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de la
Qumica orgnica
Sharon Gutirrez R. 0
Contenido
Introduccin........................................................................................................ 6
Historia............................................................................................................... 8
El carbono......................................................................................................... 10
Principales grupos organicos en orden de prioridad.........................................13
Tipos De Enlaces............................................................................................... 15
Hidrocarburos.................................................................................................... 16
Alcanos............................................................................................................. 17
Nomenclatura de alcanos.............................................................................. 18
Propiedades fsicas:....................................................................................... 19
Propiedades Qumicas:................................................................................... 19
Reacciones..................................................................................................... 19
Alcanos ms importantes............................................................................... 21
Aplicaciones................................................................................................... 23
Ejemplos........................................................................................................ 23
Ejercicios........................................................................................................ 24
Alquenos........................................................................................................... 25
Nomenclatura................................................................................................ 26
Propiedades fsicas........................................................................................ 27
Propiedades qumicas.................................................................................... 28
Reacciones..................................................................................................... 28
Alquenos Ms Importantes............................................................................. 29
Aplicaciones................................................................................................... 30
Ejercicios........................................................................................................ 31
Alquinos............................................................................................................ 31
Nomenclatura................................................................................................ 32
Propiedades fsicas........................................................................................ 32
Propiedades qumicas.................................................................................... 33
Reacciones..................................................................................................... 33
Ejemplos........................................................................................................ 34
Alquino ms importante................................................................................. 34
Aplicaciones................................................................................................... 35
Ejercicios........................................................................................................ 35
Aromticos........................................................................................................ 36
Nomenclatura................................................................................................
1 36
Propiedades fsicas........................................................................................ 37
Propiedades qumicas.................................................................................... 37
Reacciones..................................................................................................... 37
Aromticos ms importantes y aplicaciones..................................................39
Ejercicios........................................................................................................ 40
Funciones oxigenadas....................................................................................... 41
Alcoholes....................................................................................................... 42
Nomenclatura................................................................................................ 42
Propiedades Fsicas........................................................................................ 43
Propiedades Qumicas.................................................................................... 43
Reacciones..................................................................................................... 43
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH....................................45
Alcoholes ms importantes y aplicaciones....................................................47
Ejercicios........................................................................................................ 48
Aldehdos y cetonas........................................................................................ 49
Nomenclatura................................................................................................ 50
Propiedades fsicas........................................................................................ 51
Propiedades Qumicas.................................................................................... 51
Aplicaciones de aldehdos y cetonas ms importantes.................................54
Ejercicios........................................................................................................ 54
teres............................................................................................................. 56
Nomenclatura................................................................................................ 56
Propiedades fsicas........................................................................................ 56
Propiedades qumicas.................................................................................... 57
Aplicaciones................................................................................................... 58
Ejercicios........................................................................................................ 58
Esteres........................................................................................................... 58
Nomenclatura................................................................................................ 58
Propiedades fsicas........................................................................................ 59
Propiedades qumicas.................................................................................... 59
Aplicaciones................................................................................................... 60
Ejercicios........................................................................................................ 61
cidos carboxlicos......................................................................................... 61
Nomenclatura................................................................................................ 62
Propiedades Fsicas:.......................................................................................
2 62
Propiedades Qumicas.................................................................................... 64
Aplicaciones................................................................................................... 66
Ejercicios........................................................................................................ 67
Funciones nitrogenadas.................................................................................... 68
Aminas........................................................................................................... 68
Nomenclatura................................................................................................ 68
Propiedades fsicas:....................................................................................... 69
Propiedades qumicas.................................................................................... 69
Reacciones..................................................................................................... 69
Ejemplos de los ms importantes y Aplicaciones...........................................69
Ejercicios........................................................................................................ 71
Amidas........................................................................................................... 71
Nomenclatura................................................................................................ 71
Propiedades Fsicas........................................................................................ 72
Propiedades Qumicas.................................................................................... 72
Ejemplos y Usos de las Amidas......................................................................73
Ejercicios........................................................................................................ 74
Nitrilos........................................................................................................... 75
Nomenclatura................................................................................................ 75
Propiedades fsicas........................................................................................ 75
Propiedades qumicas.................................................................................... 75
Aplicaciones................................................................................................... 76
Ejercicios........................................................................................................ 77
Ismeros........................................................................................................... 77
Ciclo de Krebs................................................................................................... 80
Bibliografa........................................................................................................ 81
Introduccin
La Qumica, es una de las Disciplinas ms fascinantes y sorprendentes de las
ciencias Naturales y como rama de sta, pretende entender la organizacin
interna de los cuerpos materiales, su composicin, la forma como estos
reaccionan y la cantidad de energa necesaria para generar una reaccin qumica.
