Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e Reagentes Qumicos

N,N-DIMETILFORMAMIDA (CAS No. 68-12-2)

Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.
Rev. Virtual Quim., 2016, 8 (5), 1764-1785. Data de publicao na Web: 6 de agosto de 2016
http://rvq.sbq.org.br

N,N-DIMETHYLFORMAMIDE (CAS No. 68-12-2)

Abstract: N,N-dimethylformamide (DMF) is a polar solvent termed the universal organic solvent because
of its extensive miscibility with water and most common organic solvents. Often used in a variety of
industrial processes, for example production of synthetic fibers, synthetic leather, polyurethane resin,
surface coatings and obtaining pharmaceuticals products; DMF has high dipole moment ( = 3,24 D)
a d high diele t i o sta t = , a C . N,N-dimethylformamide is a common solvent for
chemical reactions; on the other hand, can be utilized as precursor for various units ( -CHO, -CO, -NMe2,
-CONMe2, - O, etc.) due to its structure. DMF has been employed as dehydrating agent, as a source for a
reducing agents, as ligand in the preparation of metallic complexes and as catalyst. Indeed, DMF has
played an important role in organic synthesis.
Keywords: Dimethylformamide; industrial synthesis; solvent.

Resumo
O DMF (N,N-dimetilformamida) um solvente orgnico polar aprtico denominado universal, devido
grande miscibilidade com a gua e a maioria dos solventes orgnicos. Solvente com baixa taxa de
evaporao, muito utilizado na indstria, como por exemplo na sntese de fibras sintticas como a
poliacrilonitrila, e na obteno de produtos farmacuticos. Possui momento de dipolo alto, = 3,24 D, e
u a o sta te dielt i a ta g a de, = , a C. O DMF pode se usado o o solve te de
sais e compostos com alto peso molecular, devido seu tamanho pequeno e habilidade de formar
complexos. Tem se mostrado eficiente em reaes realizadas sob micro-ondas. Ele tambm pode ser
empregado com outras funes em reaes como, por exemplo: agente de desidratao, agente de
reduo, ligante na sntese de complexos metlicos e catalisador. Alm disso, devido sua estrutura pode
ser utilizado como precursor de diversos grupos funcionais: -CHO, -Me, -CO, -NMe2, -CONMe2, etc. A
formilao realizada usando o reagente Vielsmeier. Desde 1893 diversas formas de sintetiz-lo foram
publicadas assim como: reao entre a dimetilamina e o cianeto de hidrognio, a partir de um processo
continuo com reao entre a dimetilamina e o formiato de metila, dentre outras. Como usado muito
na indstria possui diversos estudos em relao aos seus efeitos no organismo humano apontando o
DMF como uma substncia hepatotxica.
Palavras-chave: Dimetilformamida; sntese industrial; solvente.

* Universidade Federal Fluminense, Departamento de Qumica Orgnica, Campus do Valonguinho,

Outeiro de So Joo Batista s/n, Grupo de Pesquisa em Catlise e Sntese, Laboratrio 413, Centro, CEP
24020-141, Niteri-RJ, Brasil.
alinelouvis@id.uff.br
DOI: 10.21577/1984-6835.20160117

Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785| 1764

 Volume 8, Nmero 5 Setembro-Outubro 2016

Revista Virtual de Qumica

ISSN 1984-6835

N,N-DIMETILFORMAMIDA (CAS No. 68-12-2)

Aline R. Louvis, Nayane A. A. e Silva
Universidade Federal Fluminense, Departamento de Qumica Orgnica, Campus do
Valonguinho, Outeiro de So Joo Batista s/n, Grupo de Pesquisa em Catlise e Sntese,
Laboratrio 413, Centro, CEP 24020-141, Niteri-RJ, Brasil.
* alinelouvis@id.uff.br

Recebido em 18 de dezembro de 2015. Aceito para publicao em 29 de julho de 2016

1. Introduo
2. Emprego do DMF como solvente
2.1. Solvente Industrial
2.2. Solvente para reaes sob irradiao de micro-ondas
2.3. Outras aplicaes do DMF como solvente
3. Emprego do DMF como reagente
3.1. Agente de reduo
3.2. Catalisador
3.3. Precursor de grupos funcionais
4. Produo e purificao do DMF
5. Toxicidade do DMF

1. Introduo com a gua e solventes orgnicos comuns,1,2

tais como: acetona, acetato de etila e outros
steres, alcois e hidrocarbonetos
A N,N-dimetilformamida (DMF) (Figura 1) aromticos, entre outros.3 Com
hidrocarbonetos alifticos, o DMF imiscvel
um solvente orgnico denominado
ou parcialmente miscvel.4
universal devido a sua grande miscibilidade

