MARCO TERICO

En la dcada del 50 se crea la primera penicilina semisinttica, fenoximetilpenicilina hacia

1954 y en 1959 se introduce la meticilina, primera de la generacin antiestafiloccica.
Hacia finales de los aos 60 comienza a usarse la carbenicilina y as se da inicio a las
penicilinas con propiedades antipseudomnicas y ya desde 1984 se inicia el uso del cido
clavulnico asociado a las penicilinas, comienza la era de los inhibidores de
betalactamasas. La ampicilina es la primera penicilina semisinttica, desarrollada entre los
aos 1959 y 1961 por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham
(actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la
penicilina de mayor espectro, dada la aparicin de cepas resistentes. Junto con
la amoxicilina es una de las principalesaminopenicilinas.1
El ncleo activo de las penicilinas es el cido 6- aminopenicilnico, constituido por una
estructura - lactmico-tiazolidnica anillada, la cual se une a una cadena lateral variable.1

Figura 1: Ncleo de las penicilinas

La ampicilina es el epmero D () de la aminopenicilina, betalactmico con un grupo fenil.

Es un tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la acilacin del cido
6-aminopenicilnico. Es estable en medios cidos, gracias a su grupo amino protonado, lo
cual permite su uso va oral, pero no es resistente a las betalactamasas. La ampicilina y la
amoxicilina pueden ser protegidas de la accin de las betalactamasas, si se administran
junto a inhibidores de estas enzimas, como son el cido clavulnico y el sulbactam. Estos
compuestos aisladamente carecen de accin antimicrobiana significativa, pero cuando se
asocian a las penicilinas, protegen a stas de la hidrlisis enzimtica y le permiten ejercer
su actividad.Las penicilinas antipseudomnicas: carbenicilina, ticarcilina, mezlocillina,
piperacillina y azlocillina expanden de manera considerable el espectro de la ampicillina.
No son resistentes a la actividad betalactamasa de los estafilococos y por tanto no tienen
actividad contra estos microorganismos productores de la enzima. Son menos potentes
que el ampicilln contra estreptococo y enterococo.1
La ampicilina es para cardiacos uno de los antibiticos ms comunes utilizados en
medicina, siendo la principal alternativa de la amoxicilina. El espectro antimicrobiano es
semejante al de la amoxicilina. Es 2 veces ms activa frente a Shigella spp, pero menos
activa frente a Salmonella. spp y Enterococcus spp.1

FARMACODINAMIA
Los antibiticos betalactmicos como la ampicilina son bactericidas. Actan inhibiendo la
ltima etapa de la sntesis de la pared celular bacteriana unindose a unas protenas
especificas llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas en la pared celular. La
ampicilina es capaz de penetrar bacterias gram positivas, algunas gram
negativas y aerobias. Interfiere con la sntesis de la pared celular durante la replicacin
celular. Esto se debe a su efecto inhibidor de la sntesis de la pared celular de la bacteria
en sus ltimas dos etapas (3 y 4), unindose a las PBP (protenas fijadoras de
penicilinas), lo que lleva a la destruccin de la pared y la consiguiente lisis celular. La
ampicilina inhibe la formacin de puentes en la capa de pptidoglicano (la que
proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre en la fase logartmica
de crecimiento, cuando se estn formando los puentes de pptidoglicano, y tiene menor
efecto en clulas en la fase estacionaria de crecimiento.2
La ampicilina no resiste la accin hidroltica de las betalactamasas de muchos
estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococicas. Aunque la
ampicilina es activa frente a los estreptococos, muchas cepas se estn volviendo
resistentes mediante mecanismos diferentes de la induccin de betalactamasas, por lo
que la adicin de cido clavulnico no aumenta la actividad de la ampicilina frente a estas
cepas resistentes. Dado que muchos otros grmenes se estn volviendo resistentes a la
ampicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con
ampicilina, siempre que ello sea posible. La ampicilina, junto con la amoxicilina, es el
frmaco preferido para el tratamiento de infecciones urinarias producidas por enterococos
sensibles.2

Figura 2: Accin de la ampicilina frente a una clula bacteriana.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Lozano D, Larrondo H, Herrera M, Rivero E, et. Penicilinas. ACTA MEDICA
1998;8(1):28-39
2. Quintana A. ANTIBIOTICOS: BASES MICROBILOGICAS DEL USO DE
ANTIMICROBIANOS. [citado el 21/08/2016]. Disponible en :
http://www.higiene.edu.uy/cefa/Libro2002/Cap%2028.pdf
3.