomssustituyentesestnpresentessobreunmismoanilloaromtico,es
necesario especificar las posiciones relativas de los mismos, de modode dejarclaras
las diferencias entre los posibles ismeros. Esta especificacin se consigue utilizando
numeracin a modo de locantes, tal que uno de los sustituyentes lleva el locante
nmero 1 y el resto, la serie de locantes ms baja posible. Para esto, se parte del
carbonoelegidocomonmero1,ysenumeraensentidohorariouantihorario,segn
seaconveniente.Ejemplo:
Cl
1,3-Diclorobenceno y no 1,5-Diclorobenceno
Cl
17 DepartamentodeQumicaOrgnica
Lossustituyentessonnombradosenordenalfabticodeacuerdoalasreglasusuales
yapresentadas.Cuandodosomssustituyentesestnenposicionesequivalentes,se
leasignaellocantemsbajoaaquelquesecitaenprimertrmino.Ejemplo:
Cl
Ejercicio12:
NO2
Nombrarelsiguientecompuesto:
Cl
Si solamente estn presentes dos sustituyentes, las letras o (por orto), m (por
meta) y p (por para), pueden ser usadas en lugar de los locantes 1,2, 1,3 y 1,4
respectivamente.
Estaformadenominacinseusanormalmentetambinencompuestosdisustituidos
conunmismosustituyente,oencombinacinconnombrestriviales.
Muchos derivados del benceno son muy conocidos por sus nombres triviales, a tal
puntoquevariosdeestosnombreshansidoaceptadosoficialmenteporIUPAC.Desde
aqu,yhastaelfinaldelcaptulo,sernpresentadosvariosdeestosnombrestriviales.
Paraelmetilbenceno,ladenominacintrivialaceptadaesladetolueno,quepuedeser
representadodelassiguientesmaneras:
PhMe
18 DepartamentodeQumicaOrgnica
Br
Ejemplo:
Ejercicio13:
Indiquelaestructuracorrespondienteal3(otoluil)octano.
Cl p-Clorofenilo 4-Clorofenilo
19 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejercicio14:
Indicarlaestructuracorrespondienteal1(5Bromo2nitrofenil)4(ptoluil)butano.
Losdimetilbencenossenombrancomoxilenos,existiendoporlotanto,eloxileno,
mxilenoypxileno.
o-Xileno m-Xileno
p-Xileno
El vinilbenceno, cuya estructura es la que se muestra,
esmsconocidoporelnombredeestireno,yesun
compuestoquetienengranimportanciaenlaindustria
delosplsticos.
Ejercicio15:
IndiquelaestructuracorrespondientealpBromoestireno.
Compuestospolicclicos
Compuestospolicclicoscondensados
Estegruposeencuentraintegradoporloshidrocarburospolicclicosenloscualespor
lomenosdosciclosadyacentesposeendostomosdecarbonoencomn.Lasuniones
entrelostomosdecarbonoconstituyenladoscomunesadosciclos.Acontinuacin
sepresentanalgunoscompuestosysusnombrestrivialesaceptadosporIUPAC.
20 DepartamentodeQumicaOrgnica
Fenantreno
Observaciones:
Encasoscomoeldelindeno,enlosqueadiferenciadeotros,comoelbenceno,
naftaleno,etc.,unodelostomosdecarbonoquedaenformametilnica,ste
se debe indicar escribiendo el locante correspondiente seguido de H,
precediendo al nombre del compuesto. Estos tomos de hidrgeno se llaman
hidrgenosindicados.
21 DepartamentodeQumicaOrgnica
1H-Indeno 2H-Indeno
22 DepartamentodeQumicaOrgnica
CH3
CH3
2-Indenil 3,5,8-Trimetil-2-naftil
CH3 (no 1,4,6-Trimetil-7-naftil)
Excepciones:
Nota:ElChemicalAbstractsnoreconoceestasexcepciones.
Compuestospolicclicosnocondensados
Se consideran dentro de este grupo los hidrocarburos formados por dos o ms
sistemascclicosdirectamenteunidosporunionessimplesodobles,cuandoelnmero
deestasunionesesunomenosqueelnmerodesistemascclicos.
23 DepartamentodeQumicaOrgnica
1' 1
4' 4
5
5' 6' 6
Cuando hay sustituyentes en distintas posiciones, los locantes correspondientes se
asignandeconformidadconlasreglasyadiscutidas,considerandoquelosnmerosno
primados son menores que el mismo nmero primado. Los nmeros primados y no
primadossearreglanenordencreciente.
Ejemplo:
HALUROSDEALQUILO
Los grupos alquilo se simbolizan frecuentemente con la letra R, as como los
halgenossesimbolizanconlaletraX.Deestemodo,larepresentacinabreviadade
loshalurosdealquilocomoclasegeneraldecompuestos,seanotacomoRX.
HCl CH3Cl
Cloruro de hidrgeno
Cloruro de metilo Cl
Cloruro de sec-butilo
24 DepartamentodeQumicaOrgnica
Cl
Cl
Br
4-Bromo-1,6-dicloro-3,6-dimetiloctano
Elgradodesustitucinporotroscarbonosdelcarbonoalqueestunidoelhalgeno,
influyesignificativamenteenlaspropiedadesqumicasdeestoscompuestos.Poresto,
es conveniente clasificar a los haluros de alquilo de acuerdo a la naturaleza de los
grupos alquilo. Es as que hay haluros de alquilo primarios, secundarios y terciarios,
segn los halgenos estn enlazados a carbonos primarios, secundarios o terciarios
respectivamente.
