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MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGANICA II
LIMA PER
2013
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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores
INTRODUCCIN
Para poder alcanzar este objetivo se requiere el compromiso e inters tanto del
estudiante como del profesor, el primero debe presentarse al laboratorio
habiendo estudiado la parte terica del tema a tratar y desarrollar su labor con
responsabilidad y seriedad que exige el trabajo en un laboratorio de Qumica.
Debemos recordar que existen muchos peligros reales y/o potenciales (gas,
energa elctrica, vapor, compuestos qumicos inflamables, txicos etc.)
El Autor
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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores
PRACTICA N 01
1. OBJETIVO
Conocer una reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica y aplicar
experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin
del benceno.
2. INTRODUCCIN
Las reacciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en las
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por
encima y por debajo del plano del anillo bencnico tenemos una nube de
electrones pi. Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven ms
involucrados en mantener ncleos de carbono unidos que los electrones
pi de un enlace doble carbono-carbono. An as, y en comparacin con los
electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y
estn disponibles para un reactivo que busca electrones. No es
sorprendente que, en sus reacciones tpicas, el anillo bencnico sirva de
fuente electrnica, o sea, que acte como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrnicamente deficientes, es decir, son reactivos
electroflicos o cidos. Tal como las reacciones tpicas de los alquenos son
las de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de sustitucin
electroflica.
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FUNDAMENTO
3 PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIALES REACTIVOS
o 2 Vasos de precipitado o H2 S O4 (cido Sulfrico
de 400 ml. concentrado)
o 1 Matraz de o HNO3 (cido Ntrico)
Erlenmeyer de 300 ml. o Benceno
o 1 Probeta de 100ml. o NaOH (Hidrxido de
o 1 Pera de separacin Sodio)
de 250 ml. o CaCl2(anhidro)
o Equipo de destilacin
o Bagueta
o Termmetro
o Pizeta
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o Bao de hielo
o Plancha elctrica
o Soporte Universal y
pinzas
4 PROCEDIMIENTO
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PRACTICA N 2
1. OBJETIVO
Reconocer el nitrobenceno a travs de la Cromatografa de Capa
Fina.
2. INTRODUCCIN
Clasificacin:
Cromatografa en papel
Cromatografa en capa fina
4. PROCEDIMIENTO
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Resultados
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SNTESIS DE P- NITROACETANILIDA
1. OBJETIVOS
2. FUNDAMENTO TERICO
3. PARTE EXPERIMENTAL
Sntesis de P Nitroacetanilida
Procedimiento
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PRACTICA N 4
PURIFICACIN DE LA P-NITROACETANILIDA
1. OBJETIVO
2. INTRODUCCIN
En la siguiente prctica de laboratorio, primero tendremos que
determinar el solvente con el que vamos a trabajar, para que de cmo
resultado la purificacin de p-nitroacetanilida en cristales.
P-nitroacetanilida
o Color: crema.
o Aspecto Fsico: Cristales.
. PARTE EXPERIMENTAL
Material
o Tubos de ensayo.
o Estufa.
o Esptula.
o Soporte universal.
o Beacker.
o Termmetro.
o Papel de Filtro.
o Embudo.
o Aceite para determinar el P.F.
o Carbn Activado.
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4. PROCEDIMIENTO
5. BIBLIOGRAFA
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley
S.A. 1973.
Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982.
Lg. Wade, Jr .1996 .Qumica Orgnica. Quinta edicin
http://www.textoscientificos.com/quimica
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PRACTICA N 5
BROMACION DE FENOLES
1. OBJETIVO
2. INTRODUCCIN
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FUNDAMENTO TERICO:
Reaccin qumica
+ 3 Br2 + 3 HBr
3. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES REACTIVOS
Vasos de precipitado 100ml Bromo
Trampa de vaci
Balanza
Bagueta
Mangueras
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Piceta.
Precaucin:
4 PROCEDIMIENTO:
5 BIBLIOGRAFA
http://www.textoscientificos.com/quimica
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley S.A.
1973.
Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Revert.
Barcelona 1967...
Milla F,F, Choquesillo P, F, Flix V, L. Manual de Qumica Orgnica
Experimental. 2011
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PRACTICA N06
ALCOHOLES
1. OBJETIVO
2. INTRODUCCIN
Alcoholes (-OH)
A. Formacin de Alcxidos
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Reaccin General:
R-O-H + Na R-O- + Na + H2
B. Oxidacin de alcoholes
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Rx. General
H+
RCOOH
Un cido carboxlico
Insol. en H2O
Reaccion General
R' R'
K2Cr2O7 o CrO3
R CHOH R C O
Un alcohol 2 Una cetona
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. PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIALES REACTIVOS
Matraz de Erlenmeyer de 50 o H2SO4 (c)
ml. o HCl(c)
Probeta de 100ml. o Sodio Metlico
Luna de reloj (1) o Na2Cr2O7 al 1%
Tubos de prueba (9) o KMnO4 al 0.3%
Vasos de precipitado 100ml. o NaOH al 10%
(2) o Reactivo de Lucas
Piceta o Metanol
Esptula o Ac. Actico Glacial
Plancha de calentamiento o Ac. Saliclico
Malla de asbesto o Alcoholes 1,2 y 3
4 PROCEDIMIENTO:
A.- Formacin de Alcoxidos
Medir en 3 tubos de ensayo secos medir 1ml. de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
Dejar caer a cada tubo un trocito de sodio metlico del tamao de un
guisante. Observar y comparar.
