PRCTICA 2.

ISOMERIZACIN DEL CIDO MALEICO (CIS) AL CIDO FUMRICO (TRANS)

INTRODUCCIN

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular, pero difieren en la conectividad o en la
disposicin espacial de sus tomos (Figura 1). Los cidos malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-
butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido malico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en
presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario.

Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia, el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).

Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y, al
formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico
(ismero cis).

Figura 1. Ismeros CIS y TRANS

En el laboratorio, la conversin del ismero cis en el ismero trans es posible mediante un proceso de calentamiento
de una solucin de cido maleico y cido clorhdrico. Esto se debe a que el doble enlace del cido malico puede
hidratarse fcilmente en presencia de cido clorhdrico, produciendo as el isomero de cido fumrico, menos soluble
(Figura 2).

Figura 2. Reaccin general de conversin del cido maleico (CIS) al cido fumrico (TRANS)

OBJETIVOS

Demostrar la reaccin de isomerizacin cis-trans mediante la conversin del cido maleico (cis), al cido fumrico
(trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.

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MATERIALES
Por equipo Por grupo
1 Soporte Universal Materiales
2 Mangueras Perlas de Ebullicin
1 Equipo Quickfit 1 Balanza analtica
1 manta de calentamiento Grasa de silicn
2 pinzas de tres dedos con nuez 1 Piseta con agua destilada
2 vasos de precipitados de 100 mL Hielo frappe
2 probetas de 10 mL 1 Aparato Fischer Johns (Punto de Fusin)
1 Cristalizador
1 Embudo Buchner c/adaptador Reactivos
2 papeles filtro
1 Matraz Kitasato de 250 mL 10 mL de cido Clorhdrico
1 Esptula 5 g. de cido Maleico
1 Parrilla de calentamiento con agitacin
1 Agitador magntico
1 Caja Petri
2 Tubos de ensayo
2 Cubreobjetos

PROCEDIMIENTO

Preparacin de la muestra problema

1. En un matraz esfrico vierta 5 g. de cido malico y diluyalo con 5 mL de agua (previamente calentada).
2. Agite la mezcla hasta disolverlo lo ms que pueda y adicione 10 mL de cido clorhdrico. Agite nuevamente.

Montaje de Aparato de Reflujo y reaccin general

1. Adicione 3 perlas de ebullicin en el matraz esfrico y coloque las piezas que hagan falta para montar el aparato de
reflujo de acuerdo a la Figura 1.
2. Procure que las uniones esmeriladas entre los distintos componentes tengan una ligera capa de grasa de silicn con
el fin de lograr un cierre hermtico.
3. Inicie la circulacin del agua a travs del refrigerante.
4. Encienda la manta de calefaccin a temperatura media para empezar a calentar la mezcla contenida en el matraz.
5. Deje en ebullicin aproximadamente durante 30 min.
6. Apague la manta de calefaccin y espere a que el material de vidrio se enfre (lo suficiente para que pueda tomarlo
con la mano).
7. Ponga el matraz esfrico en el cristalizador con hielo, hasta que forme un precipitado (aprox. 5 min).
8. Monte el aparato de filtrado al vaco, siguiendo las instrucciones de su profesor.
9. Coloque un papel filtro sobre el embudo buschner y humedezca ligeramente con la ayuda de una piseta.
10. Encienda la bomba de vaco y con la ayuda de la microesptula filtre todo el contenido del matraz esfrico.
11. Si quedaron precipitados en el matraz esfrico, tome el lquido residual del matraz Kitasato y disuelva esas partculas
para volverlas a filtrar. Repita hasta que no queden residuos de precipitados en el matraz esfrico.
12. Recristalice el producto crudo obtenido, para esto vace el cido fumrico que filtr en el paso anterior en un vaso
de precipitados de 100 mL y adicione 20 mL de cido clorhdrico al 10% (previamente puesto en ebullicin).
13. Espere a que se disuelva el producto en el cido clorhdrico y deje enfriar hasta que pueda tomar el vaso de
precipitados con la mano (ver que el producto se vuelve a recristalizar formando de nuevo un precipitado.
14. Filtre ahora este producto puro de la misma forma en que lo realiz antes (Paso 9 a 11).
15. Seque el producto al aire y cuando est seco, pese para calcular el rendimiento.

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16. Compare la solubilidad de la materia prima (cido maleico) con la del producto obtenido colocando por separado en
un tubo de ensayo 0.1 g de cada ismero y 5 mL de agua.
17. Agite y anote cul de los dos es soluble (o ms soluble) en agua.
18. Determine el punto de fusin del producto (cido fumrico) colocando, con la ayuda de una microesptula, unos
cristales en un portaobjetos sobre la platina del aparato Fisher Johns, encindalo y observe el intervalo de
temperaturas en el que se funde.
RESULTADOS Y DISCUSIN
Con los resultados que obtuvo en esta prctica llene el siguiente cuadro.
Cuadro 1. Propiedades del cido malico y el cido fumrico

Reactivo Punto de Fusin Solubilidad (Si/No) Peso Inicial/Final

cido Maleico 5g

cido Fumrico

De acuerdo con sus resultados, discuta cul reactivo fue ms soluble y porqu.
Discuta si el punto de fusin registrado en el laboratorio coincide con lo reportado con la literatura. En caso de no
ser as, trate de explicar a que pudo deberse esto.
Obtenga el rendimiento del producto obtenido. Discuta si la reaccin se llev a cabo de forma completa y porqu.
CUESTIONARIO
1. En la isomera cis trans, explique cul de los dos ismeros es el ms estable.
2. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto obtenido, Cmo puede saber que obtuvo el
cido fumrico?
3. Cundo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los ismeros geomtricos?
4. Cmo se prepara una solucin de cido clorhdrico al 10%? Escriba sus clculos.
ANEXO. MONTAJE DE APARATO DE DESTILACIN

Figura 1. Montaje de aparato de destilacin en posicin de reflujo. Vista frontal (izq) y superior (der).