Clorurodemetileno CH2Cl2
Cloroformo CHCl3
Tetraclorurodecarbono CCl4
Iodoformo CHI3
Ejercicio16:
Indiquelasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:
a) 1Bromo7cloro4,4dimetilheptano
b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4Decafluorobutano
Aquelloscompuestosenlosquetodosloshidrgenosenlazadosacarbonoshansido
idnticamentesustituidos,puedensernombradosenformamssencilla,utilizandoel
prefijo per. As, el compuesto de la parte b) del ejercicio anterior, puede ser
nombradocomoperfluorobutano.
25 DepartamentodeQumicaOrgnica
ACIDOSCARBOXILICOS
Antesdecontinuarconestegrupodecompuestos,esconvenienteaclararlostrminos
grupo carbonilo, grupo carboxilo y cido carboxlicos, ya que la confusin con
ellossueleserfrecuente.Acontinuacinsemuestralafrmulageneraldecadaunode
losgruposmencionados:
O
O O
RCOOH, RCO2H
R OH
OH
Acidofrmico HCOOH
Acidoactico CH3COOH
Acidopropinico CH3CH2COOH
Acidobutrico CH3CH2CH2COOH
Acidoisobutrico (CH3)2CHCOOH
Acidovalrico CH3(CH2)3COOH
Apesardeesto,lomsfrecuenteesutilizarlanomenclaturasistemticaparanombrar
loscidoscarboxlicosdetresomstomosdecarbono.
Elnombresistemticoseformasustituyendolaofinaldelnombrecorrespondientea
la cadena carbonada ms larga que contenga el grupo carboxilo, por la terminacin
oico,yantecediendolapalabracido,quesueleabreviarsec..
Dadoelaltorangoasignadoaestegrupofuncionaldentrodelaescaladejerarquas
relativasentrelasdistintasfamiliasdecompuestos,todoslossustituyentespresentes
en una cadena principal de un cido, sern nombrados como prefijos. Al grupo
carboxilo,seleasignasiempreellocante1.
26 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejemplos:
CF3COOH COOH
c. 2-Cloro-2-metilpropanoico
c. Trifluoroactico Cl
Enlaliteraturaantigua,lacombinacindeletrasgriegasynombrescomuneserausada
para indicar la posicin de los sustituyentes. Hoy en da su uso se mantiene,
generalmenteenreferenciaatiposgeneralesdecompuestos.Ejemplo:halocidos,
aminocidos.
Los cidos carboxlicos de cadena larga, con un nmero par de tomos de carbono
(comnmentellamadoscidosgrasos,dadasuabundanciaenlasgrasasyaceites),
conservan tambin en forma extendida sus nombres comunes. Es as, como por
ejemplo, el cido dodecanoico, es ms conocido como cido lurico, y el cido
octadecanoico,comocidoesterico.
Elcidocarboxlicoderivadodelbenceno,PhCOOH,seconocecomocidobenzoico.
COOH
Ocasionalmente, es necesario nombrar un cido carboxlico agregando el trmino
cido como prefijo, y carboxlico como sufijo, a un nombre raz. El uso ms
frecuente de este sistema de nomenclatura, se da cuando el grupo carboxilo se
encuentradirectamenteunidoauncicloalcano.Ellocante1seasignaalcarbonodel
anilloqueestunidoalgrupocarboxlico.
27 DepartamentodeQumicaOrgnica
COOH
c. ciclopentanocarboxlico
Ejercicio17:
Indiquelaestructuradelcido4,4Dimetilciclohexanocarboxlico.
Los aniones de los cidos carboxlicos (RCOO) se nombran suprimiendo la palabra
cido,ysustituyendolaterminacinicoporato.
Ejemplo:CH3COONa+Acetatodesodio
Porltimo,otrosnombrescomunesdebenserrecordadosporsufrecuenteutilizacin,
ycorrespondenaloscidosdicarboxlicossaturadosdepocostomosdecarbono:
HOOCCOOH Ac.oxlico
HOOCCH2COOH Ac.malnico
HOOCCH2CH2COOH Ac.succnico
Elcidobenceno1,2dicarboxlicoseconocecomocidoftlico":
COOH
COOH
Ejercicio18:
Propongaunnombreadecuadoparalossiguientescompuestos:
COOH
COOH
COOH COOH
28 DepartamentodeQumicaOrgnica
STERES
Lossteres,cuyafrmulageneralesRCOOR,sonelproductodecondensacindeun
cidoyunalcohol,conprdidadeagua.Lossteressenombrancomosalesdealquilo
deloscidoscarboxlicoscorrespondientes.
Ejemplos:
Ntesequeelnombredeunster,estcompuestopor3palabras:laprimeraproviene
del nombre correspondiente al cido carboxlico, y se obtiene por sustitucin de la
terminacin ico por ato, y suprimiendo la palabra cido. La ltima palabra
designaalgrupoalquiloqueestunidodirectamenteatravsdeloxgeno.
ParanombrarsegnIUPACsterescomplejos,debenconsiderarseseparadamentelos
gruposaciloyalquilo,yluegojuntarlosenunniconombre.
29 DepartamentodeQumicaOrgnica
COOH
HO -Propanolactona
O
c. -Hidroxipropanoico O
Laslactonasmscomunessonlasde5y6miembros,ysonnombradasentoncescomo
ylactonasrespectivamente.
HALOGENUROSDEACIDOYANHDRIDOS
Loshaluros,ohalogenurosdeaciloodecido,seproducenporsustitucindelgrupo
OH del cido carboxlico, por un halgeno. Estos compuestos se nombran
combinandoelnombredelhaluro,coneldelgrupocidocorrespondiente.Losgrupos
acilo se nombran sustituyendo la terminacin ico del cido correspondiente, por
ilo,yeliminandolapalabracido.
