INSTITUTO TECNOLGICO SUPERIOR DE MARTNEZ DE LA

TORRE

INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA

(ALF-1022 9)

TRABAJO DE INVESTIGACIN

HIDROCARBUROS AROMTICOS

PERIODO: FEBRERO-JULIO 2017

NOMBRE DE LA ALUMNA: JOHANA GISELLE LANDA BADILLO

NOMBRE DEL DOCENTE: M.C. FRANCISCO HERNNDEZ LORENZO

MARTNEZ DE LA TORRE, VERACRUZ A 26 DE ABRIL DE 2017

Contenido
INTRODUCCIN................................................................................3
OBJETIVOS.......................................................................................4
General.........................................................................................4
Especficos....................................................................................4
HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS..............................5
1.ESTRUCTURA................................................................................6
2.AROMATICIDAD. REGLA DE HCKEL..............................................12
3.FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS.................................17
4.PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS................20
5.REGLAS PARA NOMBRAR BENCENOS.............................................21
Nomenclatura de bencenos monosustituidos.....................................21
Nomenclatura de Bencenos disustituidos..........................................22
Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes...........................22
Bibliografa....................................................................................23

Tabla de ilustraciones:
Ilustracin 1.......................................................................................8
Ilustracin 2.......................................................................................9
Ilustracin 3.......................................................................................9
Ilustracin 4......................................................................................10
Ilustracin 5......................................................................................10
Ilustracin 6......................................................................................11
Ilustracin 7......................................................................................11
Ilustracin 8......................................................................................13
Ilustracin 9......................................................................................14
Ilustracin 10....................................................................................15
Ilustracin 11....................................................................................16
Ilustracin 12....................................................................................16
Ilustracin 13....................................................................................17
Ilustracin 14....................................................................................18
Ilustracin 15....................................................................................20
Ilustracin 16....................................................................................21
Ilustracin 17....................................................................................22
Ilustracin 18....................................................................................23
Ilustracin 19....................................................................................24
Ilustracin 20....................................................................................24
INTRODUCCIN

Los hidrocarburos aromticos son hidrocarburos derivados del benceno.

El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la
particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos
mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Este trabajo mostrara un poco de la historia de los hidrocarburos aromticos , as

como tambin pretende familiarizar al lector con la estructura de dichos
compuestos

Expondr la aromaticidad y la regla de hckel ,para lograr la comprensin del

comportamiento del benceno, con lo que respecta a la gran energa de resonancia
que presenta.

En el presente texto se encontraran tambin las principales fuentes de

hidrocarburos aromticos (como son el alquitrn de la hulla y el petrleo), del
mismo modo estarn presentes sus propiedades fsicas y sus derivados.

Como elemento de repaso en este trabajo tambin estn presentes las reglas
IUPAC , ya conocidas, utilizadas para el nombramiento del benceno .
OBJETIVOS

General
Realizar una investigacin acerca de los hidrocarburos aromtico

Especficos
Investigar en distintas fuentes bibliogrficas lo referente a los hidrocarburos
aromticos.
Mostrar la informacin recabada a travs de una sntesis .
Recalcar las caractersticas de dichos compuestos.
HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

En 1825, Faraday aisl un compuesto puro que presentaba un punto de ebullicin

de 80C, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado,
que era el combustible que se empleaba en las lmparas de gas. El resultado del
anlisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporcin de
carbono e hidrgeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequea, ya que
tericamente corresponde a una frmula emprica de CH.

posteriormente Mitscherlich sintetiz el mismo compuesto, calculo la densidad de

vapor, lo que le permiti obtener el peso molecular que era aproximadamente 78,
el cual corresponde a una frmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se
haba obtenido a partir de la goma benju, se le denomino bencina y a partir de ah
deriv el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que
parecan estar relacionados con el benceno pues tenan bajas relaciones de
hidrgeno a carbono y despedan aromas agradables, adems presentaban la
peculiaridad de que se podan convertir en benceno o compuestos afines. A este
grupo de compuestos se le llamo aromticos por presentar aromas agradables.
Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos,
llevo consigo que el trmino aromtico se utilizara para designar a compuestos
que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor.
Como consecuencia a los otros compuestos orgnicos que no presentaban estas
caractersticas (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifticos que
significa semejantes a las grasas.