Figura 1. Estrutura tridimensional da N,N-dimetilformamida

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Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

Ele um solvente com baixa taxa de fibras poliacrlicas, entre outras.3 Na Tabela 1,
evaporao,1 muito utilizado na indstria so mostradas algumas propriedades do
qumica,5 como as indstrias de couro DMF.
sinttico, resina de poliuretano, Orlon e

Tabela 1. Propriedades fsico-qumicas da N,N-dimetilformamida1,6,7

Propriedades
Frmula molecular1 C3H7NO
Massa molar1 73,09 g/mol
Cor1 Incolor ou amarelado
Odor1 Amoniacal
1
pH 6,7
6
Constante Dieltrica = , C
1,7
Ponto de fuso - 61C
Ponto de ebulio1 153C
Densidade a 25C1 0,9445
ndice de refrao1 1,42803
1
Flash point 67C
6
Viscosidade 0,80 cP
Decomposio trmica < 350C amnia, xidos de carbono e aminas
> 350C xidos de nitrognio, dimetilamina e CO2

Em estudos realizados para determinar as pode causar hidrlise parcial do DMF

principais impurezas presentes na N,N- (Esquema 1) levando formao de
dimetilformamida, foi observada a presena dimetilamina e cido frmico, e tambm de
de gua advinda dos reagentes empregados pequena quantidade de formiato de
na produo deste solvente. A gua presente dimetilamina.8,9

Esquema 1. Hidrlise do DMF

A decomposio do DMF em nitrognio, dimetilamina e monxido de

temperaturas abaixo de 350 C pode levar
formao de amnia, xidos de carbono e
aminas. Em temperaturas acima de 350 C
observada a formao de xidos de
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carbono. Apesar de ser um solvente estvel,
na presena de cidos ou bases, a hidrlise
do DMF pode ser acelerada, mesmo em
temperatura ambiente.10,11
1766
 Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

2. Emprego do DMF como solvente eltrica quando exposto a um campo

O DMF possui momento de dipolo alto,
= 3,24 D. Possui, tambm, constante
dielt i a g a de, = , a C. A
constante dieltrica refere-se habilidade de
um material de armazenar energia potencial
eltrico.
Conforme pode ser observado na Tabela
2, em geral, solventes polares possuem
constante dieltrica alta, enquanto solventes
apolares possuem constante dieltrica baixa
(Tabela 2).12

Tabela 2. Propriedades de solventes comuns

Solvente Constante dieltricaa 12b Momento de dipolo12b Tanb 12c
Hexano 1,89 ~0 0.020
Clorofrmio 4,81 1,04 0.091
Acetato de etila 6,08 1,78 0.059
Acetona 21,01 2,88 0.054
Etanol 25,30 1,69 0.941
Acetonitrila 36,64 3,92 0.062
DMF 38,25 3,82 0.161
gua 80,10 1,85 0.123
a
Constante dieltrica a temperatura ambiente e sob influncia de campo eltrico esttico
b
Fator de dissipao - Valor obtido a 2,45 GHz e 20C

No Esquema 2, tem-se a representao carbonila um polo deficiente em eltrons

dos contribuintes de ressonncia do DMF e
do hbrido de ressonncia. A partir do
hbrido, pode-se verificar que o polo negativo
na molcula do DMF encontra-se sobre o
tomo de oxignio, tomo mais
eletronegativo, que pode atuar como aceptor
de ligao de hidrognio. O carbono da
na molcula do DMF. As duas metilas do
nitrognio estabilizam a estrutura
contribuinte III, devido ao efeito indutivo
doador de eltrons. A observao da
estrutura do hbrido, leva-nos a concluir que
o DMF pode atuar tanto como um doador de
eltrons, como um aceptor.4

Esquema 2. Estruturas de ressonncia da N,N-dimetilformamida

O DMF pode estabelecer interaes permanente, dipolo permanente-dipolo

intermoleculares dos tipos: on-dipolo induzido e dipolo induzido-dipolo induzido.
permanente, dipolo permanente-dipolo As foras de atrao que ocorrem entre as