Losclorurosdecido,sonporlejoslosmsimportantes,debidoasuextensautilidad
ensntesis.
O O O
R OH R R X
ElgrupoCH3C(O)sellamaacetilo,porloqueporejemplo,elcompuestoCH3COCles
elclorurodeacetilo.
O O
O
O
Anhdrido ftlico
Anhdrido actico O
Unanhdridopuedeestarformadopordosrestoscidosprovenientesdeunmismo,o
dedoscidosdiferentes.Enestecaso,sellamananhdridosmixtos.
30 DepartamentodeQumicaOrgnica
Paranombrarunanhdridosimtricoseidentificacualeselcidodelquederiva,yse
nombracomoanhdridodelcidocorrespondiente.Sielanhdridoesmixto,hayque
identificar los dos cidos de los que proviene, y se nombra como anhdrido de los
cidoscorrespondientes,apareciendostosporordenalfabtico.
Ejemplo:
O O
O
Anhdrido de los cidos actico y propanoico
Los cidos dicarboxlicos de 4 y 5 tomos de carbono, pueden formar fcilmente
anhdridoscclicospordeshidratacin.Estossenombrantambindeacuerdoalaregla
anterior.
Ejercicio19:
Indiquelaestructuracorrespondientealanhdridosuccnico.
AMIDAS
La obtencin de una amida puede verse como la condensacin de amonaco o una
amina,conuncidocarboxlico,conlaeliminacindeunamolculadeagua.
O R1 O
+
N R1 + H2O
R OH H R2 R N
R2
Lasamidas,aligualquelasaminas,seclasificansegnelnmerodesustituyentesque
tienensobreeltomodenitrgeno.
CH3CONH2CH3CONHCH3CH3CON(CH3)2
AmidaprimariaAmidasecundariaAmidaterciaria
Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin ico del cido del cual derivan,
porlaterminacinamida,yeliminandolapalabracido.Lossustituyentesunidos
31 DepartamentodeQumicaOrgnica
alnitrgenosonnombradoscomoprefijoseidentificadoscomotalesantecedindolos
detantasletrasNcomosustituyentestengaenelnitrgeno.
Ejercicio20:
a) LaN,NDimetilformamida,representadaporlasiglaDMF,esundisolventemuy
utilizadoenqumicaorgnica.EscribalaestructuradelaDMF.
b) Indiquelasestructurascorrespondientesalossiguientescompuestos:
i. NCloroacetamida
ii. 2Cloroacetamida
iii. 2CloroNmetilacetamida
H
butirolactamabutanolactama
NITRILOS
Los compuestos que contienen el grupo CN, son conocidos por el nombre de
Nitrilos, y pueden considerarse como los derivados orgnicos del cianuro de
hidrgeno o c. Cianhdrico (HCN). Sus nombres comunes son derivados de los
nombrescomunesdeloscidoscarboxlicosalosquepuedenserhidrolizados.
catalilzador
CH3CN + 2 H2O CH3COOH + NH3
calor c. actico
Acetonitrilo
Laterminacinicouoicodelcidocorrespondiente,sereemplazaporonitrilo,y
seeliminalapalabracido.Debenotarsequeeltomodecarbonodelgruponitrilo,
setomaencuentaparadeterminarelnombredelacadenacarbonada,dadoquese
considerapertenecientealacadenaprincipal.
32 DepartamentodeQumicaOrgnica
Elnitriloqueporhidrlisisdaracidobenzoico,senombracomobenzonitrilo.
CN
Paraloscidosquesenombranconelsufijocarboxlico,losnitriloscorrespondientes
senombranconelsufijocarbonitrilo.
COOH CN
c. ciclohexanocarboxlico Ciclohexanocarbonitrilo
ALDEHIDOSYCETONAS
Los aldehdos poseen un grupo carbonilo en posicin terminal de una cadena
hidrocarbonada,mientrasqueenlascetonas,elgrupocarboniloestenunaposicin
quenoeselextremodelacadena.
O O O O
R-CHO R-CO-R1
H H R H R CH3 R R1
Aldehdos Cetonas
Aldehdos
Los aldehdos cuya cadena tiene 5 carbonos, o menos, tienen nombres triviales que
derivandeloscidoscarboxlicoscorrespondientes.Seeliminalapalabracido,yse
sustituyelaterminacinicouoicoporaldehdo.Laasignacindellocanteparael
grupofuncionalnoesnecesaria,yaqueelgrupoCHOsiempreesterminal,ocupando
la posicin 1. De este modo, el compuesto HCHO tiene el nombre comn de
formaldehido, ya que deriva del nombre del correspondiente cido carboxlico, el
cido frmico (HCOOH). El aldehdo PhCHO se denomina benzaldehdo, pues su
nombrederivadelcidobenzoico(PhCOOH).
33 DepartamentodeQumicaOrgnica
CH3CH2CH2CH2CH2CHO
Hexanal
Ejercicio21:
Indiquelaestructuracorrespondienteal6etil3metiloctanal.
Ciclopentanocarbaldehdo
CHO
Ciclopentanocarboxaldehdo
Cetonas
El nombre sistemtico segn IUPAC para las cetonas, se forma con el nombre de la
cadena hidrocarbonada continua ms larga que contenga al grupo carbonilo,
sustituyendo la o final por el sufijo ona. La localizacin del grupo carbonilo es
indicadoporellocantemsbajoposibledeasignar,inmediatamenteantesdelnombre
delacadenaprincipal.
