Instituto Politcnico

Nacional
Escuela
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Villagra is de
na
Friede
Entrega:
Objetivos
30/03/20
l
17 Crafts
Torres Boker Cesar 2IM47 Lab. Qumica de Grupos Funcionales

1. Sintetizar un aldehdo por medio de sntesis de Friedel Crafts.

2. Aplicar la teora sobre reacciones de compuestos orgnicos usando
cidos de Lewis.
3. Realizar los procesos de sntesis y separacin de la benzofenona.
4. Conocer el mecanismo de reaccin de una reaccin de Friedel Crafts.
5. Aprender a manipular sustancias altamente riesgosas a la salud.

Alcances
1. Sintetizar la benzofenona utilizando al cloruro de benzoilo (C 6H5COCl).
2. Investigar sobre cmo interacta el AlCl3 en una molcula orgnica, as
como entre s mismas (para explicar su propiedad anftera).
3. Realizar la sntesis de la benzofenona por medio de reflujo con adicin, y
su separacin usando el embudo de separacin.
4. Ver en el mecanismo de reaccin cmo ataca el AlCl 3 al C6H5COCl para
poder luego interactuar con el benceno y formar la benzofenona.
5. Tomar las medidas de seguridad adecuadas para trabajar con sustancias
altamente dainas a la salud humana.

Metas
1. Usar al AlCl3 como catalizador, as como calor, C6H5COCl y benceno, para
formar la benzofenona.
2. Realizar investigacin terica sobre las propiedades de un cido y una
base de Lewis.
3. Montar el equipo de reflujo con adicin, llevar a cabo la reaccin a la
temperatura indicada, y posteriormente usar un disolvente para llevar a
cabo la separacin de la benzofenona.
4. Conocer el mecanismo de reaccin para la formacin de la benzofenona,
as como otras posibles alternativas.
5. Utilizar el EPP adecuado para manipular gases lacrimgenos y sustancias
peligrosas divisiones 2.3 (HCl y AlCl3, guas 125 y 137), 7 (, C6H5COCl,
gua 137) y 3 (benceno gua 130).

Introduccin
Cetonas
Son un grupo funcional que incluyen al carbonilo (-CO-) y 2 ramificaciones a
cada costado. Se caracterizan por tener puntos de ebullicin ms bajos que de
sus alcoholes respectivos, as como disminuir su solubilidad en agua a medida
que crece la cadena. Las cetonas tienden a ser ms estables que los aldehdos
por la estabilidad que da el grupo carbonilo, y si se oxidan con agentes fuertes
(como KMnO4) dan cidos carboxlicos.

Sntesis de Cetonas
Las cetonas pueden formarse por varios mtodos, como se ve a continuacin:

Prctica 0
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1. Por ozonlisis de carbonos con 2 cadenas carbonadas.

2. Por oxidacin de alcoholes secundarios

3. Por hidratacin de alquinos

4. Por introduccin de halogenuros de cido a un anillo bencnico (caso de

sta prctica)
+ (AlCl3)

Entre las reacciones que se pueden llevar a cabo utilizando cetonas se

encuentran las siguientes:
1. Oxidacin
2. Reduccin
3. Adicin nucleoflica (formacin de alcoholes por Grignard).

cidos y Bases de Lewis

Lewis define los cidos como sustancias capaces de compartir o aceptar
electrones y a las bases como sustancias capaces de compartir o dar un par de
electrones. Esto es un complemento para las teoras cido-base de Arrhenius y
Bronsted-Lowry, ya que ahora pueden involucrarse los slidos e incluso existir
sustancias capaces de ser cidos y bases al mismo tiempo (sustancias
anfteras). Con la definicin anterior, se puede considerar al BF3 como un
cido de Lewis, as como el NH3 una base debido al par de electrones libre que
todava tiene el N.
A diferencia de otras teoras, la reaccin entre una base y un cido de Lewis da
como resultado un compuesto de adicin, en vez de una sal y agua.
Para la qumica orgnica este es de alta importancia, ya que muchos cidos de
Lewis son catalizadores, como el AlCl3 en el caso de esta prctica (el
catalizador acepta el par de electrones de una de las sustancias orgnicas, de
modo que protona y la obliga a reaccionar con la otra molcula orgnica, y
finalmente libera su carga excesiva con el hidrgeno de la 2 molcula).

