Subnidade 1.

1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa

QUMICA ORGNICA
Subunidade 1.1. Introduo Qumica Orgnica

0
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
UNIDADE I: A QUMICA ORGNICA
Subunidade 1.1. Introduo Qumica Orgnica
Breve histria.

Teses da teoria da estrutura qumica dos compostos

orgnicos (Butlerov).
Caracterisiticas dos compostos orgnicos.
Caracteristicas do tomo de carbono.
Classificao do carbono na cadeia carbonada.
Hidrocarbonetos. Classificao.
Exerccios.
Referncias bibliogrficas.

1
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
UNIDADE I: A Qumica Orgnica

Subunidade 1.1. Introduo Qumica Orgnica

Breve histria
Como se sabe, a Qumica Orgnica era definida como o ramo da Qumica que
se encarregava de estudar os compostos dos organismos vivos e a Qumica
Inorgnica, os compostos minerais. Essa diviso justificava-se pelo facto de
jamais se ter conseguido separ-los e analis-los. No sculo XVIII, explicava-
se tal limitao pela Teoria da Fora Vital: Smente os organismos vivos
conseguem preparar compostos orgnicos, pois h necessidade de uma fora
inerente s clulas vivas de que o homem no dispe em laboratorio.
Entretanto, em 1828, Friederich Whler preparou, em laboratorio, a ureia
((NH2)2CO), um produto do metabolismo animal, a partir do cianato de amnio
(NH4OCN), um composto inorgnico.

Abandonada a Teoria da Fora Vital, a diviso em Qumica Orgnica e

Inorgnica permaneceu, devido ao facto de que todos os compostos orgnicos
conterem carbono, da o definio dada, em 1859, F. A. Kekul: Qumica
Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono.
Contudo, nem todos os compostos carbonados so estudados na Qumica
Orgnica: alguns apesar de conterem carbono (gs carbnico, monxido de
carbono, cianatos, cianetos, entre outros), so estudados pela Qumica
Inorgnica e so conhecidos como compostos de transio. Por fim, enquanto
existem milhes de compostos orgnicos, o nmero de compostos inorgnicos
no excede s dezenas de milhares.

A Qumica Orgnica estuda tanto as substncias orgnicas naturais e as

sintticas, a estrutura, suas vias de obteno, suas propriedades e as
possibilidades de sua utilizao prtica.

2
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
A qumica Orgnica est presente em inmeras actividades quotidianas, como,
por exemplo:
Na alimentao dos seres vivos, que constituida basicamente por
compostos orgnicos;
Nos medicamentos, que na sua maioria so formados por compostos
orgnicos;
Em grande parte dos produtos industriais, que feito com produtos
orgnicos;
Na produo diria de centenas de novos compostos orgnicos para
novas aplicaes.

Hoje, a Qumica Orgnica se tornou extrememente importante para a vida dos

seres humanos, transformado-os em dependentes desta e de suas evolues
tecnolgicas.

Teses da teoria da estrutura qumica dos compostos orgnicos

(Butlerov).
O fundador da teoria da estrutura qumica dos compostos orgnicos foi o russo
A. M. Butlerov (1828-1886). As principais teses da sua teoria se resumem nos
seguintes pontos:
1. Os tomos nas molculas orgnicas esto ligados uns aos
outros numa determinada ordem pelas foras qumicas;
2. A estrutura se pode estudar experimentalmente, utilizando
mtodos qumicos, a anlise e a sntese;
3. As frmulas estruturais expressam a ordem de ligao
qumica dos tomos;
4. Cada substncia tem uma frmula estrutural determinada,
que reflecte a ordem das ligaes qumicas dos tomos numa
molcula que existe realmente;
5. Os tomos ligados na molcula exercem uma influncia
uns aos outros: as propriedades de cada tomo na composio
das molculas dependem no s da sua natureza propriamente

3
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
dita, seno tambm do meio ambiente em que se encontra o
tomo.
6. As propriedades fsicas e qumicas dos compostos
orgnicos se determinam pela composio e a estrutura de suas
molculas.

