Los lpidos son compuestos qumicos muy diversos que se caracterizan por su

insolubilidad en agua y su solubilidad en disolventes grasos u orgnicos (ter,

benceno,....).
Funciones en los seres vivos: Los lpidos desempean importantes funciones en
los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas
celulares.
Energtica: Al ser molculas poco oxidadas sirven de reserva energtica pues
proporcionan una gran cantidad de energa; la oxidacin de un gramo de grasa libera
9,4 Kcal, ms del doble que la que se consigue con 1 gramo de glcido o de protena
(4,1 Kcal).
Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de
las bacterias y tienen tambin funciones protectoras en los insectos y en los
vertebrados.
Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgnicos.
Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del
organismo. Desempean esta funcin las vitaminas (A, D, K y E). Las hormonas
sexuales y las de la corteza suprarrenal tambin son lpidos.
Reguladora de la temperatura: Tambin sirven para regular la temperatura. Por
ejemplo, las capas de grasa de los mamferos acuticos de los mares de aguas muy
fras.
 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES:
-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas
esteroideas
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
 LOS CIDOS GRASOS
Son componentes de los lpidos saponificables.
Son cidos orgnicos de cadena hidrocarbonada par formada por entre 12 y 20
carbonos (aunque pueden tener menos o ms carbonos).
PUEDEN SER:
SATURADOS: sin dobles enlaces entre carbono y carbono
INSATURADOS: con dobles enlaces
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
(Correspondencia alfabeto griego)
Numeracin carboxlica 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Numeracin omega 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

ESTRUCTURA DEL Abreviatura Abreviatura

CIDO GRASO Nombre comn omega
CH3-(CH2)14-COOH Palmtico 16:0 -
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH Palmitoleico 16:19 16:1omega-7
CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Oleico 18:19 18:1omega-9
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Linoleico 18:2 9,12 18:2omega-6
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Linolnico 18:39,12,15 18:3omega-3

Ejemplos de las frmulas bsicas y de la serie de los cidos:

Linoleico (omega-6): CH3-(CH2)3-(CH3-CH=CH)n-(CH2)m-COOH

Linolnico (omega-3): CH3-(CH2-CH=CH)n-(CH2)m-COOH

LOS CIDOS GRASOS SON LIGERAMENTE ANFIPTICOS
 DERIVADOS DE CIDOS GRASOS
EICOSANOIDES o ICOSANOIDES: PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANOS Y
LEUCOTRIENOS

Los eicosanoides son hormonas paracrinas, sustancias que actan slo en las clulas
prximas al punto de sntesis en lugar de ser transportadas por la sangre para actuar en
clulas de otros tejidos u rganos.
Las prostaglandinas actan en muchos tejidos y afectan a una amplia gama de
funciones celulares y tisulares (contraccin del msculo del tero durante el parto o en
la menstruacin, ciclo sueo-vigilia,...)
Los tromboxanos, producidos por las plaquetas, actan en la formacin de cogulos
sanguneos y en la reduccin del flujo sanguneo hacia el sitio de un cogulo.
Los leucotrienos son seales biolgicas poderosas. El leucotrieno D4 induce la
contraccin del msculo que recubre las vas areas del pulmn. La sobreproduccin
de leucotrienos produce ataques asmticos.
- La longitud de la cadena determina el punto de ebullicin
PROPIEDADES QUMICAS DEBIDAS AL GRUPO CARBOXLICO:
PROPIEDADES QUMICAS DEBIDAS AL GRUPO CARBOXLICO:

G + METALES PESADOS/ALCALINOTRREOS (Ca2+/ Mg2+)

SALES INSOLUBLES EN AGUA (HIDROTIMETRA)

(FORMACIN DE SULFONATOS POR REACCIN CON SO4H2)

SO4H2
C C C C
OSO3-
PROPIEDADES QUMICAS DEBIDAS AL GRUPO CARBOXLICO:
 PROPIEDADES QUMICAS DEBIDAS A LA PRESENCIA
DE DOBLES ENLACES:

n de I2 = n g I2/100 g G.

Determinacin del ndice de yodo (cantidad de yodo

fijada por 100 gramos de lpidos): el valor del ndice de
yodo es tanto ms elevado cuanto mayor es el nmero
de dobles enlaces.
PROPIEDADES QUMICAS DEBIDAS A LA PRESENCIA
DE DOBLES ENLACES:

Migracin de dobles enlaces

EPXIDOS

DIOLES/GLICOLES

ENDOPERXIDOS

RUPTURA: Aldehdos, cidos grasos voltiles,

cidos cetnicos y metilcetonas (gusto y olor bien definido)

R-CO-CH2-COOH R-CO-CH3
CO2
 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES:
-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas
esteroideas
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
 ACILGLICRIDOS

Los acilglicridos son steres de la glicerina y cidos

grasos.