3
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia
una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos.
La comida, etc.
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
azufre, flor, cloro, bromo, yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de carbono hasta
miles; lineales, ramifica- das o, incluso, cclicas
En esta cartilla aprenders sobre cada uno de los grupos funcionales, su origen,
formula, nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas y sus aplicaciones.
Esperamos que te maravilles de esta disciplina del conocimiento.
4
Historia
La qumica desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes
ramas: qumica orgnica y qumica inorgnica.
5
necesitaba algo que slo posean los seres vivos la fuerza vital. La qumica
orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta.
6
1816: Michel Eugene
Chevreul prepara distintos jabones a
partir de diferentes fuentes
de cidos grasos y diversas bases,
produciendo as distintas sales de
cidos grasos (o jabones), que no
resultaron ser ms que productos
orgnicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas
animales y vegetales).
7
Kecul, Van`t Hoff y Le Bel, entre
otros, descubren la tetravalencia del
carbono, su forma de unirse, su
distribucin espacial en los
compuestos, etc.
El carbono
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este nmero en unos 500.000 compuestos por
ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
El carbono es nico
en la qumica
porque forma un
nmero de
compuestos mayor
que la suma total
de todos los otros
elementos
8
combinados.
Con mucho, el grupo ms grande de estos compuestos es el constituido por
carbono e hidrgeno. Se estima que se conoce un mnimo de 1.000.000 de
compuestos orgnicos y este nmero crece rpidamente cada ao. Aunque la
clasificacin no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos
considerados como inorgnicos, en un nmero mucho menor al de los orgnicos.
9
Para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan los siguientes prefijos:
10
Principales grupos organicos en orden de
prioridad
11
12
13
Tipos De Enlaces
Enlace Simple: Es la manera ms sencilla en la que el
carbono comparte sus cuatro electrones. El ejemplo ms
simple lo representa el metano, en el que un tomo de
carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones
exteriores con un tomo de hidrgeno, de modo que tanto
el carbono como cada uno de los cuatro hidrgenos
completan su ltima capa electrnica.
Enlace Doble: El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro
tomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con
un mismo tomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que
le quedan al carbono se enlazan con otros dos
tomos mediante enlaces simples. El ejemplo
ms simple es el etileno, en el que los dos
carbonos comparten dos electrones entre s y
los otros dos que les quedan a cada uno los
comparten con dos tomos de hidrogeno.
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Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Propano (CH3-CH2-CH3)
Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)
ciclo
ciclo biciclo
pentano
butano [4,4,0]
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decano
naftaleno
fenantreno
bencen
o
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general:
CnH2n+2 donde n
represente el
nmero de carbonos
del alcano.
La terminacin
sistmica de los
alcanos es ANO.
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Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero
la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
Regla 5 Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo
radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.
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Propiedades fsicas:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes
orgnicos no polares, son insolubles en la razn por lo cual se dice que son
hidrofbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa
molecular)
d) Punto de fusin: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades Qumicas:
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente di origen al
nombre de parafinas, derivado del latn PARUM AFFINIS que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por
agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Reacciones
Reacciones con oxgeno
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien
se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin completa es:
CH4 + O2 CO + 2H2O
Nitracin
Ciclacin
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Alcanos ms importantes
El petrleo
Dnde se produce?
Gas natural
Aunque su composicin vara en funcin del yacimiento del que se saca, est
compuesto principalmente por metano en cantidades que comnmente pueden
superar el 90 o 95 % (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar del
Norte), y suele contener otros gases como nitrgeno, -cido sulfhdrico, helio y
mercaptanos.
Aplicaciones
Se usan como combustibles.
El gas natural es empleado en calefaccin.
Como cera parafinica.
Vaselina.
Para impermeabilizar techos y en la pavimentacin de carreteras.
Para la fabricacin de electrodos en la industria electroqumica.
El CH4 se usa en la produccin de fertilizantes como disolventes.
Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el
extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.
22
4-ETIL-2-
METILHEPTANO
5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO
23
Ejercicios
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
a b)
)
c d)
)
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Alquenos
Esta funcin fue creada por Gustavo Espinoza G. Se puede decir que un alqueno
on hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula
no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben
mente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalme
el nombre de cicloalquenos.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.
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Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
26
Propiedades fsicas
Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos
correspondientes.
Propiedades qumicas
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en sntesis orgnica. Algunas de las principales reacciones se
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presentan a continuacin, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
dobles.
