PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES

Flrez, J. Daniela & Ozuna, D. Yan, C.

Universidad de Sucre

Facultad de Educacin y Ciencias

Programa de Biologa

RESUMEN

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo OH unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin sp3. La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye gradualmente a medida
que se agranda la porcin de la molcula correspondiente al hidrocarburo; los alcoholes de
cadena larga son semejantes a los correspondientes alcanos y por lo tanto, son menos
semejantes al agua. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo
aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles, estos tambin son capaces de
formar enlaces de hidrgeno intermoleculares fuertes, lo que ocasiona que los fenoles se
asocien y, por tanto, que posean temperaturas de ebullicin ms altas que los hidrocarburos
del mismo peso molecular. Algunos son poco solubles en agua.
PALABRAS CLAVES:

Alcoholes Fenoles - Indicadores

INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos cuyas
molculas poseen un grupo hidroxilo (OH-)
unido a un tomo de carbono saturado.
Estos pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el
tomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
Mientras que los fenoles son sustratos
muy reactivos a la sustitucin aromtica
electroflica, porque los electrones no
enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan
al complejo sigma que se forma por
ataque en la posicin orto o para.
Generalmente los fenoles se alquilan o se
acilan con catalizadores de Friedel-Crafts,
relativamente dbiles (como el HF) para
evitar sobrealquilacin o sobreacilacin.
As y todo, las sustituciones electroflicas
aromticas requieren condiciones mucho
ms suaves que para el benceno, y la
reaccin sucede mucho ms rpidamente.

METODOS

1. Reaccin con Na0: Repetimos el mismo

1.1. En un tubo de ensayo se verti 5
gotas de etanol y se le aadi sodio
metlico y se observo que sucedi.
Se repiti el mismo
procedimiento con secbutanol,
terbutanol y acido actico.
2. Reaccin con NaOHac
2.1. En un tubo de ensayo se verti 1mL de
etanol y a este se le agrego NaOH y se
observo lo que sucedi.
procedimiento con sec-butanol,
ter-butanol, -Naftol, acido
saliclico y acido actico.
3. Reaccin con NaHCO3ac
3.1. En un tubo de ensayo se verti 1mL de
etanol y a este se le agrego NaHCO 3 y
se observo lo que sucedi.
Repetimos el mismo
procedimiento con sec-butanol,
 ter-butanol, -Naftol, acido gotas de KMnO4 y observamos que
saliclico y acido actico. sucedi.
4. Oxidacin con KMnO4 Repetimos el mismo
4.1. En un tubo de ensayo se verti procedimiento con sec-butanol,
1mL de etanol y a este se le agrego 3 ter-butanol.

5.

6. RESULTADOS

1. Reaccin con Na0 9. CH3COOH + Na0

1.1. Na0 + ROH: CH3COONa(s) + H2

2. Al agregarle Na0 al etanol, el sodio 10. Reaccin con NaOH

se consumi rpida y totalmente, 10.1. R O H + NaOH
adems hubo desprendimiento de
calor, pero no hubo variacin de 11. Al mezclar el ROH con el NaOH se
color. pudo observar que hubo formacin
de dos fases una que tena
3. R O H + Nao apariencia ms viscosa o aceitosa
R O- Na+ + H2 en comparacin de la otra

3.1. Na0 + RRCH-OH: 12. R O H + NaOH

R O- Na+ + H2O
4. Cuando aadimos sodio metlico
al secbutanol, el sodio se 13.
consumi con menos rapidez en
comparacin con el anterior, al 13.1. R R O H + NaOH
igual que el anterior este tambin
desprendi calor y podra decirse 14. Al mezclar el RRCOH con el
que con menor intensidad en NaOH se pudo observar que hubo
comparacin con el anterior. formacin de dos fases, una que
se notaba como aceitosa y otra
5. R - R CH O H + Nao que tenia apariencia como de
R R CH O Na + H2
- +
agua.