A teoria da estrutura qumica de Butlerov permitiu compreender a natureza da

isomeria: as molculas dos ismeros estruturais tm igual composio, mas se
diferenciam na ordem de ligao entre os tomos (na estrutura qumica).

Caracterisiticas dos compostos orgnicos

Os compostos orgnicos diferenciam-se dos inorgnicos por uma srie de
caracteristicas.
1. Os compostos orgnicos so constituidos, fundamentalmente por quatro
elementos: carbono (C), hidrognio (H), oxignio (O) e nitrognio (N);
2. A queima completa (combusto completa) dos compostos orgnicos
produz CO2 e H2O. A combusto incompleta produz CO.;
3. Grande parte dos compostos orgnicos exibem ligaes covalentes;
4. Os compostos orgnicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade
diante de agentes energticos (temperatura, presso, cidos fortes,
etc.);
5. Os compostos orgnicos, sendo na sua maioria moleculares,
apresentam pontos de fuso e ebulio baixos;
6. So geralmente solveis em dissolventes apolares e pouco solveis em
dissolventes polares, como a gua;
7. As reaces em que esto envolvidos compostos orgnicos so
geralmente, lentas, requerendo o uso de catalizadores.

Caracteristicas do tomo de carbono

Os tomos de carbono tm enorme capacidade de ligar-se a outros tomos, de
carbono ou de diferentes elementos, formando sequncias estveis. Tal facto
ajuda a entender a grande quantidade de compostos orgnicos.
Isto se deve:

4
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
Electronegatividade intermdia, pode formar ligaes covalentes tanto
com metais como com no metais;
Tetravalncia: s2p2 s px py pz ; H = 400 kJ/mol (se desprendem
830 kJ/mol ao formar 2 ligaes CH) o que oferece a possibilidade de
unir-se a s mesmo formando cadeias;
Tem um tamanho pequeno o que possibilita a formao de ligaes
duplas, triplas, visto que possivel que os tomos se aproximem o
suficiente para formar ligaes , o que no possivel no Si (silicio).

Tal e como se viu na 9 classe no estudo das ligaes qumicas, o carbono

pode hibridar-se de trs maneiras distintas:

Hibridao sp3:

4 orbitais sp3 iguais que formam 4 ligaes simples de tipo

(frontais).
Os quatro pares de electres se compartilham com quatro tomos
distintos.
Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 e distncias CH iguais.

Exemplo: CH4, CH3CH3

Hibridao sp2:

3 orbitais sp2 iguais que formam ligaes + 1 orbital p (sem

hibridar) que formar uma ligao (lateral)
5
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
Forma uma ligao dupla, um e outro , isto , h dois pares
electrnicos compartidos com o mesmo tomo.
Geometra triangular: ngulos CH: 120 e distncia C=C < CC

Exemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridao sp:

2 orbitais sp iguais que formam ligaes + 2 orbitais p (sem

hibridar) que formarm dos enlaces
Forma uma ligao tripla uma ligao e dois , isto , h trs
pares electrnicos compartidos com o mesmo tomo, ou bem duas
ligaes duplas.
Geometra linear: ngulos CH: 180 e distncia CC < C=C < CC

Exemplo: HCCH, CH3CN

Hibridao, que acontece quando se misturam um determinado nmero de

rbitais atmicos para dar o mesmo nmero de rbitais moleculares

6
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa

Classificao do carbono na cadeia carbonada

Cadeia o nome dado sequncia de tomos ligados entre si.

Um tomo de carbono primrio (p), secundrio (s), tercirio (t) ou quaternrio

(q) conforme se una respectivamente a1, 2, 3, ou 4 tomos de carbono. Um
tomo de carbono nulrio (n) quando no se une a nenhum outro tomo de
carbono.
p

p CH3 p
H2
H3C C C CH3
q s
CH3
p

Hidrocarbonetos. Classificao.
So compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio,
apresentando frmula CxHy (x, y so nmeros naturais).