En general, se puede decir que los compuestos aromticos estn constituidos

por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento
qumico similar y que dan lugar a la serie aromtica, la cual se construye a partir
del benceno, fundamentalmente de dos formas :
 Mediante la simple sustitucin de los tomos de hidrgeno del
bencnico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
Mediante la unin de uno o ms anillos adicionales (aromticos o no), con
sustituyentes o no, a una o ms posiciones del anillo bencnico (derivados
aromticos polinucleares).

Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin

heteroltica, a diferencia de los hidrocarburos alifticos que como ya hemos visto
presentaban reacciones de adicin y sustitucin.

1. ESTRUCTURA.

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas

son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura
no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema
era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia
del limitado desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca.

Como ya se seal se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema

estaba en conocer cmo se disponan los tomos en la estructura. En 1858 Kekul
propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para formar cadenas.
Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno,
que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para
representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:

H3C C C C C CH3 H2C CH C C CH CH2

(I) (II)
 H H
H
C H
C H
H H C
C C C C H CH2
C C
C C C C
H H H H C C
C C H H
H H
(III) Kekul (IV) Dewar (V)

Klaus Amstrong-Baeyer Thiele

Ilustracin 1

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las

distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno.
Recientemente Van Temelen sintetiz el benceno de Dewar biciclo (2,2,0)
hexadieno, sustancia que sufre una rpida isomerizacin de enlace de valencia
para dar benceno.

Un anlisis de las caractersticas qumicas del benceno permite ir descartando

estas posibles estructuras. As, el benceno slo da un producto monobromado:

H Br
H H H H
Br2, FeBr3
+ HBr
CCl4
H H H H
H H
Ilustracin 2

es decir, se sustituye un hidrgeno por un bromo y se mantienen los tres dobles

enlaces. Esto implica que los hidrgenos deben ser equivalentes, ya que el
reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos
descartar las estructuras I, II y V propuestas.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halgeno para dar tres

derivados disustituidos ismeros de frmula molecular C 6H4X2 C6H4XZ. Este
comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.
Br Br Br

Br

Br
Br
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
Ilustracin 3

Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:

Br Br
Br Br

Ilustracin 4

Pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un
equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado di
bromado.

Br Br
Br Br

Ilustracin 5
 Para poder comprenderlo, se considera la estructura de Kekul de dobles
enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces. Sin
embargo, esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los
enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el
anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales
solo difieren en la ubicacin de los enlaces , es que el benceno realmente es un
hbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

Ilustracin 6

De tal manera que los electrones estn des localizados a lo largo de la

estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente
1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los
enlaces sencillos pero ms largos que los dobles enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la
del hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo
que sucede es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder
explicar algunos mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de
Kekul.

Este planteamiento de resonancia por deslocalizacin permite explicar la mayora

de los propiedades del benceno y sus derivados en funcin de la estructura. De
acuerdo con lo dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis tomos de
carbono presentan una hibridacin sp2, unindose a dos tomos de carbono
adyacente y a un tomo de hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-
carbono son todos iguales y los ngulos de enlace son exactamente de 120.
 H

H . .
H

. .
H H
. .
H

Ilustracin 7

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada tomo de carbono

tendra un orbital p sin hibridar que sera perpendicular al plano que forma el anillo
de carbonos en donde se alojara un electrn. Estos seis electrones que segn la
estructura de Kekul seran los que daran lugar a los tres dobles enlaces (enlace
) realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual
se representa el benceno mediante un hexgono con un crculo inscrito, en lugar
de los tres dobles enlaces localizados.

Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres enlaces
sencillos ni tres dobles enlaces, ya que como se ha dicho los enlace son iguales, y
de esa manera evitar que se puedan representar ismeros supuestamente
diferentes y que slo se diferencien en la colocacin de los dobles enlaces, ya que
se suele recurrir a las estructuras de Kekul para representar mecanismos e
indicar el desplazamiento de pares de electrones individuales.

Otra caracterstica qumica del benceno, es que es mucho ms estable de lo que

se podra esperar a partir de estos esquemas de resonancia por deslocalizacin.
Si se parte de la estructura de Kekul, sta presenta tres dobles enlaces que nos
presentaran al benceno como un trieno cclico conjugado, por lo cual cabra
esperar que reaccionase de forma similar en las reacciones tpicas de los
polienos. Sin embargo, sus reacciones son excepcionales, a continuacin se
presentan las siguientes reacciones, donde es comparado con un alqueno cclico:
 KMnO4
No reacciona
H2O

H
H Br
Br2
CCl4 H
H
Br

Br2
No reacciona
CCl4

H
H OH
KMnO4
+ MnO2
H2O
H OH
H
Ilustracin 8
Esta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de
que su calor de hidrogenacin es menor que el del 1,3-ciclohexadieno. Si se
considera que la energa de hidrogenacin del ciclohexeno es de 28,6 kcal/mol
tericamente la energa del benceno partiendo de la estructura de Kekul debera
ser 75,8 kcal/mol, cuando en realidad es de 49,8 kcal/mol, lo indica que
presenta una energa de resonancia de 36 kcal/mol. Todo ello indica que el anillo
de benceno es excepcionalmente inerte, ya que para hidrogenarlo se requieren
presiones y temperaturas altas.

2. AROMATICIDAD. REGLA DE HCKEL.

Durante mucho tiempo, los qumicos llegaron a la conclusin de que esta gran
energa de resonancia que presenta el benceno era una consecuencia de la
existencia de dos estructuras resonantes idnticas y estables. Partiendo de esta
idea se pens que otros hidrocarburos que presentaban sistemas conjugados
anlogos de enlaces simples y dobles mostraran una estabilidad semejante.
A estos compuestos se les denomin anulenos. As, el benceno al tener
seis tomos de carbono sera el [6] anuleno, el ciclobutadieno al tener cuatro se le
llamo [4] anuleno, el ciclooctatetraeno [8] anuleno y as sucesivamente.

(4) anuleno (6) anuleno (8) anuleno (10) anuleno

ciclooctatetraeno ciclodecapentaeno
Ilustracin 9
Para que los dobles enlaces sean conjugados, el anuleno debe de ser plano con
el objeto de que los orbitales p sin hibridar de cada carbono se puedan solapar y
formar enlaces de forma que permitan la posibilidad de estructuras resonantes
semejantes a las de Kekul para el benceno.

As, mediante un anlisis de algunos de estos compuestos, se encuentra que el

butadieno nunca se ha podido aislar ni purificar, debido fundamentalmente a que
sufre una dimerizacin de Diels-Alder muy rpida. Con el fin de evitar que se
produzca este proceso, se prepara el ciclobutadieno a bajas concentraciones en
fase gaseosa y como molculas que se atrapan en argn a temperaturas muy
bajas, lo cual demuestra que no se trata de un compuesto muy estable.

En el caso del ciclooctatetraeno se ha comprobado experimentalmente que

reacciona como un polieno normal, es decir, en las reacciones de adicin el bromo
se agrega fcilmente y el KMnO 4 oxida sus dobles enlaces. Esta evidencia
experimental pone de manifiesto que dicho compuesto no puede ser plano, siendo
su conformacin ms estable, aquella que presenta una forma de tina, lo cual
implica que los orbitales p no se pueden solapar de forma adecuada para originar
los enlaces .

