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Serie 1: Nomenclatura

UNIVERSIDAD DE MORENO

QUMICA ORGNICA

PRIMER CUATRIMESTRE 2017

GUIAS DE PROBLEMAS

DOCENTES

DRA ANDREA BRUTTOMESSO


LIC INS PALMERO

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Serie 1: Nomenclatura

SERIE 1
NOMENCLATURA

REGLAS DE NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS


1) Seleccione la cadena continua ms larga de tomos de carbono como la
cadena principal del hidrocarburo base. Si dos cadenas tienen la misma
longitud aquella que tenga ms cadenas laterales es la principal. Entonces
se da nombre al alcano como derivado de este hidrocarburo base.
2) El nombre del hidrocarburo base tiene la terminacin usual -ano precedida
de: met, et, prop, but, pent, hex, etc., que corresponde a: C1, C2, C3, C4, C5, C6
etc., en la cadena principal.
3) Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan
hidrgenos en la cadena principal. Sus posiciones se indican por nmeros
asignados a los carbonos del hidrocarburo base. Se numeran
consecutivamente los tomos de carbono de la cadena principal a partir de
uno de sus extremos de tal forma que la posicin de los sustituyentes se
indique con los nmeros ms pequeos posibles. Cuando se compara las
series de nmeros que compiten, la que tenga el nmero menor en el primer
punto de diferencia es la que se escoge.
4) El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del hidrocarburo
base, en orden alfabtico. El nombre del ltimo sustituyente se liga con el
nombre del hidrocarburo base como una sola palabra. Al ordenar
alfabticamente los sustituyentes no se consideran los prefijos escritos en
cursiva:(n-, sec-, ter-, etc.) ni los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.)
a menos que el prefijo multiplicador sea parte de un radical complejo
encerrado entre parntesis.
5) Cada sustituyente se precede de un nmero que denota su posicin en la
cadena principal. Siempre se separan los nmeros del nombre del
sustituyente con guiones. Cuando dos sustituyentes estn en posiciones
equivalentes, al primero citado se le asigna el nmero menor.
6) Los sustituyentes idnticos se indican por los prefijos multiplicadores: di-, tri-
tetra-, etc. Esos prefijos se hacen preceder de nmeros consecutivos que
designan la posicin de cada uno de los sustituyentes idnticos. Los nmeros
se ordenan en orden creciente de magnitud y se separan por comas.
7) Para dar nombre a un radical complejo

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Serie 1: Nomenclatura

a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el


carbono ligado a la cadena principal. Cualquier grupo unido a esta cadena
que se escogi se identificar como sustituyente de esta cadena en la
forma usual.
b) El primer carbono (C1) de la cadena secundaria escogida es el que est
unido a la cadena principal del hidrocarburo base. Los nmeros de los otros
carbonos de esta cadena se colocan de acuerdo a ste.
c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre parntesis y el
nmero que denota su posicin en la cadena principal del hidrocarburo
base se coloca antes del primer parntesis.

8) Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos


no sustitudos tales como: isobutano, isopentano, neopentano, isohexano y
de los grupos alquilo no sustitudos tales como: isopropil (metiletil o 1-
metiletil), sec-butil (1-metilpropil), isobutil (2-metilpropil), ter-butil
(dimetiletil), isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil), ter-pentil
(1,1-dimetilpropil), isohexil (4-metilpentil).

NOMENCLATURA PARA CICLOALCANOS

LOS CICLOALCANOS SE IDENTIFICAN USANDO PRCTICAMENTE LAS MISMAS REGLAS QUE SE


EMPLEARON PARA ASIGNAR NOMBRES A LOS ALCANOS, CON ALGUNA QUE OTRA PEQUEA
MODIFICACIN:
1) LOS NOMBRES DE LOS CICLOALCANOS SE FORMAN AGRAGANDO EL PREFIJO CICLO AL
NOMBRE DEL ALCANO QUE INDIQUE LA CANTIDAD DE TOMOS DE CARBONO EN EL ANILLO. POR
EJ.: CICLOBUTANO CICLOPROPANO CICLOHEXANO.
2) CON LOS SUSTITUYENTES RIGEN REGLAS SEMEJANTES AL CASO DE LOS ALCANOS.
CONSIDERANDO LO QUE SIGUE:
3) SI AGREGAMOS UN SUSTITUYENTE ALQUILO, (CADENA QUE DERIVA DE UN ALCANO), QUE
TIENE MENOS TOMOS DE CARBONO QUE EL CICLO, SE NOMBRA JUSTAMENTE COMO
SUSTITUYENTE. SI TIENE MS TOMOS DE CARBONO LA CADENA QUE EL CICLO, EL CICLO PASA
A SER SUSTITUYENTE. POR EJ,: METILCICLOPENTANO Y CICLOBUTILPENTANO.
4) SI EL ANILLO TIENE DOS SUSTITUYENTES DISTINTOS, SE CITAN EN ORDEN ALFABTICO,
(IGUAL QUE SIEMPRE), Y SE ASIGNA LA POSICIN 1 AL SUSTITUYENTES QUE SE CITA PRIMERO.
5) SI CONTIENE MS DE DOS SUSTITUYENTES EN EL CICLO, SE CITAN EN ORDEN ALFABTICO.
LA POSICIN DE LOS SUSTITUYENTES SE INDICA CON LOS NMEROS MS PEQUEOS POSIBLES.

NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUENOS Y ALQUINOS


Los alquenos y los alquinos se identifican usando prcticamente las mismas
reglas que se emplearon para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas
modificaciones:
1) Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena
continua ms larga que contenga la unin C=C o CC.

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Serie 1: Nomenclatura

2) El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminacin eno- si


tiene un enlace C=C y por la terminacin ino- si tiene un enlace CC.
3) Se enumera la cadena principal de tomos de carbono que contiene el
enlace mltiple, comenzando por el extremo ms cercano a dicha unin. De
esta forma, se asigna el nmero ms bajo posible a la posicin del enlace
mltiple.
4) El ms bajo de los nmeros asociados con los dos carbonos de la unin
mltiple se escoge para indicar la posicin del enlace y este nmero aparece
inmediatamente antes del nombre del alqueno o del alquino. Para los
compuestos complejos el nmero que designa un doble enlace se puede
colocar entre el prefijo (alc-) y el sufijo (eno- o ino-).
5) Cuando existen dos o ms uniones C=C o CC en la cadena continua ms
larga que contiene tales enlaces se usa las terminaciones:-adieno, -atrieno,
etc. o -adiino, atriino, y se indica cada una de las posiciones mltiples por un
nmero, por ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.
6) Cuando en el mismo compuesto existen enlaces C=C y CC se escoge como
cadena principal aquella que contenga el nmero mximo de esas uniones.
Los dobles enlaces tienen precedencia sobre los triples al asignar el nombre.
Se asignan los nmeros ms pequeos posibles a las uniones mltiples
aunque en algunos casos esto hace que un enlace CC sea localizado por un
nmero ms pequeo que un enlace C=C. Sin embargo, cuando hay
posibilidad de eleccin a los dobles enlaces se les asigna los menores
nmeros.
7) Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual.

NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS QUE CONTIENEN GRUPOS FUNCIONALES.


Los compuestos orgnicos que contienen grupos funcionales (por ejemplo, R-X
en donde X es un grupo funcional) se identifican indicando el reemplazo de un
hidrgeno en un compuesto base acclico o cclico (R-H) por el grupo X. El
nombre de un compuesto R-X acclico se asigna segn las siguientes reglas:
1) Cuando existen dos o ms grupos funcionales en un compuesto se debe
determinar cul es el grupo principal. En la tabla se da el orden de prioridad
de varios grupos funcionales. El grupo que est ms arriba en este orden es
considerado como el grupo principal o funcin principal. El grupo funcional
en un compuesto monofuncional es el grupo principal de ese compuesto.
2) La cadena continua ms larga que contiene el grupo principal se escoge
como la cadena principal del compuesto. Para hacerlo se sigue un orden de
procedencia sucesivamente hasta que se puede hacer una decisin y
seleccionar la cadena principal:

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Serie 1: Nomenclatura

a) La que contenga el mayor nmero de grupos principales


b) La que tenga el nmero mximo de enlaces mltiples
c) La de mayor longitud
d) La de mayor nmero de enlaces C=C, etc.
3) Se enumera la cadena principal en tal forma que se usen los nmeros ms
bajos posibles para indicar la posicin del grupo principal.
4) La ltima parte de un nombre sustitutivo se construye citando el sufijo
correspondiente al grupo principal (vase la tabla) despus del nombre
compuesto base R-H (su nombre se decide por el nmero de tomos de
carbono y el grado de insaturacin en la cadena principal). La posicin del
grupo principal y la posicin de los enlaces mltiples se indica de la siguiente
manera:
a) Si la cadena principal es saturada: se coloca un nmero que indica la
posicin del grupo principal, luego el nombre del alcano (omitiendo la o
final si el sufijo empieza con vocal) y por ltimo el sufijo. Por ejemplo: 4-
butanol, 4-butanotiol
b) Si la cadena principal contiene un enlace C=C: se coloca un nmero que
indica la posicin del doble enlace, luego el nombre del alqueno (omitiendo
la o final si el sufijo empieza con vocal, y por ltimo el sufijo, que indica la
posicin y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3-buten-2-ol.
c) Si la cadena principal contiene un enlace CC: se coloca un nmero que
indica la posicin del triple enlace, luego el nombre del alquino (omitiendo
la o final si el sufijo empieza con vocal), y por ltimo el sufijo, que indica la
posicin y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3-butin 2-ona.
5) Los grupos funcionales que no se escogieron como funcin principal se
identifican como sustituyentes usando los prefijos apropiados (vase la
tabla). Ciertos grupos funcionales no tienen un sufijo conveniente y se
identifican como sustituyentes con los prefijos siguientes: flor- para F-,
cloro- para Cl-, bromo- para -Br, yodo- para I-, alcoxi- para RO-, nitroso- para
-NO, nitro- para -NO2.
6) Todos los sustituyentes se deben citar en orden alfabtico. En esta
ordenacin no se consideran los prefijos multiplicadores a menos que sean
parte del nombre de un radical complejo encerrado entre parntesis.
7) Las posiciones de los sustituyentes deben indicarse con la notacin
adecuada: los nmeros se separan unos de otros por medio de comas y de
las palabras por medio de guiones.
CADENAS LATERALES Y RADICALES
Tal como se mencion anteriormente, un tipo de sustituyentes de las cadenas
principales son las cadenas laterales, tambin conocidas como radicales.