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Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.
molculas do DMF justificam o elevado ponto
de ebulio desta substncia (153 C), pois
sabemos que quanto maior a intensidade
dessas interaes, maior a energia
necessria para romp-las e,
consequentemente, maior o ponto de
fuso/ebulio registrados.
A possibilidade de tais interaes entre o
DMF e outras substncias, somada ao seu
pequeno volume, o tornam um solvente
adequado para sais e compostos com alto
peso molecular.4
O DMF um solvente polar aprtico que
solvata bem ctions, mas no solvata bem
nions. Cabendo, portanto, sua escolha como
solvente para reaes de substituio
nucleoflica do tipo SN2. Esse fato se deve
caracterstica do DMF de ter o centro
deficiente em eltrons impedido
espacialmente, o que dificulta sua interao
com o nion. Isso porque, a aproximao do
nion ao carbono carbonlico tambm o
coloca mais prximo s duas metilas. Por
outro lado, o polo negativo (oxignio) da
molcula est mais exposto, podendo
interagir livremente com o ction (contra-on
do nuclefilo aninico). Essa caracterstica
torna os nions mais disponveis para o
ataque nucleoflico aos substratos das
Solvente X porcentagem de PAN
solubilizada
30
25
20
15
10
0
DMF 28-32% DMAC 22-27%
Figura 2. Mdia percentual da massa de PAN solubilizada em diferentes solventes
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reaes de SN2, acelerando as reaes, em
comparao com um solvente polar prtico.13
Adicionalmente, o efeito mesomrico doador
de eltrons do nitrognio atenua a
eletrodeficincia do carbono da carbonila
(Esquema 2), o que dificulta a sua interao
com os nions e a possibilidade de solvatao
dos mesmos.
2.1. Solvente Industrial
O DMF utilizado industrialmente como
solvente na produo de diversos materiais,
entre eles: couro sinttico, materiais para
revestimento de superfcies e fibras
sintticas. Como exemplo desta ltima classe
de materiais, podemos citar as fibras
acrlicas, como so conhecidas as fibras de
poliacrilonitrila (PAN). No processo de fiao
da PAN, polmero obtido por meio da
polimerizao de acrilonitrila, o DMF
empregado como solvente devido grande
solubilidade deste polmero com natureza
polar (contm grupos nitrilas), se comparado
a outros solventes como o dimetilsulfxido
(DMSO) e a dimetilacetamida (DMAc) (Figura
2).14
DMF 28-32%
DMAC 22-27%
DMSO 20-25%
DMSO 20-25%
1768

No processo de fiao mida que produz
fibras sintticas de poliacrilonitrila, o DMF
constitui cerca de 75% da soluo polimrica
utilizada. O emprego de grandes quantidades
deste solvente eleva o custo operacional do
processo, pois necessria a recuperao do
DMF em plantas de destilao ao final da
produo. Isto, por conta da alta toxicidade
deste solvente, pode vir a causar impacto
ambiental considervel.14
O DMF tambm pode ser utilizado no
processo de coagulao de poliuretanos
(PUs).15 Os PUs so copolmeros obtidos
atravs de reao de adio entre um diol
oligomrico (polister ou politer),
diisocianato e um diol de baixo peso
molecular para extenso da cadeia
polimrica. A parte do polmero originada do
diol oligo i o ha ada de seg e to
flexvel , e ua to os seg e tos gidos
so constitudos dos produtos da reao do
diisocianato com o diol de extenso
(Esquema 3). Estes blocos distintos,
segmentos flexveis e segmentos rgidos,
exercem efeitos sobre as propriedades e a
morfologia do copolmero. Os segmentos
flexveis de carter apolar so imiscveis com
os segmentos rgidos de carter polar, o que
provoca aparecimento de interaes
intermoleculares secundrias entre
segmentos iguais. O DMF o melhor solvente
para a frao rgida dos PUs e a adio de LiBr
ao DMF impede a associao entre as cadeias
deste polmero. A solubilidade de PUs em um
determinado solvente influenciada pelo
tamanho da macromolcula, pela polaridade
do solvente e pela composio qumica do
polmero.16
No Esquema 3, mostra-se um exemplo de
obteno de poliuteranos por reao entre o
polibutadieno lquido hidroxilado (PBLH)
(macroglicol) e o diisocianato de tolileno
(TDI), seguida da extenso da cadeia
polimrica por emprego de um diol de baixo
1769
Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.
peso molecular.16b
2.2. Solvente para reaes sob irradiao
de micro-ondas
A tcnica de sntese sob irradiao de micro-
ondas foi adicionada qumica orgnica em
meados de 1980. Desde ento, diversos
trabalhos utilizando irradiao de micro-
ondas foram publicados apresentando
reaes com tempo reduzido e possibilidade
de adequao para sntese industrial.12d
Ao consultar a tabela 2, podem-se observar
os valores de constante dieltrica, momento
de dipolo e fato de dissipao Ta ge te
de alguns solventes. A constante dieltrica
a habilidade de um material armazenar
energia potencial eltrica com a aplicao de
um campo eltrico; j o fator de dissipao
indica a habilidade de uma molcula de
converter em calor a radiao
eletromagntica incidida sobre ela.12d
Basicamente, o aquecimento de um material
sob irradiao de micro-ondas ocorre devido
interao entre o dipolo eltrico da
molcula e o campo eletromagntico. Assim,
substncias que possuem alta constante
dieltrica possuem uma habilidade maior em
armazenar energia para converter em calor.
O DMF possui constante dieltrica de 36,71 e
fator de dissipao de 0.161.12c,d Deste modo,
frequentemente, utilizado em reaes em
micro-ondas, pois permite o alcance de altas
temperaturas.17
O trabalho realizado por Majetich e Hicks,
envolvendo o estudo de reaes de Diels
Alder, rearranjos de orto-Claisen e reaes
ENE sob micro-ondas empregando o DMF
como solvente, pode ser citado como
exemplo da obteno de bons resultados,
rendimentos altos e tempos reacionais
pequenos (Esquema 4).17
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Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

