UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE PEREIRA

QUMICA INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA

PRCTICA N12

OBTENCIN DEL CICLOHEXENO Y SU IDENTIFICACIN A TRAVES DE

REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS INSATURADOS.

INFORME

DANNA MELISSA CHAMORRO PREZ

CDIGO. 1144086123

JULIANA PEA GMEZ

CDIGO. 1088322544

PEREIRA

MAYO

2016

TABLA DE CONTENIDO
Pg.
1. OBJETIVOS........................................................................................................3
2. RESULTADOS....................................................................................................3
2.1. PREPARACIN DEL CICLOHEXENO........................................................3
2.2. PRUEBAS PARA DETECCIN DE INSATURACIN.................................5
2.2.1. PRUEBA Br2/CCl4..................................................................................5
2.2.2. PRUEBA DE BAEYER (PRUEBA CON KMnO4 AL 0.5%)....................6
2.2.3. PRUEBA CON H2SO4............................................................................6
2.2.4. PRUEBA CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL...............................7
3. ANLISIS DE RESULTADOS.............................................................................7
3.1. PREPARACIN DEL CICLOHEXENO........................................................7
3.2. PRUEBAS PARA DETECCIN DE INSATURACIN...............................12
3.2.1. PRUEBA Br2/CCl4................................................................................12
3.2.2. PRUEBA DE BAEYER (PRUEBA CON KMnO4 AL 0.5%)..................15
3.2.3. PRUEBA CON H2SO4..........................................................................17
3.2.4. PRUEBA CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL.............................20
4. PREGUNTAS DE LA PRCTICA.....................................................................22
4.1.........................................................................................................................22
a) Calcular el rendimiento terico de la obtencin del ciclohexeno...............22
b) Calcular la cantidad terica de agua que puede ser obtenida en esta
reaccin, a partir de las cantidades usadas en la prctica...............................22
c) Qu factores intervienen para que su rendimiento real sea menor del
100%.................................................................................................................22
4.2. Realizar una tabla comparativa de los resultados obtenidos con las
pruebas de insaturacin con los alquenos y los alcanos trabajados...................23
4.3. Escribir el mecanismo de reaccin para la deshidratacin del 2-
metilciclohexanol..................................................................................................23
4.4. Entre las reacciones colaterales en la sntesis del ciclohexeno se produce
diciclohexilter. Explicar mediante reacciones la formacin de este ter............24
4.5. Dnde y cmo fueron removidos cada uno de los siguientes
contaminantes del ciclohexeno:...........................................................................24
a) Diciclohexil-ter..........................................................................................24
b) cido sulfrico............................................................................................24
c) cido sulfuroso...........................................................................................24
d) Agua...........................................................................................................24

1
 4.6. Plantear los pasos para una sntesis alterna del ciclohexeno a partir de
ciclohexanol va bromociclohexano.....................................................................25
4.7. Indicar la estructura de todos los productos esperados de la
deshidratacin de los compuestos dados abajo: (resaltar el producto principal):
25
a) 1-metil-ciclohexanol....................................................................................25
b) 3-metil-ciclohexanol....................................................................................26
c) 4-metil-ciclohexanol....................................................................................27
4.8. Establece las diferencias y las semejanzas entre una eliminacin tipo
Saytzeff y otra tipo Hofmann................................................................................27
4.9. Escribir las reacciones del acetileno con cada uno de los reactivos
empleados para caracterizar el enlace triple.......................................................28
4.10. Caracterizar, mediante pruebas sencillas, el pentino, el penteno y el
pentano.................................................................................................................28
4.11. Cmo se puede diferenciar un alquino no terminal de un alquino
terminal. Escribir las reacciones respectivas.......................................................29
4.12. Deducir y explicar el orden de acidez de los siguientes compuestos:
etano, eteno y etino..............................................................................................29
4.13. Explicar algunos procedimientos para la obtencin hidrocarburos
insaturados a nivel de laboratorio e industrial......................................................30
5. CONCLUSIONES.............................................................................................31
6. BIBLIOGRAFA.................................................................................................31
Fernndez, Germn. Hidratacin de Alquinos. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html. [Consultado: 04-05-2016].............31

1. OBJETIVOS.

2
 Preparar el ciclohexeno y realizar reacciones de caracterizacin de
hidrocarburos insaturados.

2. RESULTADOS.
2.1. PREPARACIN DEL CICLOHEXENO.

Se prepar ciclohexeno realizando una deshidratacin del ciclohexanol por

tratamiento con H2SO4 concentrado.
Inicialmente se realiz un montaje de destilacin simple con 8 ml de H 2SO4
concentrado y frio; y 35 ml de ciclohexanol. Luego se entreg calor al sistema para
comenzar la destilacin.