CH3COCH2CH3Etilmetilcetona
La fenil metil cetona se conoce tambin con el nombre comn acetofenona, y la
difenilcetona,comobenzofenona.
Ejercicio22:
Dunnombresistemticoalternativoparalossiguientescompuestos:
i. Dietilcetona
ii. 3,3Dimetil2butanona
34 DepartamentodeQumicaOrgnica
iii. 3Buten2ona
ALCOHOLES
Losalcoholessimples(ROH),tienencomonombrecomnelnombredelgrupoalquilo
correspondienteconlaterminacinico,yprecedidoporlapalabraalcohol.
CH3OH Alcoholmetlico
CH3CH2OH Alcoholetlico
CH3CHOHCH3 Alcoholisoproplico
1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol
35 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ntesequecuandoseaadeunsufijoalnombredeunhidrocarburo,laterminacin
onosereemplaza,sielsufijoempiezaconunaconsonante.
Algunosalcoholes,tienennombrestrivialesquesemantienen:
CH2=CHCH2OH Alcoholallico
(CH3)3COH Alcoholterbutlico
C6H5CH2OH Alcoholbenclico
HOCH2CH2OH Etilenglicol
C6H5CH2CH2OH Alcoholfenetlico
CH3CH(OH)CH2OH Propilenglicol
HOCH2CH(OH)CH2OH Glicerol
C(CH2OH)4 Pentaeritritol
(CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2 Pinacol
Ejercicio23:
IndiqueelnombreIUPACdelossiguientesalcoholes:
OH
a) Alcohol etlico b)
OH
c)
c)
OH
Ejercicio24:
Escribalasestructuras,delnombreIUPACyelnombrecomncuandocorresponda,
detodoslosalcoholesposiblesdefrmulaC4H10O.
36 DepartamentodeQumicaOrgnica
FENOLES
Los hidroxi derivados del benceno y otros sistemas carbocclicos aromticos se
nombran agregando el sufijo ol, diol, etc., al nombre del hidrocarburo, con
eliminacindelaterminacinoterminal(siestpresente).
Ejemplo:
OH
OH
1,2,4-Bencenotriol
OH
Lossiguientesfenolestienennombrestrivialesquesemantienen:
OH
Fenol
OH
1Naftol
OH
OH
Pirocatecol
OH
Resorcinol
OH
37 DepartamentodeQumicaOrgnica
OH
Hidroquinona
HO
OH
OH
Pirogalol
OH
Sales
Los aniones derivados de alcoholes o fenoles se nombran cambiando la terminacin
oldelnombredelalcoholofenol,porolato.Estoseaplicaalosnombrescomunes,
sistemticosytriviales.(Alternativaalareglasiguiente).
CH3ONa Metanolatodesodio
(CH3)2CHCH2ONa 2Metil1propanolatodesodio
Pinacolatodemonosodio
OH ONa
C6H5ONa Fenolatodesodio
LosanionesROsenombrancomoelradicalRO,cambiandolaterminaciniloxipor
ilxido(Alternativaalareglaanterior).
C6H5CH2ONa Bencilxidodesodio
CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentilxidodesodio
CuandolosradicalesROposeennombreabreviado,laterminacinoxidelnombre
secambiaporxido.
CH3ONa Metxidodesodio
C6H5OK Fenxidodepotasio
(CH3)3COK terButxidodepotasio
38 DepartamentodeQumicaOrgnica
TIOLES
El prefijo tio en los compuestos orgnicos, indica que un tomo de azufre se
encuentrareemplazandoauntomodehidrgeno.Enlanomenclaturasustitutiva,los
nombresdelosanlogosazufradosdelosalcoholes(RSH),seformaaadiendoelsufijo
tiol, ditiol, etc., al nombre del hidrocarburo del cual derivan (como los sufijos
comienzanconconsonantes,laofinaldelnombredelhidrocarburosemantiene).El
nombredelgrupoestioalcoholes,osimplementetioles.
CH3SH Metanotiol
HSCH2CH2CH2SH 1,3Propanoditiol
2Metil2butanotiol
SH
Lostiolestambinpuedenllamarsemercaptanos.Losnombrescomunesseforman
nombrandoelgrupoalquiloyaadiendolapalabramercaptano.
CH3SH Metilmercaptano
(CH3)3CSH terButilmercaptano
CuandoseutilizalanomenclaturaradicofuncionalparaloscompuestosRSH,elnombre
delradicalRvaprecedidodelnombredelaclasefuncionalsulfurocido.Ejemplos:
CH3CH2OHSulfurocidodeetilo
Sales
Las sales de los tioles se nombran en forma anloga a las sales de los alcoholes,
utilizandotiolatoenlugardeolato,osulfuroenlugardexido.
CH3SNa Metanotiolatodesodio,Metilsulfurodesodio
CH3CH2SNa Etanotiolatodesodio,Etilsulfurodesodio
39 DepartamentodeQumicaOrgnica
AMINAS
Las aminas se dividen en subclases, segn el nmero de grupos alquilo unidos al
nitrgeno.
RNH2 Aminaprimaria
R2NH Aminasecundaria
R3N Aminaterciaria
Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos unidos al nitrgeno como
prefijosdelapalabraamina.Elnombreseescribecomounanicapalabra.