Esquema 3. Obteno de poliuretano em duas etapas

Esquema 4. Exemplo de rearranjo de orto-Claisen realizado por Majetich e Hicks17

2.3. Outras aplicaes do DMF como O DMF empregado como solvente em

solvente
A N,N-dimetilformamida usada,
tambm, como solvente de lquidos e gases,1
como o acetileno, que quando dissolvido no
DMF, pode ser armazenado e transportado.
reaes qumicas, tais como: acetilaes (eq.
1), cloraes (eq. 2), sulfonaes (eq. 3),
acoplamentos de aminocidos (eq. 4), em
vrias reaes de condensao (eq. 5)
(Esquema 5)18 e polimerizao (Esquema
3).16b

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O
NH2 H
K2CO3, N
1) O TBAB,
Cl
DMF,
t.a. 20 min
78%

2) 1) TEA, DMAP
OH DMF, 0C Cl
2) TsCl, DMF O2N
O2N
0C 30 min - 15C 12 h
87%

3) O

COOH H2N NH2 COONH4

NH2SO3H,
DMF, H4NO3SO
HO 2,5 - 3,5 h
65 - 75C 96%

4)
O O O
H H
O N H2N TBTU, HOBt. DIEA O N O
OH O N
H
O DMF, 60C, O O
MW 30 min

86%
5)

O O NH2 NH O
DMF, TMOF N Rendimento
N no fornecido
t.a., 48 h
H H
*TMOF - o-formiato de trimetila

Esquema 5. Reaes em que o DMF empregado como solvente

O DMF , ainda, utilizado como solvente
na obteno de produtos farmacuticos.
Podemos citar como exemplo o composto
SK&F 8600029 (um heterociclo da classe das
imidazotiazolidinas, com atividade inibitria
das enzimas ciclooxigenase e 5-lipoxigenase)
que foi descoberto em 1987 no laboratrio
Smith Klyne & French (SK&F), por meio de
uma rota sinttica que utiliza o DMF como
solvente em algumas etapas desta sntese
(Esquema 6).19

1771 Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785|

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1) KCN,
PhCH2N(CH2)2Cl, PhCO2 CN
CHO O N OH N
CH2Cl2, H2O,
0C, 30 min FC6H4CHO
+ O
2) PhCOCl, NaH, t-BuOH, OCOPh F
N N t.a., 2 h F
0C. 30 min
66% 98%

t-BuOK,
t-BuOH,
t.a., 2,5 h
S
OH N
HN NH (NH2)2CS,
DMF,
O
N refluxo, F
F 42% overnight 100%

1) NaH, DMF,
t.a., 1 h
2) BrCH2CH2Br,
t.a., overnight

S
S
N N
N N
+
N
N F
F 1
47%

Esquema 6. Rota sinttica do SK&F 8600029 em escala de bancada19

Assim como o DMSO, outro solvente polar
aprtico, o DMF deuterado (C3NOD7) pode
ser utilizado como solvente em experimentos
de espectroscopia de ressonncia magntica
nuclear (RMN). O espectro do DMF
dependente da temperatura. A 40 C, o sinal
das metilas apresenta-se como um dupleto e
a 160 C, como um simpleto. Isso ocorre
porque a barreira para a rotao da ligao
C(=O)-N alta (88 kJ/mol) uma vez que esta
ligao possui certo carter de dupla ligao.
Desta forma, a metila pode estar cis ou trans
em relao ao oxignio da carbonila, o que
resulta em dois ambientes qumicos
diferentes para as metilas e justifica o
aparecimento do dupleto em temperaturas
baixas. Como em temperaturas mais altas, a
rotao interna aumenta, as metilas podem
assumir as diferentes posies (cis ou trans),
no podendo ser diferenciadas e aparecendo
como um simpleto.20a Na Tabela 3, so
mostrados os dados para os picos residuais
no espectro de RMN quando o DMF-d7
usado como solvente.20b

