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Q . F. C AR M E N R O S A S I LVA C O R R E A
Ctedra de Farmacoqumica - UNT
Adormidera.
Nombre Cientfico:
Papaver somniferum
Familia : Papaveraceas
Oriente Medico,
India,China.
Alcaloides : Morfina,
Codena, Papaverina,
tebana y otros.
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Terminologa
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CLASIFICACION ESTRUCTURAL
Fentanilo, Alfentanil,
Sufentanil
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DERIVADOS FENANTRENICOS
CH3 CH3
N N
HO O OH OH
EtO O
MORFINA DIONINA
CH3
N N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
MeO OH O
O
Buprenorfina
CODEINA
Q.F. Carmen Rosa Silva Correa 9
Ctedra de Farmacoqumica -UNT
Morfina
Grupo hidroxilo fenlico
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SAR
R = -CH2-CH2-Ar DERIVADOS FENANTRENICOS
17 R = -CH2-CH CH2
N R
R= CH2 14
OH
6 Oximorfona
CH3 mayor acividad que la morfina
17 O
N
14
H
Morfinona
H
RO 3 3 6
mayor acividad, 4 a 5 veces mas
HO O OH que la morfina
R = CH3 Codeina 6
Morfina O
R = Et Dionina
6
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N
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
O
Buprenorfina
HO O OH
MORFINANOS: Analgsicos
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MORFINANOS: Antitusivos
DERIVADOS FENILPIPERIDINICOS
COOC2H5
COOC2H5 # C: DISMINUYE POTENCIA
N CH3 N
CH3
MEPERIDINA ETOHEPTAZINA
N N
S
N N N N
H2C C
H2
N O
N 4 N 4
O O
N
COC2H5 ALFENTANILO SUFENTANILO
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DERIVADOS FENILPROPILAMINO
O O
O CH3 C2H5 O
CH3 CH3 CH3
Fenil N N
CH3
N CH3 CH3
CH3
CH3
METADONA
Metadona DEXTROPROPOXIFENO
Metabolismo de Metadona
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DERIVADO CICLOHEXANOL
OMe
HO
CH2N CH3
CH3
Tramadol
H3C N H H
Centro anionico
OH
Cavidad
O
Superficie plana
Carbono cuaternario
C13 Morfina, Morfinano C5 Benzomorfano
C4 Fenilpiperidina C3 Fenilpropilamina
Q.F. Carmen Rosa Silva Correa 20
Ctedra de Farmacoqumica -UNT
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ANTAGONISTAS
Naloxona Naltrexona
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