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UNIVERSIDAD DE MORENO
QUMICA ORGNICA
GUIAS DE PROBLEMAS
DOCENTES
1
Serie 1: Nomenclatura
SERIE 1
NOMENCLATURA
REGLAS DE NOMENCLATURA
2
Serie 1: Nomenclatura
3
Serie 1: Nomenclatura
4
Serie 1: Nomenclatura
5
Serie 1: Nomenclatura
Isopropilo
Propilo
CH3
CH2 CH2 CH
CH2 CH2
CH2 CH3
n-butilo o butilo normal
Isobutilo
CH3
H3C CH C
CH2 CH3
H3C
CH3
sec-butilo ter-butilo
CH
CH HC2 CH2 HC C
H2C
Etenilo o Vinilo 2-propenilo o Alilo Etinilo
Fenilo Bencilo
Ciclopentilo Ciclobutilo
Ciclohexilo 3-metilciclohexilo
NOMENCLATURA DE AMINAS
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Serie 1: Nomenclatura
Las aminas pueden considerarse como derivados del amonaco en las cuales
uno a ms de los hidrgenos han sido reemplazados por radicales alqulicos o
arlicos, dando origen as a las aminas primarias, secundarias y terciarias.
a) Para las aminas primarias (se ha reemplazado slo un hidrgeno por una
cadena alqulica o arlica), se las nombra tomando el nombre del radical
sin la letra o final y agregando la palabra amina. Ejemplo: etilamina. En
caso de que el grupo amino se encuentre en una posicin no terminal de
una cadena, se tomar como C-1 el carbono en el cual se encuentra el
grupo amino, nombrndose la cadena como un radical compuesto.
Ejemplo: (1-etil-4-metilpentil)amina.
b) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como si fueran derivados
de aminas primarias, precedidas por los nombres del o los grupos alquilos
adicionales. Estos grupos alquilos se nombran anteponiendo la letra N-
para indicar que se encuentran sustituyendo los hidrgenos de la amina y
no la cadena principal. Ejemplo: N-etilbutilamina.
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Serie 1: Nomenclatura
Existen estructuras derivadas del benceno que poseen nombres propios que se
utilizan comnmente y son aceptados por la IUPAC. Los ms comunes son:
CH3 OH NH2 COOH
C OR (alcoxicarbonil-) -oato
-carboxilato
O
CN (ciano-) -nitrilo
-carbonitrilo
C H (fornil-) -al
-carbaldehdo
O
C (oxo-) -ona
O
OH hidroxi- -ol
En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior
es el nico que se usa cuando el grupo funcional est ligado a un sistema
cclico.
Los prefijos encerrados entre parntesis rara vez se emplean en el nombre
de compuestos sencillos, apareciendo casi de forma exclusiva como sufijos.
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Serie 1: Nomenclatura
No ocurre lo mismo con los grupos -OH y -NH 2, los cuales corrientemente
pueden aparecer acompaando a un grupo funcional de mayor prioridad,
como por ejemplo en los aminocidos.
CO2R ster
CONR2 amida
CN nitrilo
CHO aldehdo
CO cetona
ROH alcohol
ArOH fenol
NR2 amina
C C alqueno
C C alquino
X halgeno
NO2 nitro-
C6H5 fenil-
R alquil-
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Serie 1: Nomenclatura
PROBLEMA 1
Nombre los siguientes compuestos segn IUPAC:
4) 5) 6)
CH3 7)
H3C CH2CHCH2CH3
Cl
CH3 CH OH
CH2
OH
8) 9) 10) 11) H3CCH2CHNH2
NH2 H3C N CH3
H CH3
O
O O
12) 14) O
13) 15) CH3
CH3CH2 C O CH
OH
CH3
18) CH3
NO2
O
Cl 28)
27) 29)
CH3CHCH2CH2COOH
OH Cl
Cl
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Serie 1: Nomenclatura
PROBLEMA 2
Escriba la estructura de los siguientes compuestos:
a) 3-etil-3,4-dimetilhexano p) N,N-dimetil-4-vinilciclohexilamina
b) 2,4,5-trimetiloctano q) 1,2-dietilbenceno
c) cis-2-buteno r) p-terbutiltolueno
d) trans-1,2-dicloroeteno s) m-dinitrobenceno
e) 3-trans-3,4-dicloro-9-metildeceno t) benzoato de ter-butilo o benzoato de
t-butilo
f) 5-cloro-3-metil-3-hexen-2-ol u) heptanoato de sec-butilo
g) 1-etinil-1-ciclohexanol v) benzamida
h) 1,4-dimetoxi-2-penteno w) N-metilbenzamida
i) cido 3-cloropropanoico x) N-vinilformamida
j) cido 3-trans-2-etilpentenoico y) N,N-dibencilpropanamida
k) 3-cloro-1-pentanol z) cido frmico
l) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona aa) cido actico
m) 4-metil-2-pentanona ab) cido benzoico
n) N-etilpentilamina ac) tolueno
o) 2-isobutilciclohexilamina ad) anilina
PROBLEMA 3
Antes de establecerse las reglas IUPAC existan otros nombres, algunos de los cuales se utilizan
todava. Escriba la estructura de los siguientes grupos.
Propilo, isopropilo
Butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo
Vinilo, alilo, fenilo, bencilo
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Serie 1: Nomenclatura
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