Tabela 3. Dados para picos residuais do DMF-d7 em RMN20b

RMN de Hidrognio (1H) RMN de Carbono (13C)
Deslocamento qumico Deslocamento qumico Deslocamento qumico
JHD JCD
em ppm a partir do TMS de HOD em ppm a em ppm a partir do TMS
(Hz) (Hz)
(multiplicidade) partir do TMS (multiplicidade)
8,03 (1) 163,15 (3) 29,4
2,92 (5) 1,9 3,5 34,89 (7) 21,0
2,75 (5) 1,9 29,76 (7) 21,1

Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785| 1772


3. Emprego do DMF como
reagente
Alm de ser utilizado como solvente, o
DMF pode exercer diversas funes nas
reaes qumicas, como: agente de
desidratao, agente de reduo, ligante na
sntese de complexos metlicos e catalisador.
3.1. Agente de reduo
Na sntese de complexos metlicos, por
exemplo, o DMF usado tanto como
solvente, como agente de reduo. Na
sntese de substncias contendo
nanopartculas de ouro ou de prata, a
reduo dos metais ocorre somente na
presena de solventes que possuem alta
constante dieltrica, cabendo, portanto, o
uso de DMF como solvente para obteno
dessas nanoestruturas.21,22
Um mtodo comumente utilizado para
reduo de metais o do poliol (que consiste
na reduo de ons metlicos em meio
alcolico, normalmente um polilcool como o
etileno glicol, e envolve as etapas de
dissoluo do precursor metlico slido,
reduo do metal em soluo, nucleao e
crescimento das partculas metlicas).23 A
diferena bsica entre tal reduo e a
reduo realizada em DMF est na
capacidade do DMF apresentar atividade
redutora mesmo quando o processo ocorre
em temperatura ambiente e ausncia de luz,
embora o aumento da temperatura eleve a
taxa de reduo do DMF.
Estudos sobre a reduo de ons Ag+ por
DMF em presena de silano 3-
1773
Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.
(aminopropil)trimetoxissilano (APS) como
estabilizador, registram que a 60C a reduo
da prata se completa em cerca de 2 dias,
enquanto que a 100C leva algumas horas e
sob refluxo (152-154C) a reduo
basicamente instantnea.21
O DMF pode ser empregado como
solvente para produo de nanopartculas de
Pd(OAc)2 segundo descrito por Meier e
colaboradores, neste caso, o NaBH4 foi
utilizado para reduo do Paldio com estado
de oxidao dois a Paldio no estado de
oxidao zero.24
3.2. Catalisador
A N,N-dimetilformamida pode ser
empregada como catalisador em diversas
reaes qumicas. Para exemplificar seu
emprego como catalisador, podem ser
citados os estudos realizados para a obteno
do 4-cloro-3-oxipirazol (Esquema 7) em que o
DMF interage com o intermedirio formado
aps o ataque eletroflico do SOCl2 ao
heterociclo rico em eltrons formando um
complexo que catalisa a substituio
nucleoflica pelo on cloreto, conforme
proposto pelo ciclo cataltico (Esquema 8).8
O ciclo em questo foi proposto, pois nos
casos em que se adicionou o complexo entre
DMF-SOCl2 previamente preparado, o
produto desejado no foi obtido (segundo
anlise por HPLC somente traos dos 4-cloro-
3-oxipirazol estavam presentes).
Segundo o estudo, nos casos em que se
utilizou o DMF como catalisador o
rendimento obtido foi de 86%, enquanto
obteve-se rendimento de 30% nos casos em
que no se empregou o DMF para catlise.
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Esquema 7. DMF como catalisador na reao de clorao8

Esquema 8. Ciclo cataltico para obteno do 4-cloro-3-oxipirazol8

O DMF utilizado como catalisador em a partir dos cidos carboxlicos

reaes de clorodesidroxilaes, por correspondentes com cloreto de tionila ou de
exemplo, no preparo de halogenetos de acila oxalila (Esquema 9). Nas primeiras etapas o

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 Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

cloreto de tionila ou oxalila reage com DMF
formando um intermedirio altamente
eletroflico liberando monxido de carbono e
dixido de carbono. Este intermedirio reage
rapidamente com um cido carboxlico
produzindo outro intermedirio e HCl. Uma
desvantagem que, no caso de substratos
sensveis ao meio cido, pode ocorrer
comprometimento desse substrato (como o
emprego de aminas protegidas com anidrido
Boc). Na etapa posterior, ocorre o ataque do
cloreto ao carbono carbonlico, formando um
cloreto de acila e regenerando o DMF.25,26

