Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

PLAN GLOBAL

IDENTIFICACION:

Nombre: Laboratorio de Qumica Orgnica I

Sigla: QMC 201
Facultad: Ciencias y Tecnologa
Carrera: Licenciatura en. Qumica, Ingeniera Qumica, Ingeniera en
Alimentos.
Departamento: Qumica
Nivel: Cuarto semestre
Carga Horaria: Un periodo de 6 hrs. por semana (20 semanas).
Gestin: I-II /2010

JUSTIFICACION:

Toda actividad terica, debe ser complementada con una actividad prctica de
Laboratorio, que permita al estudiante complementar su formacin aprendiendo a
manipular sustancias qumicas, armar equipos bsicos y obtener una vivencia de lo
que es una reaccin orgnica.

PROPOSITOS:

Complementar la formacin terica y prctica en qumica orgnica bsica.

Practicar tcnicas de aislamiento y purificacin
Realizar reacciones de identificacin de grupos funcionales bsicos.
Incentivar al estudiante a consultar bibliografa

OBJETIVOS GENERALES:

La gua de prctica se entregar al estudiante al inicio del semestre de manera que

este pueda consultar bibliografa y pueda planificar la realizacin de la misma.
El estudiante ejercitar el sentido de observacin de los fenmenos que se
producen durante la reaccin qumica.
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Aprender a sacar conclusiones sobre la base de los fenmenos observados.

Se propone realizar 10 - 12 prcticas durante el semestre, las mismas que tomarn

aproximadamente 12 periodos de 45 minutos, cada una, repartidos en dos semanas.
Lamentablemente la carencia de reactivos y equipos dificulta la realizacin de
prcticas y estas deben programarse sobre la base de los reactivos y materiales
existentes.

CONTENIDO:

PARTE A
METODOS FISICOS DE SEPARACION Y DETERMINACION DE PROPIEDADES
FISICAS
Medidas de seguridad en laboratorio
Solubilidad de compuestos orgnicos
Tcnicas de Cristalizacin y Recristalizacin
Determinacin de propiedades fsicas:
Puntos de fusin Puntos de fusin mixtos
Puntos de ebullicin
ndice de Refraccin
Tcnicas de extraccin:
Extraccin Simple
Extraccin Mltiple
Extraccin Continua
Extraccin por reactividad qumica
Destilacin
Destilacin simple
Destilacin Fraccionada
Destilacin a presin reducida
Destilacin por arrastre con vapor
Tcnicas cromatogrficas
Cromatografa en Papel
Cromatografa en Capa Fina
Cromatografa en Columna
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PARTE B
ANALISIS ORGANICO FUNCIONAL
Anlisis cualitativo elemental orgnico
Obtencin e Identificacin de Hidrocarburos saturados e insaturados
Identificacin y propiedades qumicas de Alcoholes y fenoles
Identificacin y propiedades qumicas de Aldehdos y Cetonas
Identificacin y propiedades qumicas de Glcidos (Hidratos de carbono)
Identificacin y propiedades qumicas de cidos carboxlicos y Lpidos
Identificacin y propiedades qumicas de Compuestos nitrogenados
Identificacin y propiedades qumicas de Aminocidos y protenas

Se tomar dos evaluaciones parciales y una final. As mismo, al inicio de la clase los
estudiantes darn una presentacin de la prctica a ser realizada y durante la prctica
se interrogar a los alumnos acerca de particularidades de la misma.
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REGLAMENTO DE LABORATORIO

I.- NORMAS GENERALES

1. Durante el curso se exigir asistencia completa.

2. El alumno que llegue atrasado no ser admitido al Laboratorio (tolerancia de
mximo 15 min.)
3. El alumno no podr salir del Laboratorio sin autorizacin.
4. Las inasistencias se justificarn nica y exclusivamente mediante certificado
otorgado por el Servicio de Bienestar Estudiantil.
5. El alumno inasistente que haya cumplido con el prrafo anterior deber realizar su
trabajo dentro de un perodo especial de recuperacin fijado por el profesor del
curso.
6. Toda inasistencia que no sea debidamente justificada, significar la reprobacin
automtica del curso.
7. El alumno deber presentarse a cada uno de los Laboratorios que comprende el
curso provisto de un delantal blanco. , lentes de proteccin (plsticos). No se
admitir alumnos sin delantal.
8. Por daos causados a los instrumentos o materiales de uso general que no
puedan ser aclarados se har responsable al curso, quien deber responder por su
valor.

