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Terpene

Chemie

Definition Sesquiterpen (1 Punkt) Terpene = Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus Isopren-Einheiten aufgebaut ist Man teilt sie nach der Anzahl Terpene = Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus Isopren-Einheiten aufgebaut ist Man teilt sie nach der Anzahl der Isopreneinheiten in Terpengruppen ein:

Nennen Sie 4 Klassen von Terpenen mit dazugehöriger, charakteristischer C -Atomanzahlnach der Anzahl der Isopreneinheiten in Terpengruppen ein: Anzahl a) der Isopreneinheiten b) der C-Atome

Anzahl

a) der Isopreneinheiten

b) der C-Atome

 

Hemiterpen

1

5

}
}
 

Monoterpene

2

10

Mehrzahl acyclische, monocyclische u. bicyclische

Sesquiterpene

3

15

Diterpene

4

20

Sesterterpene

5

25

Triterpene

6

30

Tetraterpene

8

40

Polyterpene

> 8

> 40

 
8 40 Polyterpene > 8 > 40   Isopren (C 5 -Grundkörper) Diterpen Monoterpen

Isopren

(C 5 -Grundkörper)

Diterpen Monoterpen Sesquiterpen Triterpen (Labdan-Typ) (p-Menthan-Typ) (Cadinan-Typ) (Dammaran-Typ)
Diterpen
Monoterpen
Sesquiterpen
Triterpen
(Labdan-Typ)
(p-Menthan-Typ)
(Cadinan-Typ)
(Dammaran-Typ)

2-Methyl-buta-1,3-dien

Biogenese!

Terpene sind wichtige Sekundärstoffe

a) Acetat- Mevalonat- Weg !!! Mensch und Tier (Ausgangsstoffe u. wichtige Zwischenstufen sowie Angriffspunkte für andere Arzneistoffe kennen!)

O

SCoA aus Abbau von FS, KH 3 x Acetyl-CoA SCoA 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA HOOC OH O HMGCoA-Reduktase
SCoA
aus Abbau von FS, KH
3 x Acetyl-CoA
SCoA
3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA
HOOC
OH
O
HMGCoA-Reduktase (wird durch Statine gehemmt)
OH
R-Mevalonsäure
HOOC
OH
"aktive Isoprene"
--> isoprenoide Bausteine
OPP
OPP
C
5
Isopentenyldiphosphat
Dimethylallyldiphosphat
(IPP)
IPP
C
5
PP
Geranyldiphosphat
Monoterpene
IPP
PP
Farnesyldiphosphat
Sesquiterpene, Triterpene, Sterole
IPP
PP
C
20
Geranyl-geranyl-diphosphat
Diterpene, Tetraterpene

b) Triose- Pyruvat- Weg ! Bakterien, einige Pflanzen

COOH

O CH 3 CH 3 Bausteine mit Isoprengrundgerüst O Pyruvat (aus KH-Abbau) HO OPP OPP
O
CH 3
CH 3
Bausteine mit Isoprengrundgerüst
O
Pyruvat
(aus KH-Abbau)
HO
OPP
OPP
O
H
OH
Isopentenyldiphosphat
Dimethylallyldiphosphat
(IPP)
CH 2 OP
C 5
C 5
OH
1-Desoxyxylulose-
CH 2 OP
5-phosphat

Glycerinaldehyd-

3-phosphat

In welchen Wirkstoffgemischen sind Terpene enthalten. Nennen Sie 3 verschiedene. Terpene liegen als Terpenalkaloide, Triterpensaponine, Monoterpene: flüchtige  äther. Öl, nicht flüchtige  Terpene liegen als Terpenalkaloide, Triterpensaponine, Monoterpene: flüchtige äther. Öl, nicht flüchtige Pyrethrine, Iridoide Meroterpene: Substanzen gemischter biogenetischer Herkunft, d.h. Terpen + nichtterpenoide Verb.

Monoterpene als Arzneistoffe

Einteilung der pharm. wichtigen Monoterpene:

aliphatische Verbindungen vom 2,6-Dimethyloctan-Typ (Myrcen, Geraniol) monozyklische Verbindungen mit Cyclohexanring vom p- Menthan-TypArzneistoffe Einteilung der pharm. wichtigen Monoterpene: OH T h y m o l Limonen Carvon O

Verbindungen mit Cyclohexanring vom p- Menthan-Typ OH T h y m o l Limonen Carvon O

OH

Thymol

Limonen Carvon
Limonen
Carvon

O

vom p- Menthan-Typ OH T h y m o l Limonen Carvon O OH Menthol O

OH

Menthol

O Menthon
O
Menthon
OH O Carvacrol 1,8-Cineol
OH
O
Carvacrol
1,8-Cineol

Gruppen der bicyclischen Monoterpene nennen + je 1 Formel + Chiralitätszentrum einzeichnenCarvon O OH Menthol O Menthon OH O Carvacrol 1,8-Cineol davon abgeleitet bizyklische Verbindungen vom 3

davon abgeleitet bizyklische Verbindungen vomnennen + je 1 Formel + Chiralitätszentrum einzeichnen 3 Thujan-Typ Pinan-Typ Sabinen -Pinen ß-Pinen Caran-Typ

3

Thujan-Typ Pinan-Typ Sabinen -Pinen ß-Pinen
Thujan-Typ
Pinan-Typ
Sabinen
-Pinen
ß-Pinen

Caran-Typ

3 Thujan-Typ Pinan-Typ Sabinen -Pinen ß-Pinen Caran-Typ Car-3-en Bornan-Typ OH O Borneol Campher Fenchan-Typ O

Car-3-en

Bornan-Typ OH O Borneol Campher
Bornan-Typ
OH
O
Borneol
Campher
Fenchan-Typ O
Fenchan-Typ
O

Fenchon

bizyklische Verbindungen vom Iridan- Typ  Iridoide  kommen meistens als 1-O-Monoglucoside vor; treten gehäuft auf bei: Apocynaceae, Gentianaceae, Lamiaceae, Iridoide kommen meistens als 1-O-Monoglucoside vor; treten gehäuft auf bei: Apocynaceae, Gentianaceae, Lamiaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae und Verbenaceae, auch von einigen Insekten werden sie gebildet. Sie sind Bausteine zahlreicher Alkaloide.

Definition von Iridoiden + Grundkörper, zeichnen und benennen eines wichtigen Inhaltsstoffes, Grundkörper, zeichnen und benennen eines wichtigen Inhaltsstoffes,

3 Drogen nennen

Iridoide = Monoterpene mit partiell hydriertem Cyclopenta[c]pyran-Grundkörper; Abkömmlinge des

Dialdehyds Iridodial. Aufspaltung des Cyclopentanringes zw. C 7 und C 8 führt zur Bildung von Secoiridoiden.

Biogenese

H O H O H OPP O H H OH Iridodial Geranioldiphosphat O O Abspaltung
H
O
H
O
H
OPP
O
H
H OH
Iridodial
Geranioldiphosphat
O
O
Abspaltung
I
OR
OR
der Methylgr.
C 9 -Iridoide
C 8 -Iridoide
I
O
O
O
II
II
Ring-Spaltung
OR
C 10 -Iridoide
O
O
OR
OR
Secoiridoide (Spaltprodukte)

H

C 10 -Iridoide O O OR OR Secoiridoide (Spaltprodukte) H (Secologanin-Typ) (Gentiopicrosid-Typ) Pharmakologie einige

(Secologanin-Typ)

(Gentiopicrosid-Typ)

Pharmakologie einige Iridoide besitzen entzündungshemmende Wirkung antibiotische Aktivität Aglyka der meisten Iridoide (Freisetzung durch Zerstörung von Pflanzengewebe oder körpereigene ß-Glucosidasen) nur wenige Iridoide sind toxisch alkylierende Eigenschaften der Valepotriate Iridoid- und Secoiridoidglykoside sind die Bitterstoffe in einigen Drogen bes. bei Gentianaceae

die Bitterstoffe in einigen Drogen bes. bei Gentianaceae  Plantaginis lanceolatae herba – Spitzwegerichkraut,
die Bitterstoffe in einigen Drogen bes. bei Gentianaceae  Plantaginis lanceolatae herba – Spitzwegerichkraut,

Plantaginis lanceolatae herba – Spitzwegerichkraut, Plantago lanceolata – Spitzwegerich Plantaginaceae

Harpagophyti radix – Teufelskrallenwurzel, Harpagophytum procumbens – Teufelskralle

Pedaliaceae Wirkmechanismus: umstritten! Herpagosid hat eine antiphlogistische und analgetische Wirkung Hemmung der Cyclooxygenase und Lipoxygenase (lysosomale Enzyme, die das Bindegewebe ausbilden)

Agni casti fructus – Keuschlammfrüchte; Vitex agnus-castus – Keuschlamm/ Mönchspfeffer

Verbenaceae Wirkmechanismus: Angriff an dopaminergen Rezeptoren (D 2 -Rezeptoren) der Hypophyse Hemmung der Prolactinsekretion Normalisierung einer pathologisch verkürzten Lutealphase

Valerianae radix – Baldrianwurzel, Valeriana officinalis – Echter Baldrian

Mirkmechanismus der Lignane: Angriff an agonistischen Adenosin- Rezeptoren und Ausschüttung von

GABA, sowie Hemmung der Rückspeicherung im ZNS Val (Valeriana) epo (Epoxidring) tri (3) ate (Acylreste)

Valerianaceae

dämpfendepo (Epoxidring) tri (3) ate (Acylreste) Valerianaceae Pyrethrine = Ester der Monoterpensäuren

Pyrethrine = Ester der Monoterpensäuren Chrysanthemumsäure bzw. Pyrethrinsäure mit den Alkylcyclopentenolonen Pyrethrolon (Pyrethrin I bzw. II), Cinerolon (Cinerin I bzw. II) oder Jasmolon (Jasmolin I bzw. II) umweltfreundliche Insektizide natürlicher Herkunft

gebildet von einigen Asteraceae z.B.:

Pyrethri flos – Pyrethrumblüten; Tanacetum/Chrysanthemum cinerariifolium – Dalmatinische

Insektenblume

Asteraceae

Wirkmechanismus: Erregungsleitung gehemmt

Inhaltstoffe:

Terpene Monoterpene Pyrethrin, Chrysanthemumsäure, Pyrethrinsäure

Lytta vesicatoria – Spanische Fliege (Pflasterkäfer); Meloidae - Blasenkäfer

Wirkmechanismus: Auflösung der Interzellularbrücken in Epidermiszellverbänden

Sesquiterpene als Arzneistoffe

Einteilung der pharm. wichtigen Sesquiterpene: Vielfalt an Grundkörpern

aliphatische Sesquiterpene vom Farnesan – Typ z.B. Farnesol monozyklische Sesquiterpene vompharm. wichtigen Sesquiterpene : Vielfalt an Grundkörpern Bisabolan-Typ OH -Bisabolol Secocadinan-Typ O O O O O

Bisabolan-Typ

OH z.B. Farnesol monozyklische Sesquiterpene vom Bisabolan-Typ -Bisabolol Secocadinan-Typ O O O O O Artemisinin

Farnesol monozyklische Sesquiterpene vom Bisabolan-Typ OH -Bisabolol Secocadinan-Typ O O O O O Artemisinin

-Bisabolol

Secocadinan-Typ O O O O
Secocadinan-Typ
O
O
O
O

O

Artemisinin

bizyklische Sesquiterpene vomOH -Bisabolol Secocadinan-Typ O O O O O Artemisinin Cadinan-Typ ! Guajan-Typ O HO O -Cadinen

Cadinan-Typ ! Guajan-Typ O HO O -Cadinen Matricin O
Cadinan-Typ
! Guajan-Typ
O
HO
O
-Cadinen
Matricin
O
Cadinan-Typ ! Guajan-Typ O HO O -Cadinen Matricin O O Germacran-Typ O O O Parthenolid !