CH3NH2 Metilamina
(CH3CH2)2NH Dietilamina
(CH3)2NCH2CH2CH3 N,NDimetilpropilamina
CH3NH(CH2)11CH3 NMetildodecilamina
NH2 Nonilamina
1,6Dimetilnonilamina
NH2
40 DepartamentodeQumicaOrgnica
N,NDimetilnonilamina
N
2Pentanamina
NH2
CH3
2Metilciclohexanamina
NH2
Ejercicio25:
NombrelossiguientescompuestosutilizandolanomenclaturadelChemicalAbstracts.
NH2
H2N NH2
NH2
41 DepartamentodeQumicaOrgnica
Lasaminassecundariasyterciariassenombrancomoderivadasdeunaaminaprimaria
base. La amina primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo ms grande o
msimportantequesostengaalgrupoamino.Elnombreseescribecomounapalabra
continuaygeneralmentelarga.
N,NDimetilpropanamina
N
N,4Dimetil2hexanamina
HN
Ejercicio26:
Nombrelossiguientescompuestosdeacuerdoalanomenclaturaanterior:
(CH3CH2CH2CH2)3N
HN
Las aminas aromticas pueden ser tambin primarias, secundarias o terciarias. Las
ltimas dos pueden ser mixtas (alifticasaromticas). Las aminas primarias se
nombrancomoderivadosaminodeloshidrocarburosaromticos,perovariasdeellas
tienennombrestrivialesaceptadosoficialmenteporIUPAC.
NH 2
NombreIUPAC:Anilina
NombresegnCA:Bencenamina
42 DepartamentodeQumicaOrgnica
NH2
NombreIUPAC:otoluidina(tambinmyp)
NombresegnCA:2Metilbencenamina
(tambin3y4)
NH2
NombreIUPAC:2,3Xilidina
NombresegnCA:2,3Dimetilbencenamina
Sales
Las sales de las aminas, en las cuales un protn se une al nitrgeno, se nombran
aadiendo el sufijo io al nombre de la amina, y con eliminacin de la a final. El
aninsecitacomounapalabraseparada.Estanomenclaturaseutilizatambinenel
ChemicalAbstracts.
Ejemplos:
CH3CH2CH2+NH3Cl Clorurode1propanaminio
CH3CH2CH2CH2+N(CH3)2Br BromurodeN,Ndimetil1butanaminio
+
(CH3)3 NHBr BromurodeN,Ndimetilmetanaminio
Algunasveces,lassalesdeaminassenombranagregandonombrescomoclorhidrato
alnombredelaamina.
CH3CH2CH2+NH3Br Bromhidratode1propanamina
Bromhidratodepropilamina
+
(CH3)3 NHBr Bromhidratodetrimetilamina
Las sales de aminas del tipo R4N+X se conocen con el nombre de sales de amonio
cuaternario,ysenombrancomoderivadosdelinamonio.
(CH3CH2)4N+ClO4 Percloratodetrimetilamonio
+
(CH3)2 N(CH2CH3)2I Iodurodedietildimetilamonio
Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran
generalmente aadiendo la terminacin io al nombre de la amina, eliminando la
terminacinacuandoestpresente.
43 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ejemplos:
N H N ClO4-
OTROSCOMPUESTOSNITROGENADOS
Iminas
ElgrupoC=NHsedenominagrupoimino.Lasiminassimplessenombranutilizando
unaextensindelanomenclaturadelChemicalAbstractsparalasaminas.Seaadeel
sufijoiminaalnombredelacadenabase,odelsistemacclicoalcualestunidoel
grupoC=NH,eliminandocualquieroterminal.
CH3CH2CH2CH=NH 1Butanimina
HN NH 1,4Ciclohexandiimina
NH
2Propanimina
Lasiminasenlasqueeltomodehidrgenodelgrupo=NHhasidoreemplazadopor
ungrupoalquilo,senombrancomoaminasNalquilidensustituidas.
RCH=NR
GrupoalquilidenGrupoalquilo
Ungrupoalquilidenesungrupobivalentegeminal.Elgrupoalquilidenmssimpleesel
metileno (CH2=). Los nombres de los grupos alquiliden ms grandes se forman
aadiendoelsufijoidenalnombrecorrespondientealgrupoalquilo.
CH3CH= Etiliden
(CH3)2C= Isopropiliden
44 DepartamentodeQumicaOrgnica
Ciclohexiliden
Porejemplo:
CH2=NCH3 NMetilenmetanamina
NC(CH3)3
NCiclohexiliden2metil2propanamina
Las iminas sustituidas en el nitrgeno por un grupo NH2 y un OH, se denominan
hidrazonas y oximas respectivamente. Estos compuestos se forman a partir de
aldehdos y cetonas, en reacciones de condensacin con hidracina (NH2NH2) e
hidroxilamina (NH2OH). Se nombran generalmente como derivados de aldehdos y
cetonas,esdecir,comohidrazonauoximadelaldehdoocetonacorrespondiente.
Ejemplos:
NNH2
Hidrazonadelaacetona
H3C NH2
N
(Z)Hidrazonadelacetaldehdo
H
NOH
Oximadelaacetona
NOH Oximadelaciclohexanona
45 DepartamentodeQumicaOrgnica
Compuestosnitro
El grupo NO2 unido a un tomo de carbono, se nombra exclusivamente como
sustituyentedelcompuestobase.Ejemplos:
CH3NO2 Nitrometano
(CH3)2CHNO2 2Nitropropano
CH3CH2CH2CH2NO2 1Nitrobutano
O2NCH2CH2CH2CH2NO2 1,4Dinitrobutano
Compuestosazo
LosazocompuestoscontienenelgrupoN=N.Muchoscompuestosdeestegruposon
simtricos,RN=NR,ysenombransimplementecolocandoelprefijoazodelantedel
nombredelhidrocarburocorrespondientealgrupoalquilo.
