Golongan Alkaloid Isokuinolin >> Tugas Farmakognosi II (Arsip 2008)

PENDAHULUAN

Berdasarkan cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur

molekul alkaloida, maka alkaloida dibedakan menjadi beberapa jenis seperti
alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida kuinolin, alkaloida isokuinolin,
dan alkaloida indol.

Struktur isokuinolin, terdapat pada banyak alkaloid yang tersebar di dalam

tanaman dari berbagai suku. Walaupun alkaloid-alkaloid yang penting di dalam
Opium, morfin, tabain, kodein) mempunyai inti fenantren, tetapi sebagian besar
alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isoluinolin.

Sekarang sudah dapat ditunjukkan bahwa alkaloid-alkaloid fenantren ini dapat

diturunkan secara biosintesis dari hasil antara yang berupa benzilisokuinolin.
Oleh karena itulah maka alkaloid Opium dimasukkan ke dalam golongan ini.
Begitu juga Sanguinaria yang merupakan anggota suku Papaveraceae juga
mengandung alkaloid isokuinolin.

PEMBAHASAN

Alkaloid isokuinolin diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin
dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis ini.

Struktur inti alkaloid isokuinolin :

Rumus molekul isokuinolin C9H7N

Simplisia yang mengandung alkaloid isokuinolin antara lain adalah Ipecacuanhae

Radix yang mengandung ematin, Hydrastis Rhizoma yang mengandung hidrastin,
Sanguinariae Rhizoma yang mengandung kurare dan tubokurarin, Berberis
Rhizoma yang mengandung berberin, opium dan alkaloid-alkaloid lainnya.

Simplisia : Ipecacuanhae Radix, Ipecac, Akar Ipeka

Ipecacuanhae Radix merupakan simplisia yang terdiri dari rhizoma dan akar yang
dikeringkan dari tanaman Cephaelis ipacacuanha .

Ipecac mengandung 5 macam alkaloid, kadarnya 2-2,5%. Tiga alkaloid utama

adalah emetin, inolin, dan psikhotrin. Ketiganya terdapat terutama dalam bagian
kulit dan merupakan 80% dari keseluruhan alkaloid.

Akar ipecac digunakan sebagai emetik di dalam bentuk sirup. Takaran lazimnya
adalah 15 ml dan dapat diulang sekali setelah 20 menit. Bila emesis (muntah)
belum terjadi. Akar ipecac dicampur dengan Doveri Opium (Pulvis Doveri)
digunakan sebagai diaforetik. Oleh karena itu, khasiat emetik-emetiknya, maka
sirup digunakan untuk menghilangkan keracunan.

Simplisia : Hydrastis Rhizoma

Terdiri dari rizoma dan akar yang telah dikeringkan dari tanaman Hydrastis
canadensis (suku Ranunculaceae).

Dari Hydrastis Rhizoma telah diisolasi 3 buah alkaloida yaitu hidrastin, barberin,
dan kanadin. Pemakaian hidrastin dan barberin sebagai adstringensia pada
penyakit radang selaput lendir.

Simplisia : Sanguinariae Rhizoma, Bloodroot

Sanguinariae Rhizoma merupakan rizoma yang dikeringkan dari tanaman

Sanguinaria canadensis (suku Papaveraceae). Nama marganya berasal dari kata
Sanguinaria yang berarti darah, didasarkan atas warna dari getah rizoma.
Kandungan isinya terdiri dari alkaloid seri protopin termasuk diantaranya
sanguinarin (kira-kira 1%), kheleritrin, protopin dan alokriptopin. Alkaloid-alkaloid
ini tidak berwarna tetapi dapat membentuk garam berwarna.

Protopin juga terdapat di dalam Chelidonium majus, semua alkaloid dari

sanguinaria juga terdapat di dalam tanaman anggota suku Papaveraceae dan
seperti barberin dan hidrastin adalah derivat isokuinolin.

Pemakaian sanguinaris rhizoma sebagai espektoran, stimulansia, serta emetik.

Simplisia : Curare Root

Tanaman Asal : Curare guyana, Amazon atas (Brazil & Peru)

Famili : Menispermaceae

Genus : Chondrodendron

Penggunaan : tubokurarin klorida (BP),relaksan otot pd operasi & kondisi

neurologi tertentu

Curare, istilah kurare berasal dari bahasa Indian urari yang berarti racun.
Susunan kurare bermacam-macam tergantung dari suku Indian yang
menggunakannya. Mula-mula kulit batang yang msih muda dilepaskan dari
batang, dicampurkan dengan bahan-bahan atau ramuan lain, didihkan dan
disaring. Dapat juga disaring dengan perlokasi dengan air. Selanjutnya diuapkan
hingga terbentuk pasta atau dengan panas matahari atau diatas api.

Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa kuarterner, tetapi

susunannya bermacam-macam tergantung dari tanaman asalnya.

Isi yang paling penting dari curare adalah C-tubokurarin, yaitu senyawa
kuarterner mengandung bis-benzilisokuinolin. Dari yang belum dimurnikan
mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form) tetapi disamping itu
juga mengandung efek toksik pada pembuluh darah dan juga efek seperti yang
ditimbulkan oleh histamin.

Simplisia : Berberis Rhizoma

Barberis adalah simpleks yang terdiri dari akar dan rhizoma yang telah
dikeringkan dari beberapa jenis Bononfa nuttal (suku herbariaceae).

Barbarin corteks terdiri dari kulit akar dari tanaman Barberis vulgaris Linne (Euro
Carberry). Kecuali dari suku Barberideceae, barberin juga terdapat pada anggota-
anggota tertentu dari suku Ranunculaceae, Annonaceae, Menispermaceae,
Papaveraceae, dan Rutaceae

Simplia : Opium, Gum Opium (opium mentah)

Opium adalah suatu eksudat yang cair yang dikeringkan yang diperoleh dari
menoreh buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum atau varitas
album De Condelie (suku Papaveraceae)

Istilah opium berasal dari bahasa Yunani yang berarti sari candu. Sedang papaver
adalah nama latin untuk candu dan somniferum juga bahasa latin yang berarti
menyebabkan tidur.

Susunan isi : Didalam opium atau sarinya terdapat lebih dari 25 jenis alkaloid,
bebeapa diantaranya merupakan hasil prubahan dari alkaloid yang memang
terdapat diantaranya dalam alkaloid yang terpenting dalam morfin 4-21 %,
kodain 0,8-2,5 %, tabain 0,5-2%. Alkaloid lain meliputi nersein, procopin,
laucapin, kriptopin, latopin, makonadin dll opium juga menggandung 3-5% asam
mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin, kodain
atau alkaloid lainnya. Asam makonat ini dapat berbentuk paskal rombis yang
larut didalam air dan alkohol dan memberi warna merah dengan larutan besi (III)
klorida.

Contoh alkaloid opium :

Morfin : alkaloid opium yang paling penting. Morfin adalah alkaloid yang
merupakan golongan fenantran, yang dalam molelekulnya terdapat gugusan
fenol dan hidroksi alkohol. Morfin dan garam-garamnya berbentuk kristal-kristal
halus. Stabil diudara terbuka, tidak berbau dan rasa pahit, morfin dan garam-
garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik, menyebabkan nausea,
muntah dan konstipasi serta menggalami halusinasi.

Kodein : alkaloid opium yang paling banyak dipakai dapat diperoleh dari opium
atau dibuat darai morfin dengan reaksi metilasi, atau dari tabain dengan reduksi
atau demetlasi. Kodein dan garam-garamnya merupakan analgetik narkotik dan
antitusif. Digunakan sebagai sedatif terutama untuk menekan batuk.

Noskapin : biasa disebut narkotin , terdapat didalam opium sebagai basa bebas
(1,3-10%). Tidak mempunyai daya narkotik, oleh karena itu sering disebut
narkotin. Untuk meniadakan anggapan yang salah yang dihubungkannya dengan
sifat narkotiknya, maka namanya diganti dengan noskapin, tetapi noskapin masih
diperdagangkan. Noskapin adalah suatu antitusif.

Spesies Penghasil Tebain

Spesies : Papaver bracteatum

Famili : Papaveraceae

Alkaloid utama : tebain

Spesies : Papaver orientale

Famili : Papaveraceae

Alkaloid utama : oripavin yg dibentuk dari demetilasi cincin aromatis tebain

Simplisia : Columbae Radix

Tanaman Asal : Jateorhiza palmata (J. columba)

Famili : Menispermaceae

Nama alkaloid : palmatin, jatorizin, kolumbamin 2-3%, bisjatorizin (alkaloid dimer

kuartener dari kopling oksidasi jatorizin)

Penggunaan : anoreksia,flatulen dispepsia

Simplisia : Annonae Radix, Annonae Cortex

Tanaman Asal : Annona squamosa

Famili : Annonaceae

Nama alkaloid : anonain

Penggunaan : gangguan jantung

Simplisia : Colchicum seed, Autumn Crocus/Meadow Saffron

Tanaman Asal : Colchicum autumnale

Famili : Liliaceae

Nama alkaloid : fenetilisokuinolin