Pueden ser:
Monoacilglicridos o monoglicridos
Diacilglicridos o diglicridos
Triacilglicridos o triglicridos
 Estructura de un monoacilglicrido

ster

=
cido graso C-O CH2

Glicerina
HO CH

HO CH2

La cadena del cido graso puede saturada o insaturada.

(i+1)
 Estructura de un diacilglicrido

ster

=
cido graso C-O CH2
O

Glicerina
cido graso
C-O CH

HO CH2

Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

(i+1)
 Estructura de un triacilglicrido

=
cido graso -C-O CH2
O

Glicerina
cido graso
-C-O CH
O

=
cido graso
-C-O CH2

ster

Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

(i+1)
El ndice de saponificacin
es la cantidad de KOH
(expresada en mg) necesaria
para saponificar 1 g de grasa.
 IDENTIFICACIN

CROMATOGRAFA DE GASES

(CAMEMBERT/ROQUEFORT)

OLOR CARACTERSTICO
 LAS CERAS
Las ceras son steres de un cido graso y de un alcohol de
cadena muy larga (en ambos casos la cadena es par).
 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES:
-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas
esteroideas
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
Los lpidos anfipticos
pueden formar, entre dos
medios acuosos, bicapas.

Parte
hidrfila

Parte
hidrfoba

Parte
hidrfila
LPIDOS POLARES DE MEMBRANA
 LOS FOSFOLPIDOS

Los fosfolpidos son lpidos saponificables formados

por cidos grasos, cido fosfrico y un alcohol, a
menudo, complejo.

Estudiaremos dos clases:

Los fosfoglicridos
Los esfingolpidos
 LOS FOSFOGLICRIDOS

Son lpidos formados por cidos grasos (R), glicerina,

cido fosfrico y un alcohol (x).
El alcohol puede ser:
La colina
La serina
La etanolamina
La glicerina
El inositol
 Los fosfoglicridos: estructura de la molcula.

cido graso

Glicerina
cido graso

Fosfrico X
CIDO FOSFATDICO

En la figura vemos un fosfoglicrido tipo: la lecitina. La lecitina est formada por dos cidos grasos que
esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina est
unido, mediante un enlace fosfoster, a un cido fosfrico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina ,
en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicridos.
LECITINA: Son abundantes en el cerebro, en los nervios, en la yema del huevo y en las
semillas de algunas plantas. Es muy conocida la lecitina de soja.
Ayuda a proteger los rganos y las arterias de la acumulacin de grasa, mejora el
funcionamiento del cerebro y facilita la absorcin de algunas vitaminas del complejo B y
de la vitamina A. Promueve la reduccin de los niveles de colesterol y triglicridos en la
sangre.
DIPALMITOIL-LECITINA CONSTITUYENTE PRINCIPAL DEL
TENSOACTIVO PULMONAR

LISOLECITINAS CUANDO SE PIERDE EL CIDO GRASO EN

POSICIN C2 (SON PODEROSOS AGENTES HEMOLTICOS)
CEFALINAS

Las cefalinas son abundantes en el tejido cerebral e intervienen en el proceso

de coagulacin de la sangre.
OTRAS CEFALINAS
 CUANDO X = OTRO FOSFATIDIL GLICEROL

La cardiolipina est presente en la membrana mitocondrial interna, sin ella una gran
cantidad de enzimas de la fosforilacin oxidativa no podran desarrollar su funcin
correspondiente.
No son muy abundantes en
las membranas biolgicas,
pero son fuente de PIPs
(fosfatidilinositoles:
mensajeros que intervienen
en la regulacin hormonal)
Los fosfoglicridos son anfipticos
 Algunos fosfolpidos tienen cidos grasos unidos por enlace ter

Alrededor de la mitad de los fosfolpidos cardacos son plasmalgenos.

El factor activador plaquetario es una potente seal molecular. Se libera de glbulos
blancos denominados basfilos y estimula la agregacin de las plaquetas. Juega un
papel importante en la inflamacin y en la respuesta alrgica.
 ESFINGOLPIDOS
Los esfingolpidos: estructura de la molcula.
 ceramida

GLUCOLPIDOS
O
GLUCOESFINGOLPIDOS

B
 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES: DERIVADOS DEL ISOPRENO

-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas
esteroideas
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
ISOPRENO

TRES CONOCIDAS FUENTES DE ISOPRENOIDES

MIRCENO LIMONENO ZINGIBERENO

(LAUREL) (LIMN) (GENGIBRE)
 TERPENOS

Retinoides (vitamina A)
Carotenoides (provitamina A)
Tocoferoles (vitamina E)
Naftoquinonas (vitamina K)
Dolicoles
Vitamina A: abundante en hgado, huevos, leche entera y la
mantequilla. El beta-caroteno confiere a las zanahorias, boniatos
y otros vegetales el color amarillo caracterstico.
Vitamina E: Los tocoferoles se encuentran en huevos y aceites vegetales siendo especialmente abundantes en el germen de trigo.

Vitamina K: La vitamina K1 (filoquinona) se encuentra en las hojas de las plantas verdes, mientras que una forma relacionada la
vitamina K2 (menaquinona) es sintetizada por las bacterias que residen en el intestino de los vertebrados.

