QUMICA MENCIN

QM-26

MDULO DE APRENDIZAJE N 9
QUMICA ORGNICA

ALTROPO DEL CARBONO: FULERENO

2014
1. LA CARNOSINA ES UN DIPPTIDO COMPUESTO POR LOS AMINOCIDOS -
ALANINA E HISTIDINA, QUE SE ENCUENTRA LOCALIZADO EN EL SISTEMA
MUSCULAR Y NERVIOSO CENTRAL. PARA ESTA MOLCULA COMPLETE:

CARNOSINA
**

*
O
H2N NH **
OH
O

*

HN N

Frmula qumica: __________

ngulo del enlace : __________

ngulo del enlace : __________

Geometra del C*: __________

Geometra del N*: __________

Hibridacin del C**: __________

Hibridacin del O**: __________

2
2. CLASIFIQUE LAS SIGUIENTES CADENAS, SEGN LOS CRITERIOS

Alifticas (A) Cclicas (C)

Normales (N) Saturadas (S)
Ramificadas (R) Insaturadas (I)
Homogneas (Ho) Homocclicas (Ho-Ci)
Heterogneas (He) Heterocclicas (He-Ci)
Saturadas (S) Aromticas (Ar)
Insaturadas (I) Alicclicas (Ali)

OH
H3C C
CH2 CH2 CH2
H3C C CH2
CH CH CH CH3 H3C HC CH3
H3C
CH3

CH3 O
S
HC C CH3 OH
H3C HC O HO
O
S S
CH3

H3C CH3
N OH
CH
HO
H2C CH2 CH3

OH Cl S
Cl

OH S
Cl
Cl

H
N

O
C N
H
H2N

3
3. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS

1. Butano

2. Cicloheptano

3. 2-penteno

4. 1,3-hexadieno

5. 5,5-dimetil-2-noneno

6. 4-etil-3,5-dimetil-heptano

7. para-dicloro-benceno

8. 5-isopropil-2, 3, 6-trimetil-nonano

9. 3-terbutil-hexano

10. 3-metil-4-ciclopentil-decano

11. 3-metil-2-pentanona

12. 2, 4-hexanodiol

13. cido-3-metil butanoico

14. Propanal

15. Etil-isopropil ter

16. Ciclohexanona

17. 4-hidroxi-2-hexanona

18. Butanoato de propilo

4
4. DETERMINE LA NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS ORGNICOS

CH3 CH3 H3C CH3

CH2
H3C C C CH3 H3C CH CH2 HC HC CH2 CH3
HC CH2
CH3 CH3 CH2 CH2 CH
H3C CH2 H3C H3C CH3
CH2
CH2 CH3

CH3
CH3 CH3 CH3
H3C HC
CH HC C H3C CH C CH CH CH3
H3C CH2

CH3 CH3
CH3
CH
CH3 H3C

H3C HC
CH3

H3C Cl

Cl
Br H

CH3 CH3
Cl H CH3

H3C
H
CH3 CH3 CH3
CH3
HC C C CH3
H
CH3 CH3 CH3 CH3

5
5. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS ORGNICAS Y NOMBRE LAS MOLCULAS DE ACUERDO CON
LAS REGLAS OFICIALES

CH3
OH
OH
H3C CH2 HC CH CH2 CH3 H3C HC
CH3 CH CH2
HO CH3
OH

CH3 O
O
C

NO 2
O HO
CH2 O
CH3
C CH2
H CH2 CH2 CH C
H3C CH2 CH2 H

COOH

O
O

O
OH

NH2 O Cl
CH H2N C
CH2 Cl C H
CH2
H3C CH3
CH3 Cl

H3C CH2 OH O
H3C
N CH3 CH HC O
H3C H2N CH3

6
6. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES
COMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGNICAS. ASIGNE
CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURA
CORRESPONDIENTE.

NOMBRE COMERCIAL NOMENCLATURA IUPAC ESTRUCTURA

FORMALINA

ACETONA

CIDO ACTICO

ETILENGLICOL

TOLUENO

ANILINA

ALCOHOL ETLICO

CLORURO DE ETILO

CIDO FRMICO

CIDO OXLICO

XILENO

NAFTALINA

7
7. ISOMERA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISMERO.

compuesto compuesto

O
1 C CH3 7
HO CH2
CH2
O

2 H 8

CH3

HO OH
3 9
H3C H3C
CH3
O
O
4 10
O

5 11

CH3

6 O 12

OH
CH3

8
8. DIBUJE LAS ESTRUCTURAS SIGUIENTES Y UBIQUE LAS PAREJAS DE
ISMEROS RESPECTIVAS

1. Octano 11. 5-metil-1,3-ciclopentadieno

2. 2-hexeno 12. 3,6-decanodiol

3. heptanal 13. 2-pentino

4. 2-metil-octanol 14. 3,4-dimetil-1,8-octanodiol

5. butanal 15. 1-nonanol

6. metil-ciclopentano 16. 2-propanol

7. 1,4-ciclohexadieno 17. ciclopenteno

8. 2,2-dimetil-hexano 18. 2-butanona

9. cido-butanoico 19. propanoato de metilo

10. etil-metil-ter 20. butil-etil-cetona

9
9. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGNICAS SEALE SI SE
TRATA DE UNA REACCIN DE ADICIN, ELIMINACIN, SUSTITUCIN,
REDUCCIN U OXIDACIN