Imagen 1. Primer Montaje de

destilacin.

La destilacin empez a una temperatura de 61C y mientras se recoga el

destilado se verifico que la temperatura no sobrepasara 100C. Despus de
recoger un volumen considerable de destilado se transfiri a un embudo de
separacin, en el cual se enjuago con 10 ml de H 2O, 10 ml de solucin saturada
de NaCl y 10 ml de NaHCO3.
Con el paso del tiempo se separ la fase orgnica y la acuosa en el embudo de
separacin, la fase orgnica se transfiri a un erlenmeyer de 125 ml y se
deshumedeci con 1g de CaCl2 anhidro. La solucin obtenida se decant y se
realiz una segunda destilacin en un baln de 50 ml.

3
 Imagen 2. Segundo Montaje de destilacin.
La destilacin
empez a
71C, se recogi
y guard la
faccin que
se destil
entre 79 y 82 C.
A la fraccin
destilada
se le determin la densidad utilizando un picnmetro con un volumen de 5 ml.
Peso del picnmetro vaco (Pv): 8,1356 g.
Peso del picnmetro con el destilado (Pd): 12,3130 g.
Con los datos anteriores se calcul el peso real del destilado:
Masadel destilado=PdPv

Masadel destilado=12,3130 g8,1356 g

Masadel destilado=4,1774 g

Para poder calcular la densidad se utiliz la siguiente

ecuacin:
m
Imagen 3. Picnmetro. d=
v

Donde
m= Masa del destilado.
v= Volumen del picnmetro (5ml).
d= Densidad.
Reemplazando los valores en la ecuacin se obtuvo que:

4
 4,1774 g
d=
5 ml

g
d=0,83548
ml

2.2. PRUEBAS PARA DETECCIN DE INSATURACIN.

La decoloracin del bromo y la reaccin de agentes oxidantes se usan como

pruebas cualitativas simples para la deteccin de insaturaciones en una molcula.
Para la realizacin de cada una de las pruebas se utilizaron los siguientes
reactivos:
Tricloroetileno.
1,5-hexadieno.
1- Hexino.
Ciclohexeno.
2.2.1. PRUEBA Br2/CCl4.

Como todos los reactivos utilizados eran hidrocarburos insaturados, el bromo en

tetracloruro de carbono reaccion con todos los reactivos, debido a que hubo un
cambio en el color caracterstico del bromo el cual era naranja oscuro y al entrar
en contacto con los alquenos y los alquinos cambio de color a incoloro.
El cambio de color con el ciclohexeno fue instantneo y con los otros
hidrocarburos reaccion con segundos de diferencia.
La prueba de los cuatro reactivos utilizados dio positiva para hidrocarburos
insaturados.

Imagen 4. Prueba con bromo para el ciclohexeno destilado.

5
 2.2.2. PRUEBA DE BAEYER (PRUEBA CON KMnO4 AL 0.5%).

Se comprob la presencia de hidrocarburos insaturados, cuando se realiz la

prueba con KMnO4, ya que el permanganato de potasio vir su color caracterstico
prpura a caf- pardo.
Esta prueba dio positiva para todos los alquenos y alquinos utilizados. Presencia
de hidrocarburos insaturados.

Imagen 5. Prueba con permanganato

de potasio para el ciclohexeno.

2.2.3. PRUEBA CON H2SO4.

Para la prueba con H2SO4, primero se adicionaron 2 ml del cido a los cuatro tubos
de ensayo rotulados, luego se agregaron 0,5 ml de los alquenos o alquinos
disponibles.
Los alquenos y alquinos eran incoloros y el H 2SO4 tena un color amarillo claro. Al
reaccionar el resultado obtenido en cada una de las pruebas fue una emulsin
amarilla. Dio positiva para hidrocarburos insaturados para cada uno de los
reactivos utilizados.

