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PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
ISBN: 978-85-387-0577-2
CDD 370.71
Disciplinas Autores
Lngua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales
Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Literatura Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Matemtica Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Fsica Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Qumica Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Biologia Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Histria Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Geografia Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Projeto e
Produo
Desenvolvimento Pedaggico
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Funes
oxigenadas
Em relao aos polilcoois so estveis aqueles
que possuem cada grupo OH-1, ligado a carbonos
distintos (poliis vicinais).
Nomenclatura de lcoois
Oficial ou IUPAC prefixo + afixo + ol
Em geral, no nosso dia-a-dia ligamos essa pa-
lavra ao lcool etlico ou etanol, lcool presente em (an)
nossas vidas, porm essa palavra se relaciona a uma (indica n.o de C)
extensa classe de compostos.
lcool + nome do + ico
Usual ou vulgar
radical
lcool um composto orgnico que apresenta
`` Exemplo:
hidroxila (OH-1) ligado a um carbono saturado.
Classificao de lcoois
Segundo a nova nomenclatura, a numera-
Quanto ao n. de OH- o deve vir frente do sufixo que ela est
caracterizando.
EM_V_QUI_029
(3-etil-4-metil-pentanol-2)
Caractersticas gerais
Devido presena do grupo OH, as mo-
lculas de lcool estabelecem pontes de
hidrognio (o que caracteriza um ponto de
ebulio mais alto).
Os polilcoois possuem pontos de fuso e ebu-
lio mais elevados que os monoalcois.
Em geral, em condies ambientais, os mo-
nolcoois com at 12 carbonos so lquidos,
os demais slidos.
Em sua maioria os monis possuem densida-
de menor do que a gua.
Fenis
Caractersticas gerais
Todos os monofenis possuem molculas po-
lares, alguns difenis (com OH nas posies
1,4) so considerados apolares.
Em geral os fenis estabelecem partes de
A palavra fenol deriva de feno, benzeno em hidrognio entre si, logo possuem pontos de
alemo. fuso e ebulio mais elevados que os dos
Hc. de massa molecular prxima.
Em geral, so mais densos que a gua.
Fenol um composto que possui o grupo
OH-1 (hidroxita) ligado diretamente a um O hidroxibenzeno relativamente solvel em
anel aromtico. gua, os demais monofenis so praticamen-
te insolveis.
2
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Enis So compostos instveis e por esta razo difi-
cultam o seu estudo mais aprofundado.
teres
`` Exemplo:
(propen 1-ol-2)
nome do
prefixo da
Hc. da
Oficial ou IUPAC cadeia mais + xi
cadeia mais
simples
complexa
+ nome + nome
+
Vulgar ou Usual ter do menor do maior
(penten 2-ol-3) ico
radical radical
`` Exemplo:
Caractersticas gerais
So compostos que possuem um fraco carter
metxi - etano
cido devido presena da ligao pi, que estabiliza
(ter metil etlico)
o carbono do grupo OH, quando ocorre a perda de
prton H+.
EM_V_QUI_029
etxi benzeno
(ter etilfenlico)
3
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Caractersticas gerais `` Exemplo:
Nos aldedos ramificados, como a aldoxila fica na extremi-
As molculas dos teres, em geral, so pouco dade, a numerao sempre feita em funo da aldoxila
polares e por esta razo possuem pontos de fuso e (deve receber os menores nmeros).
ebulio mais baixos.
CH3
Os teres mais simples (como o metximetano)
so gasosos, os demais so lquidos, normalmente CH3 CH CH2 C
4 3 2 1
volteis.
Em geral, so menos densos que a gua e so 3-metilbutanal
pouco reativos.
Um dos teres de maior importncia o etxie- C2H5
tano, o qual usualmente chamamos de ter etlico ou 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CHO
ter sulfrico.