Esquema 9. Catlise por DMF de reaes de formao de halogenetos de acila26

Levin alerta que, em reaes envolvendo riscos associados ao processo, devendo-se

DMF ou DMAc e agentes de clorao como
cloreto de oxalila ou tionila, ou ainda nas
condies da formilao de Vilsmeier-Haack,
pode ser formado o cloreto de
dimetilcarbamola (DMCC) como subproduto
(Esquema 10). A formao do DMCC eleva os
levar em conta o tempo de exposio a esse
agente e a necessidade de se monitorar as
quantidades formadas durante a reao. Isso
porque o DMCC reconhecidamente
cancergeno para animais e potencialmente
carcinognico para humanos.27

Esquema 10. Formao de DMCC em reaes de clorodesidroxilaes27

1775 Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785|

Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

3.3. Precursor de grupos funcionais Inmeros substratos so formilados

empregando-se o reagente de Vilsmeier
(Esquema 11), que preparado por reao
Por conta de sua estrutura, o DMF entre cloretos de cidos e formamidas N,N-
utilizado como reagente em diversas reaes, dissusbstitudas.28
pois atua como precursor de alguns grupos
funcionais: -CHO, -Me, -CO, -NMe2, -CONMe2
etc.

Esquema 11. Sntese do reagente de Vilsmeier28

Este reagente pode ser empregado na a combinao normalmente empregada para

formilao de compostos aromticos e
heteroaromticos ricos em eltrons, assim
como em alcenos ricos e 1,3-dienos, j que o
reagente de Vilsmeier um eletrfilo fraco
(Esquema 12). Na reao de Vilsmeier-Haack,
gerar o reagente de Vilsmeier : POCl3 +
DMF. No esquema 13, mostra-se a formao
do reagente de Vilsmeier, bem como a
formilao do aromtico.28,29

Esquema 12. Formilao atravs do reagente de Vilsmeier-Haack28

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Esquema 13. Reao de Vilsmeier-Haack com POCl3/DMF

O DMF , tambm, utilizado como nucleoflico do imidazol ao DMF resultando

reagente na formilao de aminas
produzindo amidas, e na N-formilao de
steres de aminocidos ou de aminas
primrias atravs do emprego de imidazol em
DMF quente.28
Segundo proposto por Hudson e
colaboradores, ocorre, inicialmente, o ataque
na formao de um composto intermedirio
que se decompe, liberando o N-
formilimidazol. Este sofre ataque nucleoflico
por parte dos steres de aminocidos ou
aminas primrias, liberando o substrato
formilado e restituindo o imidazol no meio
reacional (Esquema 14).30

Esquema 14. Formilao empregando DMF e imidazol30

Compostos organo-ltio e reagentes de sntese de aldedos de Bouveault (Esquema

Grignard tambm so formilados por reao 15).31 No esquema 16, tem-se um exemplo da
com DMF. Essa reao conhecida como aplicao da reao de Bouveault.

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Esquema 15. Sntese de aldedos de Bouveault com DMF31

Esquema 16. Exemplo de aplicao da reao de Bouveault31a

Comins e Brown introduziram uma presena de um excesso de BuLi. Esse

modificao na reao de Bouveault atravs intermedirio pode ser alquilado e
da qual a adio de bases de ltio aos aldedos hidrolisado para fornecer aldedos
aromticos gerados na reao de Bouveault substitudos na posio orto em um processo
em benzeno ou THF fornece um -amino- one-pot (Esquema 17).32
alcxido que litiado na posio orto na

Esquema 17. Modificao de Commins e Brown para a reao de Bouveault32

O DMF funciona ainda como fonte de
amina, em casos de aminao de haletos de
arila. Tambm promove aminocarbonilao
de brometos de arila, sob irradiao micro-
ondas. O DMF funciona como fonte de amina
para formao de N,N-dimetilamidas
(Esquema 18.1), como precursor em reaes
de aminocarbonilao realizadas com iodetos
de arila e alquila sob catlise de metais de
transio, como por exemplo, o paldio
(Esquema 18.2).28 Nos exemplos do Esquema
16, o DMF serviu como fonte de amina e de
amida.
Seguem abaixo exemplos de reaes em
que o DMF foi empregado como fonte
precursora do grupamento amina e amida.

