Qumica Orgnica

LISTA DE EXERCCIO n 03

1) Com relao ao fenmeno da isomeria, assinale a correta:

a) Isomeria de cadeia um tipo de isomeria geomtrica.

b) N-butano e metil-propano so ismeros de cadeia.
c) Isomeria plana tambm chamada de isomeria cis-trans.
d) Isomeria de posio um tipo de isomeria tica.

2) Pode-se considerar um importante ganho para a medicina, a possibilidade de

utilizao do Paracetamol como antitrmico e analgsico, uma vez que ele no causa
tantos efeitos colaterais como, por exemplo, a Dipirona Sdica. De acordo com suas
estruturas pode-se afirmar que:

A) tanto o Paracetamol quanto a Dipirona Sdica possuem carbono quiral.

B) no Paracetamol h a presena das funes amida e fenol.
C) as molculas de Dipirona Sdica e Paracetamol so apolares.
D) na Dipirona Sdica h a presena das funes amina e tiol.
E) somente na Dipirona Sdica h a presena de carbono com hibridizao sp3 .
3) Isomeria um contedo relevante no estudo da qumica orgnica. Fenmeno que
consiste em compostos diferentes, tanto nas suas propriedades fsicas quanto nas
qumicas e/ou biolgicas, mas que possuem a mesma frmula molecular.
Assinale a alternativa que contm o nmero de ismeros de frmula molecular C3H5Br.

a) 7

b) 6

c) 5

d) 4

e) 3

4) A teoria de Brnsted-Lowry til porque estende a aplicabilidade da teoria cido-

base de Arrhenius a outros solventes diferentes da gua, como amnia lquida, cido
actico glacial e cido sulfrico anidro, bem como a todos os outros solventes contendo
hidrognio. Devese frisar que as bases so ____________, no havendo necessidade
nenhuma da presena do on OH- . Lewis desenvolveu uma definio de cidos e bases
que no depende da presena de prtons, nem envolve reaes com solvente. Ele
definiu cidos como sendo substncias capazes de ____________ pares de eltrons e
bases como sendo substncias capazes de ____________ pares de eltrons.
Qual a alternativa que completa, correta e respectivamente, as lacunas do texto acima?

a) receptores de eltrons, doar, receber

b) doadores de prtons, receber, doar
c) receptores de prtons, receber, doar
d) doadores de eltrons, doar, receber
5) A talidomida foi um medicamento com efeito sedativo e hipntico indicado contra
enjoos matinais para mulheres grvidas. A partir do nascimento de crianas com
malformaes congnitas, estudos mostraram que a origem de tais deformaes devia-
se ingesto da talidomida, sendo vendida como mistura racmica. Com base nessas
informaes, so feitas as seguintes afirmaes:

I. Dois ismeros pticos so chamados de enantimeros.

II. II. A mistura racmica no desvia o plano da luz polarizada.
III. III. Os enantimeros comportam-se de forma igual quando envolvidos em
reaes qumicas com reagentes que tambm sejam assimtricos.
IV. IV. A experincia com a talidomida evidenciou que a geometria ao redor de um
nico carbono no interfere no comportamento de uma substncia.

Esto corretas apenas as afirmativas

a) I e II.

b) I, III e IV.

c) I, II e IV.

d) II, III e IV.

6) Os tomos de carbono possuem uma versatilidade to grande que possibilitam se

estruturar para formar cadeias e anis de variedade quase infinita, o que exigiu dos
qumicos que regras de nomenclatura e de organizao estrutural fossem estabelecidas.
Com base nesse conhecimento, determine a frmula molecular de um composto
orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono tercirio, cuja cadeia
principal apresenta 5 tomos de carbono e com pelo menos um carbono de hibridizao
sp.
A resposta correta :
a) C5H8.
b) C6H12.
c) C5H6.
d) C6H10
7) Em relao as funes orgnicas correto afirmar:

I. Hidrocarbonetos so todos os compostos formados unicamente por carbono e

hidrognio.
II. Organometlicos so os compostos orgnicos que apresentam um ou mais tomos de
metal ligados a tomos de carbono.
III. Amidas so todos os compostos orgnicos derivados do NH3 pela substituio de um
ou mais hidrognio por igual numero de radicais acila.
IV. lcoois so todos os compostos orgnicos que apresentam um ou mais radicais
oxidrilas ligados a tomos de carbono saturado.

a) Todas as alternativas esto corretas.

b) Somente as alternativas I, III e IV esto corretas.
c) Somente as alternativas I e IV esto corretas.
d) Somente as alternativas II e III esto corretas
e) Somente as alternativas I e III esto corretas

8) Com base na estrutura molecular representada, assinale a alternativa que apresenta

as funes orgnicas presentes na lidocana.

a) amina secundria e amina terciria.

b) amida e amina terciria.
c) amida e ster.
d) ster e amina terciria.
e) ster e amina secundria.
9) A seguir, a esta representada a formula estrutural de um tranquilizante
benzodiazepinico e, a respeito dele, correto afirmar que:

a) e um composto aromtico que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgnico

e cetona.
b) sua formula molecular e C16H12ClN2O.
c) a sua cadeia carbnica e mista, insaturada, aromtica, polinuclear e homognea.
d) possui 16 eltrons em orbitais p (pi).
e) possui dois carbonos com hibridizao sp e seis carbonos sp2.