Frmula geral dos teres: CnH2n+2O
3-etil-2-metilpentanal
Aldedos
Aldedos so compostos orgnicos onde um
Frmula geral
CnH2nO Caractersticas gerais
Devido presena de carbono, suas molculas
so polares e seus pontos de fuso e ebulio
Nomenclatura de aldedos so elevados (mais altas do que o dos com-
postos apolares e menores que o de alcois ou
prefixo + afixo +al cidos de massa molar correspondente).
Oficial ou IUPAC
(indica o n. de C)
`` Exemplo: Aldedos com at 2 carbonos so gasosos, os
demais so lquidos (os de massa molecular
O O muito alta so slidos).
HC3 C HC
H H Os aldedos mais simples so menos densos
etanal metanal que a gua e os de cadeia maiores so muitas
vezes utilizados como essncia, e em geral,
4 3 2 1 O so muito reativos.
CH3 CH = CH C
H
but-2-enal
(butenal 2)
Cetonas
EM_V_QUI_029
nome do + nome
Vulgar ou usual menor do maior + Cetona
radical radical
`` Exemplo:
O Frmula geral
O CH3 C CH2 CH3
CH3 C CH3 butanona
(cidos monocarboxlicos)
metiletilcetona
propanona; dimetilcetona (acetona) CnH2nO2
O
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
Nomenclatura de cidos
1 2 3 4 5 6
hexan-3-ona (cido)+ prefixo+ afixo+ oico
etilpropilcetona
Oficial ou IUPAC
(indica o n.o de C)
Nas cetonas ramificadas o grupo carboxila sempre recebe `` Exemplo:
a menor numerao.
O O
`` Exemplo: HC HC3 C
OH OH
C2H5 O O cido metanoico cido etanoico
CH3 CH2 CH CH C CH3 3 4 5
CH3 C CH CH CH3 (cido frmico) (cido actico)
6 5 4 3 2 1 1 2
CH3 CH3 CH3
4-etil0-3-metilhexan-2-ona 3,4-dimetilpentan-2-ona O
(4-etil-3-metilhexanona-2) (3,4-dimetilpentanona-2) HC3 CH2 C HC3 CH2 CH2 CH2 COOH
OH
cido propanoico cido pentanoico
steres
steres so compostos formados a partir da
reao de um cido com um lcool.
`` Exemplo:
Grupo funcional
Grupo funcional
Nomenclatura
de sais orgnicos
Nomenclatura de steres
Oficial ou IUPAC:
Oficial ou IUPAC:
prefixo + afixo + ato + de + nome do metal
prefixo + afixo + ato + de + nome do radical
(deriva do cido)
(deriva do cido) (deriva do lcool)
`` Exemplo:
`` Exemplo:
Nomenclatura de anidrido
Oficial ou IUPAC:
`` Exemplo:
Anidrido etanoico-propanoico
8
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`` Soluo:
arqueolgicas evidenciam que, provavelmente, a uva
a) lcool e ter. venha sendo cultivada h mais de quatro mil anos.
b) Os vrios grupos OH da sacarose que estabelecem Alguns acreditam que tanto o vinho quanto a cerveja
pontos de hidrognio com as molculas de gua. possam ter sido produzidos pela primeira vez por
acidente.
6. (Unicamp) A obteno de etanol, a partir da sacarose
(acar) por fermentao, pode ser representada pela Observe a lenda descrita a seguir:
seguinte equao: Conta uma lenda persa que um senhor de muitas
posses gostava tanto de uvas que, para poder
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) 4 C2H5OH + 4 CO2(g)
consumi-las ao longo do ano, decidiu guard-las em
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de
recipientes. Temeroso de que os servos do palcio
100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa
as roubassem, rotulou esses recipientes com uma
(em kg) de acar necessria para produzir um volume
etiqueta onde escreveu a palavra veneno. Certa vez,
de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque
uma das mulheres favoritas desse senhor, ao ser por
de gasolina.
ele desprezada, decidiu acabar com sua prpria vida.
