Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica
Reconhecimento de funes orgnicas
Amanda Cristina Soares Coelho
Qumica Tecnolgica, PF1.
Belo Horizonte, 01 de abril de 2016.
Introduo
As molculas orgnicas so caracterizadas por
sempre possurem tomos de carbono ligados entre si. Porm,
alm dos tomos de carbono, existem sempre outros
elementos ligados a estes tomos, sendo o elemento com mais
comum o hidrognio. Mas o hidrognio no o nico
elemento comumente presente nas molculas orgnicas,
elementos como oxignio, nitrognio, cloro, bromo, fsforo e
enxofre no raramente tambm esto presentes nas molculas
orgnicas. Estes elementos so chamados, na qumica
orgnica, de heterotomos.
Heterotomos semelhantes entre si so capazes de
conferir s molculas orgnicas propriedades fsico-qumicas
parecidas, mesmo que a parte carbnica destas molculas
sejam diferentes uma das outras. Por isso os heterotomos so
chamados de grupos funcionais, pois cada grupo funcional
tem a capacidade de conferir a molcula orgnica uma
propriedade especfica, que ser inerente quela molcula.
Grupos funcionais diferentes reagem de formas
completamente distintas, devido presena de elementos e
ligaes qumicas diferentes em cada grupo. Desta forma
possvel identificar qual(is) grupo(s) est presente ou no em
uma molcula orgnica usando reagentes qumicos que,
sabidamente, reagem de forma especfica com um
determinado grupo funcional ou com um determinado
conjunto de grupos funcionais. Estas reaes so conhecidas
como reaes de caracterizao, pois, quando na presena de
um grupo funcional esperado, formam produtos conhecidos
que podem ter suas formaes percebidas sensorialmente.
Neste experimento objetivou-se conduzir estas
reaes qumicas que permitem identificar a presena de
grupos funcionais em molculas orgnicas atravs de reaes
de caracterizao conhecidas, expostas no anexo deste
relatrio.
Materiais e Mtodos
Materiais:
Tubos de ensaio; Pina de madeira; Estantes para tubo de
ensaio; Conta-gotas; Bico de gs.
Reagentes:
gua destilada; Soluo aquosa a 10% de fenol;
Soluo aquosa a 4% de KMnO4; Reagente de Lucas;
Ciclexano, Soluo a 10% de nitrato de prata;
Cicloexeno; 2,4-dinitrofenilidrazina; Etanol; Reagente de
Felhing; Cicloexanol; Soluo aquosa a 10% de NaHCO3;
Soluo etanlica a 10% de FeCl3; cido ctico; Formol;
Br2/CCl4; Acetona; Cloreto de tercbutila.
Procedimentos:
Teste com Permanganato de Potssio (teste para insaturao):
Colocou-se 1 mL do composto 1 num tubo de ensaio e a
mesma quantidade do composto 2 em outro tubo de ensaio.
Adicionou 2 gotas de soluo de KMnO 4 em cada tubo.
Teste com Br/CCl4:
Colocou-se cerca de 1 mL dos compostos 1 e 2 num tudo de
ensaio limpo; adicionou-se, em seguida, 2 gotas de soluo de
bromo em tetracloreto de carbono.
Teste de Lucas (teste para alcois):
Em 3 tubos de ensaio adicionou-se 1 mL do reagente de
Lucas em cada um deles. Adicionou-se em seguida 5 gotas
dos compostos 3, 4 e 5 em cada tubo de ensaio. Agitou-se os
trs tubos.
Teste com nitrato de prata (teste para identificar haletos):
Adicionou-se 1 mL do composto 6, em um tubo de ensaio e
juntou-se 3 gotas da soluo de nitrato de prata. Agitou-se o
tubo.
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (teste para identificar
grupo carbonila):
Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 gotas do composto 7 em
um e em outro a mesma quantidade do composto 8.
Adicionou-se 1 mL do reagente j preparado em cada um dos
tubos.
Teste com reagente de Fehling (teste para diferenciar a
carbonila de aldedo e cetona):
Adicionou-se 1 mL da soluo A e 1 mL da soluo B em um
tubo e agitou-se. Em seguida, adicionou-se 3 gotas do
composto 7 e aqueceu o tubo. Repetiu-se o procedimento para
o composto 8.
Teste com bicarbonato de sdio (teste para cido):
Colocou-se 1 mL do composto 9 num tubo de ensaio e
adicionou-se cerca de 1 mL de soluo de bicarbonato de
sdio.
Teste com cloreto frrico (teste para fenis):
Colocou-se 1 mL do composto 10 em um tubo de ensaio e
adicionou-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico.
Resultados e Discusso
Diferenciao de Hidrocarbonetos saturados e insaturados
A diferenciao foi realizada atravs do teste com
permanganato de potssio que, na presena de insaturaes as
oxida e consequentemente h a formao de um precipitado
marrom. Isto pode ser observado no composto 1.
Para confirmao deste resultado, o teste com
Br2/CCl4 foi realizado, ele consiste na bromao da dupla
ligao, atravs da formao do on bromnio, tornando a
soluo, antes marrom avermelhada, incolor.
Caracterizao e Diferenciao de lcoois
O teste de Lucas realizado para identificao
deste grupo funcional, e tambm, com este teste, possvel a
diferenciao entre lcoois primrios, secundrios e
tercirios. Eles so diferenciados atravs do tempo de reao,
e esta diferena no tempo se deve reatividade de cada
lcool, sendo o tercirio mais reativo que o secundrio que
mais reativo que o primrio. Isto se deve estabilizao do
carboction formado na reao.
Este teste consiste na substituio do lcool pelo
cloro do reagente de Lucas, tendo o zinco como catalizador
da reao. A velocidade da reao ocorreu da seguinte
maneira composo 5 > composto 3 > composto 4, podendo
assim classificarmos os lcoois.
1
Caracterizao de Haletos de alquila
O nitrato de prata, ao entrar em contato com o
haleto de alquila, reage formando o haleto de prata, que
precipita, e de acordo com a cor do precipitado possvel
identificar qual o haleto presente no composto, no nosso caso,
o precipitado era de cloreto de prata.