O

Germacran-Typ O O O
Germacran-Typ
O
O
O

Parthenolid

! Pseudoguajan-Typ O O O OH
! Pseudoguajan-Typ
O
O
O OH

Helenalin

Valeran-Typ

Valerensäure
Valerensäure

COOH

Sesquiterpenlactone Vorstufen der Azulene, flüchtige Sesquiterpene Bestandteil äther. Öle

- nicht flüchtige Sesquiterpene

- Bitterstoffe

- Mykotoxine (Schimmelpilze)

O
O

CH 2

Sesquiterpenlactone haben versch. Grundgerüste mit α-Methylen-γ-lacton-Gruppierung bei Asteraceen weit verbreitet werden von den Grundkörpern Germacran (Germacranolide), Guajan (Guajanolide) , Pseudoguajan (Pseudoguajanolide) und Eudesman (Eudesmanolide) abgeleitet biologisch aktiv häufig α-Methylen-γ-lactone, d.h. Lactonring mit einer exocyclischen Methylengruppe, die der Carbonylgruppe benachbart ist Michael- Addition mit SH- Gruppen von Proteinen (Alkylierung) antibiotisch, cytotoxisch Alkylierung von Zellmembrankomponenten und Enzymen antiinflammatorisch Reaktion mit IκB-Kinase Achtung: Antigenentstehung (sog. Haptene= kl. Moleküle, die an Protein gebunden sind) durch die Reaktion der Sesquiterpenlactone mit Proteinen des menschl. Körpers Sensibilisierung (! Kreuzallergien mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen)

mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen) O 3 Sesquiterpenpflanzen mit Hauptinhaltsstoff und Wirkung
mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen) O 3 Sesquiterpenpflanzen mit Hauptinhaltsstoff und Wirkung

O

3 Sesquiterpenpflanzen mit Hauptinhaltsstoff und Wirkung (9 Punkte)mit anderen Asteraceen: v.a. Arnika- Arten, Chrysanthemen) O  Arnicae flos – Arnikablüten; Arnica montana –

Arnicae flos – Arnikablüten; Arnica montana – Berg-Wohlverleih

Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-κB, der durch

Enzyme (Kinasen) aktiviert werden muss Anregung von Proteinen im Zellkern, die an

Asteraceae

Entzündungen beteiligt sind, d.h. stimuliert die Expression dieser Proteine durch Hemmung des Faktors auch Hemmung der Entzündung

nicht mehr innerlich als Analeptikum, da geringe therapeutische Breite, Allergierisiko WW der Sesquiterpenlactone mit Proteinen

Tanaceti parthenii herba – Mutterkraut; Tanacetum parthenium – Mutterkraut

Wirkmechanismus: antiinflammatorisch Hemmung des Transkriptionsfaktors NF-κB, Hemmung der Serotoninfreisetzung und Verdrängung von den 5HT-Rezeptoren

Asteraceae

Petasitidis rhizoma – Pestwurz; Petasites hybridus–Gemeiner Pestwurz

Asteraceae

Wirkungmechanismus: antiinflammatorisch durch Hemmung der Lipoxygenase

Artemisia annua – Einjähriger Beifuss

Asteraceae

Wirkmechanismus: Antimalariamittel Artemisinin wird in den durch Plasmodium- Arten befallenen Erythrozyten angereichert und tötet dort die Plasmodien durch Häm- katalysierte Oxidation verschiedener Zellkomponenten der Malaria- Erreger

Diterpene als Arzneistoffe

der Malaria- Erreger Diterpene als Arzneistoffe bizyklische  Labdan- Typ  Leocardin (Leonuri

bizyklische

Labdan- Typ Leocardin (Leonuri cardiacae herba, Lamiaceae)

trizyklische

Taxan- Typ (Taxol A) Abietan-Typ

Labdan-Typ

tetrazyklische Kauran- Typ Steviosid meist in Nadelholzharzen, selten in äther. Öl vorhanden, da wenig flüchtig Diterpenlactone vom Abietan- und Labdan- Typ tetrazyklische  Kauran- Typ   Bitterstoffe der Lamiaceen auch Pflanzenhormone z.B. Gibberelline Bitterstoffe der Lamiaceen auch Pflanzenhormone z.B. Gibberelline

Taxus baccata - Eibe

Taxaceae

Paclitaxel = Taxol A Mitosegift in der späten G 2-Phase

Zytostatikum in der Tumortherapie von Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen

-Tubulin +Tumortherapie von Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung

von Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen -Tubulin + -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung

-Tubulin

Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen -Tubulin + -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung
Ovarial-, Mamma- und Bronchialkarzinomen -Tubulin + -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung

normale Mikrotubuli

Bronchialkarzinomen -Tubulin + -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung Tubulin-Dimer

mitotische Spindel

-Tubulin + -Tubulin normale Mikrotubuli mitotische Spindel Zellteilung Tubulin-Dimer Taxol-induzierte Mikrotubuli

Zellteilung

Tubulin-Dimer

Taxol-induzierte Mikrotubuli

Zellteilung Tubulin-Dimer Taxol-induzierte Mikrotubuli unspez. Tubuliaggregation Zelltod unlösliche

unspez. Tubuliaggregation

Taxol-induzierte Mikrotubuli unspez. Tubuliaggregation Zelltod unlösliche Proteinpolymere Triterpene als

Zelltod

unlösliche Proteinpolymere

Triterpene als Arzneistoffe

unlösliche Proteinpolymere Triterpene als Arzneistoffe tetrazyklische  Lanostan-Typ  Dammaran-Typ 

tetrazyklische Lanostan-Typ

Dammaran-Typ

Cucurbitan- Typ Cucurbitacin

pentazyklische  Oleanan Oleanan

verwandt Ursan-Typ

Cycloartenol- Typ Actein

Bitterstoffe, Harze, toxikologische Wirkung, Aglyka der Triterpensaponine verwandt Ursan-Typ  Cycloartenol- Typ  Actein Oleanan-Typ Definition Triterpene, nennen von 2 Pflanzen,

Harze, toxikologische Wirkung, Aglyka der Triterpensaponine Oleanan-Typ Definition Triterpene, nennen von 2 Pflanzen,

Oleanan-Typ

Definition Triterpene, nennen von 2 Pflanzen, die nichtflüchtige Triterpene als Inhaltsstoff besitzen, Angabe der Wirkung dieser Drogen und ihrer AnwendungWirkung, Aglyka der Triterpensaponine Oleanan-Typ Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus 6

Verbindungen, deren Kohlenstoffskelett aus 6 Isopren-Einheiten (= 30 C-Atome) aufgebaut ist.

Calendulae flos – Ringelblumenblüten; Calendula officinalis–Ringelblume

Asteraceae

Cimicifugae racemosae rhizoma – Traubensilberkerzenwurzelstock, Cimicifuga/Actaea racemosa

Ranunculaceae

Wirkmechanismus: selektive Östrogen-Rezeptor-Modulation (SERM) östrogen-antagonistisch auf Brustdrüsengewebe, aber östrogen-agonistisch auf ZNS und osteoprotektiv auf Knochen

– Trauben- Silberkerze

Steroide

Chemie Verbindungen, die sich formalchemisch vom Steran = Gonan ableiten auch Estran-, Androstan-, Pregnan-, Cholestan-, Cardanolid-, Bufanolid-, Spirostan- oder Furostan- Derivate

Cardanolid-, Bufanolid-, Spirostan- oder Furostan- Derivate biogene Arzneistoffe  Sterole (Bestandteil von

biogene Arzneistoffe  Sterole (Bestandteil von Zellmembranen), Gallensäuren, herzwirksame Steroidglykoside, Steroidsaponine, D- Vitamine, Sterole (Bestandteil von Zellmembranen), Gallensäuren, herzwirksame Steroidglykoside, Steroidsaponine, D- Vitamine, NNR- Hormone und Sexualhormone

Stoffwechsel Biosynthese erfolgt analog der Triterpen- Biosynthese aus Squalen Acetat- Mevalonat- Weg, anschließend

aus Squalen Acetat- Mevalonat- Weg, anschließend Cyclisierung Cyclisierung Squalen (Triterpen) Lanosterol
Cyclisierung Cyclisierung
Cyclisierung
Cyclisierung
Mevalonat- Weg, anschließend Cyclisierung Cyclisierung Squalen (Triterpen) Lanosterol (Tier) Cycloartenol (Pflanze)
Mevalonat- Weg, anschließend Cyclisierung Cyclisierung Squalen (Triterpen) Lanosterol (Tier) Cycloartenol (Pflanze)

Squalen

(Triterpen)

Lanosterol

(Tier)

Cycloartenol

(Pflanze)

Cholesterol HO Sitosterol HO
Cholesterol
HO
Sitosterol
HO

Cholesterol ist bei Menschen, Tieren und höheren Pflanzen die Muttersubstanz Menschen synthetisieren aus Cholesterol: Steroidsaponine (Furostan- und Spirostan- Derivate), Vit. D3, Gallensäuren, NNR- Hormone, Androgene und Estrogene, herzwirksame Steroide (Cardenolide, Bufadienolide)Cycloartenol (Pflanze) Cholesterol HO Sitosterol HO Verbreitung in Pflanzen sind Phytosterole wie ß-

Verbreitung in Pflanzen sind Phytosterole wie ß- Sitosterol, Campesterol und Stigmasterol Cholesterol in hohen Blutkonzentrationen begünstigt Arteriosklerose normal 200 mg/ 100 ml, dabei möglichst viel HDL Ausscheidung frei mit Gallenflüssigkeit oder als Gallensäure, deshalb wirken Choleretika antihypercholestämisch

herzwirksame Glykoside:

(biogenetisch: Steroide)

Zeichnen und benennen sie die Grundkörper der HWG chemisch: 10, 13- Dimethyl- Sterangrundkörper (cis/trans/cis) und an C 17 Butenolidring ( -

ständiger, 5- gliedriger, einfach ungesättigter

( - ständiger, 5- gliedriger, einfach ungesättigter – Laktonring)  Cardenolid oder Pentadienolidring ( -
( - ständiger, 5- gliedriger, einfach ungesättigter – Laktonring)  Cardenolid oder Pentadienolidring ( -

– Laktonring) Cardenolid oder

Pentadienolidring ( - ständiger, 6- gliedriger, zweifach ungesättigter δ – Laktonring) Bufadienolid

Monosaccharidkomponenten D- Glucose, L- Arabinose, L- Rhamnose, D- Xylose fast alle haben OH- Gruppe an C 3 gebunden, darüber Zucker gebunden Kettenende bildet Glucose Primärglykoside (Speicherform)

Cholesterol- Abbau Pregnan- Derivate Cardenolide und Bufadienolide gebildet

Cardenolide bei 15 Familien, z.B.

Apocynaceae Strophanthus gratus, Nerium oleander

z.B. Apocynaceae Strophanthus gratus, Nerium oleander   Asclepiadaceae Xysmalobium undulatum
 

Asclepiadaceae

Xysmalobium undulatum

Convallariaceae

Convallaria majalis

Scrophulariaceae

Digitalis purpurea

Ranunculaceae

Adonis vernalis

Bufadienolide bei 5 Familien z.B.

Hyacinthaceae

Urginea maritima

Ranunculaceae

Helleborus niger

auch Kröten (Bufo bufo, Bufonidae)  Bufodienolide, wie Bufotoxin; Schlangen und Blattkäfer können herzwirksame Glykoside bilden Bufodienolide, wie Bufotoxin; Schlangen und Blattkäfer können herzwirksame Glykoside bilden

Welche Strukturmerkmale sind für die orale Gabe notwendig. Nennen Sie 2 isolierte Arzneistoffe (Glykoside), die oral angewendet werden.und Blattkäfer können herzwirksame Glykoside bilden Vertreter mit wenigen freien OH-Gruppen z.B. Digitoxin,

Vertreter mit wenigen freien OH-Gruppen z.B. Digitoxin, Digoxin  apolar (lipophil)  Applikation peroral  gute Resorption  starke Bindung an Digitoxin, Digoxin apolar (lipophil) Applikation peroral gute Resorption starke Bindung an Plasmaproteine (verzögerter Wirkungseintritt (c max 10 Stunden), lange Wirkdauer (20 Tage), HWZ 150 Stunden, Kumulationsgefahr) enterohepatischer Kreislauf Metabolisierung langsam ausgeschieden; passieren die Blut-Hirn-Schranke zentralnervöse NW möglich; geringe therapeutische Breite Kumulation möglich Arrhythmie, Übelkeit, Farbensehen

Welche Strukturmerkmale sind für die parenterale Gabe notwendig. Nennen Sie einen isolierten Arzneistoff der in der Notfallmedizin parenteral verabreicht wird. viele freie OH-Gruppen z.B. k- Strophanthin, Quabain  polare Vertreter  parenteral  Wirkdauer kurz
der in der Notfallmedizin parenteral verabreicht wird. viele freie OH-Gruppen z.B. k- Strophanthin, Quabain  viele freie OH-Gruppen z.B. k- Strophanthin, Quabain polare Vertreter parenteral Wirkdauer kurz (1-2 Tage), Wirkungseintritt (c max 1 Stunde), HWZ 15 Stunden, unverändert renal eleminiert
1 Stunde), HWZ 15 Stunden,  unverändert renal eleminiert Welche 4 chemischen Merkmale sind für die Welche 4 chemischen Merkmale sind für die Herzwirksamkeit verantwortlich:

essentielle Strukturmerkmale:

o

o

Carbonylsauerstoff (Wirkgruppe) des

Steroidgerüst (Haftgruppe) mit cis- Verknüpfung der Ringe C und D

(Haftgruppe) mit cis- Verknüpfung der Ringe C und D -ständigen Lactonringes - Stellung der OH- Gruppe

-ständigen Lactonringes

- Stellung der OH- Gruppe am C 3 und C 14 Nennen Sie die Wirkungen der HWG und beschreiben Sie den Wirkmechanismus:

o

Wirkungen der HWG und beschreiben Sie den Wirkmechanismus: o Bindung an membranständige Na + / K

Bindung an membranständige Na + / K + - ATPase  tlw. Blockade der Na + / K + + / K + - ATPase tlw. Blockade der Na + / K + - ATPase intrazelluläre Na + - Konz. ↑ und K + - Konz. ↓ Ca 2+ - Auswärtsstrom durch Na + /Ca 2+ - Austauscher ↓ Ca 2+ - Konz. ↑ im Herzmuskel positiv inotrop , vor allem am insuffizienten Herzen (↑ des Herzzeitvolumens bei verbesserter Ventrikelentleerung) je ↑ das Serumkalium, desto ↓ die Affinität der HWG zur Na + / K + - ATPase
Ca , desto ↓ die Affinität der HWG zur Na + / K + - ATPase 2 2+ ↑ die Empfindlichkeit gegenüber HWG ↑ Nierendurchblutung und Beseitigung des venösen Rückstaus führen über eine↑ der Diurese zur Ausschwemmung von Ödemen, ohne den O 2 - Bedarf zu erhöhen

positiv inotrop Herzkontraktionskraft vergrößert Steigerung der Diurese negativ chronotrop Herzfrequenz verringert negativ dromotrop Überleitungszeit verzögert positiv bathmotrop Erregbarkeit gesteigert ↓ Wirkung am gesunden Herzen, ↑ Wirkung am insuffizienten Herzen Standardisierung wegen ↓ therapeutischer Breite, deshalb auch isolierte Wirkstoffe verw. Antidot Digitalis- Antitoxin (Digoxin- Antikörperfragmente vom Schaf) Bindung von freiem Glykosid zu unwirksamen AK- Glykosid- Komplex

5 Pflanzen + Familie + Inhaltsstoff der HWG (10 P.)von freiem Glykosid zu unwirksamen AK- Glykosid- Komplex  Digitalis purpureae folium -

Digitalis purpureae folium - Digitalis-purpurea-Blätter, Digitalis purpurea – Roter Fingerhut Scrophulariaceae

Digitalis lanatae folium - Digitalis- lanata- Blätter, Digitalis lanata - Wolliger Fingerhut Scrophulariaceae

Convallariae herba –Maiglöckchenkraut, Convallaria majalis – Maiglöckchen Convallariaceae

Adonidis herba – Adoniskraut, Adonis vernalis – Frühlings- Adonisröschen

Ranunculaceae

Strophanti grati semen – Strophantus … Samen; Strophanthus gratus - ….

