1.- Realice las reacciones que se solicitan a continuacin.

Escriba
las condiciones, los productos formados y el mecanismo de reaccin
para cada caso.

a) Preparar el bromuro de terbutilo

CH3 CH3
H3 C C CH2 H Br H3C C CH2
Br H

b) Preparar el bromuro de isobutilo

CH3 CH3
HO OH
H3C C CH2 H Br H3C C CH2
Br H

c) Preparar cloruro de secbutilo

Cl
H 3C CH CH CH3 H Cl H3C CH CH CH3
H

d) Preparar 1-yodo, 2-buteno

Juan Carlos Cruz Mndez

 O
Br
+
H3C CH CH CH3 +
N Br H2C CH CH CH3 NHS

O
Br I

H2C CH CH CH3 + Na I acetona H2C CH CH CH3 NaBr

e) Preparar el cloro, fenil etano

Cl
CH CH2 H Cl CH CH2
H

f) Preparar el yodo, fenil etano

H H
CH CH2 H Cl CH CH2 + Na I CH CH2 + NaCl
acetona
Cl I

g) Preparar el 1-bromo, 2-fenil etano

Br I
HO OH
CH CH2 H Br CH CH2 + Na I CH CH2 + NaBr
acetona
H H

h) Preparar el Cianuro de pentilo a partir de ciclopentano

Juan Carlos Cruz Mndez

 H Cl
Cl + HCl + Cl + C N

C N
+ HCl + 2Cl

Sugerencia: halogenar primero el alcano, despus, al producto de la

halogenacin realizar la reaccin con cianuro de sodio, en las
condiciones adecuadas; as se llega al producto solicitado.

i) Preparar el cianuro de n-pentiloa partir de pentanol.

Br
H3C CH2 CH2 CH CH2 OH Br P Br CH2 CH2 CH CH2 OH
CH3 P Br
Br
CH3 OH
CH2 CH2 CH CH2 Br CH2 CH2 CH CH2 Br P Br
CH3 Br

CH2 CH2 CH2 C N H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C N

H3C CH2 Br

Sugerencia: llevar el alcohol a derivado halogenado y despus realizar la

cianuracin.

j) Preparar el yoduro de isobutiloa partir de cloruro de terbutilo.

Juan Carlos Cruz Mndez

 CH3
CH3 CH3
CH3
H2C C CH2 I
+ CH2 OK H2C C CH2 H I
H3C C Cl
CH2
H

Sugerencia: llevar el derivado clorado a alqueno, despus al alcohol con

adicin anti Markovnikov, enseguida a derivado halogenado y finalmente
sustituir el halogeno por yodo o usar la yodacin va tosilato con el
alcohol.

k) Preparar el isopropilazidaa partir de propanol.

Br
CH3 CH2 CH2 OH Br P Br CH3 CH CH2 OH CH3 CH CH2 Br
P Br
Br
OH
CH3 CH CH2 Br P Br CH CH2 CH2 Br C N CH3 CH2 CH2 C N

Br

l) Preparar el fluoruro de etiloa partir de etanol.

Br
CH3 CH2 OH Br P Br CH3 CH2 OH CH3 CH2 Br
P Br
Br

F H
OH
CH3 CH2 Br CH3 CH Br K OH CH2 CH2 + H F CH2 CH2
P Br
Br H

2.- Completar las siguientes secuencias de reacciones indicando la

estructura qumica que resulta y el nombre correcto del compuesto
orgnico representado por la literal, as como los subproductos.

Juan Carlos Cruz Mndez

 a)

CH3 CH2 CH3

H3C CH Br + K OH H3C CH + H Br CH3 CH Br + Na I
Et OH O
Bromuro de isopropil
H3C C CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH BrNa + Et ONa CH3 CH O Na Br + H2O CH3 CH OH

Iso propanol

b)

Cl OH

+ K OH + H OH PBr3

CH3 CH3 CH3

1_cloro, 2_metilciclohexano

H
O P Br Br C CH
Br
+ Br + HC C Na +

CH3 CH3 CH3

1_( 1_metilciclohexano)vinil

Juan Carlos Cruz Mndez

 3.- A partir de un derivado halogenado adecuado y materiales
necesarios, sintetizar:

a) Propilamina

H3C CH2 CH2 Br + 2NH3

H3C CH2 CH2 NH2 + NH4Br

b) 1-pentino

H 2O Na
CaC2 H C C H HC C Na + Cl CH2 CH2 CH3 HC C CH2 CH2 CH3

cloruro de propilo + NaCl

d) ter etil proplico

bromuro de propilo
H
CH3 CH2 CH2 Br + HO CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O CH2 + Br
CH3

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 + HBr

Juan Carlos Cruz Mndez

 f) 2-pentino

cloruro de metilo
H2O Na NaNH3
CaC2 H C C H HC C Na + Cl CH3 HC C CH3

H3C C C Na + Cl CH2 CH3 H3C C C CH2 CH3

cloruro de etilo

4.- Cul compuesto de cada par de compuestos siguientes,

efecta una reaccin de solvlisis ms rpidamente? Adems se deber
anotar los nombres de ambos derivados halogenados y la reaccin con
un solvente como agua, alcohol o amoniaco.

Inciso Reaccin
e) NH2
Br

2 NH3 NH4Br

ciclohexil amina
bromuro de ciclohexilo

f) Br
CH2 CH2 O CH3

CH3 OH + HBr

ciclohexil bromo metano etoxi etano

Juan Carlos Cruz Mndez

 i) Br OH

+ H OH + HBr

bromuro de fenilo fenol

5.- Cuando el cloro-ciclohexano reacciona con el cianuro de sodio

en etanol, da como resultado cianuro de ciclohexilo. La velocidad de
formacin del cianuro de ciclohexilo aumenta cuando se adiciona una
pequea cantidad de yoduro de sodio a la reaccin. Explique ste
incremento en la velocidad.

Porque el yodo es una especie adecuada para la E1 y acta como

catalizador.

6.- El halogenuro de alilo tiene la siguiente estructura:

a) Mostrar cmo la ionizacin del halogenuro de alilo conduce a un

catin estabilizado por estructuras de resonancia.

CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH Cl

Juan Carlos Cruz Mndez

b) Dibuja las estructuras de resonancia que resultan de la ionizacin de
los halogenuros de alilo siguientes:

CH2 Br CH Br

Br Br

I
I I

7.- Realice la reaccin SN2 para los siguientes compuestos, anote

las estructuras resultantes.

Inciso Reaccin
a) CH3 CH2 O CH2 CH3 + NaCl

Juan Carlos Cruz Mndez

 b)
CH2 CH2 CH C + NaBr

c)

S CH3

+ NaCl

d)

CH3 (CH2)8 CH2 I + NaCl

e) CH3
CH3 CH CH2 CH2 NH2 + HBr

Juan Carlos Cruz Mndez

 f)

Na OH

+ Cl
OH

g)

8.- En la reaccin de deshidrohalogenacin E2 de los siguientes

compuestos es posible formar ms de un producto, dibuje las
estructuras resultantes en cada caso y d el nombre correspondiente:

Inciso Reaccin
a)

Juan Carlos Cruz Mndez

 CH3
CH3 C| C CH3 2,3_dimetil_ 2_buteno

CH3

b) CH3
CH3 C CH CH3 3_metil_ 2_buteno

c)

CH3 CH C CH3 2_metil_ 2_buteno

CH3

d) CH3
metil ciclohexeno

e)

Juan Carlos Cruz Mndez

 CH3
CH CH2

2 _ciclohexano_ 2 _metil eteno

Juan Carlos Cruz Mndez