Colgio Pedro II - Campus Realengo II A presena da ligao dupla um dos pr-requisitos

para a existncia da isomeria geomtrica, mas no o

3 ano (Qumica Orgnica)
Prof Alda Ernestina
Isomeria espacial (ou estereoisomeria)
nico. Para que ocorra isomeria geomtrica alm da
rotao impedida necessrio obedecer seguinte
condio de existncia:

Isomeria espacial ou estereoisomeria o caso de

isomeria que ocorre entre ismeros que se diferenciam
quanto disposio dos tomos no espao. Portanto, a
isomeria espacial pode ser explicada somente por meio
de frmulas estruturais espaciais e no planas.

A isomeria espacial se divide em dois tipos:

Haver isomeria geomtrica somente se os ligantes R1 e
* isomeria geomtrica (ou cis-trans); R2 forem diferentes e os ligantes R3 e R4 forem
diferentes, caso contrrio, o composto no apresentar
* isomeria ptica. ismeros geomtricos.

Veremos aqui a isomeria geomtrica. Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros

Isomeria geomtrica (cis-trans)
A isomeria geomtrica ocorre em compostos que
apresentam impedimento da rotao da ligao C-C e
portanto observada em dois casos principais:
I) em compostos com ligaes duplas
A presena de uma ligao dupla, impossibilita a
rotao da ligao C-C e representa um importante
passo para que um composto apresente isomeria
geomtrica. Vejamos um exemplo:
O composto com frmula C2H2Cl2 de acordo com a
disposio espacial de seus tomos pode ocorrer sob
duas formas diferentes.
geomtricos
A simples troca de posio entre dois ligantes, produz
ismeros geomtricos que apresentam propriedades
fsicas e qumicas bem diferentes. Vejamos alguns
exemplos.
cido malico x cido fumrico
O cido butenodiico ocorre sob duas formas
diferentes:
* a forma cis, conhecido vulgarmente por cido
malico, sofre desidratao facilmente, produzindo
anidrido malico, conforme apresentado abaixo.

No primeiro, os tomos de Cl encontram-se dispostos

prximos, ambos abaixo (ou acima) do plano da ligao
dupla, neste caso temos o ismero cis, j que os dois
ligantes de maior prioridade encontram-se prximos,
ou seja, na mesma parte do plano.

* j a forma trans, conhecido por cido fumrico no

sofre desidratao formando o anidrido
correspondente, visto que suas carboxilas esto em
lados opostos, o que impossibilita a desidratao.

Temos ainda um segundo composto, no qual os tomos

de maior prioridade (Cl) esto em lados opostos, ou
seja, um acima e o outro abaixo do plano da ligao
dupla. Neste caso temos o ismero trans.
Quanto s propriedades fsicas, no regra mas em
geral os ismeros apresentam as seguintes
caractersticas: II) em compostos cclicos

Ismeros cis - apresentam maior polaridade; menor A presena de um ciclo (cadeia fechada) tambm
ponto de fuso e maior ponto de ebulio; impossibilita a rotao da ligao C-C, e desta forma
contribui para ocorrncia da isomeria geomtrica, j
Ismero trans - apresentam menor polaridade; maior que os substituintes podem estar do mesmo lado ou em
ponto de fuso e menor ponto de ebulio. lado opostos ao plano do ciclo. Entretanto, assim como
no caso dos compostos contendo ligao dupla, a
Exemplo: cis-1,2-dicloro-eteno x trans-1,2-dicloroeteno seguinte condio de existncia deve ser obedecida:

R1 R2 e R3 R4
Para identificarmos os ismeros geomtricos de um
composto cclico, seguimos os mesmos passos que
Nomenclatura E e Z utilizamos para os compostos contendo ligao dupla.
Entretanto, devemos prestar ateno maneira como o
No caso de compostos que apresentam os 4 ligantes
composto cclico est representado, segue a seguir as
diferentes, a IUPAC recomenda que a nomenclatura cis-
duas formas de representao mais comuns.
trans seja substituda por E-Z, derivada do alemo,
onde: 1) indicao espacial dos ligantes - neste caso a
disposio espacial dos ligantes indicada por cunhas, a
E - entegegen (opostos)
cunha cheia (ou preenchida) indica que o ligante
Z - zusammen (juntos) encontra-se frente do plano do ciclo; j a cunha
tracejada indica que o ligante encontra-se atrs do
Portanto: plano do ciclo. Vejamos um exemplo:

ismero E - equivale ao ismero trans

ismero Z - equivale ao ismero cis

Ex 1: ismeros geomtricos do 2-amino-propenol.

