LPIDOS

Lpidos

Los Lpidos
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por
carbono, hidrgeno y tambin oxgeno. Adems pueden contener tambin
fsforo, nitrgeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn
estas dos caractersticas:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo y benceno.
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Funciones de los lpidos

Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
Funcin de reserva: Son la principal reserva energtica del
organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las
reacciones metablicas de oxidacin, mientras que las protenas y
glcidos slo producen 4,1 kilocalora/gr.
Funcin estructural: Forman las bicapas lipdicas de las
membranas. Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen
mecnicamente como el tejido adiposo de pies y manos.
Funcin biocatalizadora: En este papel los lpidos favorecen o
facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos.
Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas
esteroideas y las prostaglandinas.
Funcin transportadora: El transporte de lpidos desde el
intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin
gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos.
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Clasificacin de los Lpidos

Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean
en su composicin cidos grasos (Lpidos saponificables) o no lo
posean (Lpidos insaponificables)

Lpidos saponificables: Lpidos insaponificables:

Simples Terpenos
Acilglicridos Carotenoides
Cridos Esteroides
Complejos Prostaglandinas
Fosfolpidos
Glucolpidos
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Lpidos simples
Acilglicridos:
Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos
lpidos:
los monoglicridos, que contienen una molcula de cido graso.
los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos.
los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.
Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de
saponificacin en la que se producen molculas de jabn.

Glicerol cido Graso Triacilglicerol

(grasa o aceite)
Lpidos

Lpidos simples
Los triglicridos poseen tres cadenas idnticas de cido graso, tales
como triestearina y trioleina, se denominan sencillos.
Si las cadenas son diferentes, se denominan mixtos y si las cadenas
sobre los hidroxilos 1 y 3 del glicerol son diferentes, entonces el
carbono central es quiral y da lugar a enantimeros.

triacilglicerol sencillo
Triestearina triacilglicerol mixto
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CERAS
Son steres formados por cidos carboxlicos de cadena larga y alcoholes de cadena
larga. Son sustancias protectoras que forman parte de las cubiertas protectoras de
ciertos seres vivos, incluidas las hojas de las plantas, la piel de los animales y las
plumas de las aves. Por ejemplo, la cera de las abejas est formada por un cido
carboxlico de 16 carbonos y un alcohol de 30 carbonos.

Cera de Carnauba
(palma brasilea)

Cera de abejas

Cera de spermaceti
(Cabeza de las ballenas)

Hoja de una planta

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LOS ACIDOS GRASOS
Los cidos grasos se obtienen por hidrlisis de grasas y aceites (acilglicridos). Las grasas y
aceites se diferencian por su estado fsico a temperatura ambiente, las grasas son slidas
mientras que los aceites son lquidos. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el
grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada.
Por eso las molculas de los cidos grasos son
anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica
es apolar y por tanto, soluble en disolventes
orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es
polar y soluble en agua (hidrfilo).
Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos
son capaces de formar enlaces ster con los grupos
alcohol de otras molculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se
rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos
correspondientes, denominados jabones, mediante
un proceso denominado saponificacin
Los cidos grasos pueden ser saturados e
insaturados.
cido
esterico
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JABONES
Se obtienen por la reaccin de los triglicridos con lcalis lo cual
forma una sal de cido graso, que se denomina jabn. Las
molculas de jabn presentan simultneamente una zona lipfila
o hifrfoba, que rehuye el contacto con el agua, y una zona
hidrfila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina
comportamiento anfiptico.

O O
O R Na O R
OH
O
N aO H ( a q) O
R' O
HO Na O R'
O R' '
OH O R ''
O Na
O

Triglicrido Glicerol Jabn

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JABONES Y DETERGENTES:
Un Jabn
Estearato de Sodio

Un Detergente Aninico
p-Dodecilbencensulfonato de Sodio

Un Detergente Catinico
Cloruro de Hexadeciltrimetilamonio

Un Detergente NO Inico
Di(etilenglicol)dodecil ter

Tallo NO Polar Cabeza Polar

MICELLAS
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CIDOS GRASOS SATURADOS

