ISOMERIA GEOMETRICA (cistrans)

En alquenos
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Cada C del etileno (eteno) utiliza OAH sp para formar tres enlaces trigonales. El etileno es
una molcula plana. Todos los ngulos de enlace son aproximadamente 120.
El C=C consiste en un enlace sigma ms un enlace pi . El enlace pi se halla en un plano
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perpendicular al plano definido por los enlaces sp (Fig. 6.1). El enlace pi es es mas debil y mas
reactivo que el enlace sigma. ( los alquenos, que sufren facilmente reacciones de adicion). El
No hay libre rotacion en torno al enlace C=C (por qu?).
Existen dos 2 butenos:

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

En compuestos cclicos
Por qu hay en general rotacion restringida de un enlace C-C en un ciclo?

Ismeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

NOMENCLATURA
Isomeria geomtrica
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Notacion Z-E
Sistema de Reglas CIP Cahn- Ingold- Prelog
IUPAC desaconseja el uso de la denominacin isomeria geomtrica.[2]
geometric isomerism [obsolete]
Obsolete synonym for cis-trans isomerism. (Usage strongly discouraged).
IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/C01093.html

El 2-penteno tiene Isomeros cis trans:

A partir del isopentano se obtienen tres alquenos : alguno tiene isomeros c-t?

Isomeria geomtrica
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Ejemplos en la naturaleza

La mayora de los cidos grasos insaturados constituyentes de los LPIDOS
NATURALES son cs
Prediga que consecuencias tiene esta configuracin respecto a propiedades tales como el PF.
Correlacione con el estado de agrgacin diferente de las grasas y aceites, que son triglicridos
en los que predominan los ag saturados e insaturados respectivamente-

Terpenos
, denominacin genrica de una serie de compuestos naturales que formalmente se pueden
considerar oligmeros o polmeros del isopreno.
El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de frmula emprica C5H8, es un
hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque
unidad de cinco carbonos en la biosntesis de los terpenos, activado
por fosforilacin, en forma de isopentenilpirofosfato (isopreno
activo).IPP

Tomando como unidad de terpeno la de 10 tomos de carbono (dos unidades de isopreno), se

distingue entre monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30)
Un ejemplo de alcohol monoterpnico acclico es el geraniol
(C10H18O). Este alcohol es uno de los principales componentes del
aceite de rosas, siendo responsable de su olor caracterstico, por lo
que se utiliza como aroma.
El aldehdo correspondiente, el citral, est presente en el aceite
esencial de limn, y tiene un olor ctrico.(el citral es una mezcla de
dos isomeros cis-trans: neral y geranial- La frmula derecha es la
del geranial, cual es la del neral?)
Un alcohol terpnico monocclico muy conocido es el
(-)-mentol (C10H20O), que se obtiene a partir del aceite de Menta
arvensis. Es de caracterstico sabor mentolado y adems excita los
receptores de fro de la piel, produciendo sensacin de frescor, por
lo que se utiliza, por ejemplo, en colutorios bucales

Terpenos superiores

El alcohol acclico farnesol (C15H26O), sesquiterpenos es un

lquido incoloro que se emplea como aroma por su olor a
muguete.

La vitamina A1 (C20H30O), es un diterpeno conocido

contenida en la leche y en el aceite de hgado de bacalao.

El -caroteno (C40H56O)es un un tetraterpeno (slido rojo)

que se puede obtener a partir de las zanahorias y se emplea
como colorante en la industria alimentaria.

Poliisoprenos
El caucho natural que se obtiene del ltex es un 1,4-
poliisopreno con dobles enlaces de configuracin todo-cis.

En cambio, en la gutapercha, un compuesto natural que

presenta isomera geomtrica con respecto al caucho, la
cadena es todo-trans

Isomeria geomtrica
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Isomeria geomtrica
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