2) sem a indicao espacial dos ligantes - neste caso

devemos considerar os ligantes como estando acima e
abaixo do plano do ciclo.

Ex. 2: ismeros geomtricos do 2-cloro-2-buten-3-ol.

A nomenclatura E-Z tambm utilizada para compostos

cclicos.
 EXERCCIOS 5. (PUC-SP) O hidrocarboneto acclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans o:
1. (UCDB-MS) Qual das seguintes substncias
a) propeno
I. (CH3)2C=CH2
b) 1-buteno
II. CH3CH=C(CH3)2
c) 2-buteno
III. CH3BrC=CCH3Cl
d) 1-penteno
IV. CH3CH=CHC2H5
6. (CESGRANRIO-RJ) Dados os seguintes compostos:
apresenta isomerismo geomtrico?
I. (CH3)2C=CCl2
a) somente I
II. (CH3)2C=CClCH3
b) somente III
III. CH3ClC=CClCH3
c) somente I e II
IV. CH3FC=CClCH3
d) somente III e IV
identifique a opo correta:
2. (VUNESP-SP) Apresenta isomeria geomtrica:
a) os compostos I e III so ismeros geomtricos
a) 2-penteno
b) os compostos II e III so ismeros geomtricos
b) 1,2-butadieno
c) o composto II o nico que apresenta isomeria
c) propeno geomtrica
d) tetrabromoetileno d) os compostos III e IV so os nicos que apresentam
isomeria geomtrica
3. Qual dos compostos no apresenta isomeria
geomtrica? 7. (UDESC-SC) Admite isomeria geomtrica o alceno:
a) 2-buteno a) 2,3-dimetil-2-penteno
b) 1,2-dicloroeteno b) 3-metil-4-etil-3-hexeno
c) 2-metil-2-buteno c) 1-penteno
d) 2-penteno d) 3-metil-3-hexeno
4. (VUNESP-SP) Dentre os compostos 8. (PUC-PR) Dados os compostos:
I. C2H6O I. 2-buteno
II. C3H6O II. 1-penteno
III. C2H2Cl2 III. ciclopentano
apresentam isomeria geomtrica: IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
a) I, apenas apresentam isomeria geomtrica:
b) II, apenas a) apenas I e IV
c) I e II, apenas b) apenas I e II
d) II e III apenas c) apenas II e III

d) apenas I, II e III
9. A estrutura dos trs componentes principais
responsveis pelo aroma das rosas mostrada a seguir.
Eles representam 60% da massa do leo essencial das
rosas.
Qual(is) deles apresenta(m) isomeria geomtrica?
10. (UNIFESP-SP) Solubilidade, densidade, ponto de
ebulio (P.E.) e ponto de fuso (P.F.) so propriedades
importantes na caracterizao de compostos orgnicos.
O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de
dois ismeros, um com P.E. = 60 C e o outro com P.E. =
48 C. Em relao a esses ismeros, correto afirmar
que o ismero:
a) cis apresenta P.E. = 60 C
b) cis o mais solvel em solvente no polar
c) trans tem maior polaridade
d) trans apresenta foras intermoleculares mais
intensas
11. (UFPE-PE) Um determinado jornal noticiou que"... a
exploso foi causada pela substituio acidental do
solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-
dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor ...".
Sobre esta notcia podemos afirmar que:
a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros,
portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar,
portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que apolar.
c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar,
portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que polar.
d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar,
portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que polar.
12. (UFMG-MG) A primeira demonstrao experimental
da existncia de isomeria geomtrica envolveu o estudo
dos cidos malico e fumrico:
Considerando-se esses dois cidos e suas estruturas,
INCORRETO afirmar que:
a) a molcula de cido fumrico corresponde ao
ismero trans
b) a molcula de cido malico menos polar que a de
cido fumrico
c) ambos os cidos podem realizar ligaes de
hidrognio com a gua
d) apenas a molcula de cido malico tem dois grupos
capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligao de
hidrognio
13. (UEFS BA) Qual dos seguintes compostos pode
apresentar isomeria cis/trans?
a) CH3ClC=CCH3Cl
b) (CH3)2 C=CCl2
c) CH3HC=CBr2
d) (CH3)2C=C(CH3)2
e) H2C=CHCl
14. Qual das substncias abaixo apresenta isomeria
geomtrica?
a) 1,3-dimetil-ciclopropano
b) ciclo-buteno
c) 1,2-dimetil-ciclopentano
d) ciclohexano.
GABARITO
1. D; 2. A; 3. C; 4. D; 5. C; 6. D; 7. D 8. A; 9. geraniol e
neral, apenas;
10. A; 11. C; 12. B; 13. A; 14. C.