Dados: densidade do etanol = 0,8 g/cm5, massa molar Dirigiu-se ao local onde estavam guardados esses
da sacarose = 342g/mol e massa molar do etanol = recipientes e bebeu um trago. Apreciou tanto o sabor
46 g/mol. que decidiu, j que morreria, saborear esse ltimo
momento e continuou a beber. Para sua surpresa,
`` Soluo:
no lugar do frio da morte sentia um fogo irradiando-
Clculo da massa de 50L (ou 50 000cm3) de etanol se por todo seu corpo. Correu para contar o que se
0,8g de etanol corresponde a 1cm3 passou ao seu senhor e este pde confirmar que as
uvas haviam se transformado num sumo ligeiramente
x g de etanol corresponde a 50.000 cm3 cido e muito excitante. Para a grande alegria de sua
favorita, o episdio valeu-lhe a reconciliao com o
seu senhor, que passou a produzir para si aquele
precioso lquido. A mulher, no entanto, no conseguiu
x = 40 000g ou 40kg guardar o segredo e em pouco tempo todos na regio
1 C12H22O11(s) + 1 H2O(l) 4 C2H5OH + 4 CO2(g) estavam fabricando vinho.
Porm conta o livro:
1 mol produz 4 mol
A Histria do Vinho, de Hugh Johnson. So Paulo,
1 . 342g produzem 4 . 46g Companhia das Letras, 1999, prope a seguinte
y produz 40 000g explicao para a atrao que o vinho exerceu sobre
os nossos antepassados.
y= Em meio a uma vida difcil, bruta e breve, aqueles que
primeiro sentiram os efeitos do lcool acreditavam-se
y = 74 347,83g ou 74,35kg de acar brindados com uma anteviso do paraso.
As inquietaes desapareciam, os medos se afastavam,
as ideias ocorriam mais facilmente, os apaixonados se
tornavam mais carinhosos quando bebiam o sumo
mgico. Por algum tempo eles se sentiam onipotentes,
julgavam-se at mesmo divinos.
7. No temos como precisar a origem do vinho ou da Depois tinham nuseas ou perdiam a conscincia e
cerveja, ou mesmo qual a bebida mais antiga, j que acordavam com terrveis dores de cabea.
existem muitas controvrsias e no necessariamente Porm, enquanto durava o efeito, a sensao era
cientificamente comprovadas. Os registros histricos boa demais para que no fizessem nova tentativa
disponveis apontam para a cerveja e o vinho como as e a ressaca, logo descobriram, no passava de um
bebidas mais antigas. At hoje permanece um mistrio mal-estar temporrio. Bastava que bebessem mais
sobre qual a regio, a poca e a maneira como a cerveja devagar para que pudessem usufruir dos benefcios
e o vinho surgiram. Muitos consideram que a cerveja sem padecer dos desconfortos.
seja a bebida alcolica mais antiga do mundo, pois h Em relao a esse assunto, responda:
EM_V_QUI_029
`` Soluo:
a) Porque as primeiras cidades surgiram em regies
produtoras de cereais e no de vinhedos.
b) As bebidas destiladas so aquelas obtidas pela
destilao das bebidas fermentadas.
a) Escreva o nome do grupo funcional orgnico co-
O processo de destilao foi introduzido na Eu-
mum encontrado em todas essas estruturas.
ropa na Idade Mdia, pelos rabes.
b) Cite o nome de duas funes orgnicas que tm
c) Porque, devido presena do lcool etlico, apre-
como caracterstica a mesma estrutura desse grupo.
sentavam propriedades antisspticas e, alm
disso, o efeito entorpecente causava certo alvio
`` Soluo:
para a dor.
a) Carbonila (cetona).
b) O grupo carbonila, das cetonas, tambm se encon-
8. A biacetila o principal ingrediente aromatizante da tra presente nos aldedos e cidos carboxlicos.
margarina. A muscona, extrada do almiscareiro, um
9. Fornea nome oficial dos aldedos abaixo:
componente importante na fabricao de perfumes. A
cnfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada a)
para fins medicinais por muitos sculos e ainda o ,
embora, aparentemente, no tenha valor teraputico
maior. A testosterona, o hormnio sexual responsvel
pelo desenvolvimento das caractersticas masculinas do b)
homem e de outros mamferos, obtida comercialmente
pela extrao de testculos do touro. Abaixo, esto es-
truturas desses compostos:
c)
d)
`` Soluo:
a) propanal.
b) 3-etil-6-metilhept-5-enal
(3 etil-6-metilheptenal 5).
c) 4-etil-2-metilpentanodial.
d) p-benzenadial.