7
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
Classificao
Segundo o tipo de ligao entre os tomos de carbono e a forma da cadeia
carbonada, os hidrocarbonetos classificam-se:
a) Com base no tipo de ligao entre os tomos de carbono, em
hidrocarbonetos saturados e no saturados.
Hidrocarbonetos saturados: as ligaes carbono-carbono so
simples.
Exemplos, so os alcanos e os cicloalcanos:
H H
H C C H
H H

Alcano Cicloalcano

Nos hidrocarbonetos no saturados h, ao menos, uma dupla
ligao e/ou uma tripla ligao entre dois dos tomos de carbono
da cadeia carbonada. Entre estes se encontram os alquenos
(possuem uma dupla ligao), os alcadienos (com duas duplas
ligaes), e os alquinos (tm tripla ligao).
H H
H C C H H C C H

Alqueno Alquino

H H
C C C C
H H H H

Alcadieno

b) Com base na forma da cadeia carbonada, em hidrocarbonetos de

cadeias abertas ou acclicas e fechadas ciclicas:
Nos hidrocarbonetos aciclicos, as suas cadeias carbonadas
so abertas (lineares ou ramificadas), como ocorre nos alcanos,
nos alquenos e nos alquinos.

8
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
CH3

CH3-CH2-CH3 H3C C CH3

H
cadeia linear cadeia ramificada
Os hidrocarbonetos cclicos tm cadeia fechada. Por exemplo,
os cicloalcanos e aromticos.

Cicloalcano Aromtico

c) Com base na sua natureza, podem ser de cadeia homognea ou

heterognea.
Homognea: qunado entre tomos de carbono existem apenas
tomos de carbono.
Heterognea: qunado entre tomos de carbono existe tomo
diferente de carbono (heterotomo).
C C

C C C C C C O C

C C
cadeia homognea cadeia heterognea

9
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
Exerccios
1. Indica a hibridao que cabe esperar em cada um dos tomos de
carbono que participam nas seguintes molculas: CHCCH 2 CHO;
CH3 CH=CHCN.
2. Escreva a frmula ciclica de um hidrocarboneto que tem quatro tomos
de e oito de hidrognio.
3. A seguir se apresentam trs cadeia carbonadas:
H H H H H H
H H
H C C C H H C C H
H C H

H H H H C C H
H C C C H
H H
C H H H
H H
Classifque as cadeias em ciclica, ramificada e linear.

4. Dada a estrutura do hidrocarbonato:

C1 C2 C3 C4 C5

Indique os tomos de carbono que apresentam hidridao sp2 e os que

apresentam hidridao sp3.

5. A testosterona, um das principais hormonas sexuais masculinos, possui

a frmula estrutural:
OH
CH3

CH3

Determine:
10
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
a) O nmero de carbono, classificados como tercirios, de sua
molcula.

6. A combusto completa da gasolina em motores de automvel polui o ar

atmosfrico com:
a) He b) N2 c) CO2 d) CO e) H2O

7. Sempre que houver carbono hibridado sp, devero aparecer nesse

carbono:
a) duas ligaes sigma e duas pi c) uma ligao sigma e trs pi
b) trs ligaes sigma e uma pi d) quatro ligaes sigma

8. O composto de frmula:
H3C CH3
H H2 H
H3C C C C C C C C CH3
H H
CH3 CH3 CH3 CH3
apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios
respectivamente?

9. A cadeia carbonada a seguir classifica-se como:

H
O
H3C C C

H O CH3

i. cclica, saturada, heterognea, ramificada;

ii. aberta, saturada, heterognea, linear;
iii. aberta, saturada, heterognea, ramificada;
iv. acclica, insaturada, homognea, ramificada;
v. aberta, insaturada, homognea, linear.

11
Subnidade 1.1: Introduo Qumica Orgnica Agostinho Cachapa
Referncias bibliogrficas
1. Martnez, N. I. C.; Varona, O. M. S.; Luis, M. C. QUMICA. Duodcimo
Grado. Parte 1. Editorial Pueblo y Educacin, La Habana, 1991;
2. Potapov, V. M.; Tatarinchik, S. N. Qumica Orgnica. 2 ed. Editorial MIR.
Moscu, 1979;
3. Covre, G. J. Qumica3: O homem e a natureza. Editora FTD, So Paulo,
2000.
4. Sites de interesse:
http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf

12