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R R R = CN 73%
SOCl2 / DMF Cl 64%
(1) 150C, 5h Br 71%
COOH CONMe2 C(O)NMe2 71%

O
Me R = COOEt 72%
R Me H Pd2(dba)3 N OMe 87%
+ N CF3 92%
(2) POCl3 Me
Me O R Br 84%
I 120C, 10-36h
Esquema 18. Reaes com DMF para formao de amida28

O DMF empregado, tambm, como direta entre o DMF e sulfonamidas, como

precursor do grupamento Me2NCH, o que descrito por Wan e colaboradores (Esquema
pode ser utilizado na sntese de enaminas a 19).33
partir de sililaminas, na sntese de
A N,N-dimetilformamida , ainda,
dimetilalquilaminas partindo de reagentes de
empregada como fonte do grupamento CN e
Grignard e na obteno de N-
em reaes com arenos ricos em eltrons
sulfonilformamidinas atravs de condensao
(Esquema 20).28

Esquema 19. Condensao entre o DMF com sulfonamida33

Esquema 20. Formao de arenos com grupo ciano28

1779 Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785|

Louvis, A. R.; Silva, N. A. A.

4. Produo e purificao do DMF meio a metanol, alm de se encontrarem no

Em 1962, Campbell patenteou a sntese da
N,N-dimetilformamida pela reao entre uma
amina de alquila inferior, cido frmico e
cido actico, e um catalisador de alumina.34a
No ano seguinte, Surman publicou a
produo de DMF por meio de um processo
contnuo com controle cido e bsico. A
reao ocorria entre a dimetilamina e o
formiato de metila (Esquema 21). Ao final da
reao, a dimetilformamida era obtida em
meio reacional gua, dimetilamina e formiato
de metila no reagidos. A gua, introduzida
como impureza dos reagentes, participa de
uma reao secundria com a
dimetilformamida e produz o cido frmico.
Deste modo, a qualidade e o rendimento do
DMF eram de difcil controle. Com isso,
verificou-se que, para converso completa
dos reagentes, o produto deveria ser
separado dos reagentes durante o
processo.34

Esquema 21. Obteno do DMF a partir do formiato de metila e dimetilamina

Outro processo empregado para sntese intermedirio que, em seguida, reage com a
do DMF partiu do aprimoramento da dimetilamina formando a dimetilformamida
metodologia inicial. Este, porm, se baseia na (Esquema 22).5
desidrogenao do metanol produzindo um

Esquema 22. Reaes de sntese do DMF

A sntese do DMF tambm realizada por apresenta algumas desvantagens, tais como:
outro processo que envolve duas etapas,
- necessidade de produo local do
baseando-se na carbonilao direta da
monxido e dificuldades no controle da
dimetilamina. Tal carbonilao acontece em
temperatura, uma vez que a reao entre o
uma reao entre o monxido de carbono e a
monxido de carbono e a dimetilamina
dimetilamina empregando um catalisador
exotrmica;
(metxido de sdio, KF/ZnO, metxido de
tetrametilamnio, CuCl, metais ligados - em presena de gua, o catalisador pode
carbonilas, etc.). Porm, esse processo ser decomposto, com consequente

Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785| 1780

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contaminao do reator devido formao RuCl2[P(CH3)3]4 como catalisador (Esquema

de sais insolveis (como HCOONa e 23).36,37 O CO2 supercrtico empregado com
NaHCO3).5,35 a finalidade de solubilizar o hidrognio, alm
de ser crucial para alcanar altas atividades
Outra forma de sintetizar a
na sntese do DMF.37
dimetilformamida a partir de CO2, H2 e
dimetilamina, utilizando CO2 supercrtico e

Esquema 23. Formao de DMF utilizando catalisador de rutnio36

Como mencionado antes, pode ser presso reduzida.10

encontrada gua no meio reacional durante a
produo de DMF. Esta introduzida como
impureza dos reagentes ou pode ser um
subproduto ao longo da sntese, portanto
necessria uma etapa de purificao do DMF
ao final de sua sntese.10
A purificao do DMF pode ser realizada
primeiramente com a adio de um agente
desidratante, porm se esses compostos
possurem caractersticas cidas ou bsicas
no devem ser refluxados junto ao DMF, pois
levam decomposio do mesmo.10
Na maioria dos laboratrios, utiliza-se
CaSO4, MgSO4, slica gel ou peneira molecular
tipo A4 Linde para purificao do DMF,
realizando, em seguida, uma destilao
Quantidades significativas de gua podem
ser removidas com a adio de benzeno para
formao de um azetropo gua/benzeno,
que pode ser destilado abaixo de 80C.
Posteriormente, ao lquido remanescente
adiciona-se MgSO4. Esta mistura deixada
sob agitao durante um dia e, ao final deste
tempo, adiciona-se mais sulfato de magnsio.
Em seguida, o DMF destilado (Esquema 24).
O MgSO4 no um agente dessecante muito
bom, por isto ao final do processo pode ser
encontrado 0,01M de H2O. Nos casos em que
se utiliza BaO, a concentrao de gua
encontrada como resduo no DMF entre
0,001-0,007M.10

gua / Benzeno
~80C
DMF Destilao
+
Benzeno
1) MgSO4
DMF DMF puro
2) Destilao
Esquema 24. Purificao do DMF