10) Abaixo esto listados alguns exemplos de cidos carboxlicos. Liste os em ordem
decrescente de acidez

A) CH3CH2CH2COOH - Ka = 1,52 x 10 -5
B) CH3CH2CHCOOH - Ka = 1,39 x 10 -3
Cl
C) ClCH2CH2CH2COOH - Ka = 2,96 x 10 -5

D) CH3CHCH2COOH - Ka = 8,9 x 10 -5
Cl

a) B > D > C > A

b) D > A > B > C
c) A > C > B > D
d) C > A > B > D
e) B > A > D > C
11) Qual das seguintes estruturas apresenta configurao do tipo R?

a)
CH(CH3)3

CH3CH2 CH2Br

CH3

b) CH2CH2CH3

OH H

CH2OH

c) Br

CH3 H

CH2CH3

d) CH2CH2CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3

CH2CH

e) Cl

CH3 H

CH2CH3
12) Qual a hibridizao de cada tomo de carbono da esquerda para a direita na
substncia a seguir?

a) sp3 sp sp sp3sp3 sp3 sp2 sp2 sp3

b) sp2 sp2 sp3 sp3 sp sp sp3sp3 sp3
c) sp3 sp3 sp3 sp2 sp2 sp3 sp sp sp3
d) sp sp sp3sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 sp3
e) sp sp sp3sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 sp2

13) Seria timo falar que pessoas acima dos 50 anos devem tomar uma aspirina por
dia e tero menos casos de cncer, mas a pesquisa ainda no foi concluda e devemos
ser cautelosos. Temos que ser extremamente cuidadosos com a promoo em excesso da
aspirina", acrescentou a pesquisadora.

A respeito da aspirina, ilustrada abaixo, pode se afirmar:

a) Sua frmula mnima C4H4O2

b) Seu peso molecular 177
c) Possui apenas um carbono tercirio
d) Apresenta 3 carbonos quirais
e) Apresenta o grupo funcional amina
14) cientificamente comprovado que a Teoria de Lewis apresenta algumas limitaes
para explicar o comportamento magntico de certas molculas, pode-se citar a molcula
O2, que apresenta as ligaes como O=O com seus eltrons estando emparelhados,
porm sabido que a molcula O 2 apresenta paramagnetismo, que uma propriedade
no qual os eltrons esto desemparelhados.
Assim sendo, conforme a Teoria do Orbital Molecular, que explica o efeito
paramagntico dessa molcula, qual a ordem de ligao para o O2 segundo essa teoria?

15) Considere os compostos nitrogenados a seguir:

Nota-se a presena de aminas em quais estruturas?

16) A talidomida foi um medicamento com efeito sedativo e hipntico indicado contra
enjoos matinais para mulheres grvidas. A partir do nascimento de crianas com
malformaes congnitas, estudos mostraram que a origem de tais deformaes devia-
se ingesto da talidomida, sendo vendida como mistura racmica. Com base nessas
informaes, so feitas as seguintes afirmaes:

I. Dois ismeros pticos so chamados de enantimeros.

II. A mistura racmica no desvia o plano da luz polarizada.
III. Os enantimeros comportam-se de forma igual quando envolvidos em reaes
qumicas com reagentes que tambm sejam assimtricos.
IV. A experincia com a talidomida evidenciou que a geometria ao redor de um nico
carbono no interfere no comportamento de uma substncia.
Esto corretas apenas as afirmativas:

a) I e II.
b) I, III
e IV.
c) I, II e IV.
d) II, III e V.

17) Associe a frmula estrutural condensada, 1 coluna, com sua funo orgnica, 2
coluna.
1. CH3 CHO ( ) TER

2. CH3 O CH3 ( ) STER

3. CH3 COO CH3 ( ) CETONA

4. CH3 COOH ( ) ALDEDO

5. CH3 CO CH3 ( ) CIDO CARBOXLICO

Tem-se a sequncia correta em

a) 2, 3, 5, 1, 4.

b) 2, 3, 1, 5, 4.

c) 3, 2, 5, 1, 4.

d) 3, 2, 5, 4, 1.
Gabarito

1- B
2- B
3- C
4- C
5- A - Vvff
6- D
7- A - V V V V
8- B
9- D
10-A
11-B
12-C
13-C
14- Como a ordem de ligao igual a 2 para o oxignio, ele existe. O
maior sucesso da teoria dos orbitais moleculares foi quando provou que
esta paramagntica, ou seja, ela influenciada fortemente pela
energia eletromagntica. Quando este submetido a um campo
magntico ele atrado como se fosse um metal sendo atrado por m,
porm em menor intensidade.

Veja-se ento como resulta o diagrama para este caso:

15-I, III
16-A VVFF
17-A