5.1. Na0 + R RRCO H: 15. R R C-O H + NaOH

R R O- Na+ + H2O
6. Cuando aadimos sodio metlico
al terbutanol, el sodio se 15.1. R R R C O H
consumi con menor rapidez en + NaOH
comparacin con el anterior, al
igual que el anterior este tambin 16. Al igual que las anteriores hubo
desprendi calor y podra decirse formacin de dos fases:
que con menor intensidad en
comparacin con los anteriores. 17. R R R C O H +
NaOH R R R O-
7. R R R - C O H + Nao Na+ + H2O
R CH2 O- Na+ + H2
17.1. -Naftol + NaOH
7.1. Na0 + R-COOH
18. Debido a que Naftol era solido
8. Cuando al acido actico le y a la poca solubilidad de este en
aadimos el sodio metlico hubo agua, no se disolvi, pero al
una reaccin muy brusca, tanto agregar NaOH parcialmente
que se podra decir que en actuando el NaOH como vehculo
comparacin con los anteriores el disolucin del Naftol.
sodio se consumi mas rpido y
humo mayor desprendimiento de
calor.
19. 31. Al aadir bicarbonato al -Naftol
este empez a desprende
burbujas.

32. + NaHCO3
C10H7ONa + CO2 + H2O
19.1. Acido saliclico + NaOH
32.1. Acido saliclico +
20. Una vez disuelto y/o miscible el
NaHCO3
acido saliclico tena una tonalidad
blancuzca cuando se le agrego el 33. Al aadir bicarbonato al acido
NaOH pero aparentemente no saliclico este empez a desprende
hubo cambio alguno. burbujas pero a diferencia del
anterior estas eran ms notables y
21.C8H7O2COOH + NaOH C8 pronunciada
H7 O2COONa + H2O
34.
21.1. Acido actico + NaOH

22. Al mezclar el acido actico con el

hidrxido de sodio no se mostro
cambio de color, pero hubo
desprendimiento de calor.
34.1. Acido actico + NaHCO3
23.CH3-COOH + NaOH 35. El bicarbonato reacciono con acido
CH3COONa + H2O actico mostrando una alta
capacidad de efervescencia y/o
24. Reaccin con NaHCO3ac burbujeo de forma ms violenta.
24.1. NaHCO3 + R OH
36.
25. No debi reaccionar, pero hubo
una reaccin y se noto que este
precipit el bicarbonato dado un
tiempo, cosa que no deba ser
dado sus condiciones de acidez
basicidad. 37. Oxidacin con KMnO4
37.1. Etanol + permanganato
26. R OH + NaHCO3 NO de potasio
REACCIONA
38. Al agregar al etanol permanganato
26.1. NaHCO3 + R RC OH este, se torno con una coloracin
morada bastante intensa, lo que
27. No hubo ninguna reaccin.
indica oxidacin de dicho alcohol.
28. NaHCO3 + RRC OH
39. R OH + KMnO4
NO REACCIONA
RC OOH
28.1. NaHCO3 + R RRC
39.1. Sec-butanol +
OH
permanganato de potasio
29. No hubo ninguna reaccin.
40. Al agregar al sec-butanol
30. NaHCO3 + R RRC OH permanganato este, se torno con
NO REACCIONA una coloracin morada pero aun
ms intensa que la anterior podra
30.1. -Naftol + NaHCO3 decirse que pareca cas caf, lo
que indica oxidacin de dicho
alcohol.
 41. RRC OH + KMnO4 43. En este caso, no paso nada debido
RC=OR a que los alcoholes terciarios son
difcilmente oxidados. Por lo que
42. se puede decir que no hubo
reaccin.
42.1. Ter-butanol +
permanganato de potasio 44.

45.

46.