Apocynaceae

rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfügbar

Strophanti kombe semen – Strophantus … Samen; Strophanthus kombe - ….

Apocynaceae

rascher Wirkungseintritt, geringe Kumulation, nur parenteral verfügbar

Oleandri folium – Oleanderblätter; Nerium oleander – Oleander

Apocynaceae

Uzarae radix – Uzarawurzel; Xysmalobium undulatum - ….

Asclepiadaceae

Scillae bulbus – Meerzwiebel, Urginea maritima – Echte Meerzwiebel

Hyacinthaceae

15. Saponine

Chemie sind Glycoside von Steroiden oder polycyklischen Triterpenen, die aufgrund ihres lyobipolaren Charakters Oberflächenaktivität aufweisen und wasserlöslich sind Nachweis mit der Schaumprobe Steroidsapogenine (Aglyka) C 27 , Grundkörper Spirostan oder Furostan Triterpensapogenine (Aglyka) C 30 , Grundkörper Oleanan oder Dammaran immer OH- Gruppe am C 3 meist eine Zuckerkette am C-3 angeheftet Monosaccharidkomponenten D- Glucose, D- Galctose, D- Fructose, D- Xylose, L- Arabinose, L- Rhamnose, L- Frucose, D- Glucuronsäure, D- Galacturonsäure meist verzweigte Oligosaccharidketten, von Pentosen terminiert saurer Charakter einiger Saponine durch freie Carboxylgruppen, gebundene Uronsäuren oder Acylierung mit Dicarbonsäuren

gebundene Uronsäuren oder Acylierung mit Dicarbonsäuren nach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener Zuckerketten
gebundene Uronsäuren oder Acylierung mit Dicarbonsäuren nach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener Zuckerketten

nach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener Zuckerketten  Monodesmoside, Bisdesmoside oder Trisdesmoside Monodesmoside, Bisdesmoside oder Trisdesmoside

max. 12 Monosaccharidreste pro Molekülnach Anzahl unmittelbar am Sapogenin gebundener Zuckerketten  Monodesmoside, Bisdesmoside oder Trisdesmoside

Zeichnen sie den Grundkörper eines sauren oder neutralen Triterpensaponins und benennen sie es mit dem Trivialnamen. (Zuckerrest als 3 Buchstaben- Code)Trisdesmoside max. 12 Monosaccharidreste pro Molekül COOH GlcA = Glucuronsäure O GlcA GlcA O

COOH GlcA = Glucuronsäure O GlcA GlcA O Glycyrrhizinsäure
COOH
GlcA = Glucuronsäure
O
GlcA
GlcA
O
Glycyrrhizinsäure

Biogenese

O GlcA GlcA O Glycyrrhizinsäure Biogenese Cholesterol  Steroidsaponine Acetat- Mevalonat- Weg,

Cholesterol Steroidsaponine

Acetat- Mevalonat- Weg, dann + IPP  Farnesyldiphosphat (Triterpene, Sterole, Squalen  Triterpensapogenin ) + IPP Farnesyldiphosphat (Triterpene, Sterole, Squalen Triterpensapogenin)

Verbreitung Steroidsaponine Monokotyledonae (Liliaceae, Convallariaceae) Triterpensaponine Dicotyledonae (Primulaceae, Fabaceae, Araliaceae)

 Dicotyledonae (Primulaceae, Fabaceae, Araliaceae) Pharmakokinetik Saponine passieren die intakte Darmwand nur

Pharmakokinetik Saponine passieren die intakte Darmwand nur in sehr geringem Maße gelangen große Mengen in den Darm Schädigung der Darmschleimhaut erhöhte Resorption von allen im Darm vorhandenen Stoffen Aglyka (Sapogenine) werden stärker resorbiert Eliminierung über Galle und Harn

werden stärker resorbiert Eliminierung über Galle und Harn Pharmakodynamik 3 verschiedene Wirkungen von
werden stärker resorbiert Eliminierung über Galle und Harn Pharmakodynamik 3 verschiedene Wirkungen von

Pharmakodynamik

resorbiert Eliminierung über Galle und Harn Pharmakodynamik 3 verschiedene Wirkungen von Triterpensaponinen kurz

3 verschiedene Wirkungen von Triterpensaponinen kurz erläutern. 1 Drogenbeispiel

WW mit Zellmembran (Phospholipide, Proteine)  Tensid Tensid

↓ Konzentration  Membranpermeabilität und Carrier-, Enzym- und Rezeptoraktivität verändert; Bindung an Blutlipide  keine Membranpermeabilität und Carrier-, Enzym- und Rezeptoraktivität verändert; Bindung an Blutlipide keine Hämolyse
↑ Konzentration verändert; Bindung an Blutlipide  keine Hämolyse  Zellmembranen aufgelöst; im Blut  Hämolyse, Zellmembranen aufgelöst; im Blut Hämolyse, Cytolyse Voraussetzung für Membranaktivität der Triterpensaponine sind polare Gruppe im Ring A des Aglykons und mäßig polare Gruppe im Ring D oder E (stark polare Gruppen wie Zuckerketten oder OH- Gruppen führen zur Aktivitätsminderung) deshalb haben Monodesmoside die stärkste Wirkung
auf Schleimhäuten  deshalb haben Monodesmoside die stärkste Wirkung  ↑ Schleimabsonderung, Niesen, Erbrechen oder Diarrhoe ↑ Schleimabsonderung, Niesen, Erbrechen oder Diarrhoe antiviral, antimikrobiell, fungizid, insektizid, molluskizid und spermizid und ichthyotoxisch (fischtoxisch) durch Membranzerstörung

therapeutisch  sekretolytische, diuretische, antiexsudative und entzündungshemmende Wirkung genutzt sekretolytische, diuretische, antiexsudative und entzündungshemmende Wirkung genutzt

sekretolytische Wirksamkeit durch Wirksamkeit durch

o Reizung der Magenschleimhaut reflektorische Sekretionssteigerung der Bronchien, Tee möglichst süßen (Verstärkung der Wirkung)

o oder Spreitung vom Rachenraum in die Bronchien Reizung der Bronchialschleimhaut und Verflüssigung des Schleims (Tensid), dabei wird die Membranfluidität verändert β- adrenerge Rezeptoren werden freigelegt besserer Angriff des Adrenalins Spasmolytikum Bsp.: Primulae radix, Primula veris Protoprimulagenin A

diuretische Wirksamkeit durch Aldosteron- Antagonismus  Hemmung der Na + - Reabsorption aus den Nierentubuli  Wirksamkeit durch Aldosteron- Antagonismus Hemmung der Na + - Reabsorption aus den Nierentubuli Wasserdiurese (Aquaretika), Bsp.: Solidaginis herba

antiexsudative und entzündungshemmende Wirksamkeit durch ↑ der Glucocorticoid- konzentration im Gewebe, Bsp.: Hippocastani semen und entzündungshemmende Wirksamkeit durch ↑ der Glucocorticoid- konzentration im Gewebe, Bsp.: Hippocastani semen

Giftpflanzen:

Cyclamen sp.

Alpenveilchen

Primulaceae

Cyclamin HI 390 000

Asparagus sp.

Spargel

Asparagaceae Steroidsaponine

Digitalis sp.

Fingerhut

Steroidsaponine (Digitonin, Gitonin)

Primula obconica

Giftprimel

Primulaceae

Polyketide allergisierend

Standardisierung Hämolytischer Index reziproker Wert der Verdünnung die gerade noch hämolytisch wirkt HI 3000 1 g Droge hämolysiert gerade noch vollständig 3000 ml Rinderblut

hämolysiert gerade noch vollständig 3000 ml Rinderblut Expectorantien und Antitussiva:  Primulae radix –

Expectorantien und Antitussiva:

Primulae radix – Primelwurzel; Primula veris – Wiesen-Schlüsselblume

Primulaceae

Polygalae radix – Senegawurzel/ Klapperschlangenwurzel; Polygala senega - Senegawurzel Polygalaceae

Liquiritiae radix – Süßholzwurzel; Glycyrrhiza glabra – Süßholzstrauch

keine Daueranwendung, max. 6 Wochen! da mineralcorticoide Effekte (Hyperaldosteronismus)

Na + - und Wasserretention K + - verluste mit Bluthochdruck, Ödemen und Alkalose

Fabaceae

Hederae helicis folium – Efeublätter; Hedera helix – Gemeiner Efeu

Araliaceae

Quillaiae cortex – Seifenrinde; Quillaja saponaria – Seifenrinde

Rosaceae

Diuretika:

Solidaginis virgaureae herba – Echtes Goldrutenkraut; Solidago virgaurea – Gemeine Goldrute

Solidaginis herba – Riesengoldrutenkraut; Solidago gigantea – Riesengoldrute

Herniariae herba – Bruchkraut; Herniaria glabra – Kahles Bruchkraut

Geriatrika und Adaptogene:

Ginseng radix – Ginsengwurzel; Panax ginseng - Ginseng

Guajaci lignum – Guajakholz; Guajakum officinale – Guajakholz

Antiexsudativa:

Asteraceae

Caryophyllaceae

Araliaceae

Zygophylloceae

Hippocastani semen –Roßkastaniensamen; Aesculus hippocastanum – Gemeine Rosskastanie Hippocastanaceae

Rusci aculeati rhizoma - Mäusedornwurzelstock; Ruscus aculeatus – Stechender Mäusedorn Ruscaceae

Phenylpropanderivate

Biogenese Kohlenhydrat – Stoffwechsel Shikimatweg/ Chorismatweg !!!!

Erythrose-4-phosphat Phosphoenolpyruvat aus KH- Abbau aliphatischer C 7 - Körper --> DAHP Dehydrochinat
Erythrose-4-phosphat
Phosphoenolpyruvat
aus KH- Abbau
aliphatischer C 7 - Körper --> DAHP
Dehydrochinat
Chinasäure
Shikimat
Gallussäure
Naphtochinone
Chorismat
Anthrachinone
Anthranilsäure
Prephenat
Tryptophan
Alkaloide
L- Phenylalanin
L-Tyrosin
Benzochinone

Primärstoffwechsel

Sekundärstoffwechsel

Phenylacrylsäure:

Zimtsäure

Sekundärstoffwechsel Phenylacrylsäure: Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene
Sekundärstoffwechsel Phenylacrylsäure: Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene
Sekundärstoffwechsel Phenylacrylsäure: Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene

Lignin

Sekundärstoffwechsel Phenylacrylsäure: Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene

Lignan

Phenylacrylsäure: Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene Phenylacrylaldehyde

Benzoesäure

Zimtsäure Lignin L i g n a n Benzoesäure Phenylpropene Phenylacrylaldehyde Phenylallylalkohole 10

Phenylpropene

Phenylacrylaldehyde

Phenylallylalkohole

Zuordnung je nach Struktur der Seitenkette in verschiedene Gruppen:

Phenylaminopropionsäuren --> Vorstufe der Phenylacrylsäuren --> Vorstufe der Phenylacrylsäuren

COOH NH 2 L-Phenylalanin
COOH
NH 2
L-Phenylalanin
COOH NH 2 HO L-Tyrosin
COOH
NH 2
HO
L-Tyrosin

Phenylacrylsäuren und DerivateCOOH NH 2 L-Phenylalanin COOH NH 2 HO L-Tyrosin COOH COOH HO HO Zimtsäure ! p-Cumarsäure

COOH COOH HO HO Zimtsäure ! p-Cumarsäure !
COOH
COOH
HO
HO
Zimtsäure !
p-Cumarsäure !
COOH OH
COOH
OH

Kaffeesäure !