Los cidos grasos saturados ms comunes son los de 14, 16 y 18 tomos de
carbono. Dada su estructura, los cidos grasos saturados son sustancias
extremadamente estables desde el punto de vista qumico. La longitud de la
cadena va desde los cuatro carbonos del cido butrico a los 35 del cido
ceroplstico. Si se considera un cido graso al butrico y no al actico, es
porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche,
mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida.
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ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES
Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 4:0 butrico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprlico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cprico leche de rumiantes, aceite de coco
aceite de coco, aceite de nuez de
C 12:0 lurico
palma
coco, nuez de palma, otros aceites
C 14:0 mirstico
vegetales
C 16:0 palmtico abundante en todas las grasas
C 18:0 esterico grasas animales, cacao
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ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Los cidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un
nmero que va de 1 a 6. Los que tienen una sola insaturacin se llaman
monoinsaturados, quedando para el resto el trmino de poliinsaturados,
aunque evidentemente tambin puede hablarse de di-insaturados, tri-
insaturados, etc.
Los cidos grasos habituales (la inmensa mayora de los procedentes del
metabolismo eucariota) que no han sufrido un proceso o alteracin
qumica, mantienen los dobles enlaces siempre en la configuracin cis.
Segn las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de
los cidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es
entonces el nmero 1. La posicin de los dobles enlaces se indica
utilizando la letra griega , delta mayscula.
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ACIDOS GRASOS INSATURADOS

NOMENCLATURA
Lpidos

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

NOMENCLATURA :
Ahora bien, en las ramas cientficas que consideran los cidos grasos desde el
punto de vista biolgico y no puramente qumico, se utiliza otra nomenclatura,
numerando la cadena a partir del metilo terminal. En este caso, la posicin de los
dobles enlaces se indica con la letra griega omega minscula, o con la letra n.
La razn es que en los seres vivos la elongacin,
insaturacin y corte de los cidos grasos se produce
a partir del extremo carboxilo, por los que
numerando desde el metilo se mantiene la relacin
entre los que pertenecen a la misma serie
metablica. Adems, como en los cidos grasos
habituales, y especialmente en las series
metablicas correspondientes al linolico y
linolnico los dobles enlaces estn situados siempre
con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la
posicin del primero (contando desde el metilo).
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ACIDOS GRASOS INSATURADOS

NOMENCLATURA :
Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:
El cido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:211,14, que a su vez se puede insaturar
para dar 20:38,11,14 o elongar hasta 24:215,18.
Utilizando el sistema bioqumico:
El cido 18:2 6 se elonga para dar 20:2 6 que a su vez se puede insaturar para
dar 20:3 6, o elongar hasta 24:2 6. Es evidente cual de los dos sistemas es el
ms til para el estudio del metabolismo.
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ACIDOS GRASOS MONO-INSATURADOS

Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes
C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca
C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado
aceites vegetales (muy extendido en la
C 18:1 n-9 oleico
naturaleza)
C 18:1 n-7 vaccnico grasas de rumiantes
C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado
C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado
C 22:1 n-9 ercico aceite de colza
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CIDOS GRASOS POLI-INSATURADOS Y

ESENCIALES
Los cidos grasos poliinsaturados ms frecuentes pertenecen a las
series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al cido
linoleico (18:2 n-6) y al linolnico (18:3 n-3). Estos dos cidos
grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el
organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los dems cidos
grasos de sus series s pueden obtenerse a partir de ellos.

En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por

un carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado.
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CIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura Nombre comn Se encuentra en
aceites vegetales (girasol, maz, soja, algodn,
C 18:2 n-6 linoleico
cacahuete..)

C 18: 3 n-3 linolnico soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6 gamma linolnico aceite de onagra, borraja

aceites de pescado, semillas de borraja,

C 18:4 n-3 estearidnico
onagra

C 20:4 n-6 araquidnico aceites de pescado

C 22:5 n-3 clupanodnico aceites de pescado

C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado (DHA)

Los cidos grasos poliinsaturados son fcilmente oxidables cuanto mayor sea el
nmero de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son francamente
inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en
buenas condiciones en la industria alimentaria.
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CIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

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CIDOS GRASOS MENOS FRECUENTES

En la mayora de las grasas comunes, la longitud de la cadena de
los cidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 tomos
de carbono como mximo, y de 24 carbonos para los
poliinsaturados. Se exceptan las ceras, en las que pueden
encontrarse toda una serie de cidos grasos saturados de hasta
35 carbonos de longitud. Tambin en los aceites de pescado,
procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el
zooplacton, se encuentran diversos cidos grasos
monoinsaturados largos.
Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 20:0 araqudico aceite de cacahuete
C 22:0 behnico ceras
C 24:0 lignocrico aceite de cacahuete
C 26:0 certico cera de abejas
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CIDOS GRASOS - trans