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Serie 1: Nomenclatura

Los radicales son el conjunto de tomos que resulta de la prdida formal de un


hidrgeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo era un alcano, el radical ser
un alquilo, mientras que si es un alqueno o alquino, los radicales originados
sern alquenilos o alquinilos, respectivamente.
Punto de unin con la cadena principal H3C CH3
CH
CH2
CH2 CH3

Isopropilo
Propilo
CH3
CH2 CH2 CH
CH2 CH2
CH2 CH3
n-butilo o butilo normal
Isobutilo

CH3

H3C CH C
CH2 CH3
H3C
CH3
sec-butilo ter-butilo

CH

CH HC2 CH2 HC C
H2C
Etenilo o Vinilo 2-propenilo o Alilo Etinilo

Fenilo Bencilo

Ciclopentilo Ciclobutilo
Ciclohexilo 3-metilciclohexilo

NOMENCLATURA DE AMINAS

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Las aminas pueden considerarse como derivados del amonaco en las cuales
uno a ms de los hidrgenos han sido reemplazados por radicales alqulicos o
arlicos, dando origen as a las aminas primarias, secundarias y terciarias.

a) Para las aminas primarias (se ha reemplazado slo un hidrgeno por una
cadena alqulica o arlica), se las nombra tomando el nombre del radical
sin la letra o final y agregando la palabra amina. Ejemplo: etilamina. En
caso de que el grupo amino se encuentre en una posicin no terminal de
una cadena, se tomar como C-1 el carbono en el cual se encuentra el
grupo amino, nombrndose la cadena como un radical compuesto.
Ejemplo: (1-etil-4-metilpentil)amina.
b) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como si fueran derivados
de aminas primarias, precedidas por los nombres del o los grupos alquilos
adicionales. Estos grupos alquilos se nombran anteponiendo la letra N-
para indicar que se encuentran sustituyendo los hidrgenos de la amina y
no la cadena principal. Ejemplo: N-etilbutilamina.

NOMENCLATURA EN DERIVADOS DEL BENCENO


El anillo bencnico puede encontrarse en una molcula ya sea como
sustituyente de una cadena principal (en cuyo caso se lo nombrar como
radical, es decir, fenilo), o bien como parte principal o base de la estructura.
Las reglas de nomenclatura a adoptar en caso de que el benceno sea la
estructura principal son las siguientes:
a) Si el benceno est monosustituido, se le asigna el nmero 1 al carbono
que porta la sustitucin, y el nombre se construye ligando el nombre del
sustituyente con la palabra benceno, no siendo necesario citar el nmero
del localizador, por ejemplo: etilbenceno.
b) Si el benceno est polisustitudo se debe elegir una numeracin que le
otorgue los menores nmeros a todos los sustituyentes del anillo. Si varias
de esas secuencias numricas son iguales, se elige la que le asigna el
menor nmero al sustituyente que precede por orden alfabtico. El
nombre se forma enunciando los sustituyentes por orden alfabtico
precedidos por sus nmeros localizadores a los que le sigue la palabra
benceno. Ejemplo: 1-etil-3,5-dimetilbenceno (recordar que los prefijos
multiplicadores no se alfabetizan).
c) Si el benceno est disustituido, siguiendo las reglas anteriores se
pueden obtener slo 3 tipos de disustituciones: 1,2-; 1,3-; y 1,4-. A la
sustitucin 1,2- se la conoce como sustitucin orto y se la suele abreviar
con una o- delante del nombre, por ejemplo: o-dinitribenceno o 1,2-

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Serie 1: Nomenclatura

dinitrobenceno. De manera anloga, la sustitucin 1,3- recibe el nombre


de sustitutcin meta y la 1,4- sustitucin para, abrevindose con una m y
una p respectivamente (m-nitroclorobenceno, p-dietilbenceno).