HO

COOH OMe
COOH
OMe
MeO COOH HO
MeO
COOH
HO

OMe

Ferulasäure

Sinapinsäure

4 Wirkungen von Rosmarinsäure + Beispieldroge (Doppelnennungen erlaubt) Wirkungen von Phenylacrylsäuren und Drogen Wirkungen von Phenylacrylsäuren und Drogen

Kaffeesäureester: Chlorogensäure, Rosmarinsäure, Cynarin, Lithospermsäure; kommen meist als Ester (mit Chinasäure) oder als Glykoside vor

alle haben einen gerbstoffähnlichen Charakter (Eiweißfällung): OH-Gruppen reagieren mit AS

alle antioxidativ: gegen „ranzig werden“, Schutz der Membranen z. B.Thymian

vor allem in Lamiaceen als Labiatengerbstoffe: antiviral, antimikrobiell, antibakteriell, choleretische

Wirkung --> verdauungsfördernd z.B. Pfefferminze

Rosmarinsäure wirkt antiviral und ist an der sedativen Wirkung einiger Lamiaceen-Drogen

(Melissenblätter, Lavendelblüten) beteiligt

(Melissenblätter, Lavendelblüten) beteiligt Formel von Rosmarinsäure und Chlorogensäure,

Formel von Rosmarinsäure und Chlorogensäure, systematischer Name, woraus aufgebaut (2 Komponenten) zeichnen Sie 3 Phenylacrylsäuren und benennen Sie diese

! Chlorogensäure = 5-O-Caffeoyl-D-chinasäure (Ester aus Chinasäure + Kaffeesäure):

(Ester aus Chinasäure + Kaffeesäure): Lamiaceen (Salbei, Melisse) ! Rosmarinsäure (Ester aus 2x
(Ester aus Chinasäure + Kaffeesäure): Lamiaceen (Salbei, Melisse) ! Rosmarinsäure (Ester aus 2x

Lamiaceen (Salbei, Melisse)

! Rosmarinsäure (Ester aus 2x Kaffeesäure) = 2-O-Caffeoylester der 2-Hydroxy-2,3-

dihydro-kaffeesäure Lamiaceen (Pfefferminze, Salbei, Rosmarin, Melisse, Thymian), Boraginaceae

Nennen Sie 3 Pflanzen, die Phenylacrylsäuren als Hauptinhaltsstoff enthalten, benennen sie diesen und die Wirkung  Lamiaceen! Lamiaceen!

Cynarae folium – Artischockenblätter; Cynara cardunculus – Artischocke

Asteraceae

Rhodiola rosea – Rosenwurz

Crassulaceae

Wirkmechanismus: Beeinflussung des Neurotransmitterspiegels --> erleichtert die Aufnahme der Vorstufe von Serotonin und Dopamin ins Gehirn durch erhöhte Permeabilität der Blut-Hirn-Schranke

Cumarine und Derivate (= 2H-1-Benzopyran-2-onderivate)  (Phenylacrylsäure + Ringschluss) Biogenese: OGlc COOH COOH

Cumarine und Derivate (= 2H-1-Benzopyran-2-onderivate) (Phenylacrylsäure + Ringschluss)

Biogenese:

OGlc (Phenylacrylsäure + Ringschluss) Biogenese: COOH COOH OGlc Melilotosid OH COOH o - C u m

COOH COOH OGlc Melilotosid
COOH
COOH
OGlc
Melilotosid

OH+ Ringschluss) Biogenese: OGlc COOH COOH OGlc Melilotosid COOH o - C u m a r

COOH

o-Cumarsäure

OH COOH Cumarinsäure
OH COOH
Cumarinsäure
O O
O
O

Cumarin (Lacton der Cumarinsäure)

!

- Cumarine (riechen nach Heu) entstehen beim Trocknen aus Melilotosid (glykosidische

Vorstufe): weit verbreitet --> geruchlos

Wirkung der Cumarine:

- Duft, Geschmack --> Korrigenz

- Sedative, spasmolytische, antiphlogistische und venentonisierende Wirkung

- In hohen Dosen kann es Kopfschmerzen auslösen

- In hohen Dosen cancerogen bei Ratten --> haben andere Metabolisierungsprodukte ! beschränkte Aufnahmemengen

Meliloti herba – Steinkleekraut; Melilotus officinalis – Echter Steinklee

- Dicumarol

Fabaceae

Entsteht aus Cumarin durch Bakterien bei zu feuchter Lagerung von Heu --> verantwortlich für innere Blutungen von Weidetieren --> Vitamin K-Antagonist, der die Bildung einiger Blutgerinnungsfaktoren

verhindert Vergiftungen mit Dicumarol: Verlangsamung der Blutgerinnung und erhöhte Blutungsbereitschaft Strukturelles Vorbild für Antithrombotika --> synthetische Abkömmlinge z. B. Warfarin und Phenprocoumon Anwendung: Prophylaxe und Langzeittherapie thromboembolischer Erkrankungen

- Hydroxycumarine

- liegen meist als Glykoside vor

- meist Begleitstoffe, die die Wirkung des Wirkstoffes unterstützen

Aesculetin (Aglykon); Aesculin (Glykosid) --> unterstützt venentonisierende Wirkung

Hippocastani semen – Roßkastaniensamen; Aesculus hippocastanum – Gemeine Rosskastanie Hippocastanaceae

Pelargonii sidoidis radix – Umckaloabowurzel; Pelargonium sidoides- Umckaloabostaude Geraniaceae

Furocumarine/Furanocumarine Psoralen-Typ: Furanring zw. C 6 -C 7 Psoralen-Typ: Furanring zw. C 6 -C 7

H O O O
H
O O
O

! Psoralen

OMe O O O
OMe
O O
O
O O
O O

O

! Bergapten = 5-MOP (5-Methoxypsoralen)

OMe

! Xanthotoxin = 8-MOP (8-Methoxypsoralen)

Angelicin –Typ: O O O
Angelicin –Typ:
O O
O

Angelicin

Grundstruktur von Furocumarin, dessen biogenetische Hauptgruppe (2 Punkte)  Phenylpropanderivat Phenylpropanderivat

Dazu die Wirkung von Furocumarinen erläutern und 3 Familien mit Furocumarinen nennen (5 Punkte) Furocumarine sind enthalten in: Fabaceae (Psoralen-Arten), Rutaceae (Bergapten in Citrus - Arten; Ruta graveoleus - Weinraute)

bevorzugt bei Apiaceen:

Riesen -Bärenklau - Heracleum mantegazzianum wenig in Garten-Petersilie - Petroselinum crispum Angelika – Angelica archangelica Pastinaca sativa

Achtung: Photosensibilisierende Wirkung v.a. Riesen - Bärenklau --> Erythembildung, Blasenbildung, verstärkte Pigmentierung

Wirkung der Furocumarine:

Bifunktionelle Furocumarine bilden Diaddukte mit DNA

Quervernetzung (Interkalierung und cross linking zw. –Th=F=C- )

Mutationen

Kanzerogenese/Zelltod

Was ist PUVA- Therapie (4P.) S. 273 Anwendung: Xanthotoxin (8-MOP, Methoxalen, Ammoidin) zur PUVA (Psoralen-UV-A)- Therapie bei schweren Formen der Psoriasis Anwendung: Xanthotoxin (8-MOP, Methoxalen, Ammoidin) zur PUVA (Psoralen-UV-A)- Therapie bei schweren Formen der Psoriasis vulgaris, atopisches Exzem und andere Hauterkrankungen Gewinnung: Ammi majus -Früchte oder synthetisch Ziel: überhöhte Proliferation durch Suppression eines Transkriptionsfaktors mindern --> Stopp der Keratinozyten-Zellteilung --> Milderung der Symptome, da Überexpression für Hyperaktivität der Keratinozyten bei Psoriasis verantwortlich ist

Pyranocumarine Visnagane  Hauptvertreter: Visnadin Visnagane Hauptvertreter: Visnadin

Ammi visnagae fructus – Ammi-visnaga-Früchte, Ammi visnaga –

Bischofskraut

Apiaceae

O O O OCOCH 3 Visnadin O
O
O
O
OCOCH 3
Visnadin
O

Phenylacrylaldehyde, Phenylallylalkohole: Zimtalkohol, Zimtaldehyd : Zimtalkohol, Zimtaldehyd

Lignane = Dimere von Phenylpropanderivaten, die durch 2,2’-Verknüpfung der Seitenketten entstanden sind = Dimere von Phenylpropanderivaten, die durch 2,2’-Verknüpfung der Seitenketten entstanden sind

in Baldrianwurzel, Brennesselwurzel, Taigawurzel, Leinsamen, Sesam und Guajakholz enthalten Leinsamen und Getreidesamen phytoöstrogene Wirkung Vertreter: Sesamin in Sesamsamen antioxidative Wirkung v. a. im fetten Öl wichtigster Vertreter: Podophyllotoxin !

Podophyllinum DAC – Podophyllin (= Podophyllumharz) wird gewonnen aus:

Podophylli rhizoma – Podophyllwurzelstock, Fußblattwurzelstock, Maiapfelwurzel; Podophyllum

peltatum – Maiapfel, Fußblatt

Berberidaceae

Wirkmechanismus: Podophyllotoxine gehen mit Tubulin nichtkovalente Bindungen ein verhindern

Aggregation des Tubulins keine Ausbildung von Mikrotubuli Zellteilung in der Metaphase gestoppt; außerdem Hemmung der Reverse- Transkriptase Hemmung der Proteinsythese Zytostatika und Virustatika

Lignin = Polymere von Phenylallylalkoholen (Lignin, ist neben Cellulose und Hemicellulose ein wesentlicher Bestandteil verholzter Festigungselemente höherer Pflanzen)

Vorstufen und Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten

Biogenese Aus Phenylpropanderivaten können durch Verkürzung der Seitenkette Benzoesäure-, Benzaldehyd- und Benzylalkoholderivate gebildet werden.

Bildung von Abbauprodukten von Phenylpropanderivaten

R
R

COOH

R

Phenole R
Phenole
R

OH

Phenylacrylsäuren

R OH R
R
OH
R

COOH

COOH

Benzoesäurederivate R CHO
Benzoesäurederivate
R
CHO

COOH

R OH R COOH COOH Benzoesäurederivate R CHO COOH Benzaldehydderivate R CH 2 OH Benzylalkoholderivate 14
Benzaldehydderivate R CH 2 OH
Benzaldehydderivate
R
CH 2 OH

Benzylalkoholderivate

Nennen Sie 2 Pflanzen, die Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten als Hauptinhaltsstoff aufweisen und zeichnen Sie die

Nennen Sie 2 Pflanzen, die Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten als Hauptinhaltsstoff aufweisen und zeichnen Sie die Strukturformeln auf

Benzoesäure und ihre Derivate

R

Sie die Strukturformeln auf Benzoesäure und ihre Derivate R COOH HO COOH HO COOH COOH COOH

COOH

HO

Strukturformeln auf Benzoesäure und ihre Derivate R COOH HO COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

COOH

HO

COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

COOH

COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

COOH

COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

COOH

MeO

COOH HO COOH COOH COOH MeO COOH

COOH

HO

OH

HO

HO

 

OMe

OH

Benzoesäure

Vanillinsäure

Gallussäure

Salicylsäure

OH

Protocatechusäure

OMe

Syringasäure

Salicylsäureester in äther. Ölen Salicylsäuremethylester im äther Öl von Mädesüßkraut und Wildes Stiefmütterchen Gallussäure ist ein Baustein der Gerbstoffe vom Gallotannin-Typ

Violae herba cum floris – Stiefmütterchenkraut mit Blüten; Viola tricolor – Wildes Stiefmütterchen

Violaceae

Filipendulae ulmariae herba – Mädesüßkraut; Filipendula ulmaria – Echtes Mädesüß

Spiraeae flos DAC - Mädesüßblüten

Benzylaldehyd und seine Derivate in äther. Ölen

CHO Benzaldehyd
CHO
Benzaldehyd
CHO OH Salicylaldehyd
CHO
OH
Salicylaldehyd

CH 3 O

CHO Anisaldehyd
CHO
Anisaldehyd
CHO O HO O Piperonal OMe
CHO
O
HO
O
Piperonal
OMe
Rosaceae CHO CHO GlcO Vanillin OMe Vanillosid
Rosaceae
CHO
CHO
GlcO
Vanillin
OMe
Vanillosid

Vanillae fructus- Vanillefrüchte; Vanilla planifolia – Vanille

Benzylalkohol und seine Derivate

CH 2 OH Benzylalkohol
CH 2 OH
Benzylalkohol
CH 2 OH CH 2 OH OH HO OMe Vanillylalkohol Saligenin CH 2 OH OGlc
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
HO
OMe
Vanillylalkohol
Saligenin
CH 2 OH
OGlc
GlcO
CH 2 OH
OMe
Salicin
Vanillolosid
O O HO OGlc O
O
O
HO
OGlc
O

Salicortin

Vanillylalkohol als Glucosid in Vanillefrüchten Salicylalkohol als Glycosid in Weiden und Pappeln.