47. ANALISIS DE RESULTADOS

1. La reaccin de etanol con el sodio dbil, ya que, al tener un impedimento

metlico fue la ms rpida, debido a
que es uno de los alcoholes ms
cidos, adems en el etanol la
polaridad del enlace oxigeno -
hidrogeno del alcohol hace que esta
sea lo suficiente acida para reaccionar
con los metales activos (sodio), dando
hidrogeno y alcxido de sodio o
alcoholato, bases muy fuertes que en
este caso se denomina etanolato o
etoxido de sodio, en donde el
hidrogeno del hidroxilo fue
reemplazado por el metal
desprendindose en estado gaseoso
con un burbujeo muy rpido, adems
tambin juega un papel importante el
poco impedimento estrico presente
en la molcula; observndose como
resultado una emulsin blanca muy
densa.
1.2 El sec-butanol, reacciono con
velocidad moderada, por causa de
tener un poco de impedimento
estrico. Lo hace que se dificulte la
solvatacin del ion alcxido, dando
como producto el sec-butanolato,
observndose una emulsin blanca un
poco menos densa que las dos
anteriores, con desprendimiento de
gas, el burbujeo de esta fue mucho
ms rpido que la del n-butanol.
1.3. El ter-butanol, reacciono muy
lentamente, el desprendimiento de
gas fue muy lento lo que hace que la
prueba para este tipo de alcohol no
sea apreciada, porque es un cido
estrico tan alto debido a los
sustituyentes metilos, dificulta la
solvatacin del correspondiente ion
alcxido.
2. En la reaccin entre etanol e hidrxido
de sodio se produce la ruptura del
enlace oxgeno e
hidrgeno formndose etxido de
sodio y agua.
3. Los alcoholes no reaccionan con
bicarbonato dado que el alcohol
en un acido dbil al igual que el
bicarbonato es una base dbil y
por tanto no reaccionan entre
ellos, pero en este caso (3.1) el
alcohol nos reacciono con bicarbonato
debido quizs, este alcohol (etanol) se
encontraba ya oxidado, como bien
sabemos los alcoholes se oxidan a
cetonas y si no es controlado se
oxidan a cidos carboxlicos quizs ese
fue el factor que afecto el resultado de
este procedimiento.
4. Los alcoholes primarios secundarios
son fcilmente oxidados produciendo
si es primario a aldehdo y si no es
controlado a acido carboxlico y en el
secundario a cetona, esto sucede por
la presencia de hidrgenos en el al
que se encuentra unido el alcohol,
cuando el carburo al cual est unido el
alcohol no presenta oxgenos este no
reacciona que fue el caso de ter-
butanol.
48.
49.

50.
51.
52. CONCLUSIN
53.

54. De la prctica realizada Los alcoholes y los fenoles

podemos concluir que: poseen caractersticas distintas,
 debido a sus diferentes nmero de tomos de carbono,
reacciones y de tal manera pues el grupo hidroxilo
podeos identificar cuando nos constituye una parte cada vez
encontramos con una sustancia ms pequea de la molcula y
que sea fenol u otra que sea el parecido con el agua
alcohol si usamos cierto tipo de disminuye a la par que aumenta
reactivos en condiciones la semejanza con el
adecuadas. hidrocarburo respectivo. Los
Pudimos comprobar que los alcoholes de pocos tomos de
alcoholes de acuerdo a su carbono son solubles en todas
carcter de primario, secundario las proporciones. La solubilidad
y terciario a una diferente del alcohol reside en el grupo -
velocidad de oxidacin. OH incorporado a la molcula
El alcohol primario del alcano respectivo. Los
reacciona fenoles son poco solubles en
instantneamente agua ya que aunque presentan
liberando calor. el puente de hidrgeno, la
El alcohol secundario proporcin de carbonos con
demora un poco mas respecto a la cantidad de OH
Y ya sabemos que es muy baja.
definitivamente el
alcohol terciario no 55.
oxida
La solubilidad de los alcoholes 56.
disminuye con el aumento del

57.
 58. BIBLIOGRAFIA.

McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores,
Mxico.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley
Interamericana, Mxico.
Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Limusa Wiley,
Mxico.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna. Barcelona, Espaa. Revert
S.A.

Callejas, G.V, Montagut, J.A, & Suarez, J.J. (2010). Anlisis de las propiedades de los
alcoholes y fenoles. Recuperado de http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-
LAS-PROPIEDADES-DE-LOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download
59.

60.

61.

62.

63.

64.

65.

66.CUESTIONARIO

1. Escriba la frmula para indicar la estructura probable de las molculas

coasociadas etanol-agua en disolucin de etanol en agua. Cmo funciona el
carbonato de potasio para decrecer la solubilidad? podra usted sugerir
alguna razn para explicar porque un anin divalente debera ser
particularmente efectivo?
67.
68. R/= CH3CH2OH, el carbonato de potasio funciona como decreciente en
la solucin, debido a que es insoluble en alcohol y en agua, aparece como un
slido; un anin divalente debera ser efectivo ya que presenta dos
valencias.

2. De los tres alcoholes butlicos isomtricos ensayados, primarios, secundarios

y terciarios, Cul es ms soluble en agua? y Cul es menos soluble? Este
orden se mantiene generalmente para una serie de alcoholes isomtricos
primarios, secundarios y terciarios. podra usted ofrecer alguna explicacin
de este hecho?

69.
70. R/=el alcohol ms soluble en agua es el terciario y el menos soluble
es el primario; este orden se mantiene para los alcoholes isomtricos, lo que
causa esto es la falta de hidrgenos en el carbono, ya que esta molcula es
muy inestable, los iones H+ y HO-..
71.
3. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms fcilmente, o menos, que la del sodio con agua?
Qu tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio?
72.
73. R/=
 74.

75.
76.
77.
78. Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con
el agua, esto por la presencia de los carbonos.
79.
80. El n-butoxido es un compuesto bsico.
81.
4. Compare la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes
butlicos primarios, secundarios y terciarios. Podra usted explicar el orden
de reactividad observado con base en la estructura? Cul es la base ms
fuerte, el ion n-butoxido, el ion sec-butoxido o el ion ter-butoxido?
82. R/= el compuesto que reacciona con mayor velocidad es el ter-
butoxido; en base a la estructura el orden de reactividad de mayor a menor
es: ter-butanol, sec-butanol y n-butanol; la base ms fuerte que se deriva de
estos alcoholes es el ion ter-butoxido, puesto que al estar ms ramificado y
sin presencia se hidrgenos en el carbn terciario, este ser menos acido.
83.
5. A qu rango general de pH es el permanganato de potasio el agente
oxidante ms fuerte hacia el metanol? Esta esto de acuerdo con lo que
usted conoce acerca de los potenciales relativos de oxidacin del
permanganato de potasio en medio acido, H 3O, y bsico, HO? Escriba
ecuaciones balanceadas para las reacciones implicadas.
84.
85. R/= El pH es de 2.5 debido a su fuerza oxidante entre limites amplio
por regulacin de oxidacin del pH, debido a lo fcil que es observar los
cambios que acompaan a la reaccin, sobre todo el color.
86.

6. Compare la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos

primarios, secundarios y terciarios, hacia el dicromato en medio acido.
Podra ser predicho, en parte, este orden de reactividad?

87. R/= el ms reactivo hacia el dicromato es el ter-butanol y el menos

reactivo es el n-butanol; este orden puede predecirse con relacin a las
ramificaciones que presente el carbono en el carbono que sostiene el grupo
funcional.
88.
7. Cul, entre el etanol absoluto o el etanol al 95% V/V, es un disolvente mejor
para sustancias inicas? Y para sustancias covalentes no polares?
89.
90. R/= para sustancias inicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque
presenta asociacin de sus molculas con las del agua; para las sustancias
covalentes no polares se recomienda utilizar etanol absoluto, puesto que se
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de
compuestos orgnicos.

91.