10. O fruto da planta (orqudea) Vanilla planifolia apresenta-
se na forma de uma vagem alongada que contm
EM_V_QUI_029
`` Soluo:
O que d o gosto meio ardido caracterstico do
gengibre uma substncia resinosa chamada
gingerol, C17H26O4 (frmula estrutural abaixo). Essa
substncia utilizada para aromatizar refrigerantes,
cerveja, aguardente, compotas, doces e entra na
composio de temperos como caril indiano.
11. Quando se fala em bronzeamento artificial, temos como
possvel exemplo:
O uso de cremes e loes que contm substncias como
a di-hidroxiacentona (DHA), que proporcionam pele
uma tonalidade bronzeada sem que haja necessidade
de exposio ao sol.
A di-hidroxiacetona, C3H6O3, um acar simples
tambm denominado cetotriose.
A casca da laranja contm um leo essencial do qual
Uma loo com DHA venda no mercado traz as
90% de limoneno (frmula abaixo). Esse leo
seguintes informaes no rtulo:
usado como aromatizante de bebidas, de alimentos
Este produto proporciona o bronzeamento porque e na preparao de perfumes com aroma ctrico-
possui em sua frmula um ingrediente denominado adocicado.
di-hidroxiacetona que reage com as protenas da pele,
provocando seu escurecimento. Essa reao ocorre na
camada superficial da pele (o bronzeamento natural
obtido apenas pelo efeito do sol, ocorre na base da
epiderme, tendo seus efeitos visveis na superfcie).
Fornea a frmula estrutura da di-hidroxiacetona.
`` Soluo:
d) O leo essencial de laranja contm 90% de li- C11H25COOH(g) + NaOH(aq) [C11H25COO]Na(s) + H2O(l)
moneno. A que classe de compostos pertence
essa substncia? Em relao ao cido lurico, responda:
a) A cadeia carbnica desse cido saturada ou in-
`` Soluo: saturada?
a) melhor que no sejam alcolicas porque o l- b) Qual seu nome oficial (IUPAC)?
cool dilata os vasos sanguneos e faz com que o
calor atravesse a pele e seja liberado para o meio c) Qual o nome do sal formado?
ambiente, o que pode provocar hipotermia.
EM_V_QUI_029
`` Soluo:
b) ter e fenol.
a) saturada, pois o cido apresenta frmula: CnH2nO2.
12
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b) cido dodecanoico. b) Essncia de pera.
c) Dodecanoato de sdio.
15. Os cidos monocarboxlicos que possuem as seguintes
caractersticas: de 14 a 22 tomos de carbono na cadeia,
nmero par de carbonos e cadeia normal so denomi-
nados cidos graxos.
c) Essncia de banana.
De um modo geral, podemos dizer que os cidos graxos
saturados formam as gorduras e os cidos graxos
insaturados formam os leos.
Em relao a essas informaes, responda:
a) Qual a frmula molecular do cido graxo saturado
com 12 tomos de carbono na cadeia? d) Essncia de abacaxi.
b) Qual a frmula molecular do cido graxo monoinsa-
turado que apresenta 18 carbonos na cadeia?
`` Soluo:
a) C12H24O2
b) C18H34O2 `` Soluo:
c) 3,6-dimetil-5-etilnonano. H H
OH
H C C OH
d) 2-n-propil-3, 5-dietilhexano. H3C C CH3
H H e CH3
e) 2-dietil-5-n-propilhexano.
6. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes com- d)
postos: H H OH
a) lcool terciobutlico. H C C OH H3C C CH2 CH3
H H e CH3
b) metiletilcarbinol.
c) ciclopentanol. 10. Escreva o nome dos seguintes aldedos:
7. (UECE) Assinale a alternativa correta. a)
O
O composto CH3 CH2 O CH2 CH3 possui, em sua H3C CH2 CH C
estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: H
CH3
a) acclica, anormal, saturada, heterognea.
b)
b) cclica, normal, saturada, homognea. O
H3C CH2 CH C
c) acclica, normal, saturada, heterognea.
CH2 H
d) alicclica, anormal, saturada, heterognea.
CH3
8. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do nafta-
leno e da decalina, represente pelas frmulas a seguir. c)
O
naftaleno decalina H3C CH CH CH C
CH3 CH3 CH3 H
d)
H3C CH CHO
Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de
hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se
dois compostos que pertencem, respectivamente, s
funes: 11. (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de qumica
a) fenol e fenol. orgnica, responda:
OH o
THC
CH3 H c) 2,3-dimetil-cicloexanona.
O
CH3 CH CH2 CH N C d) 3-metil-2-etil-4-pentanona.
OH
C=O O e) 3-secbutil-2-butanona.
O O C
18. (UFF) Associe a segunda coluna com a primeira:
CH3 (CH2)10 CH CH2 CH CH (CH2)5 CH3
1. Coluna 2. Coluna
Podemos identificar, nesta estrutura, a presena de, pelo (1) cetona ( ) CH3 O CH3
menos, um grupo funcional caracterstico da seguinte (2) amida ( ) CH3 COOH
funo orgnica: (3) aldedo ( ) CH3 CHO
a) ter. (4) ter ( ) CH3 COCH3
b) ster. (5) cido ( ) (CH3)3N
c) amina. (6) amina ( ) CH3CONH2
d) cetona.
a) 2,1,3,4,5,6
15. (UFRO) A frmula H3C CO CH2 CH3 corresponde
b) 2,4,3,1,5,6
ao composto:
c) 4,6,3,1,2,5
a) cido butanoico.
d) 4,5,3,1,6,2
b) butanol.
e) 4,6,5,1,6,2
c) butanal.
19. (PUC) O cido monocarboxlico de massa molecular
d) butanona.
igual a 88, que apresenta cadeia acclica ramificada, :
e) etxietano.
a) butanoico.
EM_V_QUI_029
a) acclica, saturada.
CCOC
b) cclica, insaturada e ramificada.
A opo que mostra a nica correspondncia totalmente c) acclica, insaturada e ramificada.
correta : d) cclica, saturada, sem ramificao.
a) I, a, I
e) heterocclica, insaturada e ramificada.
b) II, d, V
5. D os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes haletos:
c) III, f, III
a) CH3 CHCl CH3
d) IV, e, II
b) CH2 = CH Br
e) I, f, VIII
c) I CH3
6. (UFPI) O gs de cozinha (GLP) uma mistura de
propano e butano. Indique a opo que representa as
frmulas moleculares dos dois compostos orgnicos,
1. (MOGI-SP) As bebidas alcolicas contm: respectivamente.
a) butanol-1. a) C3H6 e C4H6
b) etanol. b) C3H6 e C4H8
c) pentanol-2.
EM_V_QUI_029
c) C3H8 e C4H10
d) heptanol-1. d) C3H8 e C4H8
e) octanol-2. e) C3H8 e C4H12
18
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7. (Unirio) O pau-brasil ocupou o centro da histria bra- e na molcula do THC esquematizada a seguir. A que
sileira durante todo o primeiro sculo da colonizao. grupo funcional pertence esse composto?