Mecanismo 1
D
A O O
OH
H F OH

Br OH
C E

Mecanismo 2

Cl OH Cl Cl O
D
A

Cl Cl OH OH
C E

10
10. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

OH
OXIDACIN OXIDACIN

PARCIAL

OH
OXIDACIN

ELIMINACIN HCl
OH
H2SO4 / 160 C

HNO3

H2SO4

OH O H+
+ OH

+ HBr

11
11. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLCULAS PRESENTAN ISOMERA
GEOMTRICA (JUSTIFIQUE)

1) 3)

2) 2,3-dicloro butano 4) 3,4-dimetil-3-hexeno

(dibuj e y ev ale) (dibuj e y ev ale)

12. Indique si las molculas 1, 2 y 3 son iguales o no a la molcula de prueba

OH

Cl

H CH3

H CH3
Molcula de prueba

HO
CH3 HO CH3
CH3
HO CH3
Cl

Cl H H CH3
H3C Cl H H
H

1) 2) 3)

12
12.1 Tomando la siguiente molcula como referencia indique si las molculas 1,
2 y 3 son o no iguales a ella

F
Br H

H CH3

NH2

Molc ula de prueba

Br NH2
H

F F
H2N H
Br NH2
H3C H
H CH3
Br H CH3 H
F

1) 2) 3)

13
12.2 EN LAS SIGUIENTES MOLCULAS EVALE SI PRESENTAN O NO CENTROS
ESTEREOGNICOS

Cl

OH

14
 TEST DE EVALUACIN

1. El carbono es un elemento qumico que

I) se clasifica como no metal.

II) presenta valencia cuatro y seis.
III) pertenece al grupo IV-A de la tabla peridica.

De las anteriores afirmaciones es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

2. La molcula 3-etil-2,5-dimetil-3-hexeno presenta

A) 3 carbonos sp2.
B) 1 carbono terciario.
C) 5 carbonos primarios.
D) secciones con geometra lineal.
E) dos carbonos sp.

3. Cuntos tomos de Hidrgeno presenta la siguiente estructura orgnica?

CH2 CH3

A) 14
B) 13
C) 12
D) 11
E) 10

15
4. Qu alternativa es falsa respecto de la siguiente molcula?

CH3 CH3

H3 C C CH2 HC

CH3 CH2 CH3

A) Es un alcano ramificado
B) Tiene nicamente carbonos sp3
C) Presenta 5 carbonos primarios
D) Slo 1 carbono terciario
E) No presenta carbonos secundarios

5. Cuntos enlaces pi () contiene la siguiente molcula?

H H

C C C C H
H
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6

6. Cul(es) de los siguientes alcoholes se considera(n) terciario(s)?

I) metil ciclohexanol
II) 3-etil-2-pentanol
III) 2-butanol

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

7. La oxidacin del 3 pentanol genera como producto principal

A) 3 pentanona.
B) 1 pentanol.
C) 1 pentanal.
D) 2 pentanona.
E) cido 3 pentanoico.

16
8. Cul de las siguientes caractersticas NO es correcta para un Alcano?

A) A temperatura y presin ambiental, el propano es un gas

B) Las molculas lquidas son menos densas que el agua
C) La reaccin ms importante en que participan es la combustin
D) Los alcanos ramificados poseen puntos de ebullicin bajos
E) Los alcanos slidos no pueden ser usados como combustibles

9. La reduccin total del cido metanoico, genera como producto principal

A) metanol.
B) dimetil ter.
C) metanamida.
D) metil amina.
E) metanoato de metilo.

10. Los steres son compuestos orgnicos que se

I) obtienen por la reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico.

II) utilizan como aromatizantes en dulces y perfumes.
III) ocupan como disolventes en laboratorios e industrias.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

11. Cul(es) de las siguientes molculas presenta(n) al menos 1 tomo de nitrgeno en su

estructura?

I) Metil-amina
II) Etanoato de metilo
III) Etanamida
IV) Etanal

A) Solo IV.
B) Solo I y IV.
C) Solo I y III.
D) Solo II y IV.
E) I, II, III y IV.

17
12. Si se unen los radicales ter-butil e isopropil se obtiene la molcula de nombre

A) 2, 3, 4 trimetil-butano.
B) 2, 2, 3 trimetil-butano.
C) 2, 3, 3 trimetil-butano.
D) 3, 2, 2 trimetil-butano.
E) 2, 4, 6 trimetil-pentano.

13. Cul de los siguientes compuestos orgnicos NO es ismero del 2-hexanol?

OH
OH
OH
OH HO
A) B) C) D) E)

14. Cul de las siguientes estructuras representa a una molcula aliftica, ramificada insaturada y
homognea

A B C D E

15. El nombre IUPAC correcto de la siguiente molcula es

A) 4-isopropil-2-penteno.
B) 4,5-dimetil-2-hexeno.
C) 2-isopropil-3-penteno.
D) 2,3-dimetil-4-hexeno.
E) 1,3,4-trimetil-penteno.

18
16. Cul de las siguientes molculas NO presenta isomera geomtrica?

OH

A) B) C) D) E)

17. El Ketoprofeno es un compuesto orgnico usado como principio activo en medicamentos para
tratar dolores musculares e inflamaciones locales, de su estructura podemos afirmar
correctamente que

O
OH

O
KETOPROFENO

I) contiene un grupo cido.

II) presenta un centro estereognico.
III) se considera un compuesto aromtico.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

18. Cul(es) de las molculas propuestas podra(n) considerarse un producto de la siguiente

reaccin?

HCl

Cl
Cl
Cl
I II III
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

19
19. La siguiente reaccin corresponde a una

NO2

I) sustitucin.
II) nitracin.
III) adicin.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

20. Cul(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reaccin de
esterificacin?

O OH +
H
OH
+

O O
O
O
O O
I II III

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

DMCA-QM26

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