Salicis cortex – Weidenrinde; Salix purpurea - Weide

CH 2 OH

cortex – Weidenrinde; Salix purpurea - Weide CH 2 OH OGlc Glykosidspaltung und Oxidation COOH OH

OGlc

– Weidenrinde; Salix purpurea - Weide CH 2 OH OGlc Glykosidspaltung und Oxidation COOH OH Orchidaceae

Glykosidspaltung und Oxidation

COOH OH
COOH
OH

Orchidaceae

Salicaceae

Salicin

Salicylsäure

Prodrug

Wirkform --> antiinflammatorisch

Hydroxybenzene

OR

Hydroxybenzene OR O-Glc Arbutin Methylarbutin R= CH 3 R= H v. a. in Saxifragaceae, Ericaceae, in

O-Glc

Arbutin

Methylarbutin R= CH 3

R= H

v. a. in Saxifragaceae, Ericaceae, in Birnbaumblättern

Uvae ursi folium – Bärentraubenblätter; Arctostaphylos uva-ursi – Echte Bärentraube

Arbutin Spaltung in Hydrochinon + Glucose erfolgt im Dünndarm durch β-Glycosidasen, Entgiftung in der Leber --> Glucuronid, Sulfatester des Hydrochinons --> Spaltung im alkal. Harn Hydrochinon/Chinon antibakteriell wirksam (bei alkalisch reagierendem Harn)

Ericaceae

Vitis- idaeae folium – Preiselbeerblätter, Vaccinium vitis idaea – Preiselbeere

Ericaceae

Anthracenderivate

Oxidationsstufen:

– Preiselbeerblätter, Vaccinium vitis idaea – Preiselbeere Ericaceae Anthracenderivate Oxidationsstufen: Anthracen 16
Anthracen

Anthracen

Chemie polyfunktionelle Derivate des Anthrachinonons (Anthra-9,10-chinon), der Tautomerenpaare Anthron/ Anthranol und Dianthron/ Dianthranol im alkalischen Milieu bilden Hydroxyanthrachinonderivate rote, wasserlösliche Phenolate (Bornträger- Reaktion) O-Glykoside bei Rheum- und Frangula-Arten C-Glykoside bei Aloe (korrekter: glykosidische -C-O-C-) beim Trocknen und Lagern erfolgt die Oxidation zu Anthrachinonen, frei oder glykosidisch gebunden, [aus den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nämlich instabil]

den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nämlich instabil] mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose
den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nämlich instabil] mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose
den Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nämlich instabil] mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose

mit D- Glucose, D- Galactose, D- Xylose, L- Rhamnose oder Gentiobiose verknüpftden Glykosiden freigesetzte Anthrone sind nämlich instabil] Biogenese Acetatweg  Verbindungen vom

Biogenese

Acetatweg

Verbindungen vom Chrysophanol-Typ

wichtiger!

Acyl- Reste z.B. Acetyl CoA --> Polyketosäure cyclisiert --> Anthracenring --> 1,8-Dihydroxyanthracenderivate (3,6 auch substituiert)

beide äußeren Ringe sind substituiert; 1,8 mit OH-Gruppe

fast alle sind Glykoside

 Emodin OH O OH HO
 Emodin
OH
O OH
HO

O

Rhein

OH O OH
OH
O
OH

O

COOH

ChorismatwegVerbindungen vom Rubiadin-Typ

Phosphoenolpyruvat/ C 3 / C 4 aus der Glykolyse --> Anthracenring

ein äußerer Ring ist unsubstituiert, am anderen ist 1 OH-Gruppe

Alizarin

O OH

, am anderen ist 1 OH-Gruppe  Alizarin O OH O OH Pharmakologie 1,8-Dihydroxyanthrachinonglycoside und

O

OH

Pharmakologie 1,8-Dihydroxyanthrachinonglycoside und Dimere Prodrugcharakter (werden durch ihre gute Wasserlöslichkeit kaum resorbiert und entfalten im Dickdarm eine lokale Wirkung) im Dickdarm werden die 1,8 Dihydroxyanthrachinonglykoside durch ß-Glycosidasen der Darmflora in Aglyka und Monosaccharide zerlegt anschließend folgt eine Reduzierung der freien Anthrachinone im anaeroben Milieu des Dickdarms zu Anthranolen und Anthronen, den eigentlichen Wirkformen Aglyka werden in der Leber glucuronidiert, über Galle (enterohepatischer Kreislauf) und dann Stuhl eleminiert, tlw. auch renal und über die Muttermilch monomere Anthrone abführende Wirkung Anthrachinon-/ Dianthrachinonglycoside mit mehreren Monosaccharidresten besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside

 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach
 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach
 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach
 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach
 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach
 besonders gute Wirkung Transportform: Glykoside Wirkform: a) Anthrachinone oxidierte Form Schwach

Wirkform:

a) Anthrachinone

oxidierte Form

Schwach wirksam

b) Anthrone/Dianthrone

reduzierte Form

stark wirksam (10x)

sekretagog  Hemmung der Resorption und Rückresorption von Elektrolyten (Cl - , Kationen), dabei Wasseranreicherung im Hemmung der Resorption und Rückresorption von Elektrolyten (Cl - , Kationen), dabei Wasseranreicherung im Darm (Hemmung der Na + /K + - ATPase der Enterocyten, Stimulation PGE 2 -Bildung, u.a.) der Darminhalt wird weicher, die vergrößerte Füllmenge regt die Darmperistaltik an

sekretomotorisch  Motilitätsbeeinflussung des Dickdarms durch Freisetzung von Serotonin, Histamin (Hemmung der Kontraktion zur Motilitätsbeeinflussung des Dickdarms durch Freisetzung von Serotonin, Histamin (Hemmung der Kontraktion zur Durchmischung des Darminhaltes und eine Stimulierung der Kontraktion zur Entleerung des Dickdarms)

Kontraindikationen:Stimulierung der Kontraktion zur Entleerung des Dickdarms) o Darmverschluss, abdominale Schmerzen unbekannter

o

Darmverschluss, abdominale Schmerzen unbekannter Ursache, akut-entzündlichen Erkrankungen des Darms z.B. Morbus Crohn, Colitis ulcerosa, Appendizitis

o

Schwangere (Anregung der Uterusmuskulatur Abortivum), Stillende

o

während Menstruation (Durchblutung im Beckenbereich wird angeregt)

o

Kinder unter 10 Jahre

o

bei Hämorrhoiden

o

Nierenerkrankungen (Störungen im Elektrolythaushalt)

Wechselwirkungeno Nierenerkrankungen (Störungen im Elektrolythaushalt) o es kommt zur Wirkungssteigerung aufgrund der

o

es kommt zur Wirkungssteigerung aufgrund der Hypokaliämie von herzwirksamen Steroidglykosiden

o

Süßholzwurzel, die auf den Cortison-Aldosteron-Haushalt wirkt verstärkt die Hypokaliämie, sowie Diuretika

Toxikologie

verstärkt die Hypokaliämie, sowie Diuretika Toxikologie die Einnahme von Anthronen löst Erbrechen, Magen - Darm -

die Einnahme von Anthronen löst Erbrechen, Magen - Darm - Irritationen und Magen - Darm Blutungen aus, durch längere Lagerung oder kurzfristiges Erhitzen auf 80-100°C ist eine Oxidation zu Anthracenderivaten möglich

bei der Langzeittherapie kann es bedingt durch die sekretagoge Wirkung zu großen Verlusten an Wasser und Elektrolyten kommen; Folgen:80-100°C ist eine Oxidation zu Anthracenderivaten möglich o sekundärer Hyperaldosteronismus  erhöhte K + -

o sekundärer Hyperaldosteronismus erhöhte K + - Ausscheidung und dadurch bedingte Hemmung der Darmmotilität, die der Patient durch Dosiserhöhung zu kompensieren versucht

o Verstärkung der Wirkung von herzwirksamen Steroidglykosiden, da die Na + /K + ATPase (3 Na + raus und 2 K + rein) gehemmt wird, dadurch steigt die intrazelluläre Na + Konzentration an und der treibende Na + - Gradient für den Ca 2+ - Auswärtstransport über den 3 Na + (rein)/1 Ca 2+ (raus) - Austauscher wird reduziert hohe Ca 2+ - Konzentration in der Zelle, dadurch stärkere Kontraktion (besonders bei gleichzeitiger Diuretika- Gabe , z.B. Aldosteron fördert die K + - Sekretion) außerdem kann es zur Schwarzfärbung der Dickdarmschleimhaut durch Einlagerung von Anthronpolymeren kommen, welche jedoch harmlos und nach Absetzen der Droge reversibel ist Diuretika- Gabe , z.B. Aldosteron  fördert die K +  Pseudomelanosis coli Naphthodianthrone  Hypericin, Pseudomelanosis coli harmlos und nach Absetzen der Droge reversibel ist  Naphthodianthrone  Hypericin, Fagopyrin haben Naphthodianthrone Hypericin, Fagopyrin haben photosensibilisierende Wirkung Circulus vitiosus bei chronischem Gebrauch von Abführmitteln:

Gerbstoffe

Abnahme des Defäkationsreizes bei chronischem Gebrauch von Abführmitteln: Gerbstoffe Obstipation K + - Verluste Laxantieneinnahme Na + -,

Abführmitteln: Gerbstoffe Abnahme des Defäkationsreizes Obstipation K + - Verluste Laxantieneinnahme Na + -,
Obstipation K + - Verluste
Obstipation
K + - Verluste

Laxantieneinnahme

Obstipation K + - Verluste Laxantieneinnahme Na + -, Wasserverluste gesteigerte Aldosteronsekretion

Na + -, Wasserverluste

K + - Verluste Laxantieneinnahme Na + -, Wasserverluste gesteigerte Aldosteronsekretion Chemie und Verbreitung

gesteigerte Aldosteronsekretion

Na + -, Wasserverluste gesteigerte Aldosteronsekretion Chemie und Verbreitung Definition Gerbstoffe (2 Punkte)

Chemie und Verbreitung

gesteigerte Aldosteronsekretion Chemie und Verbreitung Definition Gerbstoffe (2 Punkte) Definition: schwach sauer

Definition Gerbstoffe (2 Punkte) Definition: schwach sauer reagierende, wasserlösliche Oligomere von Polyphenolen, deren Lösungen in der Lage sind, tierische Häute zu gerben, d.h. Eiweißmoleküle so zu vernetzen, dass

wenig quellbare, wasserunlösliche, gegen mikrobielle Einflüsse weitgehend resistente Produkte, sog. Leder, entstehen Proteine mit M r 500 - 3000 Gerbstoffe brauchen zur Reaktion mit Eiweißen eine Mindest-M r von 500 genügend reaktive Hydroxygruppen nötig Proteine freie NH-, OH-, COOH- Gruppen, Peptidbindungen reagieren Gerbstoffe wirken antioxidativ und radikalfangend Einteilung nach ihrer chemischen Struktur: Gallotannine, Catechingerbstoffe und gerbend wirksame Kaffeesäureester Gallotannine „echte Gerbstoffe“, unter milden Bedingungen leicht hydrolysierbare Gerbstoffe, Ester von Gallussäure und ihren Derivaten mit Monosacchariden (oft Glucose) Catechingerbstoffe „echte Gerbstoffe“, nicht hydrolysierbare/kondensierte Gerbstoffe, C-C verknüpfte Oligomere von Catechinen und/oder Leukoanthocyanidinen, oft Proanthocyanidine, bis Polymerisationsgrad 15 wasserlsl., ab 15 wasserunlsl. rotbraune Polymere Phlobaphene/Gerbstoffrote, nicht mehr gerbend (Farbe in Rantanhiawurzel, Gewürznelken, Zimtrinde ) gerbend wirksame Kaffeesäureester/Labiaten-Gerbstoffe schwächer als „echte Gerbstoffe“, auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral

auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil)
auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil)
auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil)
auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil)
auch eiweißkomplexierend, teilweise antiviral Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil)

Gallotannine (Säurekomponente + Zuckeranteil) Säurekomponente der Gallotannine

OH

HO OH HO COOH
HO
OH
HO
COOH

Gallussäure

OH OH O O
OH
OH
O
O

COOH

OH

OH

m-Digallussäure

HO

OH OH COOH COOH HO OH
OH
OH
COOH
COOH
HO
OH

OH

Hexahydroxydiphensäure

2 H 2 O

OH COOH COOH HO OH OH Hexahydroxydiphensäure 2 H 2 O 2 H 2 O HO

2 H 2 O

HO

OH O O O O
OH
O
O
O O

OH

OH

Ellagsäure (Lacton)

- Gallussäure entsteht aus dem Chorismatweg

- Biogenese der Gallotannine/Derivatentstehung: Galloylglucosen, an die enzymatisch weitere Gallussäurereste esterartig (m-Digallussäure) oder durch oxidative Kupplung

(Hexahydroxydiphensäure

- Anzahl der am Monosaccharid gebundenen Säurereste sehr unterschiedlich:

Monosaccharid gebundenen Säurereste sehr unterschiedlich: Ellagsäure) angeknüpft werden können - einfaches