Essa rvore, abundante na poca da chegada dos
CH3
portugueses e hoje quase extinta, s encontrada em
jardins botnicos, como o do Rio de Janeiro, e em par- C H
ques nacionais, plantada vez por outra em cerimnias H2C C OH
patriticas. Coube a Robert Robinson, prmio Nobel
H2C C C H
de Qumica de 1947, o privilgio de chegar estrutura C C C
qumica de brasilina, substncia responsvel pela cor H
vermelha do pau-brasil. C C C
H3C O C C C C C CH3
Brasilina CH3 H2 H2 H2 H2
H
HO O
OH
9. (UFRRJ) O propanotriol, quando submetido a um aque-
cimento rpido, desidrata-se, formando a acrolena que
apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade
HO OH constitui um meio fcil e seguro de se diferenciarem as
gorduras verdadeiras dos leos essenciais e minerais,
Que opo apresenta as corretas funes orgnicas pois, quando a gordura gotejada sobre uma chapa
de brasilina? superaquecida, tambm desprende acrolena. Observe
a) ter, lcool tetrahidroxilado e amida. o que acontece com o propanotriol:
b) Fenol, lcool tercirio e ter. H H H H H O
c) lcool, fenol, e amina. H C C C H H C = C C + 2H2O
H
d) Fenol, ter e anidrido. OH OH OH
8. No h dvida de que o vcio das drogas alucingenas a) Quais as respectivas funes qumicas existentes
prejudica os jovens e constitui um srio problema social. no propanotriol e na acrolena?
Mas a Canabis sativa, mais conhecida como maconha,
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da
tem outras propriedades que merecem ateno. A re-
acrolena.
vista Superinteressante, ano 9, nmero 8, publicou uma
matria sobre as vrias utilidades da planta: 10. (PUC) A combusto completa de 1 mol de um hidro-
carboneto e 1 mol de um lcool consome, cada um, 3
Est provado. Os efeitos medicinais da maconha
mols de O2.
beneficiam pacientes de cncer, AIDS, glaucoma, e
esclerose mltipla. Mas os mdicos do mundo inteiro correto afirmar que esses compostos so:
se vem num dilema crucial. Como receitar um remdio a) C2H4 e C2H6O
que proibido?[...] Note que o canabis no cura o
cncer ou a AIDS; o que ele faz com eficincia aliviar b) C3H6 e C3H8O
o sofrimento decorrente dessas doenas e isso no c) C2H6 e C2H6O
pouco. Num outro trecho da matria lemos: [...] o
canabis contm cerca de 60 derivados, os canabinoides. d) C3H8 e C3H8O
Os trs principais so o canabinol, o canabidiol e o THC e) C2H4 e C2H4O
(delta 9-tetraidrocanabinol) este, seu mais potente
11. (Elite) As substncias designadas pelas letras A, B, C,
princpio ativo.[...] O arbusto cresce fcil, no danifica
D e E, que aparecem a seguir, so empregadas como
o meio ambiente e est dando lucro alto na economia
fragrncias na fabricao de perfumes:
tradicional.[...] Da fibra encontrada no caule e nos
galhos maiores se produz o cnhamo. [...] Na Inglaterra,
so feitos saquinhos de ch e formulrios de Justia com
o papel de cnhamo. Diversos alimentos, como o queijo,
podem ser fabricados com a polpa das folhas e com
os brotos. Xampus e cremes faciais so uma iniciativa
EM_V_QUI_029
20
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a) Quais os grupamentos funcionais presentes no 21. (UFRJ) As reaes de Schmidt, apresentadas a seguir,
composto? foram estudadas pelo qumico alemo R. F. Schmidt, em
1924. Nessas reaes, diferentes compostos orgnicos
b) Qual a frmula molecular do composto?
reagem com o cido hidrozoico (HN), um lquido alta-
19. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da mente explosivo.
Califrnia, publicada no Journal of American Medical H2SO4
1. CH3CH2COOH + HN3 CH3CH2NH2+ CO2+ N2
Association, relacionou a terapia de reposio hormonal H2SO4
ps-menopausa ao aumento do risco de desenvolvi- 2. CH3CH2CHO + HN3 CH3CH2CN + N2+ H2O
mento do cncer de mama, pois os hormnios alteram 3. CH3CH2COCH2CH3+HN3
H2SO4
CH3CH2CO-
as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o diag- NHCH2CH3+ N2
nstico da doena. H dois tipos distintos de hormnios
sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, cuja a) Identifique a funo de cada um dos reagentes or-
estrutura apresenta um grupo funcional correspondente gnicos das reaes de Schmidt, na ordem em que
funo: elas so apresentadas.
b) Qual o nome do produto orgnico da reao 1?