Imagen 6. Prueba con cido sulfrico para

el ciclohexeno.

6
 2.2.4. PRUEBA CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL.

Primero se adicion cada uno de los alquenos y alquinos a los tubos de ensayo
rotulados y se adicion 1ml de nitrato de plata amoniacal.
Los resultados obtenidos en esta prueba no fueron sencillos de reconocer, ya que
no se form un precipitado blanco fcil de identificar. Aun as con los productos
obtenidos se realiz un anlisis segn lo observado en la prctica y se concluy
positivo para hidrocarburos insaturados.

Imagen 7. Prueba con Ag(NH3)2NO3 para el

ciclohexeno.

3. ANLISIS DE RESULTADOS.

3.1. PREPARACIN DEL CICLOHEXENO.

Para la preparacin o sntesis del ciclohexeno se realiz la deshidratacin del

ciclohexanol con cido sulfrico por medio de calor. En este proceso se realiz la
eliminacin de una molcula de agua para as formar el enlace doble.

7
La deshidratacin se hizo con un alcohol cclico secundario y se utiliz como
catalizador el cido sulfrico por medio de destilacin.
En este experimento se utiliz el cido sulfrico a pesar de que hay otros cidos
ms efectivos para la realizacin de la catlisis como lo es el cido fosfrico. El
cido sulfrico no es ms eficiente, debido a que carboniza parte de la sustancia y
origina anhdrico sulfrico.
El cido se necesit para convertir el alcohol en la especie protonada, la cual
sufri la heterlisis para perder la molcula de agua dbilmente bsica. La funcin
principal del cido fue convertir el psimo grupo saliente OH, en uno excelente
-OH2+.
Durante el calentamiento del cido y el alcohol en la destilacin se dio la formacin
de agua. Continuando el calentamiento, el agua y el ciclohexeno formado se
destilan juntos.
Despus de que se complet la deshidratacin, ya se haba obtenido la mayor
parte del producto destilado. Se procedi a transferir el destilado que contena la
fase acuosa y orgnica en un embudo de separacin.
Estas fases se enjuagaron con agua, se saturaron con cloruro de sodio, para que
los compuestos saturados es decir los que no tienen enlaces dobles o triples (los
alcanos), se diluyeran en la fase acuosa, tambin se utiliz para disminuir la
solubilidad del ciclohexeno en la capa acuosa. Y finalmente se aadieron 10 ml de
bicarbonato de sodio con el fin de neutralizar las trazas de cido.
Despus de realizar la agitacin, se esper que las fases se separaran la fase
acuosa fue la inferior y la fase orgnica fue la superior. Se transfiri la fase
orgnica a un erlenmeyer seco. Se aadi 1 g de cloruro de calcio anhidro para
secar el ciclohexeno.
Este secado es importante porque el Ciclohexeno forma un azetropo con agua
que hierve a 71 C. 1
Por ltimo se purifico el producto realizando otra destilacin simple, la destilacin
comenz a 71C, pero solo se recogi el destilado entre 79 y 84 C, debido a que
el punto de ebullicin del ciclohexeno es 82,98 C a 760 mmHg.
Segn lo anterior, el punto de ebullicin normal del ciclohexeno es 82,98 C sin
realizar la correccin por el cambio de presin. Por lo cual se realiz la correccin
teniendo en cuenta que la presin atmosfrica de Pereira es 637 mmHg.

1
http://facultad.bayamon.inter.edu/meballesteros/2222/Exp4SintisisCiclohexenoREV
%20MEB.htm

8
 p=760 mmHg 637 mmHg=123 mmHg

Debido a que ciclohexeno es un compuesto apolar el factor de correccin es

0.419576.
123 mmHg0.419576
Fc = =5.1608 C
10 mmHg

Con el dato anterior, se calcul la temperatura normal de ebullicin corregida del

ciclohexeno para una presin de 637 mmHg.
T e=82.98 C5.1608 C=77.8192 C

Posteriormente, se calcul el porcentaje de error en la temperatura de ebullicin

experimental por comparacin con los valores corregidos.