Ellagsäure) angeknüpft werden können

- einfaches Acylglucosid: Glucogallin

- Hamamelitannin (Hamamelose + 2 Gallussäurereste)

- Lindleyin (Rhabarberwurzel)

- Chinesisches Tannin (pro Molekül Glucose 8 Gallussäurereste)

- Gallotannine, die bei Hydrolyse Hexahydroxydiphensäure (HHDP) liefern, die in saurer

Lösung als das Dilacton Ellagsäure vorliegt, werden als Ellagitannine bezeichnet

Catechingerbstoffe haben Flavonoid –Grundstruktur! (Polyketide) z. B. Catechintrimere aus Eichenrinde

Grundkörper eines Catechin- oder Gallotanningerbstoffes zeichnenHO OH OH COOH Gallussäure HO (+)-Catechin O OH OH OH OH Pharmakologie Nennen Sie

HO

OH

OH COOH
OH
COOH

Gallussäure

HO

(+)-Catechin O OH OH
(+)-Catechin
O
OH
OH

OH

OH

Pharmakologie Nennen Sie 2 Wirkungen von Gerbstoffen und beschreiben Sie diese näher. Gerbstoffe werden nicht resorbiert nur lokale Effekte adstringierend = durch Reaktion mit Eiweißen der oberen Haut- und Schleimhautschichten bilden sich Fällungsmembranen/ Koagulationsmembranen Stillung von Kapillarblutungen, Austrocknen Verhinderung von Infektionen

Austrocknen  Verhinderung von Infektionen äußerlich  adstringierend, reizmildernd,

äußerlich  adstringierend, reizmildernd, entzündungshemmend, schwach lokalanästhesierend, sekretionshemmend, antimikrobiell adstringierend, reizmildernd, entzündungshemmend, schwach lokalanästhesierend, sekretionshemmend, antimikrobiell

innerlich  sekretionshemmend, motilitätshemmend, Inaktivierung von Verdauungsenzymen , obstipierend (Herabsetzung der sekretionshemmend, motilitätshemmend, Inaktivierung von Verdauungsenzymen, obstipierend (Herabsetzung der Ansprechbarkeit des Darmes) bei hyperacider Gastritis, leichtem unspezifischer Durchfall

Toxikologie

Gastritis, leichtem unspezifischer Durchfall Toxikologie bei hohem Gerbstoffgehalt: Magenbeschwerden (Durchfall,

bei hohem Gerbstoffgehalt: Magenbeschwerden (Durchfall, Erbrechen) und Völlegefühl, da sekretionshemmend

Leberschäden durch die freigesetzte Gallussäure (Gallotannine) bei langfristiger innerlicher oder großflächiger äußerlicher Anwendung möglich  Anwendung auf 3-4 Tage beschränken Anwendung auf 3-4 Tage beschränken

Antinutritiver Effekt: Resorption von Nahrungsbestandteilen wird behindert  bei Versuchstieren Wachstumsstillstand trotz ausreichender Nährstoffversorgung/beim Menschen bei Versuchstieren Wachstumsstillstand trotz ausreichender Nährstoffversorgung/beim Menschen Mangelernährungssymptome möglich; ökologische Bedeutung: Pflanzen schützen sich vor tierischen Räubern durch „unverdaulich machen“

Gerbstoffe als Arzneimittel Was ist Gallen? Wie wird es gewonnen, welche Anwendung und Wirkung hat es? Chinesischen Gallen

welche Anwendung und Wirkung hat es? Chinesischen Gallen  pathologische Bildungen von Sumach- Arten (Rhus

pathologische Bildungen von Sumach- Arten (Rhus chinensis - Gallen-Sumach; Rhus

typhina –Essigbaum, Essigsumach; Rhus toxicodendron – Giftsumach

Anacardiaceae

Bildung durch Blattlaus Aphis sinensis (Aphidae)

Türkischen Gallen 

 

pathologische Bildungen von Quercus infectoria - Gall-Eiche

Fagaceae

Bildung durch Gallwespe Cynips tinctoria (Cynipidae)

Tannin- Gewinnung: zerkleinerte Gallen mit Ether/ Ethanol extrahieren, mit Wasser verdünnen, Etherphase entfernen, eindampfen  Gallotannine Gallotannine

Tannin (Gemisch aus Gallotanninen) äußerlich als Adstringens (bei Schleimhautentzündungen und nässenden/juckenden Hautleiden) Achtung: bei peroraler Einnahme  Adstringens (bei Schleimhautentzündungen und nässenden/juckenden Hautleiden) Achtung: bei peroraler Einnahme Magenreizung und rasche Inaktivierung durch Hydrolyse des Esters im Darm

Tanninum – Tannin (= Gemisch isolierter Gallotannine); Acidum tannicum – Gerbsäure aus Gallae

Albumini tannas - Tannin – Eiweiß (Fällungsprodukt von Eiklar oder Casein mit Tannin, das durch Erhitzen seine Löslichkeit in saurem Milieu verloren hat)

1:1 Komplex zur Behandlung von Durchfallerkrankungen erst im alk. Milieu des Darmes werden gerbsaure Salze freigesetzt, so dass Magenreizung und Hydrolyse unterbleibt

freigesetzt, so dass Magenreizung und Hydrolyse unterbleibt 4 therapeutische Gerbstoffdrogen mit Erläuterung (5 Punkte)

4 therapeutische Gerbstoffdrogen mit Erläuterung (5 Punkte)

5 Gerbstoffdrogen + Pflanze (5 Punkte), 3 Drogen mit Inhaltsstoff und Familie

Hamamelidis folium/cortex – Hamamelisblätter/-rinde, Hamamelis virginiana – Virginische

Zaubernuss

Quercus cortex – Eichenrinde, Quercus robur –Stieleiche

Hamamelidaceae

Fagaceae

Ratanhiae radix – Ratanhiawurzel; Krameria triandra /Kr. lappacea– Peru-Ratanhia Krameriaceae

Tormentillae rhizoma – Tormentillwurzelstock; Potentilla erecta – Blutwurz

Rosaceae

weitere gerbstoffhaltige Drogen:

Myrtilli fructus siccus – Heidelbeeren, Vaccinium myrtillus – Blaubeere

Ericaceae

Rubi fruticosi folium – Brombeerblätter; Rubus fruticosus – Brombeere

Rosaceae

Rubi idaei folium – Himbeerblätter, Rubus idaeus – Himbeere

Rosaceae

Fragariae folium – Erdbeerblätter, Fragaria vesca – Wald-Erdbeere

Rosaceae

Agrimoniae herba – Odermennigkraut, Agrimonia eupatoria – Odermennig

Rosaceae

Alchemillae herba – Frauenmantelkraut, Alchemilla vulgaris – Frauenmantel

Rosaceae

Juglandis folium – Walnussblätter, Juglans regia – Walnussbaum

Anserinae herba – Gänsefingerkraut, Potentilla anserina – Gänse-Fingerkraut

Ätherische Öle

Juglandaceae

Rosaceae

Eigenschaften, Zusammensetzung, Analytik

Definition Ätherische Öle (2 Punkte) Definition: Flüssige Gemische, flüchtiger und lipophiler, d.h. mit Wasser nicht mischbarer Verbindungen, die von intakten Pflanzen gebildet und von ihnen in speziellen Depots gespeichert werden

und von ihnen in speziellen Depots gespeichert werden Mehrzahl der Komponenten ätherischer Öle: - Terpene:

Mehrzahl der Komponenten ätherischer Öle:

- Terpene: Monoterpen- und Sesquiterpen -Grundkörper

- Phenylpropanderivate

Bildung, Speicherung und Verbreitung Biogenese erfolgt im glatten Endoplasmatischen Retikulum und den Plastiden der Drüsenzellen Transport durch Golgi-Vesikel aus Cytoplasma in den extracytoplasmatischen Raum Speicherung: - in produzierenden Zellen - oder in Sekreträumen zwischen den Zellen - seltener Ölvakuolen im lebenden Cytoplasma z.B. Duftstoffe der Rosenblütenblätter

zwischen den Zellen - seltener Ölvakuolen im lebenden Cytoplasma z.B. Duftstoffe der Rosenblütenblätter 21
zwischen den Zellen - seltener Ölvakuolen im lebenden Cytoplasma z.B. Duftstoffe der Rosenblütenblätter 21

Pharmakologie

Wirkmechanismus:

- direkte Wirkung lipophile Moleküle können sich reversibel in Zellmembranen einlagern und damit deren Funktion beeinflussen (Ionenkanäle, Ionentransportmechanismen sowie Aktivitäten von Membranrezeptoren und Enzymen)

- reflektorische Wirkung über Geruchs- und Geschmackssinneszellen, die mit dem limbischen System verbunden sind Aromatherapie

- außerdem Anregung des Atemzentrums, Beeinflussung von endokrinen Funktionen und des Immunsystems über das verlängerte Rückenmark

hautreizend/ entzündungserregend --> Linderung neuralgischer, rheumatischer und arthrotischer Beschwerden, bei Muskelschmerzen, Gelenkerkrankungen und Durchblutungsstörungen Mechanismus: Begünstigung der Freisetzung bzw. Bildung von endogenen Entzündungsmediatoren (Histamin, Prostaglandinen und Leukotrienen); lokaler Reiz wird auf innere Organe übertragen und führt zur analgetischen Wirkung (Segmenttherapie); Schmerzlinderung durch Wärmewirkung --> verstärkte Durchblutung

entzündungshemmend

Mechanismus: Hemmung der Cyclooxygenasen und/oder der Lipoxygenasen sowie Degranulation der Mastzellen durch Membranabdichtung Histaminfreisetzung gehemmt

Kamillenblüten bzw. deren äther. Öl oder dessen Komponenten (Chamazulen, α-Bisabolol)

antiseptisch/ antimikrobiell --> Prophylaxe und Therapie von Infektionen der Haut und Schleimhaut mit Bakterien und Pilzen Mechanismus: Schädigung der Bakterien- und Pilzzellmembran

Salbei- und Teebaumöl, Thymianöl, Fenchelöl

appetitanregend und verdauungsfördernd (Stomachika)/ carminativ

Mechanismus: 1. Aromaeffekt (kephale Phase) 2. leichte Reizung der Magenschleimhaut (gastrale Phase) und der Darmschleimhaut (intestinale Phase) --> Förderung der Sekretion enzymreicher Sekrete

der Speichel-, Magen-, Bauchspeichel- und der Darmdrüsen sowie verstärkte Ausschüttung von Gallensaft (Bitterstoffe verstärken kephale Phase, Scharfstoffe begünstigen alle Phasen) Abbau der Nahrung beschleunigt

Fehlgärungen und somit Blähungen werden verhindert, also auch carminativ; zusätzlich

spasmolytische und antimikrobielle Wirkung

Anis, Kümmel, Fenchel, Pfefferminzblätter, Zimtrinde, Gewürznelken, Bitterorangenschalen,

Schafgarbenkraut, Kalmus, Ingwerwurzelstock, Wermtkraut

expectorierend --> Verflüssigung zähen Schleims und Sekrettransport in den Bronchien Mechanismus: Reizung der serösen, dünnflüssiges Sekret produzierenden Bronchialdrüsen durch Kontakt mit äther. Dämpfen; bei peroraler Applikation reflektorische Sekretproduktion durch Reizung der Magenschleimhaut, potenziert durch osmotischen Effekt (Zucker/Honig) Transportförderung durch Herabsetzung der Oberflächenspannung des Sekrets, Anregung der Zilienbewegung in Bronchien, Erweiterung der feinen Bronchienäste --> Abhusten erleichtert Inhalation der Dämpfe ist wichtig! Achtung bei Säuglingen und Kleinkindern, kein Menthol und Campher im Bereich der Nase, da Stimmritzenkrämpfe

Fenchel, Anis, Thymian, Eukalyptusblätter, Anethol und Cineol

harntreibend

Mechanismus: Reizung des Nierenepithels durch renal ausgeschiedene Komponenten

Wacholderbeeren, Liebstöckelwurzel, Petersilienwurzel

sedierend Mechanismus: möglicherweise Abbauprodukte der Inhaltsstoffe, auch Aromaeffekte Melissenblätter, Lavendelblüten, Baldrianwurzel, Hopfenzapfen

Toxikologie

Lavendelblüten, Baldrianwurzel, Hopfenzapfen Toxikologie 2 toxische Öldrogen mit Formel des Stoffes (4 Punkte)

2 toxische Öldrogen mit Formel des Stoffes (4 Punkte)

therapeutische Dosen sind unbedenklich, bei hohen Dosen und bei langfristiger Anwendung können einige Drogen und äther. Öle eine schädigende Wirkung ausüben bei Säuglingen und Kleinkindern nicht im Gesichts- und Nasenbereich  Krämpfe oder Ödeme im Kehlkopfbereich bis hin zum Atemstillstand Thujon (Salviae folium - Salvia Krämpfe oder Ödeme im Kehlkopfbereich bis hin zum Atemstillstand und Kleinkindern nicht im Gesichts- und Nasenbereich  Thujon (Salviae folium - Salvia officinalis)  Thujon (Salviae folium - Salvia officinalis) zentralerregend, psychotomimetisch chronische Aufnahme: Nieren- und Leberschäden; akute Vergiftung: Erbrechen, Sehstörungen, Krämpfe, Abort bei Schwangeren, Kreislaufversagen bis zum Tod Ascaridol (Boldo) ZNS- und Leberschädigung Myristicin (Muskatnuss) Kreislaufversagen bis zum Tod Ascaridol (Boldo)   psychotomimetisch Apiol (Petroselini fructus – psychotomimetisch Apiol (Petroselini fructus – Petroselinum crispum) uteruserregend (missbräuchlich Abortivum)

Estragol (Fenchel, Anis--> keine Daueranwendung, da chronische Toxizität), Safrol (Ingwerwurzelstock, Pfeffer, Muskatnuss, Sternanis), Methyleugenol (Basilikum) und β-Asaron (Kalmus)  im Tierversuch Leberschäden und Lebertumore im Tierversuch Leberschäden und Lebertumore

Ätherische Öle als Arzneimittel

Nennen Sie 3 Drogen, die als Hauptwirkstoff zyklische Monoterpene enthalten. Nennen sie deren Wirkung und

Nennen Sie 3 Drogen, die als Hauptwirkstoff zyklische Monoterpene enthalten. Nennen sie deren Wirkung und beschreiben Sie eine davon näher.