CH3
CO 22. (UFRJ) As reaes a seguir so exemplos de reaes de
substituio em derivados de cidos carboxlicos:
O I.
O O
a) cido carboxlico. CH3 CH2 C + NH3 CH3 CH2 C + HC
b) aldedo. (A) C (B) NH2
c) lcool. II.
O
d) cetona.
CH3 CH2C + H2O ( C ) + HC
e) ster.
C
20. (PUC-Rio) As nomenclaturas oficiais dos compostos
representados pelas frmulas estruturais abaixo so, a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
respectivamente: compostos (A) e (B);
I. b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.
CH3 CH CH2 HC = CHCH3
23. (UERJ) O cido ascrbico (vitamina C) reduz o iodo,
CH3
conforme a reao qumica representada a seguir:
II. OH OH
H3C CH2 CH CH2 CH2OH
O O OH O O OH
CH3
+ I2 + 2 HI
III. HO OH O O
O
Em uma anlise do cido ascrbico contido em 10,0
H3C C CH2 CHCH3
mL de suco de laranja, so consumidos 5,0 mL de uma
CH3 soluo de iodo molecular de concentrao igual a 0,010
mol x L-1. Admita que todo o cido ascrbico presente
a) I, 5-metil-2-hexeno; II, etil-4-butanol; III, 4-metil-2- no suco tenha reagido.
-pentanona. A massa deste cido, presente em 1,0 L do suco de
b) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-metil-1-pentanol; III, laranja , em gramas, igual a:
-4-metil-2-pentanona. a) 0,80
c) I, 2-metil-4-hexeno; II, 2-etil-4-butanol; III, 2-metil- b) 0,84
-2-pentanona. c) 0,88
d) I, 5-metil-2-hexeno; II, 3-etil-1-butanol; III, 4-metil- d) 0,92
-2-pentanona.
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I. Hernandulcina e) 4
OH OH
1.
7. C
a) Metoximetano.
8. C
b) Metoxipropano.
9. A
c) Etoxibenzeno.
10.
2. B
a) 2-metilbutanal.
3. C
b) 2-etilbutanal.
4. A
c) 2,3,4-trimetilpentanal.
5. C
d) 2-fenilpropanal.
6.
11.
a)
CH3 a) Etanoico.
CH3 C CH3 b) Propano.
OH c) Butano.
b) d) Cetona.
CH3 CH2 CH OH
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12. A
CH3
13. fenol.
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14. B b) 2-propenal ou propenal.
15. D 10. A
16. E 11.
17. C a) Aldedo.
18. D b) Cetona.
19. A 12. B
20. Carboxila e amino. 13. A
21. cido carboxlico/ter. 14. A
22. 15. B
I. cido carboxlico. 16. B
II. Aldedo. 17. A
III. Amina. 18.
IV. Fenol. a) Aldoxila, carbonila e carboxila.
23. b) C23H18O4
O
19. D
O 20. B
O 21.
24. E a) 1) cido carboxlico; 2) Aldedo; 3) Cetona.
25. A b) Etilamina.
26. E 22.
27. B a) (A) Haleto de cido; (B) Amida.
b) cido propanoico.
23. C
24. D
1. B
25.
2. A
a) I Cetona e lcool, II cido carboxlico e amina.
3. E
b) BeSO4
4. C
26. C
5.
27. C
a) 2-cloropropano.
28. B
b) bromoeteno.
29. B
c) 1-iodo-4-metilbenzeno.
30. V, V, V, V.
6. C
31. D
7. B
8. A molcula de THC possui 54 ligaes , e 4 ligaes
e grupo funcional fenol (grupo OH ligado ao anel
aromtico).
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9.
a) Glicerina (propanotriol). Funo lcool acrolena
aldedo.
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