II.- METODOLOGIA DE TRABAJO

1. Habr una sesin semanal de trabajo de aproximadamente 4 hrs.

2. El trabajo se organizar en forma individual o por grupos, segn indicaciones
especficas del profesor de Laboratorio
3. Cada alumno (o grupo) dispondr del material necesario para el desarrollo de la
prctica. Este debe ser revisado antes de comenzar a trabajar y es deber del
alumno avisar a las personas encargadas, en caso de haber material deteriorado.
4. El alumno deber llegar a cada Laboratorio con un conocimiento acabado de la
gua a desarrollar. Para tal objeto deber no solamente conocer su contenido, sino
tambin complementar este conocimiento con informacin terica adicional.
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5. Cada alumno deber llevar un cuaderno de registro de datos y comentarios sobre

las experiencias que realice. Es recomendable para el xito del trabajo, dejar
constancia sistemtica del desarrollo de cada experiencia, como tambin de los
resultados, sean estos positivos o negativos.
6. Es obligatorio traer este cuaderno a todas las sesiones de Laboratorio, este se
entregara al profesor correspondiente para su correccin cada vez que este lo
solicite.

III.- EVALUACION

1. El laboratorio de Qumica Orgnica ser evaluado con una nota final cuya
ponderacin se calcular sobre la base de:

Informes (25%), Cuadernos (10%), Exposicin (10%),

Asistencia (5%): 50%
Exmenes parciales (2) 40%
Inters, motivacin, participacin, etc. 10%
---------
100%

2. La nota mnima de aprobacin del laboratorio es de 51(cincuenta y uno / cien)

NORMAS DE TRABAJO

1. Todo equipo que sea armado deber ser revisado por algn ayudante antes de ser
utilizado, especialmente aquellos que impliquen ciertos riesgos (ej. destilacin a
presin reducida).
2. Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a
ellos.
3. Todo reactivo, luego de ser usado, deber permanecer tapado.
4. Los slidos no debern echarse a los lavatorios o desages. Habr depsitos para
ellos.
5. Las mezclas de solventes o solventes no recuperables debern guardarse en
frascos rotulados.
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6. Si el producto de inters es un slido y necesita ser trasvasado, utilice esptula

fina o gruesa segn sea el caso. Procure efectuar esta operacin el menor nmero
de veces.
7. Al efectuar cualquier tipo de filtracin, cuide de colocar el papel filtro en la forma
correcta.
8. Al efectuar filtraciones por succin, desconecte la trompa del Kitasato antes de
cerrar el paso de agua por la trompa.
9. Antes de utilizar cualquier material asegrese de su limpieza.
10. Las balanzas debern permanecer limpias y sin tara. La utilizacin de ellas exige
proteccin del plato (vidrio de reloj)
11. Al trabajar en campana (uso de sustancias txicas), asegrese de que las salidas
de gases se encuentren abiertas.
12. Al echar cidos o bases a los lavatorios, hgalo lentamente y con mucha
circulacin de agua.
13. Las bombas de aceite debern ser usadas con trampas adecuadas para evitar su
deterioro.

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

El laboratorio qumico es potencialmente un lugar peligroso, contiene lquidos

inflamables, material de vidrio frgil, aparatos electrnicos y compuestos corrosivos y/
venenosos. Sin embargo, si se toman las debidas precauciones y se siguen los
procedimientos de seguridad, el laboratorio no es ms peligroso que una cocina. El
volumen de accidentes en la industria qumica es realmente mayor que en muchos
otros tipos de industrias. Desgraciadamente en los laboratorios universitarios hay
generalmente una menor atencin a las medidas de seguridad que en los laboratorios
industriales.

Su propia seguridad depender, en gran parte, del conocimiento que usted tenga de
los posibles peligros y los procedimientos adecuados para evitarlos o reducirlos; algo
de esto se tratar a continuacin.

Los tipos ms comunes de peligros en un laboratorio qumico, pueden ser

divididos en 3 categoras:

I.- Fuego y explosin

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II.- Qumico
III.- Material de vidrio.

I.- Precauciones para fuego y explosivos.

1. - Evite tener mecheros prendidos, sin necesidad.