Existen estructuras derivadas del benceno que poseen nombres propios que se
utilizan comnmente y son aceptados por la IUPAC. Los ms comunes son:
CH3 OH NH2 COOH

Tolueno Fenol Anilina Acido Benzoico

TABLA DE PREFIJOS Y SUFIJOS PARA ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES


SEGN LA NOMENCLATURA SUSTITUTIVA DE LA IUPAC

Grupo Funcional Prefijo Sufijo


C OH (carboxi-) -oico [cido]
-carboxlico [cido]
O

SO3H (sulfo-) -sulfnico [cido]

C OR (alcoxicarbonil-) -oato
-carboxilato
O

C X (haloformil-) -oilo [halogenuro de]


-carbonilo [halogenuro]
O

C NH2 (carbamoil-) -amida


-carboxamida
O

CN (ciano-) -nitrilo
-carbonitrilo
C H (fornil-) -al
-carbaldehdo
O

C (oxo-) -ona
O

OH hidroxi- -ol

NH2 amino- -amina

En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior
es el nico que se usa cuando el grupo funcional est ligado a un sistema
cclico.
Los prefijos encerrados entre parntesis rara vez se emplean en el nombre
de compuestos sencillos, apareciendo casi de forma exclusiva como sufijos.

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Serie 1: Nomenclatura

No ocurre lo mismo con los grupos -OH y -NH 2, los cuales corrientemente
pueden aparecer acompaando a un grupo funcional de mayor prioridad,
como por ejemplo en los aminocidos.

TABLA DE PRIORIDADES NOMENCLATURA IUPAC


PARA ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES COMUNES

ESTRUCTURA PARCIAL NOMBRE


+
N(CH3)3 in onio (ej: amonio)

CO2H cido carboxlico

SO3H cido sulfnico

CO2R ster

CONR2 amida

CN nitrilo
CHO aldehdo
CO cetona
ROH alcohol
ArOH fenol
NR2 amina

C C alqueno

C C alquino

X halgeno
NO2 nitro-

C6H5 fenil-

R alquil-

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Serie 1: Nomenclatura

PROBLEMA 1
Nombre los siguientes compuestos segn IUPAC:

1) CH3 2) CH3 CH2CH3 3)


CH3CH2 CH3
CH3 CHCH2CH3 CH2CH2CH2 C CH2CH3
H3CCHCH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH2

4) 5) 6)
CH3 7)
H3C CH2CHCH2CH3
Cl
CH3 CH OH
CH2

OH
8) 9) 10) 11) H3CCH2CHNH2
NH2 H3C N CH3
H CH3

O
O O
12) 14) O
13) 15) CH3
CH3CH2 C O CH
OH
CH3

18) CH3

16) O O O2N NO2 19)


17) O
CH3(CH2)8 C O CH3 CH3CH2CH2 C NH2
H C N (CH2CH3)2

NO2

O
Cl 28)
27) 29)
CH3CHCH2CH2COOH
OH Cl
Cl

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30) 31) 32)


CH3CHCOOH CH2CHCOOH CH3CHCH2C O
NH2 NH2 OH H

PROBLEMA 2
Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

a) 3-etil-3,4-dimetilhexano p) N,N-dimetil-4-vinilciclohexilamina
b) 2,4,5-trimetiloctano q) 1,2-dietilbenceno
c) cis-2-buteno r) p-terbutiltolueno
d) trans-1,2-dicloroeteno s) m-dinitrobenceno
e) 3-trans-3,4-dicloro-9-metildeceno t) benzoato de ter-butilo o benzoato de
t-butilo
f) 5-cloro-3-metil-3-hexen-2-ol u) heptanoato de sec-butilo
g) 1-etinil-1-ciclohexanol v) benzamida
h) 1,4-dimetoxi-2-penteno w) N-metilbenzamida
i) cido 3-cloropropanoico x) N-vinilformamida
j) cido 3-trans-2-etilpentenoico y) N,N-dibencilpropanamida
k) 3-cloro-1-pentanol z) cido frmico
l) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona aa) cido actico
m) 4-metil-2-pentanona ab) cido benzoico
n) N-etilpentilamina ac) tolueno
o) 2-isobutilciclohexilamina ad) anilina

PROBLEMA 3
Antes de establecerse las reglas IUPAC existan otros nombres, algunos de los cuales se utilizan
todava. Escriba la estructura de los siguientes grupos.

Propilo, isopropilo
Butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo
Vinilo, alilo, fenilo, bencilo

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