Los cidos grasos trans son muy abundantes en las grasas
procesadas por hidrogenacin.
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HIDROGENACIN :
Los aceites experimentan los mismos tipos de reaccin que las
grasas, excepto la hidrogenacin cataltica al doble enlace carbono-
carbono. Esta reaccin presenta gran importancia desde el punto
industrial debido a la conversin de aceites en grasas, proceso
conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el
mejor almacenaje y transporte.
O O H H
H2C O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 H2C O C (CH 2)7 CH CH(CH 2)7CH 3
O O H H
Catalizador
HC O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 + 3H2 (g) HC O C (CH 2)7 CH CH(CH 2)7CH 3
O O H H
H2C O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 H2C O C (CH 2)7 CH CH(CH 2)7CH 3

En las grasas, aceites y cidos grasos, la hidrogenacin se aplica

para modificar algunas propiedades fsico qumicas tales como
punto de fusin, estabilidad qumica y disminucin del color y olor.
Los aceites comestibles comnmente hidrogenados son los de soya,
palma, man y maz.
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HIDROGENACIN :
A partir de los cidos grasos o sus steres se obtienen alcoholes
grasos por hidrogenacin a alta presin (200-600 atm) y
temperatura (250-350 C) y con catalizadores que faciliten el
proceso principal e impidan muchas reacciones secundarias posibles
(hidrogenacin de alcoholes para dar hidrocarburos, craqueo,
isomerizacin de los cidos grasos y alcoholes, formacin de ceras).

R-COOR + 2 H2 R-CH2OH + ROH (R` : H o CH3)

Los catalizadores son muy variados -hay una docena de

procedimientos para esta reaccin- pero en todos los casos se trata
de compuestos de cobre y cromo. Con catalizadores adecuados se
puede llevar la hidrogenacin de una forma tan selectiva que se
reduzca al carboxilo sin afectarse los dobles enlaces de los cidos
grasos o triglicridos de partida.
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OXIDACIN DE GRASAS Y ACEITES :
En la oxidacin espontnea de las grasas distinguimos a las que ocurren a las
altamente insaturadas -que producen polimerizacin- y la que ocurre con otras
menos insaturadas en las que conduce al enranciamiento, que es totalmente
perjudicial.
El enranciamiento oxidativo se debe a la oxidacin de los dobles enlaces de los
cidos grasos insaturados con formacin de perxidos o hidroperxidos, que
posteriormente se polimerizan y descomponen dando origen a la formacin de
aldehdos, cetonas y cidos de menor peso molecular. Este proceso es acelerado
en presencia de la luz, calor, humedad, otros cidos grasos libres y ciertos
catalizadores inorgnicos como las sales de hierro y cobre. Las grasas que han
experimentado oxidacin son de sabor y olor desagradable y parecen ser
ligeramente txicas para algunos individuos. El enranciamiento oxidativo, adems
destruye las vitaminas liposolubles, particularmente las vitaminas A y E
(tocoferoles).

cido Graso Perxido Hidroperxido

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FOSFOLPIDOS:
Son derivados de los lpidos que contienen fsforo y se biosintetizan
a partir del cido fosfatdico. Uno de estos grupos de derivados son
los fosfoglicridos.
O cido
Fosfatdico
El cido fosfatdico es R O
CH 2
intermediario en la O

biosntesis de los R O CH
O
triglicridos. Hidroliza H2C O P OH
-
la funcin fosfato para OH
-
producir un diglicrido
el cual reacciona con la
acetilcoenzima A para
producir un
triglicrido.
Fosfatidato
Lpidos
FOSFOGLICRIDOS:
Los fosfoglicridos son el resultado de la formacin de un enlace
ster entre el grupo fosfato del fosfatidato y un alcohol segn la
estructura mostrada. Los alcoholes que comnmente forman parte
de los fosfoglicridos son:

El fosfatidilinositol es uno de los

componentes fosfolipdicos de la
membrana celular as como de la
membrana de organelos intracelulares,
aunque se encuentra en muy bajos
niveles. Es una molcula que participa
en la comunicacin celular promoviendo
cambios dentro de la clula.
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FOSFOGLICRIDOS COMUNES:

(Cefalina)
(Lecitina)
Phosphatidylserine

Phosphatidylinositol
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FOSFOGLICRIDOS COMUNES:
Un derivado importante es la fosfatidilcolina (lecitina) que forma
parte de la bicapa lipdica de las membranas celulares. Las sustancias
apolares pueden difundirse a travs de la bicapa de un lado al otro
con relativa facilidad. Los iones metlicos como el Na+, K+ y Ca2+ no
pueden hacerlo.
O