Thymi herba – Thymian

Carvi fructus – Kümmel

Menthae piperitae folium – Pfefferminzblätter

2 Gruppen von Ätherischen Ölen + je 3 Pflanzen mit Stoff (Formel) und Wirkung (13

2 Gruppen von Ätherischen Ölen + je 3 Pflanzen mit Stoff (Formel) und Wirkung (13 Punkte)

- Terpene

• Rosmarini folium – Rosmarinblätter

• Thymi herba – Thymian

• Melissae folium – Melissenblätter

- Phenylpropanderivate

• Foeniculi amari fructus – Bitterer Fenchel

• Anisi fructus – Anis

• Petroselini herba -Petersilienkraut

• Caryophylli flos – Gewürznelken

Ätherische Öle als Antineuralgika und Antirheumatika Schmerzbehandlung

Terebinthinae aetheroleum rectificatum - Gereinigtes Terpentinöl; Pinus sylvestris / P.

palustris / P. pinaster – Waldkiefer/ Sumpfkiefer/ Seestrandkiefer

Koniferennadelöle:

Pinaceae

Pini aetheroleum – Kiefernnadelöl; Pinus sylvestris – Waldkiefer

Pinaceae

Pini pumilionis aetheroleum – Latschenkiefernöl; Pinus mugo – Latsche/Legföhre

Pinaceae

Piceae aetheroleum – Fichtennadelöl; Picea abies/ Abies sibirica – Gemeine Fichte/

Sibirische Tanne

Pinaceae

Juniperi aetheroleum – Wacholderöl;

Juniperi pseudo-fructus – Wacholderbeeren; Juniperus communis – Gemeiner Wacholder Cupressaceae

! Achtung: in hohen Dosen nierenreizende (durch Terpinen-4-ol) und abortive Wirkung; ohne

Rücksprache mit dem Arzt niemals länger als 4 Wochen anwenden

Rosmarini aetheroleum – Rosmarinöl;

Rosmarini folium – Rosmarinblätter; Rosmarinus officinalis – Rosmarin

! Achtung: durch Zellreizung Gastroenteritis und Nephritis --> innerliche Anwendung nicht mehr üblich

Lamiaceae

Lavandulae aetheroleum – Lavendelöl;

Lavandulae flos –Lavendelblüten; Lavandula angustifolia – Echter Lavendel

Lamiaceae

D-Camphora – D-Campher; Cinnamomum camphora – Campherbaum

Lauraceae

Ätherische Öle als entzündungshemmende Arzneimittel:

Matricariae flos – Kamillenblüten; Matricaria recutita – Echte Kamille

Asteraceae

Millefolii herba – Schafgarbenkraut; Achillea millefolium – Gemeine Schafgarbe

Asteraceae

Chamomillae romanae flos – Römische Kamillenblüten; Chamaemelum nobile – Römische

Kamille

Asteraceae

Ätherische Öle als Antiseptika:

Salviae officinalis aetheroleum - Dalmatinisches Salbeiöl

Salviae folium – Salbeiblätter; Salvia officinalis – Echter Salbei

Lamiaceae

! Achtung: kein Dauergebrauch wegen der Neurotoxizität des Thujons --> völliger körperlicher und geistiger Verfall

Salviae trilobae folium – Dreilappiger Salbei; Salvia triloba – Dreilappiger Salbei

Lamiaceae

Pimpinellae radix – Bibernellwurzel; Pimpinella major- Große Bibernelle/ P. saxifraga – Kleine

Bibernelle

Apiaceae

Melaleucae aetheroleum – Teebaumöl; Melaleuca alternifolia –Teebaum

Myrtaceae

Ätherische Öle als Stomachika:

Amarum:

Aromaticum acrium:

bitter schmeckende Droge --> reflektorische Anregung der Magen- und Darmsaftsekretion --> appetitanregend und verdauungsfördernd z.B. Gentianae radix, Centaurii herba, Trifolii folium, Condurango cortex verdauungsfördernde Wirkung durch äther. Öl und Scharfstoffe z.B. Javanische Gelbwurz, Capsi fructus acer, Piperis nigri fructus, Zingiberis rhizoma

Aromatica: appetitanregende und verdauungsfördernde Wirkung vorwiegend auf äther. Öle zurückzuführen

Menthae piperitae folium – Pfefferminzblätter; Mentha x piperita – Pfefferminze

Wirkmechanismus von Menthol: kühlend und anästhesierend: blockiert Ca 2+ -Ionen- Einstrom in die

Kälterezeptoren und in die auf Kältereiz ansprechenden Schmerzrezeptoren Kältereiz blockiert Weiterverarbeitung von Schmerzsignalen im Rückenmark senkt Schwellenwert der Hautthermorezeptoren

Lamiaceae

Menthae crispae aetheroleum – Krauseminzöl; Mentha spicata – Ähren-Minze

Lamiaceae

Melissae aetheroleum – Ätherisches Melissenöl;

Melissae folium – Melissenblätter; Melissa officinalis – Zitronen-Melisse

Lamiaceae

Carvi aetheroleum – Kümmelöl;

Carvi fructus – Kümmel; Carum carvi – Kümmel

Apiacaeae

Coriandri fructus – Koriander; Coriandrum sativum – Koriander

Apiacaeae

Cardamomi fructus – Kardamomen; Elettaria cardamomum – Echte Malabar

Kardamome

Zingiberaceae

Juniperi fructus – Wacholderbeeren

Cinnamomi zeylanici corticis aetheroleum – Zimtöl;

Cinnamomi cortex – Zimtrinde; Cinnamomum verum/ceylanicum – Ceylonzimtbaum

 

Lauraceae

Caryophylli floris aetheroleum – Nelkenöl;

Caryophylli flos – Gewürznelken; Syzygium aromaticum – Gewürznelkenbaum

Myrtaceae

Myristicae fragrantis aetheroleum – Muskatöl;

Myristicae semen – Muskatnuss; Myristica fragrans – Muskatnussbaum

Myristicaceae

Rauschdroge (--> psychotomimetisch, zentral anregend --> Biotransformation von Myristicin zu

Amphetamin ähnlichen Substanzen)

Aromatica amara: fördernder Effekt äther. Öle auf die Sekretion und Motilität der Verdauungsorgane durch begleitende Bitterstoffe potenziert

Aurantii amari pericarpium – Pomeranzenschale/Bitterorangenschale; Citrus aurantium –

Pomeranze, Bitterorange

Rutaceae

Calami aetheroleum - Kalmusöl;

Calami rhizoma – Kalmuswurzelstock; Acorus calamus – Kalmus

Acoraceae

Hinweis: keine Daueranwendung, da β-Asaron als schwach cancerogen gilt;

Angelicae radix – Angelikawurzel; Angelica archangelica – Echte Engelwurz

Apiacaeae

Absinthii herba – Wermutkraut; Artemisia absinthium – Wermut

Asteraceae

Millefolii herba – Schafgarbenkraut

Ätherische Öle als Expectoranzien

Foeniculi amari fructus – Bitterer Fenchel; Foeniculum vulgare – Gemeiner Fenchel

 

Foeniculi dulcis fructus – Süßer Fenchel; Gewürz-Fenchel

(nur 1% Fenchon!)

 

Apiaceae

Anisi aetheroleum – Anisöl;

Anisi fructus – Anis; Pimpinella anisum – Anis

Apiaceae

Anisi stellati fructus – Sternanis; Illicium verum – Sternanis

Illiciaceae

Thymi aetheroleum – Thymianöl;

Thymi herba – Thymian; Thymus vulgaris – Echter Thymian/ Thymus zygis – Spanischer

Thymian

Lamiaceae

Serpylli herba – Quendelkraut; Thymus serpyllum – Sand-Thymian

Lamiaceae

Eucalypti aetheroleum – Eukalyptusöl;

Eucalypti folium – Eucalyptusblätter; Eucalyptus globulus – Blaugummibaum

Myrtaceae

Cineol und cineolhaltige Zubereitungen max. 1 Woche anwenden Magenreizung!

Ätherische Öle als Diuretika :

Diureticum (harnflußförderndes AM):

- Aquareticum (Harnmenge wird gesteigert, aber nicht Elektrolytenausscheidung) - Salureticum (Rückresorption von Wasser und Elektrolyten gehemmt --> Ausscheidung von beiden)

Levistici radix – Liebstöckelwurzel; Levisticum officinale – Garten-Liebstöckel

Apiaceae

Petroselini herba – Petersilienkraut; Petroselinum crispum – Garten-Petersilie

Apiaceae

Petroselini fructus – Petersilienfrüchte

Petroselini radix – Petersilienwurzel

! Achtung: Apiol in Petersilienfrüchten ist uteruserregend (Spasmen der glatten Muskulatur)Abortivum; Nierenreizung und Leberschädigung toxische Phenylpropanderivate

Juniperi fructus – Wacholderbeeren

Polyketide

 Juniperi fructus – Wacholderbeeren Polyketide Definition Polyketide  biogenetisch verwandte Stoffe

Definition Polyketide biogenetisch verwandte Stoffe mit der Muttersubstanz Polyketosäure

Biogenese

Stoffe mit der Muttersubstanz Polyketosäure Biogenese Biogenese Polyketide skizzieren und Grundstruktur die heraus

Biogenese Polyketide skizzieren und Grundstruktur die heraus kommt {4P.}

R

O

O

O

O

O

O

O

SCoA HO SCoA HO SCoA HO
SCoA HO
SCoA
HO
SCoA
HO

O

O

O

SCoA R
SCoA
R

COOH

aktivierte Acyl- Reste (z.B. 1 x Acyl- CoA --> Starter und 3 x Malonyl- CoA

aktivierte Acyl- Reste (z.B. 1 x Acyl- CoA --> Starter und 3 x Malonyl- CoA --> Extender) gehen unter CO 2 - Abspaltung in Polyketosäure über

gleiche Acyl- Reste  einfache Polyketide, z.B. Polyacetate, Polypropionate

gleiche Acyl- Reste

einfache Polyketide, z.B. Polyacetate, Polypropionate

verschiedene Acyl- Reste gemischte Polyketide

toxikologisches Interesse Kontaktallergien durch Rhus toxicodendron = Giftsumach Einsatz in der Homöopathie gegen rheumatische Beschwerden Kontaktallergien durch Primin aus Primula obconica Pseudoalkaloide wie Coniin aus dem gefleckten Schierling (Conium maculatum) Cannabinoide aus Cannabis sativa var. indica

wie Coniin aus dem gefleckten Schierling (Conium maculatum) Cannabinoide aus Cannabis sativa var. indica 26
wie Coniin aus dem gefleckten Schierling (Conium maculatum) Cannabinoide aus Cannabis sativa var. indica 26

Gingerole und Curcuminoide:

Gingerol O OH O (CH 2 ) n HO n = 1,2,3,4,6,8,10,12
Gingerol
O
OH
O
(CH 2 ) n
HO
n = 1,2,3,4,6,8,10,12

Kava- Lactone

H Curcumin O O O O HO OH
H
Curcumin
O
O
O
O
HO
OH

Kava-Kava-rhizoma – Kava-Kava-Wurzelstock, Piper methysticum – Rauschpfeffer Piperaceae

wahrscheinlich GABA A - Rezeptorendichte erhöht

Achtung: lange Anwendung, hohe Dosen leberfunktionsschädigenden Wirkung in D verboten

Phenylchromanderivate:

Wirkung  in D verboten Phenylchromanderivate:   Definition Flavan (1 Punkt) ist ein Grundkörper

Wirkung  in D verboten Phenylchromanderivate:   Definition Flavan (1 Punkt) ist ein Grundkörper der

Wirkung  in D verboten Phenylchromanderivate:   Definition Flavan (1 Punkt) ist ein Grundkörper der