Ejemplos:
CH3N=NCH3 Azometano
CH3CH2CH2N=NCH2CH2CH3 Azopropano
(CH3)2CHN=NCH(CH3)2 1,1Dimetilazoetano
(CH3)2CHN2+BrBromurode2propanodiazonio
46 DepartamentodeQumicaOrgnica
TERES
Los teres (ROR) se nombran designando los grupos hidrocarbonados unidos al
oxgeno,enordenalfabtico,yagregandolapalabra"ter".
Ejemplos:
CH3OCH2CH3 Etilmetilter
(CH3)2CHOCH(CH3)2 Diisopropilter
CH3(CH2)4OCH3 Metilpentilter
Losprefijosmultiplicadoresdi,tri,etc.,seusanconnombresdegrupossimples.Con
los nombres de grupos complejos, se usan los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis,
hexakis,etc.Paraasegurarlaclaridadseutilizanparntesis.
Ejemplos:
Dietilter
O
O Bis(2Bromoetil)ter
Br Br
Bis(clorometil)ter
Cl O Cl
O
1Etoxi3,3dimetilpentano
H3CO OCH3
2,2Dimetoxipropano
LosnombresdelosgruposROseformansistemticamenteaadiendoelsufijo"oxi"
alnombredelgrupoalquilo.
O
Heptiloxi
47 DepartamentodeQumicaOrgnica
La forma corta alcoxi, (por ejemplo: metoxi, etoxi, etc.) se prefiere cuando el grupo
alquilocontienemenosdecincotomosdecarbono.
Los compuestos del tipo RC(OR')3 se denominan generalmente ortosteres, pero se
deberannombrarcomoderivadosalcoxidehidrocarburos.
CH3C(OCH2CH3)31,1,1Trietoxietano
Losterescclicosconnombrescomunesqueseencuentranfrecuentementeson:
O
O
COMPUESTOSAZUFRADOS
Los compuestos del tipo RSR y RSSR se conocen como sulfuros y disulfuros
respectivamente.Sunomenclaturaessimilaraladelosteres.
CH3SCH3 Dimetilsulfuro
CH3CH2SSCH3 Etilmetildisulfuro
Ejercicio27:
Nombrelossiguientescompuestos:
a) CH3SC(CH3)3
b) (CH3)2CHSCH(CH3)2
c) CH3SSCH3
d)
S
Los siguientes compuestos ilustran la nomenclatura de las sales de sulfonio. Ntese
queelnombredelinsulfonioestodounasolapalabra.
48 DepartamentodeQumicaOrgnica
Br-
S
Bromurodetrietilsulfonio
S BF4-
Tetrafluoroboratode
etilmetilneopentilsulfonio
S Cl-
Clorurodedietilmetilsulfonio
Elprefijo"tio"significaqueunoxgenohasidoreemplazadoporuntomodeazufre.
Por lo tanto, los compuestos carbonlicos contienen un grupo C=O, mientras que los
compuestostiocarbonlicoscontienenelgrupoC=S.
Ejemplos:
O S
Acetona Tioacetona
O S
Tiociclohexanona
Ciclohexanona Ciclohexanotiona
CH3COOHAcidoactico CH3CSOHAcidotioactico
CH3CONH2Acetamida CH3CSNH2Tioacetamidao
Etanotioamida
O S
Urea
Tiourea
49 DepartamentodeQumicaOrgnica
Nombrelossiguientescompuestos:
O
a) S
O
b) S
O
c) S
S
Tiaciclohexano
Los cidos sulfnicos (RSO3H), que se consideran derivados orgnicos del cido
sulfrico,sonungrupoimportantedecidosorgnicosfuertes.
50 DepartamentodeQumicaOrgnica
O O O
HO S OH S OH HO S O
O O O
Acido sulfrico Acido metanosulfnico Metanosulfonato de metilo
Ejercicio29:
Nombrelossiguientescompuestos:
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3SO3H
CH3SO3CH2CH3
CH3COONa
CH3SO3Na
Lossteresdelcidosulfricosellamansulfatos.Ejemplo:
O S O
Sulfato de dimetilo
O
COMPUESTOSPOLIFUNCIONALES
Hastaelmomento,sehainstruidoencmoasignarelmenorlocanteposiblea:dobles
enlaces, triples enlaces, carbonos que sostengan grupos hidroxilo, carbonos que
sostengan grupos mercapto, etc.. Tambin se ha indicado que para nombrar grupos
alquilo complejos, teres, sulfuros, etc., se designa como posicin 1 el carbono
enlazadoalheterotomo.
51 DepartamentodeQumicaOrgnica
Nombredegruposfuncionalescitadosenordendescendentede
precedenciaparasudesignacincomosufijos
52 DepartamentodeQumicaOrgnica
Nota:Lostomosdecarbonoencerradosentreparntesis,seincluyenenelnombre
del compuesto principal. Esto equivale a decir, que se enumera dentro de la cadena
principal.