Reacciones
Hidrogenacin
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
Halogenacin:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacin
con bromo:
Ozonlisis
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Oxidacin:
H3O+
CH3 CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 CH- CH3
lOH 1 - buteno 2- butanol
Alquenos Ms Importantes
EL POLIETILENO: Se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el
cual se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen
polietilenos de baja y alta densidad.
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CLORURO DE POLIVINILO: es otro polmero importante
que se usa para la fabricacin de tubos para agua y
sanitarios, as como tambin para aisladores elctricos.
Aplicaciones
Para fabricar detergentes.
En la formacin de polietilenos. El polietileno es un plstico resistente,
liviano y fcilmente moldeable. Con el polietileno se fabrican todos los
artculos de plstico.
Fabricacin
de
detergentes
Ejercicios
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
30
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno
b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno
c) 1,3,5-hexatrieno
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC-
entre dos tomos de carbono.
Se trata de compuestos
metaestables debido a
la alta energa del
triple enlace carbono-
carbono.
Su frmula general es
CnH2n-2.
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Nomenclatura
Regla 1.Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para
dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y
un triple enlace se llaman -eninos.
Regla 4. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer
carbono de dicho enlace.
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales
y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
32
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Reacciones
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio. Si se utiliza paladio
sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente
(enlace sencillo).
As como les
ocurre a los
alquenos, los
alquinos
participan en
otras reacciones
de adicin
Halogenacin
Hidrohalogenacin
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El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua,
alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la
regla de Markovnikov.
Ejemplos
EJEMPLO 1: CH3 CH2 C C CH3 + H Br CH 3 CH2 CH
= C CH3
Br
I
*Regla de Markovnikov Br
Alquino ms importante
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea
extensamente en la manufactura de plsticos y de otros compuestos qumicos.
Los dems alquinos tienen poco inters34
industrial. De otro lado ninguno de ellos
participa en la qumica de los organismos vivos, nuestro cuerpo por ejemplo, no
contiene compuestos con enlaces triples en sus rganos o tejidos
Aplicaciones
La mezcla del etino con oxgeno al ser encendida, arde con la llama ms
caliente que se conoce. Esta llama se utiliza con el soplete oxiacetilnico
para soldar y cortar metales.
El etino tambin
se utiliza para:
Ejercicios
1. Seala el nombre correcto para estos compuestos
1.
2.
a) 4-pentino
a) 2-etil-3-pentino
b) 1-pentino
b) 4-etil-2-pentino
c) 2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
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3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4-
a) 4-etinil-2,2-
heptadino
dimetilpentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
heptadiino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino
Aromticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los
hidrocarburos aromticos mono y policclicos y los
radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una
molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Nomenclatura
Regla 1.Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilb
enceno
y nitrobenceno
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Regla 2. Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los
prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.
1-etil-2,5-
Regla 4. Cuando el dimetil-4-
benceno acta como propilbenceno
radical de otra cadena 4-etil-1,6-difenil-2- se
utiliza con el nombre metilhexano de
"fenilo".
Propiedades fsicas
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes
que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino
tambin de la estructura.
Propiedades qumicas
Los aromticos se caracterizan por contener en su estructura qumica uno o ms
anillos bencnicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus
derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrnica para los
reactivos electroflicos, manifestndose como una base, debido a que los
electrones pi se hallan prcticamente sueltos. No dan reacciones de adicin
porque el anillo es estable, pero si dan de sustitucin electroflica
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Reacciones
Hidrogenacin
Halogenacin
Slo reacciona con Cl2 o Br2 catalizada por radiacin ultravioleta y a 78C. La
cloracin y la bromacin directa solo es posible en presencia de un catalizador
que debe ser un cido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)
Nitracin
Es la reaccin del benceno con cido ntrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el cido sulfrico concentrado (H2SO4).
Sulfonacin
Es la reaccin con el cido sulfrico concentrado. Esta reaccin es lenta, pero con
el cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve ms rpida.
40
Ejercicios
1. Cul de los siguientes compuestos deba ser aromtico por cumplir con la
regla de Huckle?
(a) Slo el 3
(b) El 3 y el 4
(c) El 1, 2 y 3
(d) Slo el 1
(e) El 2 y el 3
2. Cul (es) de los siguientes iones o molculas exhiben estabilidad
aromtica?