Ilustracin 10

De todo ello se deduce que la posibilidad de presentar resonancia no es suficiente

para explicar la excepcional estabilidad que presenta el anillo aromtico.
Para considerar un compuesto como aromtico, una de las caractersticas ms
determinantes es la presencia de un anillo que contiene dobles enlaces y una
energa de resonancia excepcionalmente grande. Se entiende por energa de
resonancia a la diferencia de energa entre la forma resonante que ms contribuye
al hbrido (en el caso del benceno, es la de Kekul) y la de la molcula real. No
obstante, es necesario especificar las propiedades que se requieren para que un
compuesto (molcula o ion) sea aromtico. Se entienden por compuestos
aromticos aquellos que cumplen los siguientes requisitos :

1.- Su estructura debe ser cclica y debe contener un cierto nmero de

enlaces conjugados.

2.- Cada tomo en el anillo debe tener un orbital p que no ha hibridado (por lo
general los tomos del anillo presentan hibridacin sp2 y ocasionalmente sp).

3.- Los orbitales p no hibridados deben solaparse para formar un anillo

continuo de orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, en
consecuencia, la estructura debe ser plana (o casi plana) para que el
solapamiento sea efectivo.

4.- La deslocalizacin de los electrones sobre el anillo debe originar una

disminucin de la energa electrnica.

Una vez establecidos estos criterios se considera que un compuesto es

antiaromtico si cumple los tres primero, pero la deslocalizacin de los
electrones sobre el anillo, causa un aumento de la energa de los electrones.

As, el ciclobutadieno cumple con los tres primeros requisitos de un anillo continuo
de orbitales p que se solapan, pero la deslocalizacin de los electrones ocasiona
un aumento de energa electrnica. El ciclobutadieno es menos estable que su
equivalente de cadena abierta.

Ilustracin 11
Las estructuras aromticas son ms estables que sus anlogos de cadena abierta.
As, se encuentra que el benceno es ms estable que el 1,3,5-hexatrieno.

Ilustracin 12

Un compuesto cclico que no tiene un anillo continuo de orbitales p que se puedan

solapar, no puede ser aromtico ni antiaromtico. Se dice entonces que es no
aromtico o aliftico. Su energa electrnica es semejante a la de su equivalente
de cadena abierta. As, el 1,3-ciclohexadieno es casi tan estable como el cis,cis-
2,4-hexadieno.

CH3
CH3

Ilustracin 13

Con el objeto de poder predecir que anulenos y compuestos afines son aromticos
y cuales antiaromticos, Erich Hckel desarroll un mtodo conocido como la
Regla de Hckel. Ahora bien, para poder aplicar la regla de Hckel se debe estar
seguro que el compuesto a considerar cumple con los criterios de un sistema
aromtico o antiaromtico, es decir, debe tener un anillo continuo de orbitales p
que se solapan y una conformacin plana. Una vez satisfechos estos criterios, se
puede proceder a aplicar la regla de Hckel.

Si el nmero de electrones en el sistema cclico es 4N + 2, donde N es

un nmero entero, se dice que el sistema es aromtico. Los sistemas
aromticos comunes tienen 2,6,10 electrones , para valores de N = 0,1
y 2.
Los sistemas con 4N electrones , siendo N un nmero entero, son
antiaromticos. Ejemplos comunes son los sistemas de 4,8 o 12
electrones .

As, por ejemplo, el benceno es un anillo continuo de orbitales p que se solapan

como ya hemos visto. Hay seis electrones en el benceno de modo que es un
sistema 4N + 2, donde N = 1, la regla de Hckel predice que el benceno ser
aromtico. De igual manera el ciclobutadieno tiene un anillo continuo de orbitales
p que se solapan, pero tiene cuatro electrones . La regla de Hckel predice que
el ciclobutadieno es un sistema 4N, donde N = 1 y por lo tanto es antiaromtico.