***Paraloscasosenlosqueelgruposteresconsideradocomounsustituyentede
unacadenaprincipal,debetenerseespecialcuidadoenobservarsidichogruposeune
alaestructuraprincipalpormediodelcarbono,odeloxgeno,yaqueelnombreque
adoptecomosustituyentedependedeestacaracterstica.Ejemplo:
RCOO COOR
aciloxi alquiloxicarbonil(alcoxicarbonil)
Ejemplos:
O
Grupoprincipal:Saldeamonio
Gruposustituyente:cidocarboxlico
Cl- H3N OH NombreIUPAC:Clorurode2carboxietilamonio
O
Grupoprincipal:cidocarboxlico
Gruposustituyente:cidosulfnico
HO3S OH NombreIUPAC:Acido3sulfopropanoico
O O
Grupoprincipal:cidocarboxlico
O OH Gruposustituyente:ster
NombreIUPAC:Acido4etoxicarbonilbutanoico
O O
Grupoprincipal:cidocarboxlico
Gruposustituyente:amida
H2N OH
NombreIUPAC:Acido3carbamoilciclohexancarboxlico
O
Cl Grupoprincipal:ster
OMe Gruposustituyente:halogenurodeacilo
NombreIUPAC:3
O Cloroetanoilciclohexancarboxilatodemetilo
53 DepartamentodeQumicaOrgnica
O C N Grupoprincipal:ster
Gruposustituyente:nitrilo
NombreIUPAC:3Cianobutanoatodeetilo
O
O O
Grupoprincipal:amida
Gruposustituyente:aldehdo
H2N H NombreIUPAC:5Oxopentanamida
O O
Grupoprincipal:halogenurodeacilo
Cl H
Gruposustituyente:aldehdo
NombreIUPAC:Clorurode3formilciclohexancarbonilo
O Grupoprincipal:Acidocarboxlico
Gruposustituyente:cetona
NombreIUPAC:Acido4oxohexanoico
OH
O
OH O Grupoprincipal: Acidocarboxlico
Gruposustituyente:alcoholes
NombreIUPAC:Acido3,3dihidroxihexanoico
OH
OH
COOH Grupoprincipal:Acidocarboxlico
Gruposustituyente:alcohol
NombreIUPAC:Acido2hidroxibencencarboxlico
OH
Grupoprincipal: Alcohol
HS SH
Gruposustituyente:tioles
NombreIUPAC:1,3Dimercapto2propanol
OH
HO Grupoprincipal: Alcohol
NH2 Gruposustituyente:amina
NombreIUPAC:4amino1butanol
54 DepartamentodeQumicaOrgnica
N(CH3)2 Grupoprincipal: Alcohol
Gruposustituyente:aminayter
O OH NombreIUPAC:2(Dimetilamino)3metoxi1propanol
Grupoprincipal: Alcohol
OH Gruposustituyente:tiol
S NombreIUPAC:2Etiltioetanol
OH
Grupoprincipal:Alcohol
Gruposustituyente:alqueno
NombreIUPAC:1Vinilciclohexanol1Etenilciclohexanol
OH Grupoprincipal:Alcohol
Gruposustituyente:alquino
NombreIUPAC:1Etinilciclohexanol
Grupoprincipal: Alcohol
HO
Gruposustituyente:halgeno
NombreIUPAC:2Bromo3buten1ol
Br
NO2
Grupoprincipal:Alqueno
Gruposustituyente:nitro
NombreIUPAC:4nitro1penteno
55 DepartamentodeQumicaOrgnica
APNDICE
Nombresdegrupos
(Prefijos)
NOMBRE ESTRUCTURA
Acetamido CH3CONH
Acetil CH3CO
Acetoxi CH3COO
Alil CH2=CHCH2
Amino H2N
Amonio H3N+
Azido N3
Azo N=N
Bencidril (C6H5)2CH
Bencil C6H5CH2
Benciliden C6H5CH=
Bencilidin C6H5C
Benzoil C6H5CO
Bromo Br
Butil CH3CH2CH2CH2
secButil CH3CH2CH(CH3)
terButiltButil (CH3)3C
Carbamoil NH2CO
56 DepartamentodeQumicaOrgnica
Carboxi HOOC
Ciano NC
Ciclohexil C6H11
Cloro Cl
Diazo N2=
Epitio(comoPuente) S
Epoxi(comoPuente) O
Etenil CH2=CH
Etenilen CH=CH
Etil CH3CH2
Etilen CH2CH2
Etilendioxi OCH2CH2O
Etiliden CH3CH=
Etinil HCC
Fenil C6H5
Fluoro F
Formil HCO
Fosfinil H2P(O)
Fosfono (HO)2P(O)
Hidrazino H2NNH
Hidrazo NHNH
Hidroperoxi HOO
Hidroxi HO
57 DepartamentodeQumicaOrgnica
Imino HN=
Iodo I
Isobutil (CH3)2CHCH2
Isocianato OCN
Isociano CN
Isohexil (CH3)2CHCH2CH2CH2
Isopentil (CH3)2CHCH2CH2
Isopropenil CH2=C(CH3)
Isopropil (CH3)2CH
Isotiocianato SCN
Litio Li
Mercapto HS
Metil CH3
Metilamino CH3NH
Metildioxi CH3OO
Metilditio CH3SS
Metilen CH2=CH2
Metilsulfinil CH3S(O)
Metilsulfonamido CH3CO2NH
Metilsulfonil CH3S(O)2
Metilsulfoniloxi CH3S(O)2O
Metiltio CH3S
Metoxi CH3O
58 DepartamentodeQumicaOrgnica
Metoxicarbonil CH3OOC
Naftil(12) C10H7
Neopentil (CH3)3CCH2
Nitro O2N
Nitroso ON
Oxi O
Oxo O=
terPentiltPentil CH3CH2C(CH3)2
Propargil HCCCH2
Propil CH3CH2CH2
Propilen CH(CH3)CH2
2Propinil HCCCH2
Silil H3Si
Siloxi H3SiO
Sulfinil S(O)
Sulfo HO3S
Sulfonil S(O)2
Tiocianato NCS
Tioxo S=
Tolil(o,mp) CH3C6H4
Vinil CH2=CH
Viniliden CH2=C=
59 DepartamentodeQumicaOrgnica
ANEXO
Estructuradelnombredeuncompuesto
Todocompuestoorgnicoseconsideraformadoporunesqueletocarbonadoque,en
determinadas posiciones, presenta uno o varios grupos funcionales que son
asociacionesdetomos,enundeterminadoorden,yconpropiedadesfisicoqumicas
caractersticas.