|T eb (lab )T eb (corr)|
%Error= 100
T eb (corr)

|71 C77.8192 C|
%Error= 100
77.8192 C

%Error=8.7629

Se obtuvo un error del 8.7629% del punto ebullicin, el cual es considerado como
un porcentaje alto de error debido a posibles errores sistemticos. Era necesario
hacer la correccin del punto de ebullicin normal del ciclohexeno, ya que esta se
ve afectada por los cambios en la presin atmosfrica debido a las variaciones en
la altura. Si no se hubiera realizado la debida correccin, el error obtenido hubiera
sido mayor.
Continuando con el anlisis del ciclohexeno, al destilado obtenido se le calcul la
densidad la cual dio 0,83548 g/ml.
Comparando este resultado con la densidad terica del Ciclohexeno que es 0,811
g/ml.
Se calcul el error experimental de la densidad por medio de la siguiente
ecuacin:
|Dato teoricoDato experimental|
%error experimental= 100
Dato experimental

9
 |0,8110,83548|
error experimental= 100
0,811

error experimental=3,0185

El error obtenido en el laboratorio fue de 3,0185% el cual pudo haber sido causado
por la imprecisin inherente al proceso de medida realizado, tambin se pudo
deber a un error sistemtico entre los que se encuentran los errores
instrumentales, personales y los del mtodo de medida. El porcentaje de error
obtenido no fue alto, debido a que el valor obtenido se acerc mucho al valor
terico. Sin embargo, es un error que debe ser considerado debido a que el valor
obtenido pudo variar del terico a causa de que el volumen vara mucho con la
temperatura, por lo cual vara la densidad.
Con respecto a la reaccin realizada con el ciclohexanol y el cido sulfrico para
obtener el ciclohexeno, se explicara el mecanismo de la reaccin con el fin aclarar
lo sucedi en el laboratorio a nivel microscpico.

Para realizar una adecuada deshidratacin de alcoholes se debe tener en cuenta

el concepto de la eliminacin E1.
Siendo el alcohol terciario el ms reactivo, seguido del alcohol secundario y por
ltimo el primario. El alcohol utilizado en la prctica fue un alcohol secundario, lo
cual favoreca la velocidad de la reaccin y a la formacin del ciclohexeno ms
estable.

10
Lo primero que pas en el mecanismo fue una reaccin cido-base rpida entre el
alcohol y el cido catalizador que da el alcohol protonado y la base conjugada del
cido, luego el ciclohexanol protonado sufri una heterlisis por medio de la cual
se gener el carbocatin y agua. Para finalizar el carbocatin cedi un protn a la
base para dar el ciclohexeno.
La deshidratacin es reversible y en la mayora de los casos la constante de
equilibrio no es grande. Esta reaccin se ve favoreca a grandes temperaturas y
los cidos ms comnmente usados son cidos de Bronsted, donadores de
protones como el cido utilizando en esta prctica, se debe tener en cuenta que el
cido debe estar muy concentrado para que favorezca el procedimiento.
La importancia de la sntesis del ciclohexeno est basada en que es usado para la
fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de aceites y como solvente.
Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo,
anlisis, investigacin y qumica fina. Tambin para formar perxidos explosivos.
Industrialmente el ciclohexeno se obtiene por medio de la deshidratacin del
ciclohexanol, empleando como catalizador un cido, por ejemplo la Almina por
medio de la que se obtienen los mejores rendimientos.

3.2. PRUEBAS PARA DETECCIN DE INSATURACIN.

3.2.1. PRUEBA Br2/CCl4.

En esta prueba se utiliz bromo como grupo halogenado debido a

que presenta molculas diatmicas qumicamente activas. El
estado del bromo utilizado era lquido y voltil. Adems el color
observado antes de la reaccin era un marrn rojizo.
La reaccin que ocurri en esta prueba con cada uno de los
alquenos y alquinos fue una reaccin de sustitucin en la cual
dos hidrgenos de cada uno de los hidrocarburos insaturados se
reemplaz por los dos halgenos presentes. Rompiendo el
enlace doble o triple. Imagen 8. Bromo en
estado lquido.
La halogenacin se realiz a temperatura ambiente en un
disolvente inerte como el tetracloruro de carbono, el cual tena como fin disolver el
bromo, estas dos sustancias son solubles debido a que son polares.
El mecanismo observado en esta prueba fue la apertura del ion bromonio que se
produjo por el lado opuesto al bromo positivo que fue el grupo saliente, por lo cual
los halgenos quedan con isomera trans (opuestos) en el producto final.