Prctica 0
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Propiedades de Reactivos y Productos

Benceno
Es un lquido incoloro con olor similar al del petrleo. Es un
3 hidrocarburo aromtico y se usa ampliamente para realizar
compuestos de dicha ndole.
2 0
En cuanto a incendios es bastante inflamable, por lo que se debe
manejar con cuidado a condiciones normales (no se ha de
calentar de forma brusca). Use PQS y ERA para poder acceder a controlar el
incendio.
En cuando a salud puede causar irritacin (ojos, vas respiratorias y piel),
afecciones al sistema nervioso, parlisis respiratoria, cncer y nuseas.

Cloruro de Benzoilo
Lquido entre incoloro y ligeramente amarillo. Se puede usar para
2 formar derivados de benceno debido a su grupo funcional Cl-, si
se le usa en presencia de AlCl3.
3 1
En cuanto a reactividad tiende a la polimerizacin, por lo que se le
debe inhibir con carbonato de sodio o trimetilamina. Tambin
tiende a reaccionar liberando energa (aunque no siempre de forma violenta) al
ser sometido a altas presiones y temperaturas.
En cuanto a incendios se debe alejar de sustancias calientes, pues puede
reaccionar para formar mltiples reacciones que originen incendio (todas o al
menos la mitad). Use PQS o CO2.
En cuanto a salud es altamente riesgoso, pues puede causar quemaduras, tos,
dolor de garganta, enrojecimento, calambres e irritacin en ojos. Es una
sustancia lacrimgena.

Cloruro de Aluminio
Polvo blanco anhidro muy utilizado junto con el benceno para
0 fabricar compuestos aromticos y arenos. Se usa para aadir
radicales a un anillo bencnico.
3 2
En cuanto a reactividad no es peligroso a condiciones normales de
W
almacenamiento. Sin embargo, reacciona violentamente con el
agua, y en caso de calentamiento puede desprender vapores irritantes y
txicos. No se polimeriza por s mismo.
En cuanto a salud puede causar irritacin, dolor de garganta, dificultad para
respirar, edemas pulmonares, quemaduras, visin borrosa, nuseas, vmitos,
diarrea y hasta la muerte.

Prctica 0
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Benzofenona
Slido blanco con olor caracterstico similar a las rosas. Se usa en
1 la sntesis del benzhidrol, para productos farmacuticos,
cosmticos, insecticidas, qumica fina, etc.
1 0
En cuanto a incendios slo ocurren al ser precalentados a
temperaturas mayores a 93C. Use PQS o CO2 para apagar
incendios.
En cuanto a salud no es tan riesgoso, aunque puede ocasionar tumores y
mutaciones, vmito e irritacin. Evite su mal manejo.

cido Clorhdrico
Lquido incoloro con olor muy penetrante e irritante. Normalmente
0 sale como producto de reacciones qumicas que involucren al ion
Cl-, as como medio cido para formar soluciones.
3 0
En cuanto a salud es altamente riesgoso, pues es una sustancia
corrosiva (divisin 8 segn la GRE 2016, UN 1789). Puede causar
irritacin, quemaduras, tos, sofocacin, lceras en sistema respiratorio, edema
pulmonar, shock, nuseas, vmito, colapso, inflamacin, enrojecimiento,
lagrimeo, dermatitis y hasta la muerte.

Reaccin Global
O O

A lC l3
+ Cl + HCl

Benceno

Cloruro de benzoilo

Cloruro de aluminio

Prctica 0
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Benzofenona

cido Clorhdrico

Mecanismo de Reaccin
O O O
Cl + Cl
Cl C Cl
Al + Cl Cl
Al
+ Al
-

Cl Cl Cl Cl
Cl Cl

O H O
H
+
C Cl
C H
C Cl
+ C
+
+ Al
-

Cl Cl +
Cl
Al
Cl Cl

Desarrollo de la Prctica
(Diagrama de Bloques)

Prctica 0
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Poner AlCl3 y
Medir masa Medir volumen
Prctica 5 AlCl3 y preparar benceno y benceno en
C6H5COCl matraz (bao
bao de hielo
de hielo)

Montar reflujo Calentar

Agitar hasta Adicionar
con adicin mezcla de
completa C6H5COCl 1-2
(embudo con matraz a bao
disolucin C6H5COCl) minutos
mara

Esperar
Aadir benceno cristalizacin y
Reflujar a bao Filtrar en
para separar medir masa
mara 1h caliente
fases final
benzofenona

Parmetros de Control de la
Prctica
Bitcora de procesos
Hor Accin Imagen
a
9:0 Adicin de benceno
7

Prctica 0
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9:1 Terminacin de agitacin

0

9:1 Inicia calentamiento T 55C

1 400rpm

9:1 T 75C
3

Prctica 0
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9:1 T 100C, TH2O=21C