R O
CH 2
O
+
R O CH
O

H2C O P -
O
-

Fosfatidato O -
-
Lpidos
FOSFOGLICRIDOS COMUNES:
Las cefalinas son o bien fosfatidilserina o fosfatidiletanolamina.
Estn asociadas con las lecitinas y se hallan abundantemente en
los tejidos nerviosos del cerebro, intervienen en el proceso de
coagulacin de la sangre y tambin se hallan en la yema de
huevo.
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ESFINGOLPIDOS:
En este grupo tenemos a las esfingomielinas (fosfolpidos) y los cerebrsidos
(glucolpidos). Las esfingomielinas son fosfolpidos que se encuentran en las
membranas celulares y que no son derivados del glicerol. La base estructural de las
esfingomielinas es la esfingosina un aminoalcohol que contiene una larga cadena
insaturada
El grupo amino de la
esfingosina se une a un
cido graso por un
enlace amida y el alcohol
primario de la
esfingosina se esterifica a
fosforilcolina.
La esfingomielina es un
componente muy
importante de los
msculos y de los tejidos
nerviosos
Lpidos
ESFINGOLPIDOS:
En los cerebrsidos el grupo -OH de la esfingosina se enlaza a un azucar a travs de
un enlace -glicosdico. Una diferencia con las esfingomielinas es que ellas contienen
un grupo fosfato y los cerebrsidos no lo tienen por lo que no son fosfolpidos.
Los glucolpidos tambin forman parte de la bicapa lipdica de la membrana celular; la
parte glucdica de la molcula est orientada hacia el exterior de la membrana
plasmtica y es un componente fundamental del reconocimiento celular y como
receptores antignicos.
Entre los principales glcidos que forman parte de los glucolpidos encontramos a la
galactosa, manosa, fructosa, glucosa, N-acetilglucosamina, N-acetil galactosamina y
el cido silico.
Lpidos

Lpidos Lpidos de membrana

reserva (polares)
(neutros)

Fosfolpidos Glucolpidos

Triglicridos Fosfoglicridos Esfingolpidos Esfingolpidos

Lpidos
ESTEROIDES :
Son compuestos apolares que pueden atravesar las membranas celulares de
manera que pueden salir de las clulas en donde se biosintetizan e ingresar a las
clulas objetivo. Muchas hormonas son esteroides.
Todos los esteroides contienen un sistema anular de cuatro ciclos.

El colesterol es el ms importante de los

esteroides ya que est presente
abundantemente en los humanos
adems de que todos los dems
esteroides provienen de l.

El colesterol contiene 8 carbonos

asimtricos as que son posibles 256
estereoismeros pero slo uno existe en
la naturaleza.
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HORMONAS ESTEROIDALES :
Las hormonas sexuales son la testosterona (masculina) y el
estrgeno o estradiol (femenina). Estn presentes en el cuerpo en
cantidades muy pequeas. Una ruta biosinttica lleva al colesterol a
la progesterona, una hormona sexual femenina. Una funcin de la
progesterona es suprimir la ovulacin en ciertas etapas del ciclo
menstrual y durante el embarazo.

Colesterol
Lpidos

HORMONAS ESTEROIDALES :
Se han desarrollado diversas
sustancias sintticas tales como la
noretindrona que administradas
por va oral son superiores a la
progesterona para desactivar la
ovulacin. Constituyen la base de
la mayora de los anticonceptivos
orales, induciendo a un infertilidad
temporal.

Existen algunas hormonas

esteroidales sintticas que se han
obtenido para tratar los diversos
procesos inflamatorios. Un ejemplo
de estas hormonas sintticas son la
prednisolona y el prednisona.
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CIDOS BILIARES:
Una fraccin importante del colesterol del cuerpo se usa para
formar los cidos biliares. El cido clico es el ms abundante de los
cidos biliares. En forma de ciertos derivados de amida llamados
sales biliares como el taurocolato sdico, los cidos biliares actan
como agentes emulsionantes para ayudar a la digestin de las
grasas. Las sales biliares tienen propiedades detergentes similares a
las sales de cidos grasos de cadena larga y promueven el
transporte de lpidos a travs de los medios acuosos.
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EICOSANOIDES :
Son derivados lipdicos originados por la oxigenacin de los cidos grasos
esenciales de 20 carbonos tipo omega 3 y omega 6. Cumplen amplias funciones
como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos de la inflamacin,
presin sangunea, fiebre, dolor, induccin del parto, los ciclos de sueo y de la
respuesta inmune tanto en vertebrados como en invertebrados.
Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de carbono y estn
agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y prostaciclinas.
Constituyen las molculas involucradas en las redes de comunicacin celular ms
complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.
En la estructura los dos sustituyentes sobre el anillo se encuentran en posicin
trans.
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EICOSANOIDES :