Elnombredelcompuesto,quedebereflejarinequvocamentesuestructuraqumica,
secomponedelaspartesqueseindicanenelsiguienteesquema:
L P2 P1 R L S1 L S2
Donde:
Lsonlocalizadoresquesirvenparaindicarlaposicindelosgruposfuncionalesdentro
delacadenacarbonada;
PySsonprefijosysufijosrespectivamente,numeradosenelesquemaenfuncinde
susituacinconrespectoalarazRqueconstituyeelcentrodelnombre.
Todos ellos son partculas que suministran informacin sobre aspectos estructurales
delcompuestoyquesecomentanacontinuacin:
60 DepartamentodeQumicaOrgnica
X Halo(fluoro,cloro,bromo,iodo)
NO Nitroso
NO2 Nitro
R Ril(Cadenasecundaria)*
OR Roxi*
SR Riltio*
* Los smbolos R son genricos, y deben sustituirse en cada caso por la raz de la
cadenacarbonadasecundariaunivalentealaquerepresentan.
Cuando un grupo funcional est presente dos o ms veces, en lugar de indicar cada
grupo repitiendo el prefijo, se utiliza un multiplicador adecuado, situado
inmediatamente delante del prefijo. Por ejemplo, no es correcto nombrar:
cloroclorocloro, sino tricloro, etc.. Los multiplicadores ms usuales son: di, tri, tetra,
penta, hexa, hepta, etc., y se anteponen directamente al prefijo sin separacin, ni
guin,niningnotrosigno.
61 DepartamentodeQumicaOrgnica
Sufijoprimero(S1):Lafuncindelsufijoprimeroesinformarelgradodesaturacinde
la cadena carbonada, es decir, la presencia o ausencia de enlaces mltiples entre
carbonos.Lossufijosempleadosenestaposicinsonlossiguientes:
an Cadenasaturada(sinenlacesmltiples)
en Cadenaconundobleenlacealmenos
in Cadenaconuntripleenlacealmenos
Cuandoexistemsdeunainsaturacindelmismotipoenunaestructura,seindicasu
nmero anteponiendo inmediatamente al sufijo primero, el correspondiente
multiplicador.Losnombresdeloscompuestosquecontieneninsaturacionesdoblesy
triples,debernincluirambossufijosenelordenenin.Ejemplo:Hexadienino.
Sufijo segundo (S2): Con este sufijo se informa de la naturaleza del grupo funcional
principal,esdecir,delmsinsaturadoyoxidadoquecontengalamolcula(vertabla
de precedencias en cuaderneta de nomenclatura). Como se ha visto, cuando sea
necesario, debern utilizarse multiplicadores tambin con el prefijo segundo para
indicarlarepeticindelgrupofuncionalprincipal.
Losnicossignospermitidosenelnombredeuncompuestoorgnicoson:guin()y
coma (,), cada uno de ellos con una misin definida. Los localizadores, cuando hay
variosjuntos,seseparanentresporcomas.Loslocalizadoresaisladosoenungrupo,
seseparandelaspartculasanterioresyposteriores,prefijos,sufijosoraz,mediante
guiones.
Eleccindelacadenaprincipal:
1) Laquecontengaalgrupofuncionalprincipalysisteestuvierarepetido,laque
locontengaelmayornmerodeveces.
2) La que contenga el mayor nmero de dobles o triples enlaces considerados
conjuntamente.
3) Laquetengamayorlongitud.
62 DepartamentodeQumicaOrgnica
4) Laquetengamayornmerodedoblesenlaces.
5) La que presente localizadores ms bajos y en el orden de prioridad que se
indica para: los grupos principales, los enlaces mltiples en conjunto, y los
doblesenlaces.
6) Laquetengaelmayornmeroposibledesustituyentescitadoscomoprefijosy,
enigualescondiciones,lesatribuyalocalizadoresmsbajos.
7) Laquetengamayornmerodevecesyconloslocalizadoresmsbajosposible,
los sustituyentes que se citan como prefijos en primer lugar por orden
alfabtico.
Localizacinenlacadenaprincipal:
Tanto las cadenas abiertas como las cclicas tienen dos sentidos posibles de
numeracindelostomosdecarbonoquelasconstituyen.Hadeelegirseaqulque
atribuyaloslocalizadoresmsbajosenelordendeprioridadqueseindica:
1) Algrupo,osiestrepetido,alosgruposfuncionalesprincipales.
2) A los enlaces mltiples en conjunto, teniendo preferencia, en igualdad de
condiciones,losdoblesenlaces.
3) A los sustituyentes citados como prefijos. En igualdad de condiciones, tiene
preferenciaelprimeroporordenalfabtico.
Cuando el grupo funcional principal es terminal de cadena, o cuando la cadena es
cclica,alcarbonodeestegruposeleatribuyeellocalizador1ynoesimprescindible
hacerlo constar en el nombre, pero si no es terminal, se le localizar lo ms bajo
posible.
Enlasestructurasconvariossustituyentes,igualesodistintos,seconsiderarcorrecta
laseriedelocalizadoresmsbajaposible.
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