4

9:1 T 120C
6

9:1 T 140C
7

9:1 T 160C, TH2O=22C

8

Prctica 0
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9:1 T 170C
9

9:2 T 200C
0

9:2 TH2O=25C
1

9:2 T 225C
2

Prctica 0
Torres Boker Cesar 2IM47 Lab. Qumica de Grupos Funcionales

9:2 T 250C
4

9:2 500rpm
5

9:2 T 270C, TH2O=27C

8

9:3 T 300C, TH2O=29C

0

Prctica 0
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9:3 T 330C, TH2O=30C

2

9:3 T 360C, TH2O=32C

3

9:3 T 380C, TH2O=35C

4

9:3 T 400C, TH2O=36C

6

9:3 Se deja enfriar (T 0C)

7

Prctica 0
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9:3 TH2O=38C Inicia adicin

8

9:4 S/R de burbujeo

0

9:4 Burbujeo TH2O=41C

2

9:4 Reinicia T 200C (prdida de

3 reactivo por mal sello del embudo)

9:4 remocin del adaptador de adicin

5 para hacer puro reflujo (acaba
adicin)

Prctica 0
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9:4 reajuste a reflujo simple e inicial

6 vapores amarillos, TH2O=41C

9:4 TH2O=41C
8

9:5 Ya no hay burbujas

1

9:5 T 235C
2

9:5 T 250C
3

Prctica 0
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9:5 T 285C TH2O=43C

4

9:5 T 310C
6

9:5 T 350C TH2O=45C

8

10: T 400C TH2O=47C

01

Prctica 0
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10: TH2O=48C comienza ebullicin otra

03 vez

10: T 430C TH2O=50C

05

10: T 460C TH2O=51C

08

10: 400rpm T 485C aumenta burbujeo

10

10: V HCl 5ml, TH2O=55C

12

Prctica 0
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10: termina calentamiento y se

13 procede a filtrar

10: Inicia decantacin

22

10: Termina separacin

25

Clculos Estequiomtricos
Clculos de Reactivo Limitante
g g g g
3.5 ml C H
6 5
COCl =4.235 gC 6
H 5 COCl
( 140.57
mol cm)
, 1.21 3 2.3533 gC 6
H6
( 78.1121
mol
, 0.8786
cm)3
=2.6785 m

Se usaron 15ml de benceno, por lo que este es el reactivo en exceso.

Prctica 0
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Clculos de Reactivo en Exceso

|15 ml2.6785 ml|
%ex c C H = 100=460.015
6 6
2.6785 ml

Considerando el uso estequiomtrico de catalizador

g
4.235 gC 6 H5 COCl 3 (
4.0172 g AlC l PM=133.34
mol )
y se usaron 5.02 g

|5.02 g4.0172 g|
%ex c AlCl = 100=24.96
3
4.0172 g

Rendimiento
Terico (producto con Reactivo Limitante consumido
100%)
g g
4.235 gC 6 H5 COCl (
5.4897 gBenzofenona 182.217
mol
,1.11
ml )
Prctico (producto realmente obtenido)

100
5.4897 g
Benzofenona =

Debido a que no se tom la masa final de la benzofenona porque no se tom

previamente la masa del recipiente en que estaba contenida, no se puede
conocer cunto producto se haya obtenido (no sirve de nada saber que la
mezcla solucin de benzofenona usando benceno como solvente dio de 28ml
porque sus densidades hacen que el volumen pueda variar al adicionar uno
respecto al otro, como en el caso del agua y el metanol). Por ello se consideran
los siguientes rendimientos acorde a la masa obtenida de producto.

Rendimie Masa de Rendimie Masa de Rendimie Masa de

nto [%] benzofen nto [%] benzofen nto [%] benzofen
ona ona ona
obtenida obtenida obtenida
[g] [g] [g]
0 0 40 2.19588 80 4.39176
10 0.54897 50 2.74485 90 4.94073
20 1.09794 60 3.29382 100 5.4897
30 1.64691 70 3.84279

Prctica 0
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Cuadro Comparativo
Propiedades Terico Prctico Comparacin
Fsico-Qumicas
Estado fsico y Slido cristalino No medido SC
color blanco-rosado
Peso molecular 182.21 No medido* SC
[g/mol]
Punto de 305.4 No medido SC
ebullicin [C]
Punto de fusin 45.8 No medido SC
[C]
Densidad [g/ml] 1.083 No medido SC
Solubilidad en Insoluble Insoluble Idnticos
agua
Solubilidad en Soluble en Soluble en Idnticos
solventes etanol, benceno, benceno
orgnicos ter y acetona
Toxicidad 1 segn rombo No medido SC
NFPA (por
inhalacin e
ingestin)
*No medido: no se realizaron pruebas para determinar esta propiedad en el
laboratorio
**SC: no se puede comparar

