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Resumen

El siguiente informe recibe el nombre de SNTESIS DE LA ASPIRINA. Aqu se


mostrar detalladamente las pautas para el desarrollo adecuado de esta
sntesis.

Esta sntesis no es ms que un proceso que consiste en una esterificacin


de Fischer, una cristalizacin, seguido de una filtracin al vaco y
determinacin del punto de fusin. Estas dos ltimas propias de una
Recristalizacin, nos permite recuperar muestra de aspirina no cristalizada y
obtener este frmaco en su forma ms pura.

Primeramente se hizo reaccionar cido saliclico y anhidro actico,


adicionando cido sulfrico como catalizador, esta reaccin se favorece a
condiciones de 1atm de presin y temperatura de 60-70 C durante
aproximadamente 15 min.

Luego se retira y se enfra hasta temperatura ambiente, observar un


precipitado. Aadir una pequea cantidad de agua y enfriar en un bao de
hielo hasta la formacin de precipitado blanco. Este proceso de enfriamiento
es gradual para evitar as cambios brucos del medio y desfavorecer la
cristalizacin de la aspirina.

Finalmente filtrar al vaco y observar la obtencin de la aspirina de un color


blanco.

Para recoger la aspirina en su forma ms pura se realiza el siguiente


procedimiento de Recristalizacin. La muestra liquida reciclada de la
filtracin se le aade un poco de solucin saturada de bicarbonato de sodio,
y luego se le adiciona cido clorhdrico concentrado hasta que el medio este
acido. Para finalmente enfriarla y filtrarla nuevamente. Exactamente en este
ltimo paso se observa con mayor eficacia los cristales de la aspirina.

C9H8O4 + NaHCO3 ====> C9H7O4(-) Na(+) + CO2 + H20

Ocurre que el bicarbonato ioniza a la aspirina, para poder ser disuelta en


agua. Este proceso de desprotonacin es recuperado en la adicin de HCl
concentrado. Por lo que se favorece nuevamente a una nueva cristalizacin.
As se puede obtener los cristales ms puros de la aspirina.
Introduccin

El nombre comercial de Aspirina viene del vocablo "Spiraea", que en


botnica designa una familia de plantas y de ah la slaba "spir". La letra "A"
indica el proceso de acetilacin al que se somete al cido saliclico para
convertirse en cido acetilsaliclico. La slaba "in" era una terminacin
empleada con frecuencia para los medicamentos en aquella poca.

En 1896 Arthur Eichengrn, director del grupo de investigacin de nuevos


frmacos de la Compaa Bayer, encarg a Flix Hoffmann la resolucin de
una variante del cido saliclico que redujera los efectos secundarios del
original. El padre de Flix Hoffmann padeca de reumatismo crnico tratado
con cido saliclico. El inters del joven qumico garantizaba el xito de la
investigacin. El 10 de octubre de 1897, Flix Hoffmann informaba del
procedimiento seguido para la obtencin del llamado cido acetilsaliclico.
Su mtodo de trabajo se centr en modificar y perfeccionar los
experimentos realizados, en 1853, por el francs Charles Frdric Gerhardt.
La investigacin de Hoffmann dio con un producto ms estable y
qumicamente puro, que el de su antecesor.

Hoy en dia la Aspirina es un producto registrado hoy da en ms de 70


pases en todo el mundo. En 1971 John R. Vane, un farmaclogo ingls que
descubri uno de sus mecanismos de accin y que recibi el premio Nobel
de fisiologa y medicina en 1982, describe su efecto inhibidor de la sntesis
de prostaglandinas a partir del cido araquidnico. Smith y Willis, en el
mismo ao, demuestran que bloquea de forma irreversible la produccin de
tromboxano en las plaquetas humanas base del efecto antiagregante. En la
dcada de los ochenta se profundiza ms en sus propiedades
antirombticas y se conocen ms a fondo los mecanismos por los que se
produce su efecto analgsico y antiinflamatorio.

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