11
Se pudo identificar que hubo una reaccin con cada uno de los alquenos y
alquinos porque ocurri un cambio de color dando como producto una solucin
incolora. Por lo cual para todos los reactivos utilizando en el practica dieron
positivo para hidrocarburos insaturados.
El resultado obtenido en cada uno de las reacciones fue un alcano, en el caso de
los alquenos se necesit dos equivalentes para romper el enlace y para los
alquinos se necesit de cuatro equivalentes.
Tricloroetileno.
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

Segn el mecanismo realizado se obtuvo como producto 1,2-dibromo-1,1,2-

tricloroetano.
1,5-Hexadieno
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

12
Segn el mecanismo realizado se obtuvo como producto 1,2,5,6-
tetrabromohexano.

1-Hexino.
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

13
Segn el mecanismo realizado se obtuvo como producto 1,1,2,2-
Tetrabromohexano.

Ciclohexeno.
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

14
Segn el mecanismo realizado se obtuvo como producto 1,2-Dibromociclohexano.

3.2.2. PRUEBA DE BAEYER (PRUEBA CON KMnO4 AL 0.5%).

El permanganato de potasio es un compuesto qumico formado por iones potasio

(K+) y permanganato (MnO4-). Es un fuerte agente oxidante. Tanto slido como
como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso.
El poder oxidante del ion permanganato se incrementa tambin en disolucin
orgnica utilizando condiciones de transferencia de fase con ter de corona para
solubilizar el potasio en este medio.
Una reaccin ms clsica es la oxidacin de un grupo metilo unido a un anillo
aromtico en un grupo carboxilo. Esta reaccin requiere condiciones bsicas.
Los alquinos, al igual que los alquenos, pueden romperse a travs de la reaccin
con agentes oxidantes fuertes como el ozono o KMnO4.
Los productos obtenidos con alquenos como reactivos son cetonas y aldehdos, la
mayora de los aldehdos obtenidos como productos era oxidantes, debido a que
tenan un hidrogeno unido al carbono, teniendo como producto final cidos
carboxlicos, si el permanganato se encontraba en una alta concentracin. Los
productos obtenidos a partir de la ruptura del alquino interno, es decir, un triple
enlace unido a carbonos con radicales fueron cidos carboxlicos y a partir de un
alquino terminal, se form dixido de carbono.
Cuando se realizaron las reacciones se dio una decoloracin de la disolucin de
permanganato potsico, con precipitado de dixido de manganeso marrn. Por lo
cual, todas las pruebas dieron positivos para hidrocarburos insaturados.

15
 Tricloroetileno.
La reaccin se describe a continuacin:

1,5-Hexadieno
La reaccin se describe a continuacin:

1-Hexino
La reaccin se describe a continuacin:

Ciclohexeno
La reaccin se describe a continuacin:

16
 3.2.3. PRUEBA CON H2SO4.

El cido sulfrico es un cido fuerte, es decir, en disolucin

acuosa se disocia fcilmente en iones hidrgeno (H +) e
iones sulfato (SO4-2). Cada molcula produce dos iones H+,
o sea que el cido sulfrico es bibsico (Doble bsico: que
tiene dos tomos de H reemplazables por tomos
metlicos).
Este cido es un importante agente desecante. Acta tan
vigorosamente en este aspecto que extrae el agua, y por lo
tanto carboniza la madera, el algodn, el azcar y el papel.
Imagen 9. cido
sulfrico Concentrado. Debido a estas propiedades desecantes, se usa para
fabricar ter, nitroglicerina y tintes. En el laboratorio se
encontraba a temperatura ambiente en estado lquido e incoloro. Se tuvo mucho
cuidado con el manejo de esta sustancia ya que es altamente corrosiva.
Estas pruebas se generaron por adicin de hidrogeno a un carbono del doble y de
ion bisulfato, al otro. Como producto se obtuvo sulfato cido de alquilo. Dio
positivo para hidrocarburos insaturados.
La prueba se llev a cabo con cada uno de los alquenos y alquinos disponibles,
despus que se juntaron los reactivos, se agito un poco y debido a que el ster
resultante era soluble en cido, se hubiera tenido que dar una solucin clara,
segn la teora, pero en la prctica la solucin no era muy clara y se formaron los
sulfatos cidos de alquilo que se observaron cmo slidos delicuescentes, el
resultado final.
La adicin del cido sulfrico a los hidrocarburos insaturados sigui la regla de
Markovnikov, es decir que el ion del hidrogeno se uni al carbono que tena menos
sustituyentes y el ion HSO4- se uni al carbono con ms sustituyente.
Segn el hidrocarburo insaturado utilizado dio un producto diferente.