2. - Si se usan mecheros, observe las siguientes precauciones:

a) Nunca caliente un lquido inflamable en un recipiente abierto, slo deber

usar mechero cuando el recipiente est provisto de un condensador. En
caso contrario, use un bao de agua caliente o calentamiento elctrico.
b) Cuando un lquido inflamable es calentado en una destilacin o un reflujo,
asegrese que todas las conexiones estn bien en su cierre.
c) En una destilacin asegrese una buena refrigeracin en el condensador;
tambin es prctico conectar un tubo de goma desde la salida de la bomba
de vaco hasta el desage.
d) Nunca traspase lquidos inflamables de un recipiente a otro estando cerca
de una llama.
e) No deje gotear destilados inflamables a recipientes separados del
refrigerante. Use un adaptador.-
f) No arroje colillas de cigarrillos prendidas a los basureros, .
g) No caliente baos de aceite a elevadas temperaturas.
3. - Nunca caliente un aparato cerrado hermticamente aunque tenga un refrigerante
puesto. El aumento de presin puede producir una explosin en la reaccin.
4. - Si va a efectuar una reaccin exotrmica, prepare un bao de hielo o agua y
tngalo a mano, de forma que ste pueda ser usado en caso que la reaccin
escape de su control.
5. - Ubique donde se encuentran los extinguidores y asegrese de conocer su
funcionamiento.
6. - No abandone su puesto de trabajo cuando est efectuando una reaccin que
implique riesgos de inflamacin o explosin.

II.- Precauciones Qumicas.-

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1. - No tenga contacto directo (piel) con los compuestos qumicos innecesariamente.

Los materiales slidos transfiralos con esptulas u otros utensilios apropiados.
Si algn compuesto toca su piel, lvese inmediatamente con abundante jabn y
agua.

Pregunte a los ayudantes si tiene dudas respecto de la toxicidad de los

compuestos qumicos. Tenga especial cuidado de que heridas no estn en
contacto con compuestos qumicos. Nunca use solventes orgnicos tales como
acetonas o alcohol para lavar compuestos orgnicos en su piel, tales solventes
aumentan la absorcin del producto en su piel. Siempre lave sus manos al final
del trabajo en el laboratorio.

2. - Nunca pruebe (deguste) productos qumicos

3. - Evite inhalar humos o vapores de compuestos qumicos y solventes tanto como

sea posible. El laboratorio debe estar bien ventilado Cuando trabaje con
sustancias voltiles en sistemas abiertos, trabaje en campana asegurndose de
su buen funcionamiento. Si en una reaccin se producen gases nocivos (HCl,
HCN, H2S, etc.), trabaje tambin en campana y ponga una trampa de gases en
el sistema.

Aunque el olor de compuestos es a menudo usado como criterio de identificacin

de sustancias, sea discreto al efectuar dicha operacin. Cabe hacer notar que
algunos compuestos son irritantes sin ser txicos. El instructor explicar la forma
adecuada de oler un producto.

4. - Lave el material con el que trabaja inmediatamente despus de usado.

5. -. No consuma alimentos en el Laboratorio.

III.- Material de vidrio, precauciones y lavado

La regla fundamental en el trabajo con material de vidrio es: NO aplique nunca

presiones indebidas o fuerce las piezas de vidrio.
Esta regla aplica a la colocacin de termmetros o tubos de vidrio en tapones de
goma, manguera o corchos comunes.
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Al introducir una varilla de vidrio en un corcho perforado, es conveniente que sta se

encuentre lubricada. Adems proteja sus manos con un pao y tome el vidrio de la
parte ms cerca al corcho.
Estos peligros diminuyen en gran parte, cuando se trabaja con material esmerilado.
Si usa material esmerilado es importante que las junturas estn lubricadas
apropiadamente. Se entiende por una buena lubricacin el aplicar una delgada capa
de grasa en dos puntos opuestos y en el tercio superior de la juntura macho y luego
rotar las partes para cubrir la superficie de las junturas con un delgado revestimiento.
El material de vidrio debe ser lavado inmediatamente despus de su uso. La mayora
de los residuos pueden ser removidos con detergentes y agua.
Nunca bote los slidos a los lavatorios. Los slidos deber ser echados en la tierra.
Respecto a los solventes, estos deben ser vertidos en botellas que para este efecto
dispondr el Laboratorio.

EN CASO DE ACCIDENTE
I.-FUEGO.