Definition Flavan (1 Punkt) ist ein Grundkörper der Phenylchromanderivate (= 2-Phenyl-chroman) Definition von Flavonoiden 4-Oxo-flavanderivate (Flavanone, Flavone, Flavonole) kommen meistens als Glykoside vor Chalkone sind die offenkettige Flavan- Vorstufe Phenylchromanderivate gehören zur Gruppe der Polyketide, nennen Sie 3 weitere Gruppen mit je einem Beispiel für Droge und benennen Sie den Inhaltsstoff. Flechtensäuren Lichen islandicus Cetrarsäure Kavalactone Piper methysticum Kawain Acylphloroglucinole Hypericum perforatum Hyperforin

Chalkon

Flavane

Flavone

HO

O OH Flavan
O
OH
Flavan

HO

HO

OH
OH
OH O Chalkon O OH O Flavanon
OH
O
Chalkon
O
OH
O
Flavanon
HO O HO OH OH Flavanol
HO
O
HO
OH
OH
Flavanol
4-Oxo-flavan O OH O Flavon
4-Oxo-flavan
O
OH
O
Flavon
HO O OH OH O Flavanonol 3-Hydroxy-4-oxo-flavan HO O OH OH O Flavonol
HO
O
OH
OH
O
Flavanonol
3-Hydroxy-4-oxo-flavan
HO
O
OH
OH
O
Flavonol

HO

3-Hydroxy-flavan 4-Oxo-flav-2-en Catechin O OH OH OH Flavandiol
3-Hydroxy-flavan
4-Oxo-flav-2-en
Catechin
O
OH
OH
OH Flavandiol

3-Hydroxy-4-oxo-flav-2-en

3,4-Dihydroxy-flavan

Leukoanthocyanidin

4 Gruppen von Flavanen mit Formel, Trivialnamen und je einem Stoffnamen (12 P.) Untergruppen von

4 Gruppen von Flavanen mit Formel, Trivialnamen und je einem Stoffnamen (12 P.)

Untergruppen von Flavanen + Formel + Bsp. worin sie vorkommen (10P.) Flavanon Naringenin Auratii amari pericarpi… Flavanol Catechin Quercus cortex Chalkon Isoliquiritigenin Liquiritiae radix Flavon Apigenin Solidaginis herba Flavonol Quercetin Hippocastanii semen

5

HO

HO

O
O

HO

O OH Flavanol OH 3-Hydroxy-flavan
O
OH
Flavanol
OH
3-Hydroxy-flavan
Catechin O OH Flavonol OH O 3-Hydroxy-4-
Catechin
O
OH
Flavonol
OH
O
3-Hydroxy-4-

oxo-flav-2-en

OH O Flavanon 4-Oxo-flavan O HO OH O Flavon 4-Oxo-flav-2-en
OH
O
Flavanon
4-Oxo-flavan
O
HO
OH
O
Flavon
4-Oxo-flav-2-en

HO

OH OH O Chalkon
OH
OH
O
Chalkon
OH O Flavon 4-Oxo-flav-2-en HO OH OH O Chalkon 3 Flavanwirkun gen mit Erklärung der Wirkung

3

Flavanwirkun

gen mit Erklärung der Wirkung + Droge + Inhaltsstoff (6 Punkte) Wirkmechanismus:

o

abfangen freier Radikale und Komplexbildung mit zweiwertigen Metallionen (Ca 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ ) Enzymhemmung erklärbar

o

außerdem wird die Oxidation von Lipoproteinen, Membranlipiden und DNA gebremst, dadurch antiatherosklerotische, antiexsudative (Vitamin P Effekt), entzündungshemmende und radioprotektive Wirkung sowie Minderung der pathologisch erhöhten Permeabilität und Fragilität von Blutkapillaren

o

Enzymhemmung von COX, LOX (Lipooxigenase), Phospholipasen, Hyaluronidase

o

Komplexbildung mit Ca 2+ Erschlaffung der glatten Muskulatur Koronargefäßerweiterung RR ↓, Nierendurchblutung ↑, ↑ Gallensaftsekretion und spasmolytisch auf Verdauungstrakt

antiexsudativ  Hippocastani semen  Aescin cholagog  Helicrysi flos  Helicrysin A cardioprotektiv 

antiexsudativ Hippocastani semen Aescin cholagog Helicrysi flos Helicrysin A cardioprotektiv Crataegi fructus Vitexin

2 Acylphloroglucinol- Drogen  von einer 2 Wst. zeichnen, Wirkung, Wirkmech.

2

Acylphloroglucinol- Drogen von einer 2 Wst. zeichnen, Wirkung, Wirkmech.

Hyperici herba Wirkmechanismus: antidepressive Wirkung durch Hyperforin Natriumgradient beeinträchtigt hemmt Rücktransport von Serotonin, Noradrenalin, Dopamin, L- Glutamat und γ-Aminobuttersäure in die Synapsen des ZNS Erhöhung von Neurotransmittern im synaptischen Spalt Hypericin führt bei Anwendung über mehrere Wochen auch zur Konzentrationssteigerung an Neurotransmittern im Gehirn, Wirkung ist mit Proanthocyanidinen besser (Lösungsvermittlung) auch Flavonolglykoside an Wirkung beteiligt (Oxidationsschutz?)

möglicherweise ist die Photosensibilisierung durch Naphtodianthrone für die mitverantwortlich entspricht einer Lichttherapie

Wirkung

Lupuli flos, aus den Hopfenbittersäuren (Humulon, Lupulon) wird durch Autoxidation 2- Methyl-but-3-en-2-ol  sedativ, Humulon ist , aus den Hopfenbittersäuren (Humulon, Lupulon) wird durch Autoxidation 2- Methyl-but-3-en-2-ol sedativ, Humulon ist bitter Stomachikum

OH O O HO HO Humulon
OH
O
O
HO HO
Humulon

Alkaloide

OH O HO HO O Lupulon 2-Methyl-but-3-en-2-ol
OH
O
HO
HO
O
Lupulon
2-Methyl-but-3-en-2-ol

Def. Alkaloid  basisch reagierende, N- heterozyklische Naturstoffe, die von AS abgeleitet sind basisch reagierende, N- heterozyklische Naturstoffe, die von AS abgeleitet sind

Wie nennen sich Alkaloide, die nicht diesen biogenetischen Ursprungs (aus AS) sind und nennen Sie zwei Beispiele. Pseudoalkaloide Polyketidalkaloide, Terpenalkaloide, Steroidalkaloide

6 heterozyklische Alkaloidringsysteme zeichnen + je 1 Verbindung nennen (9 Punkte) Aus welcher chemischen Verbindung gehen sie biogenetisch hervor.

N Pyridin N
N
Pyridin
N

H

Pyrrolidin

N Chinolin N
N
Chinolin
N

Pyrrolizidin

NN Pyridin N H Pyrrolidin N Chinolin N Pyrrolizidin Isochinolin N H Indol N N Chinazolin

Isochinolin N
Isochinolin
N

H

Indol

N N Chinazolin N N
N
N
Chinazolin
N
N

H

Imidazol

N
N

Acridin

N Chinolizidin N
N
Chinolizidin
N

H

Piperidin

N N N N H
N
N
N
N
H

Purin

N Tropan
N
Tropan

Pyridin Nicotin Chinolin Chinin Pyrrolizidin Senkirkin Purin Coffein Tropan Atropin Piperidin Piperin

Asparaginsäure Tryptophan Arginin Glycin Ornithin Asparaginsäure, da im Buch unter Pyridin

5 Alkaloid- Drogen aus Dtl. mit besonders hohen Alkaloidgehalt, Wirkstoff nennen

8%

3%

2%

2%

Nicotianae folium Aconiti tuber Conii herba Laburnum anagyroides/ Cytisus laburnum Chelidonii herba Colchicum autumnale

Nicotin Aconitin Coniin Cytisin Coptisin, Berberin Colchicin

1,7%

5 Alkaloid- Drogen mit besonders hohen Alkaloidgehalt, weltweit; Wirkstoff nennen

20%

Opium crudum

Morphin

17%

Cinchonae cortex

Chinin, Chinidin

5,8%

Paulliniae cupanae semen tostae

Coffein

4,0%

Ipecacuanhae radix

Emetin

3,7%

Cola acuminata

Coffein

3%

Strychni semen

Strychnin

was sind Pseudoalkaloide, Bsp. Pflanze (2P.) Pseudoalkaloide  Verbindungen, deren C- Grundgerüst nicht von Aminosäuren ist Pseudoalkaloide Verbindungen, deren C- Grundgerüst nicht von Aminosäuren ist

Polyketid- Alkaloide, wie Coniin

Diterpen- Alkaloide, Aconitin aus Ranunculaceen

Steroid- Alkaloide, Solanin aus Solanaceen

Isochinolinalkaloide  Woher N- Atom? (l P.) aus L- Thyrosin Woher N- Atom? (l P.) aus L- Thyrosin

3 Gruppen Isochinolinalkaloide + Formel + Bsp. Morphinan- Typ: Opium crudum, Morphin Benzylisochinolin- Typ: Opium crudum, Papaverin Emetan- Typ: Ipecacuanhae radix, Morphinan- Typ: Opium crudum, Morphin Benzylisochinolin- Typ: Opium crudum, Papaverin Emetan- Typ: Ipecacuanhae radix, Emetin Aporphin- Typ: Boldin

HO O N HO Morphin
HO
O
N
HO
Morphin
O N O O O
O
N
O
O
O

Papaverin

Alkaloide (pro Zeile 1,5 Punkte)

Alkaloidgruppe/ -typ nach N-Grundkörper

Pflanze

Inhaltsstoff

Wirkung

Glycin

Coffea arabica

Coffein

zentral stimulierend

Purinalkaloid

Lysin Chinolizidinalkaloide

Laburnum

Cytisin

emetogen

anagyroides

Ornithin

Erythroxylum coca

Cocain

lokalanästhetisch

Tropanalkaloide

L- Thyrosin Isochinolinalkaloid

Cephaelis

Emetin

expektorierend

ipecacuanha

Ornithin

Atropa belladonna

Atropin

mydriatisch

Tropanalkaloide

spasmolytisch

Phenylalanin Tropolonalkaloide

Colchicum

Colchicin

zytostatisch

autumnale

Tryptophan Chinolinalkaloide

Cinchona succirubra

Chinidin

antiarrhytmisch

Tryptophan

Rauvolfia serpentina

Reserpin

blutdrucksenkend

Indolalkaloide

L- Thyrosin Isochinolinalkaloide

Papaver somniferum

Morphin

analgetisch

L- Thyrosin Isochinolinalkaloide

Papaver somniferum

Codein

antitussiv

1. Versuch SS 2007

10.10.06

03/06

l. Versuch

10.10.2005

Tabelle (keine Doppelnennungen!) (je Zeile 2P.)

Droge

Pflanze

Wirkstoffe (2 Stück)

Wirkung

Petroselini herba

Petroselinum crispum – Garten-Petersilie

Apiol, Myristicin

diuretisch

Arnicae flos

Arnica montana – Berg-Wohlverleih

 

Helenalin,

antiinflammatorisch,

Dihydrohelenalin

antiseptisch,

 

antirheumatisch

Cimicifugae racemosae rhizoma

 

Actaea racemosa – Trauben- Silberkerze

 

Actein, Acteol

östrogen-

antagonistisch auf Brustdrüsengewebe

Artemisiae annuae herba

Artemisia annua – Einjähriger Beifuss

Artemisin

Antimalariamittel

Salviae folium

Salvia officinalis – Echter Salbei

 

Thujon

Adstringens,

Cineol

Antihidrotikum,

 

Antiphlogistikum

Anisi fructus

Pimpinella anisum – Anis

 

trans-Anethol,

expectorierend

Estragol

Menthae crispae

Mentha spicata – Ähren-Minze

 

L-Carvon, Limonen

Stomachikum,

aetherolum

Aromastoff

Angelicae radix

Angelika archangelica

α- Pinen,

Stomachikum,

α- Phellandren

Spasmolytikum

ätherische Öle (keine Wiederholungen erlaubt)

 

Droge

Stammpflanze

2 Hauptinhaltsstoffe

Wirkung

Myristicae semen – Muskatnuss

Myristica fragrans

Sabinen, α- und β- Pinen, Myristicin

Stomachikum,

Antidiarrhoikum

Cinnamomi cortex

Cinnamomum verum

Zimtaldehyd, Eugenol, Linalool

Stomachikum

Calami rhizoma

Acorus calamus – Kalmus

β-Asaron, Acoron, Isoshyobunon

Stomachikum

Ergänzen Sie die folgende Tabelle zu Drogen, die äth. Öl enthalten. (pro Zeile 2.5 P.)

Droge

Stammpflanze

Inhaltsstoffe (2 Stück)

Wirkung

Matricariae flos

Matricaria recutita – Echte Kamille

α-Bisabolol, Chamazulen

antiphlogistisch

Melaleucae

Melaleuca alternifolia –Teebaum

Terpinen-4-ol, Terpinen,

Antiseptikum

aetherolum

1,8-Cineol

Caryophylli flos

Syzygium aromaticum

Eugenol, β- Caryophyllen

in der

Zahnmedizin als

Desinfizienz

Myristicae semen – Muskatnuss

Myristica fragrans

Myristicin

Stomachikum,

Sabinen

Antidiarrhoikum

Foeniculi amari

Foeniculum vulgare – Gemeiner Fenchel

trans-Anethol, Estragol

Expectorans,

fructus

Carminativum,

 

Spasmolytikum