(a) El 1 y el 2
(b) El 1 y el 3
(c) El 1 y el 4
(d) El 2 y el 3
(e) El 2 y el 4
41
Grupos funcionales
Hemos visto que los hidrgenos de los
hidrocarburos pueden ser sustituidos por
tomos de otro metal o por un
agrupamiento de tomos para obtener
compuestos derivados que poseen
propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el
tomo o grupo de tomos sustituyentes les
confieren otras propiedades fsicas y
qumicas).
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que
lo poseen; es decir determina su funcin qumica.
42
Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de
carbono y de hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias
son:
Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno.
Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
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Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del
alcano con igual nmero de carbonos por -ol
Propiedades Fsicas
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
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hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
Propiedades Qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.
Reacciones
En las cuales se rompe el grupo O -
Formacin de Alcxidos
El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte,
tal como el reactivo de Grignard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.
Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar
con metales y con bases inorgnicas fuertes:
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los Alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano
por -xido, seguido del nombre del mental:
Los Alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la
preparacin de teres en la sntesis de Williamson.
Formacin de steres.
45
Para nombrar los steres,
la terminacin -ico del
cido se cambia por -ato y
se agrega el nombre del
grupo alquilo del alcohol
precedido de la
preposicin de.
Oxidacin
Deshidrogenacin.
46
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Deshidratacin:
Mtodos de obtencin de
Alcoholes
Hidratacin de alquenos
47
RCH2Cl + AgOH AgCl + R
CH2OH
Reduccin de compuestos
carbonlicos
Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio.
Reactivos de Grignard
Ejercicios
1. Propn un mecanismo para la siguiente reaccin:
50
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se
diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno
Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos
ms sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que
contienen tambin en su molcula el grupo carbonilo que, junto a otras
agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico
Nomenclatura
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y
cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de
aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo
que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente,
52 los puntos de ebullicin de los
primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los
hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como
es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el
grupo funcional.
Propiedades Qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleofilica.
Oxidacin
Para oxidar los aldehdos a cidos orgnicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de
potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidacin de aldehdos son: la oxidacin
de butiraldehdo a cido butrico y la oxidacin de benzaldehdo a cido benzoico.
Prueba de Tollens
Prueba de Benedict
Otra prueba qumica que puede distinguir entre un aldehdo y una cetona es la
prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solucin bsica de
Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitacin del Cu+2 en la
solucin bsica. El ion Cu+2 da a la solucin de Benedict su color azul
caracterstico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehdo, gana un electrn y se reduce a
Cu+, el cual se precipita como xido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo.
Debido a su color rojo ladrillo el xido de cobre (I) es fcilmente detectable.
55
Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil
etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona que
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtencin de la caprolactama, que es un
monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido
adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico
(esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo
cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas
adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Ejercicios
1. A continuacin se dan nombres comunes y las frmulas estructurales de
algunos compuestos carbonlicos. Indique el nombre correspondiente segn la
IUPAC.
2.
a) 4-hexanona
a) 2-etil-3-hexanona
b) 3-rexona
56
c) 3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona
4.
a) 2-metilpentanodiol a) 2-metilbutanal
b) 1-metilpentanodial b) 3-metilbutanal
c) 2-metilpentanodial c) 2-formilbutano
3. Dibujar las frmulas estructurales de las molculas con cada una de las
siguientes caractersticas:
Aldehdos y cetonas.
57
teres
En qumica orgnica
x y bioqumica, un
ter es un grupo
funcional del tipo R-
O-R', en donde R y
R' son grupos
alquilo, estando el
tomo de oxgeno
unido y se emplean
pasos intermedios.
Nomenclatura
La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas
orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.
o metoxibenceno
58
Propiedades fsicas
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
Propiedades qumicas
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman
perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de
sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones
de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede
ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.
Aplicaciones
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.
Ejercicios
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los siguientes
compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin de respuestas.
a) disobutil ter
b) fenil-n-propil ter
c) n-butilisobutil ter
d) etilmetil ter
sec-butilter-butil ter
e)
60
Esteres
Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles
que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un
aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales 61
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo
R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los
steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin
inversa a la esterificacin.
62
Aplicaciones
Esencias de frutas
Grasas y aceites
Ceras
Lactonas
Ejercicios
Resolver los siguientes problemas:
a) Dos cidos.
b) Dos alcoholes.
c) Un cido y un alcohol.
d) Dos cetonas.
cidos carboxlicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico".