Su primera reaccin es alejarse del peligro y no extinguir el fuego. Sin embargo, trate
de mantener la calma y apreciar la magnitud del peligro. Avise inmediatamente al
instructor o ayudantes.
Para prevenir la propagacin del fuego, aleje todo los recipientes de solventes
inflamables de la zona afectada y apague los mecheros. Para una mayor eficiencia en
el uso del extinguidor dirija la boca de este, hacia la base de las llamas.
Si su ropa se incendia no corra; movimientos rpidos activan el fuego. Ruede por el
piso para sofocar el fuego y cuide de que este no alcance su cabeza.
Sus compaeros pueden ayudarlo usando mantas de asbesto disponibles, delantales,
etc.
No titubee en ayudar a su compaero si l esta envuelto en tal emergencia, puesto
que unos pocos segundos de retardo puede resultar seriamente lesivo.
No use nunca extinguidores de tetracloruro de carbono (CCl4) en recintos cerrados.
Dichos extinguidores solo sirven para apagar incendios elctricos en lugares muy
ventilados.
Si las quemaduras son leves, aplique un ungento apropiado. En caso de quemaduras
serias, no aplique ningn tipo de ungento sino procure un tratamiento medico al
momento (posta sanitaria).
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Note que el Laboratorio donde se realiza la prctica de qumica orgnica II (al igual
que otros) adolece de una falla fundamental en la construccin: Tan solo tiene una sola
puerta, constituyndose as en una especie de ratonera con una sola salida.
Esta salida nunca deber estar obstruida por objetos (cajones, bidones, etc.) En caso
de incendio, trate cuanto antes de estar cerca de la salida y tratar de combatir el fuego
de ese lado.

II.- QUEMADURAS QUIMICAS

El rea de la piel afectada por este tipo de quemaduras debe ser lavada
inmediatamente con abundante jabn y agua. Si la quemadura es leve aplique
ungento; para quemaduras ms serias acuda a un mdico.

Si reactivos corrosivos o caliente caen en los ojos, lvelos inmediatamente con agua y
enseguida con suero fisiolgico ( solucin diluida de cido brico) que el laboratorio
dispone. No se toque el ojo. El prpado y el globo del ojo deben lavarse con agua por
muchos minutos. Vea un mdico tan pronto sea posible.

III.- CORTADURAS

Las cortaduras leves pueden tratarse con los procedimientos de primeros auxilios
conocidos. Si la cortadura indica que ha sido daada una arteria, aplique un torniquete
justo antes de la lesin.
Cualquier persona afectada que deba acudir al mdico rpidamente, debe ir
acompaada aunque el paciente no lo estime as.
Personas en estado de shock, especialmente despus de sufrir quemaduras, estn a
menudo ms graves de los que parecen.

INFORME DE PRACTICA DE LABORATORIO

Se adjunta una hoja modelo para los informes (ver la hoja siguiente).

Esta deber ser llenada por el practicante en forma clara y concisa de acuerdo a los
requerimientos. En las observaciones experimentales , NO deber describir el
proceso del experimento (este, est detallado en la descripcin de la prctica) sino las
observaciones que Ud. hace durante el transcurso de la experiencia.
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Las respuestas al cuestionario se escribirn en el dorso de la hoja. En caso necesario

se podr utilizar como mximo una hoja adicional a doble carilla.

El llenado del informe de la prctica es de carcter individual, y deber ser entregado

al docente en la sesin de prctica siguiente una vez, concluida la misma.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal).

2.- Para cada experimento a realizar el alumno, deber informarse de las medidas de
seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, as como las
recomendaciones especficas para su realizacin.

3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las salidas del
laboratorio.

4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

5.- Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos, lquidos y
gas) a la piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos
y cara; as como la inhalacin directa de gases. Para hacer la inhalacin es
conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano sobre la boca de los
recipientes hacia la nariz.

6.-Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases

originales, y deben manejarse con pipetas y esptulas limpias y secas.

7.- La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con

la boca, sino que deber utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad

8.- Cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo debe cuidarse que la
boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s mismo, ya que puede
haber proyecciones.

9.- Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro
responsable en el laboratorio.

10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e inflamables, al

trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una
flama. Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares
frescos y secos.

11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.

12.- Cualquier quemadura con cido, base o fuego, requiere que se ponga la parte
afectada bajo el chorro de agua fra durante 15 minutos.
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INFORME DE LABORATORIO

ORGANICA I

NOMBRE Y APELLIDO: .
FECHA DE ENTREGA: .
PRACTICA N: .
GRUPO N: .
TITULO

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES

CARACTERISTICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO

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Rendimiento Terico % Rendimiento Prctico %

Observacin: D respuesta al cuestionario en la hoja del reverso

CUESTIONARIO
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