El ciclooctatetraeno, tiene ocho electrones , luego es asimismo un sistema 4N

donde N = 2. Al aplicar la regla de Hckel, predice que es un compuesto
antiaromtico. Experimentalmente se ha encontrado que el ciclooctatetraeno es un
hidrocarburo estable con un punto de ebullicin de 152C, pero no muestra la alta
reactividad asociada a los antiaromticos, eso es debido a que de hecho tampoco
es antiaromtico, y sus reacciones son las tpicas de los alquenos. Como ya vimos
el ciclooctatetraeno no es plano sino que presenta una forma de tina, con lo cual
no se pueden solapar los orbitales p, es decir, la regla de Hckel no se puede
aplicar.
La aromaticidad en los anulenos mayores va a depender de si la molcula puede
adoptar la conformacin plana necesaria. As, en el cis [10] anuleno, la
conformacin plana requiere de una gran tensin de los ngulos, en el trans, los
tomos de hidrgeno interfieren entre s, por lo cual ninguno de los ismero del
[10] anuleno es aromtico, aunque haya 4N + 2 electrones , siendo N = 2.

H
H

Cis Trans Naftaleno

Ilustracin 14

Si se eliminan los tomos de hidrgeno que interfieren en el ismero parcialmente

trans, la molcula puede ser plana, as mediante la formacin de un enlace por
eliminacin de los tomos de hidrgeno, se obtiene el naftaleno que si es un
compuesto aromtico.

3.FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS.

Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn

de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera,
alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras esta constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo
pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como combustible domstico e
industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del
mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso
de destilacin fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de
recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera

fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX, as como
etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene
fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio

petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor
fundamentalmente.

Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza,

obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen
una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos,
los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad
como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris
(caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del
ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a
continuacin:

O H O H
N N Br

N Br N
H O H O
Indigo Prpura de Tiro
Ilustracin 15
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las
naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un
pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en
la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la
deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd.

250C
+ 3S + 3 SH2

CH2CH3 CH2CH3

300C + 3 SeH2
+ 3 Se

Pd-C + 5 H2
250-300C

Ilustracin 16

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.
4. PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS.

Los puntos de ebullicin y fusin de los hidrocarburos aromticos as como sus

densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos como
consecuencia del mayor carcter plano que presentan sus molculas. Esto es
debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados
tienden a ser ms simtricos que los compuestos alifticos similares, y por lo
tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin
ms elevados. As, el hexano funde a 95C, mientras que el benceno lo hace a
6C. Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos
paradisustituidos son ms simtricos que los ismeros orto y meta, y por tanto se
empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusin ms elevados.

Los puntos de ebullicin de muchos derivados dependen de sus momentos

dipolares. As, los diclorobencenos tienen puntos de ebullicin que estn en
relacin directa de sus momentos dipolares. El p-diclorobenceno es simtrico y
tiene un momento dipolar cero y por lo tanto su punto de ebullicin es el ms bajo.
El m-diclorobenceno tiene un momento dipolar pequeo por lo cual su punto de
ebullicin ser un poco mayor que el anterior. Finalmente el o-diclorobenceno
tiene un mayor momento dipolar y consecuentemente el mayor punto de
ebullicin.

Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl
o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
P. eb. 181C P. eb. 173C P. eb. 170C
P. f. -17C P. f. -25C P. f. 74C
Ilustracin 17
5. REGLAS PARA NOMBRAR BENCENOS

Segn la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) las reglas que
se deben seguir para nombrar benceno son las siguientes:

Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Los bencenos con un slo sustituyente se nombran aadiendo el prefijo del

sustituyente a la palabra benceno.

Ilustracin 18
 Nomenclatura de Bencenos disustituidos
En bencenos disustituidos se indica la posicin de los sustituyentes con los
prefijos orto (posicin 1,2), meta (posicin 1,3) y para (posicin 1,4).

Ilustracin 19

Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes

Los derivados con tres o ms sustituyentes se nombran numerando el anillo de

manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores ms bajos posibles.
 Ilustracin 20

Bibliografa
Bruice, P. Y. (2007). Qumica Orgnica (Quinta ed.). Mxico: PEARSON-Prentice
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Fox, M. y. (2000). Qumica Orgnica (Segunda ed.). Mxico: Pearson Educacin.

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Solomons, T. G. (1979). Qumica Orgnica. Mxico: Editorial Limusa.

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