La warfarina: es una anlogo sinttico de la vitamina K. Es un valioso frmaco anticoagulante.

 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES:
-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, hormonas esteroideas, sales y
cidos biliares
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
ESTEROIDES

OTROS

ESTEROLES

CIDOS Y
SALES BILIARES

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO HORMONAS
(ESTERANO) ESTEROIDEAS
ESTEROLES
Zimosteroles (hongos, levaduras): Ergosterol
Fitoesteroles: Estigmaesterol
Zooesteroles: Colesterol, colecalciferol (Vit. D3)

Ergosterol
HO

HO Estigmasterol
HORMONAS ESTEROIDEAS Esteroides con
Cadena lateral en C17 de 2-0 carbonos
COLESTEROL
PREGNENOLONA

PROGESTERONA H. SEXUALES

CORTICOIDES ANDRGENOS

ESTRGENOS

GLUCOCORTICOIDES MINERALCORTICOIDES
(Metabol. Glucosa) (Eliminacin de Sal)
HORMONAS SEXUALES
Progesterona

HORMONAS SUPRARRENALES

Glucocorticoide (Hidrocortisona)
inmunosupresor Glucocorticoide Mineralcorticoide

FRMACOS
ANTIINFLAMATORIOS
colirio

Artritis; reacciones alrgicas graves; esclerosis mltiple (una enfermedad en la que los nervios no funcionan
adecuadamente); lupus (una enfermedad en la que el cuerpo ataca sus propios rganos); y ciertas
condiciones que afectan los pulmones, piel, ojos, riones, sangre, tiroides, estmago e intestinos. La
prednisona tambin a veces se usa para tratar los sntomas de ciertos tipos de cncer.
ESTEROIDES ANABOLIZANTES! Anabolico annimo

Los atletas a veces consumen agonistas

naturales y sintticos del receptor de
andrgenos, un miembro de la familia de
receptores hormonales nucleares.
La unin de estos agonistas al receptor de
andrgenos estimula la expresin de genes
que aumentan el desarrollo de masa
muscular.
Conocidos como esteroides anablicos, estos
compuestos si se utilizan en exceso no
estn exentos de efectos secundarios.
En los hombres, el uso excesivo conduce
a una disminucin en la secrecin de la
testosterona, a la atrofia testicular y, en
ocasiones, a la ampliacin del pecho
(ginecomastia), si el exceso de andrgenos
se convierte en estrgeno.
En las mujeres, exceso de testosterona
provoca una disminucin de la ovulacin y
secrecin de estrgenos, y tambin causa
la regresin de mama y el crecimiento del
pelo facial.
c. BILIARES Esteroides con
OH en C3, C7, C12
Cadena lateral en C17 de 5 carbonos
Reduccin del [C5=C6]
Muy abundantes en la bilis
Frecuentemente en forma de sales
Propiedades TENSOACTIVAS y EMULSIONANTES

c. Litoclico [-OH en C3]

c. Desoxiclico [-OH en C3, C12]
c. Quenodesoxiclico [-OH en C3, C7]
c. Clico [-OH en C3,C7,C12]
+ TAURINA = TAUROCLICO
+ GLICOCOLA (Gly) = GLICOCLICO
COOH COOH
OH

HO HO OH
H H

c. Litoclico c. Desoxiclico c. Quenodesoxiclico

Formacin + GLICOCOLA
de enlaces (Glicina) GLICOCLICO
amida con:

+ TAURINA TAUROCLICO

Los cidos biliares

(y sus sales) son
fuertemente
anfipticos, por lo
tanto, fuertemente
emulsionantes. Su
funcin es favorecer la
absorcin de los lpidos
que llegan al intestino.
 CLASIFICACIN

SAPONIFICABLES:
-cidos grasos y sus derivados: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
-Lpidos neutros: acilgliceroles y ceras
-Lpidos anfipticos: glicerolpidos y esfingolpidos

NO SAPONIFICABLES:
-Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,
naftoquinonas, dolicoles
-Esteroides: esteroles, sales y cidos biliares, hormonas
esteroideas
-Otros lpidos: Lpidos pirrlicos
Ficocianobilina

Rodfitas
(algas rojas)

Ficoeritrobilina

Cianobacterias
Algas marinas que son las
principales responsables de
la creacin del oxgeno
atmosfrico
LPIDOS CONJUGADOS:
Glucolpidos
(ya vistos con los glcidos,
por ejemplo, los antgenos AB
de los eritrocitos, o los
glucoesfingolpidos)

Intracelular

Extracelular

Lipoprotenas: un sistema de transporte de lpidos

 Clula heptica,
secretando VLDL

Modelo
esquemtico
de la LDL
 Transporte endgeno y exgeno
Digestin y absorcin de los TGs en la dieta de los lpidos mediante
lipoprotenas
SEPARACIN Y ANLISIS DE LPIDOS