Caracterizao e Diferenciao de Aldedos e Cetonas

Para determinar a presena do grupo carbonila,
utilizou-se o 2,4-DNFH, que reage com o carbono do grupo
carbonlico, h a eliminao do oxignio e consequente
formao do on imnion e em seguida da imina (Hidrazona),
formando um precipitado laranja/ amarelo intenso. Ambos os
compostos 7 e 8 apresentaram resultado positivo.
Sendo assim foi necessria a realizao do teste
com reagente de Fehling para diferenciar carbonila de
aldedo e cetona. Este reagente, na presena do aldedo reage
com o cobre do reagente de Fehling precipitando Cu 2O ou
Cu, vermelho tijolo. Esta reao no ocorre com carbonila de
cetona. Sendo assim o composto 8 um aldedo e o
composto 7, cetona.

Caracterizao de cidos carboxlicos

Para cidos carboxlicos utiliza-se bicarbonato de
sdio, que reage com o cido liberando gs carbnico,
apresentando formao de bolhas na soluo.

Caracterizao de fenis
Utiliza-se FeCl3 para caracterizar fenis, este
composto reage com o fenol formando um compexo de ferro
caracterizado pela mudana de colorao do meio para
prpura.

Composto Reagente Observaes Funo

presente
1 KMnO4 Ppt marrom Insaturao
2 KMnO4 No reagiu Saturado
Confirmao Br2/CCl4 Descolorao Insaturao
3 ZnCl2/HCl Descolorao lcool 2
4 ZnCl2/HCl No reagiu lcool 1
5 ZnCl2/HCl Turvao lcool 3
6 AgNO3 Ppt branco Haleto (Cl)
7 2,4-DNFH Ppt laranja Carbonila
8 2,4-DNFH Ppt amarelo Carbonila
escuro
7 Fehling No reagiu Cetona
8 Fehiling Ppt tijolo Aldedo
9 NaHCO3 Formao de cido
bolhas carboxlico
10 FeCl3 Colorao Fenol
prpura

Concluso
Concluiu-se que os testes realizados so eficazes na
determinao de grupos funcionais, e em alguns casos eles
podem at mesmo determinar o tomo, no caso haleto, que
est presente no composto. A simples variao de cor,
formao de precipitado, formao de gs, ou a no reao
pode nos auxilixar no descobrimento e na identifio das
funes orgnicas.
Referncias Bibliogrficas
Apostila de prtica Qumica Orgnica Experimental
DQ/ICEX-UFMG, 2014
 Anexos

Esquema 1: Reaes de hidrocarbonetos insaturados com permanganato de potssio

Esquema 2: Reaes de hidrocarbonetos insaturados com bromo

Esquema 3: Reao de um lcool com cido clordrico, na presena de cloreto de zinco

Esquema 4: Reao de um haleto de alquila com nitrato de prata

Esquema 5: Reao de carbonila com a 2 4-dinitrofenilhidrazina

Esquema 6: Reao de um aldedo com o tartarato de sdio e sulfato de cobre

Esquema 7: Reao de um cido carboxlico com o bicarbonato de sdio

Esquema 8: Reao de um fenol com o cloreto de ferro