17
 Tricloroetileno.
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

Segn el mecanismo realizado se obtuvo como producto Sulfato de hidrogeno

1,1,2-Tricloroetil.
1,5-Hexadieno
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

18
 1-Hexino
La reaccin se describe a continuacin:

Ciclohexeno.
La reaccin y el mecanismo se describen a continuacin:

19
 3.2.4. PRUEBA CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL.

El nitrato de plata es una sal inorgnica, se trata de un polvo blanco

amarillento, pero en el laboratorio se utiliz en disolucin con
amoniaco.
Los alquenos y los alquinos pueden reaccionar como cidos, si
tienen un hidrogeno unido a un carbono que tenga el doble o el tripe
enlace, por lo cual tiene cierto carcter cido y puede ser sustituido
por metales como plata o cobre.
En este caso se utiliz la plata, el cual se encontraba en una disolucin de nitrato
de plata en disolucin con hidrxido de amonio (nitrato de plata amoniacal). Al
reaccionar se obtuvo un Acetiluro de plata para el triple enlace, el cual precipito
formando un precipitado blanco (solido insoluble). Con este resultado se determin
la presencia de triples y dobles enlaces terminales en el laboratorio. Ya que si se
tiene un alqueno o un alquino que no fuera terminal no se hubiera formado el
precipitado blanco. Dio positivo para hidrocarburos insaturados con cada uno de
los alqueno y los alquinos utilizados. Debido a que los alquinos son ms cidos
que los alquenos la reaccin fue ms rpida con molculas que tenan triples
enlaces terminales. Para poder ver el precipitado en los alquenos toco esperar
algunos minutos.

Tricloroetileno.

20
La reaccin se describe a continuacin:

1,5-Hexadieno
La reaccin se describe a continuacin:

1-Hexino
La reaccin se describe a continuacin:

Ciclohexeno
La reaccin se describe a continuacin:

21
 4. PREGUNTAS DE LA PRCTICA.
4.1.
a) Calcular el rendimiento terico de la obtencin del ciclohexeno.

b) Calcular la cantidad terica de agua que puede ser obtenida en

esta reaccin, a partir de las cantidades usadas en la prctica.

c) Qu factores intervienen para que su rendimiento real sea menor

del 100%.

El rendimiento puede ser menor del 100% porque el producto de la reaccin rara
vez aparece en forma pura y/o se puede perder algo de producto al manipularlo en
las etapas de purificacin necesarias; porque la cantidad de reactivo limitante
presente al inicio no fue suficiente para reaccionar; otra posibilidad es que se haya
contaminado algn reactivo, las condiciones de temperatura.

22
 4.2. Realizar una tabla comparativa de los resultados obtenidos con las
pruebas de insaturacin con los alquenos y los alcanos trabajados.

Reaccin con
Prueba Prueba de Prueba
nitrato
Br 2 /CCl 4 Baeyer de H 2 SO 4
amoniacal
Positivo
Tricloroetileno Positivo Positivo Positivo
1,5-Hexadieno Positivo Positivo Positivo Positivo
1-Hexino Positivo Positivo Positivo Positivo
Ciclohexeno Positivo Positivo Positivo Positivo
4.3. Escribir el mecanismo de reaccin para la deshidratacin del 2-
metilciclohexanol.

23
 4.4. Entre las reacciones colaterales en la sntesis del ciclohexeno se
produce diciclohexilter. Explicar mediante reacciones la formacin
de este ter.