O DMF tambm pode ser purificado destilao fracionada em aparelhagem de

utilizando pastilhas de KOH para dessec-lo, vidro na presena do K2CO3 sob alto vcuo.10
seguido de destilao com BaO atravs de
uma coluna de Vigreux. Outro mtodo a
1781 Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785|
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5. Toxicidade do DMF
N,N-dimetilformamida muito usada
industrialmente, portanto, estudos sobre a
toxidez dessa substncia so comumente
realizados com o intuito de verificar os danos
causados por ela.
Nos Estados Unidos e em Taiwan, os
trabalhadores podem ser expostos a
atmosferas contendo o limite mximo de 10
ppm de DMF.3 No Brasil, atravs da Norma
Regulamentadora N 15 de 1978, emitida pelo
Ministrio do Trabalho, o DMF pode estar
presente no ar do ambiente de trabalho em
concentrao de 8 ppm ou 24 mg/m3, em
casos de exposio de at 48 horas
semanais.38
Estudos apontam o DMF como uma
substncia hepatotxica, fato constatado por
pesquisas realizadas com vrias espcies
animais e tambm em humanos. Na
avaliao de pessoas expostas ao DMF
observada necrose heptica, e tambm
ocorre a degenerao do rgo e hipertrofia
hepatocelular; alm de alteraes em valores
sricos das enzimas Aspartato
aminotransferase (AST) e Alanina
39
aminotransferase (ALT).
Esquema 25. Biotransformao da N,N-dimetilformamida39
Rev. Virtual Quim. |Vol 8| |No. 5| |1764-1785|
Quanto funo cardaca, existem
divergncias na literatura. A maioria dos
estudos no relata dano cardaco aos
trabalhadores expostos ao DMF, porm,
algumas pesquisas indicam a ocorrncia de
taquicardia e aumento da presso
sangunea.2
Os principais sintomas de exposio aguda
ao DMF so: irritao nos olhos, na pele e nas
vias respiratrias, nuseas, vmitos, clicas
abdominais, dermatite e vermelhido facial.
Um dos produtos da biotransformao do
DMF em humanos (Esquema 25),39 a N-
metilformamida (NMF), pode ser utilizado
como o biomarcador para indicar os nveis de
contaminao por DMF.3 A Norma
Regulamentadora N 7, do Ministrio do
Trabalho, estabelece que a urina o material
biolgico utilizado para pesquisa de N-
metilformamida, contudo, no est
estabelecido o valor de referncia para
dosagem deste metablito, sendo o ndice
Biolgico Mximo Permitido de 40 mg/g de
creatinina.40 importante citar que a meia-
vida biolgica da NMF urinria de 4,75
1,63 horas aps exposio cutnea ao DMF,
sendo mais curta, caso ocorra exposio aos
seus vapores (2,42 0,63 horas).
1782

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Universidade Federal Fluminense, Departamento de Qumica Orgnica, Campus do

Valonguinho, Outeiro de So Joo Batista s/n, Grupo de Pesquisa em Catlise e Sntese,
Laboratrio 413, Centro, CEP 24020-141, Niteri-RJ, Brasil.
Aline da Rocha Louvis aluna de mestrado em Qumica pela Universidade Federal
Fluminense. Tem experincia na rea de Qumica. Atuou em pesquisa como aluna de
iniciao cientfica no Grupo de Pesquisa de Catlise em Sntese (CSI) com nfase em
reaes de formao de ligao C-C catalisadas por paldio.

alinelouvis@id.uff.br

Universidade Federal Fluminense, Departamento de Qumica Orgnica, Campus do

Valonguinho, Outeiro de So Joo Batista s/n, Grupo de Pesquisa em Catlise e Sntese,
Laboratrio 413, Centro, CEP 24020-141, Niteri-RJ, Brasil.
Nayane Abreu do Amaral e Silva graduada no curso de Farmcia pela Universidade
Federal Fluminense (2015). Atualmente aluna de Mestrado do Programa de Ps-
Graduao em Qumica da Universidade Federal Fluminense (CAPES 5), desenvolvendo
atividades na rea de sntese orgnica; com interesse em peptdeos mimticos,
nanomateriais, catlise, qumica de materiais e cincias da sade.
nayaneabreu@id.uff.br

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