64
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-
dioico"
cido propanodioico
Propiedades Fsicas:
66
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+)
o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
17,7 x 10-
Mtanoico 5 Fenil-metanico 6,3 x 10-5
1,75 x 10-
Etanico 5 Paranitrobenzico 36 x 10-5
Aplicaciones
Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente
para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
69
Ejercicios
1. Nombra los siguientes cidos carboxlicos.
c) cido 2,3-dimetilbutanoico
d) cido maleico
j) cido (2S,3R)-3-bromo-2-metilbutanoico
Funciones nitrogenadas
Aminas
Las funciones nitrogenadas son las
Las Aminasque
soncontienen,
compuestosadems
que se de
obtienen
tomoscuando
de los hidrgenos del amonaco
son reemplazados
carbonoo ysustituidos por radicales
de hidrgeno, tomos dealcohlicos o aromticos. Si son
reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son
nitrgeno, aunque tambin pueden
sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas
contener tomos de oxgeno
70
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica mediante un
localizador que precede a la terminacin -amina.
71
Aminas como sustituyentes
Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un ion alquil-amonio.
Reacciones
La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. As:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2 + HONO RCH2OH + N2 + H2O
Amina primaria Alcohol
72
RNHR' + HONO RNNOR' + H2O
Amina secundaria Nitrosamina
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la
formacin de nitritos:
APLICACIONES EN MEDICINA.
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad
de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:
Poliaminas.
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
73
Inhibidores de la corrosin: En tuberas metlicas o en
los lquidos cidos utilizados para limpiar la herrumbre.
La proteccin de la superficie metlica se debe a que se
unen a la superficie metlica por la parte polar formando
una capa protectora hidrfoba de una o dos molculas de
espesor.
Suavizantes de tejidos y cabellos. Las molculas se fijan sobre las fibras por su
parte inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y
proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos
cadenas hidrocarbonadas largas en la molcula.
Etanolaminas:
H2N-CH2CH2OH y HN (CH2CH2OH)2
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carcter bsico, para purificar gases industriales.
Ejercicios
Nombra las siguientes aminas empleando la nomenclatura IUPAC
74
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos en los que se ha
sustituido el grupo -0H por el grupo NH2, -NHR O NRR. Tambin se pueden
obtener a partir de las aminas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del
nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las
amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrgeno, precedidos de la letra N.
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
Propiedades Fsicas
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su
peso molecular
Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del tomo de nitrgeno
75
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la
carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se
formase por protonacin del nitrgeno
Hidrlisis cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente
cido y una sal de amonio cuaternario.
Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco
o aminas, segn el tipo de amida.
Reduccin de amidas
Su estructura es:
Ejercicios
Dibuja la estructura de las siguientes amidas
a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida
d) Benzamida j) cido 3-carbamolpropanoico
e) Propanodiamida k) cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de ciano (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual nmero de carbonos.
78
Propiedades fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma
que el tomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta
polaridad hace que los nitrilos estn muy
asociados en estado lquido. As, sus puntos
de ebullicin son algo superiores a los de los
alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos.10
Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
Propiedades qumicas
79
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Sustitucin electroflica:
Aplicaciones
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.
80
Ejercicios
Escribe las frmulas estructurales de los siguientes nitrilos
a) Metanonitrilo
b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo
d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) cido 3-cianobutanoico
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo (ciangeno)
j) 2-Metilpentanonitrilo
Ismeros
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que
con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman su molcula, pero que presentan estructuras
moleculares distintas o diferente estructura espacial y, por ello,
diferentes propiedades.
ISOMERA ESTRUCTURAL
Presentan esta forma de isomera, aquellas molculas que poseen la misma frmula
molecular, pero difieren en la distribucin de los enlaces entre sus tomos. A su vez la
isomera estructural puede ser de tres formas.
ISOMERA DE FUNCIN: Son ismeros de este tipo los compuestos con la misma
frmula molecular y diferente grupo funcional. Ejemplo:
82
Se origina cuando la orientacin de alguno de los elementos se da por
rotacin o flexin de los carbonos. A su vez los ismeros
conformacionales pueden ser de cadena abierta (se originan por rotacin) o
de cadena cerrada (se originan por flexin).
83
An falta el ciclo de Krebs
Ciclo de Krebs
El ciclo de Krebs (conocido tambin como ciclo de los cidos tricarboxlicos o ciclo
del cido ctrico) es un ciclo metablico de importancia fundamental en todas las
clulas que utilizan oxgeno durante el proceso de respiracin celular. En estos
organismos aerbicos, el ciclo de Krebs es el anillo de conjuncin de las rutas
metablicas responsables de la degradacin y desasimilacin de los
carbohidratos, las grasas y las protenas en anhdrido carbnico y agua, con la
formacin de energa qumica.
84
Bibliografa
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