4.5. Dnde y cmo fueron removidos cada uno de los siguientes

contaminantes del ciclohexeno:
a) Diciclohexil-ter.
Al realizar la segunda destilacin para obtener el ciclo hexeno se remueve el
diciclohexil-ter por diferencia en sus puntos de ebullicin.
b) cido sulfrico.
Al realizar la destilacin se elimina continuamente los productos, esta debe
hacerse cuidadosamente para que el alcohol no destile tambin. Inevitablemente,
una pequea cantidad de cido sulfrico tambin codestila con el producto pero
ste se elimina mediante el lavado de la mezcla de destilado con una disolucin
saturada de cloruro sdico.
c) cido sulfuroso.
Se elimina tambin al lavar con agua, luego NaCl y por ultimo con NaHCO 3.
d) Agua.
Se elimina parcialmente el agua de la fase orgnica mediante el lavado de la
mezcla de destilado con una disolucin saturada de cloruro sdico y NaHCO 3, por
ultimo se completa al adicionarle el cloruro de calcio anhidro.

24
 4.6. Plantear los pasos para una sntesis alterna del ciclohexeno a partir
de ciclohexanol va bromociclohexano.

4.7. Indicar la estructura de todos los productos esperados de la

deshidratacin de los compuestos dados abajo: (resaltar el
producto principal):
a) 1-metil-ciclohexanol.
Cuando el 1-metil-ciclohexanol se calienta en cido sulfrico se obtiene una
mezcla de olefinas (grupo de hidrocarburos que contienen por lo menos un doble
enlace de carbono) en relacin 93:7 as:

25
El producto principal es el metil-ciclohexeno.
b) 3-metil-ciclohexanol.

El producto principal es el 3-metil-ciclohexeno.

26
 c) 4-metil-ciclohexanol.

El producto principal es el 4-metil-ciclohexeno.

4.8. Establece las diferencias y las semejanzas entre una eliminacin
tipo Saytzeff y otra tipo Hofmann.

Semejanzas:
La eliminacin en Qumica Orgnica se refiere a la prdida de dos tomos o
grupos de una molcula.
Diferencias:
La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una
reaccin regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno
menos sustituido mayoritariamente a diferencia de la regla de Saytzeff que forma
el alqueno ms sustituido.
Las eliminaciones E2 con sustratos neutros, como halogenuros de alquilo,
toluenosulfonatos alqulicos, llevan generalmente a la olefina ms sustituida (sigue
la regla de Saytzeff). Por otra parte, la eliminacin E2 en un hidrxido de amonio
cuaternario, tiene lugar con la eliminacin del hidrogeno ms acido. En casos
simples, esto lleva a la formacin de la olefina menos sustituida, porque los
carbocationes primarios son ms estables que los secundarios y terciarios (regla
de Hofmann).

27
 4.9. Escribir las reacciones del acetileno con cada uno de los reactivos
empleados para caracterizar el enlace triple.

Prueba con Br 2 /CCl 4

Prueba de Baeyer (prueba con KMnO4)

Prueba con H2SO4

Reaccin con nitrato de plata amoniacal

4.10. Caracterizar, mediante pruebas sencillas, el pentino, el penteno y

el pentano.
Siempre que sea posible, seleccionamos para una prueba de caracterizacin una
reaccin que pueda realizarse rpida y directamente, y que d origen a un cambio
fcilmente observable.
Las reacciones de alcanos como el pentano con cloro y bromo transcurren a
velocidades moderadas y son fciles de controlar; las reacciones con flor a
menudo son demasiado rpidas y es difcil controlarlas. El yodo o no reacciona o
lo hace lentamente. Las reacciones de los alcanos con halgenos no ocurren en la
oscuridad, necesitan luz ultravioleta o calor.
La mejor manera de caracterizar el penteno es por su propiedad para decolorar
una solucin de bromo en tetracloruro de carbono, sin evolucin de HBr, un
ensayo que da los alquinos y con una disolucin diluida, fra y neutra de
permanganato (Prueba de Baeyer) ambos ensayos que tambin dan los alquinos,
en este caso pentino y aldehdos.
La solubilidad en alquenos en cido sulfrico frio y concentrado es til; los alcanos
y halogenuros de alquilo son insolubles en cido sulfrico concentrado y frio.

28
 4.11. Cmo se puede diferenciar un alquino no terminal de un alquino
terminal. Escribir las reacciones respectivas.

Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se

denominan monosustituidos o alquinos terminales ; a diferencia de
los alquinos no terminales que tienen el triple enlace interno .
Reaccin que diferencia un alquino terminal de uno no terminal al aadirlo a una
solucin de AgNO3 en alcohol:

Los alquinos pueden ser hidratados a cetonas por la accin de cido sulfrico y
sulfato de mercurio en una solucin alcohlica diluida. Los acetilenos terminales
dan metilcetonas; los no terminales, asimtricamente substituidos dan a menudo
mezclas de cetonas.

4.12. Deducir y explicar el orden de acidez de los siguientes

compuestos: etano, eteno y etino.
Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son cidos extraordinariamente
dbiles; a diferencia de stos los alquinos terminales pueden reaccionar con bases
para generar un carbanin.
Esto se debe a que con el aumento del carcter s del orbital que enlaza un
carbono a otro tomo, el par de electrones de ese orbital es retenido ms
fuertemente y, por lo tanto, se requiere ms energa para la ruptura de los enlaces.
Los electrones situados en orbitales s se mantienen ms cerca del ncleo que los
alojados en orbitales p, lo que incrementa la fuerza de atraccin electrosttica.
Debido a este incremento de la atraccin electrosttica los electrones s poseen
menos energa y mayor estabilidad que los electrones p. En general cuanto mayor
es el grado de carcter s en un orbital hbrido que contiene un par de electrones,
tanto menos bsico es ese par de electrones y ms cido es el correspondiente
cido conjugado.

29
 En la teora de enlace valencia esto se explica con base en los cambios
energticos de los hbridos correspondientes cuando ocurre la desprotonacin.

4.13. Explicar algunos procedimientos para la obtencin hidrocarburos

insaturados a nivel de laboratorio e industrial.

A escala industrial el medio ms importante para obtener alcanos es la

destilacin fraccionada del petrleo crudo; tambin pueden obtenerse de
fuentes naturales o de fuentes sintticas. Como fuentes naturales de
hidrocarburos se tiene el gas natural y el gas de hulla. El gas natural est
constituido principalmente por metano y etano y el petrleo es una mezcla
muy compleja de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos.
Combustin: La reaccin de combustin es tambin una de las ms
importantes en los hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se
utilizan como combustibles, ya que son capaces de desprender gran
cantidad de energa.

Craqueo: se trata del proceso de descomposicin de los hidrocarburos

saturados en otros hidrocarburos que sean ms pequeos, es decir, con
menor nmero de carbonos. Cuando esta reaccin se produce con calor, se
llama craqueo trmico, cuando se realiza mediante catalizadores, se llama
craqueo cataltico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a partir de
fracciones del petrleo que tengan mayor peso.

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 Halogenacin: Una de las formas ms utilizadas para la obtencin de los
hidrocarburos, es la adicin de hidrgeno en los enlaces dobles que
tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha reaccin siempre se
produce en presencia de catalizadores como el paladio, o el nquel, con el
fin de dar hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces
simples.

5. CONCLUSIONES.

Se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes catalticamente,

teniendo en cuenta que la reaccin realizada era reversible, por lo que fue
importante cuidar las condiciones de temperatura y concentracin.
El uso del ciclohexeno es de gran importancia en la industria qumica, ya
que con l se pueden obtener diversos productos como petrleo, carbn,
gas natural, etc.
Se prepar el ciclohexeno y se realizaron las reacciones de caracterizacin
de hidrocarburos insaturados para los reactivos que estaban disponibles,
incluyendo el ciclohexeno sintetizado. En las cuales se dieron los productos
que se esperaban, comprobando el anlisis terico y aprendiendo a
identificarlos.
Se verific la importancia de los alquenos y alquinos en la vida cotidiana, ya
que tienen importantes usos para la sntesis de otros compuestos y para la
industria. Adems, comparndolos con los alcanos son muchos ms
eficaces al reaccionar, los alcanos no reaccionaron con ninguna de las
pruebas realizada en la practica 9, ni sometindolos a radiacin UV.
Se aprendi a escribir las reacciones y los mecanismos en el programa
ChemSketch, demostrando lo que ocurra en el laboratorio a nivel
microscpico, de forma clara y sencilla.

6. BIBLIOGRAFA.

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