Costo Beneficio
La produccin de benzofenona por este mtodo conlleva muchos riesgos,
sobretodo por los siguientes:
1. Se liberan gases txicos (HCl)
2. Se trabaja utilizando sustancias lacrimgenas (cloruro de benzoilo)
3. Se trabaja con sustancias que pueden provocar cncer (benceno)
4. No se trabaja con el EPP apropiado (mscaras para gases en vez de
cubrebocas)
5. Los montajes no tienen sellos suficientemente fuertes para evitar la fuga
de gases (se pierde parte de los reactivos mientras se calienta).
De igual forma, el tiempo requerido para llevar a cabo el calentamiento a bao
mara es muchsimo, sin considerar la cantidad de electricidad gastada en la
parrilla de calentamiento con agitacin y en la bomba de recirculacin.
Hay otras maneras de sintetizar la benzofenona, como se muestra a
continuacin:
1. Por adicin de CCl4 al benceno con AlCl3 y luego por hidrlisis usando
agua y calor

Prctica 0
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2. Por oxidacin del benzhidrol

+ (medio cido con agua)

Las maneras mostradas anteriormente liberan siempre cidos en forma de

gases a la atmsfera, pero algunos mtodos son menos riesgosos a la salud.

Usos y Aplicaciones
Benzofenona
1. Filtro de radiaciones UV
2. Protectores solares
3. Sntesis del benzhidrol
4. Catalizador en polimerizaciones
5. Perfumera e Industria de jabones

Cuestionario
(Todas las preguntas del cuestionario fueron contestadas en el desarrollo de
este reporte)

Interpretacin de los espectros

Prctica 0
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Espectro IR del cloruro de benzoilo. Se observan mltiples picos a menos de

2000 cm-1 con transmitancias entre 0.1 y 0.4 (aproximadamente).

Espectro IR de la benzofenona. Se observan an ms picos en el mismo

intervalo que en el cloruro de benzoilo, pero los picos son ms agudos (hasta
llegan a 0 de transmitancia por lo menos 3 veces). Tambin se ve un ligero pico
de casi 0.5 de transmitancia a cerca de los 3000 cm -1.

Conclusiones
1. Se sintetiz la benzofenona por sntesis de Friedel Crafts (se sabe que se
sintetiz por las propiedades descritas en la tabla, as como el indicio de
reaccin dado por la liberacin de gas HCl que se vio en el VP donde
estaba el burbujeador).
2. Se realiz la investigacin terica sobre los cidos de Lewis y su uso en
reacciones qumicas.
3. Se realizaron los procesos de sntesis y separacin de la benzofenona
(aunque no se haya visto la misma sin el benceno usado para disolverla
y separarla).
4. Se entendi el mecanismo de reaccin de una reaccin de Friedel Crafts,
en este caso la de cloruro de benzoilo con benceno en presencia de
cloruro de aluminio.
5. Se entendi que el EPP en prcticas con sustancias peligrosas es de
suma importancia para la seguridad de todos en el lugar y a varios
metros a la redonda.

Observaciones
1. No se realiz la medicin final de benzofenona obtenida, y dicho valor
no se puede obtener usando el volumen de benceno aadido para
disolver debido a que el volumen puede variar por propiedades
termoqumicas de las sustancias.
2. No se lleg a la temperatura indicada en ningn momento porque no
alcanz el tiempo para ello.
3. Se liberaron gases txicos y corrosivos a la atmsfera, lo que puso en
riesgo la salud de todos en el laboratorio.
4. No se contaba con el mejor equipo para sellar fugas, por lo que era
inevitable la prdida de reactivos/productos.

Prctica 0
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5. El papel filtro pareciera que no sirvi de nada porque no qued nada

en el mismo ms que residuos de transferencia de calor.

Referencias
https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-
benzofenona-4058810.htm
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C119619&Units=SI&Type=IR-
SPEC&Index=1#IR-SPEC
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98884&Units=SI&Type=IR-
SPEC&Index=1#IR-SPEC
https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-
benzofenona-4058810.htm
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/cetonas/
https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-
aldehidos-y-cetonas.html
https://www.cosmos.com.mx/wiki/cx08/benceno-benzol
https://www.cosmos.com.mx/wiki/cyf3/cloruro-de-benzoilo-a-clorobenzaldehido
http://www.grupoprevenir.org/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1015.htm
https://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20ALUMINIO.pdf
https://www.cosmos.com.mx/wiki/cxp1/benzofenona
http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0810.pdf
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/acido-base-segun-lewis

Prctica 0