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Con el Alcohol Primario
Mido en un tubo de ensayo 1 ml. de alcohol primario (Etanol), luego le
agrego un pedacito de sodio metlico y se observa un desprendimiento
de hidrogeno.
Reaccin General:
R-O-H + Na R-O- + Na + H2
CH3-CH2-O-H + Na CH3-CH2-O- + Na + H2
Etanol Sodio Metlico Etoxido de Sodio Hidrg.(g)
Esta reaccin es una oxidacin-reduccin de manera que el metal
es oxidado y el ion hidrogeno (protn) reducido para dar lugar a
hidrogeno gaseoso que burbujea en la solucin, generndose el
alcoxido de sodio en este caso con el alcohol primario el etoxido de
sodio y el etanol reacciono rpidamente por ser un alcohol primario.
B. Prueba de Oxidacin
1.-Con Permanganato de Potasio a Diferentes pH
Aadir 1 mL. de etanol en 9 mL. de agua.
Coger 3 tubos de prueba y aadir a cada uno de ellos 3 ml de la
solucin anterior.Al primer tubo alcalinizar con 2 gota de solucin
de NaOH al 10%, el segundo tubo acidular con 2 gota de H 2SO4 al
10% y el tercer tubo mantenerlo neutro.
Aadir a cada tubo 2 gotas de una solucin de KMnO 4 al 0.3% y
dejar en reposo durante 2 min. si es necesario calentar para que
la reaccin se produzca. Observe el orden en el que se reduce el
permanganato en cada tubo.
Repetir el ensayo con un alcohol secundario y un alcohol terciario.
5.- BIBLIOGRAFIA
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1. Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley
S.A. 1973.
2. Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982.
3. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman Group. 1987.
4. Randerath, K. Cromatografa de Capa Fina. Editorial Urmo- Bilbao.1974.
Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial
Revert Barcelona. 1967.
PRACTICA N 07
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
1. OBJETIVOS
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante
reacciones sencillas de formaciones de alcoholatos, reacciones de
oxidacin pruebas de esterificacin entre otras.
2. INTRODUCCION
En este trabajo se observa como ocurren cambios de estado. Estos
experimentos, sern para medir cambios en la oxidacin y la acidez de
algunos cuerpos. Tambin sern para poder reconocer si un alcohol es
primario, secundario, terciario y el reconocimiento del fenol. Por otro lado
observamos varias reacciones para los grupos.
Carbonilos tambin su oxidacin accin de una base fuerte entre otros
y para el segundo grupo carboxilo haremos reconocimiento de la
formacin de sales y su Oxidacin,y por ultimo reaccin de esterificacin.
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Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen el grupo OH que
cuyo nombre es oxidrilo razn por el cual tienen propiedades fsicas y
qumicas similares, entonces decimos que los alcoholes son compuestos
orgnicos cuyo grupo funcional oxidrilo o hidroxilo est enlazado a tomos
de carbono con enlaces SP3.
Los compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno,
constituyen un grupo grande de familias entre las que se encuentran; los
alcoholes, los fenoles,los teres, los epoxidos, los perxidos, los
aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos , esteres y anhidros.
Todas estas familias tienen una gran importancia tanto a nivel industrial
como:
Biolgico. No obstante los alcoholes , aldehdos , cetonas y los cidos
carboxlicos; merecen particular atencin por su amplia distribucin en la
naturaleza y su importante funcin en el metabolismo celular, por tal razn
es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos segn sus
caractersticas estructurales y de reactividad qumica.
3. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES REACTIVOS
Matraz erlenmeyer de 50 ml. cido sulfrico
Probeta de 100 ml. HCL
Luna de reloj Sodio metlico
8 tubos de prueba Na2 Cr2 O7 al 1 %
Vasos de precipitado de 100 KMnO4 al 0 , 3 %
ml. Na OH al 10 %
Piceta Reactivo de Lucas
Esptula Metanol
Plancha de calentamiento cido actico glacial
Malla de asbesto Acido saliclico
Alcoholes primario
secundario y terciario
4. PROCEDIMIENTO
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Comparacin entre los alcoholes primario secundario y terciario
Medir 1 ml. de solucin dicromato de sodio al 1 % en un tubo de prueba
Agregar 2 gotas de acido sulfrico 10% . Mezclar con agitacin
Agregar 0. 5 ml de alcohol primario, agitar el tubo
Anotar el olor y observar cualquier cambio en el color de la solucin
Repetir el ensayo con un alcohol secundario y terciario
5. PRUEBA DE LUCAS
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esteres y agua , esta reaccin es reversible por la actividad del agua , por
lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos
secos .
Tambin se obtienen esteres haciendo reaccionar los alcoholes con
anhdridos.
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PRACTICA N 08
ALDEHDOS Y CETONAS
2. OBJETIVO:
Identificar el grupo carbonilo de los aldehdos y las cetonas.
Diferenciar un aldehdo de una cetona mediante reacciones
qumicas y formacin de derivados.
3. INTRODUCCIN:
Aldehdos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos
Cetonas
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque
su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin
en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin
de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas),
el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal
existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumera.
aldehido
ansico muscona
civetona
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4. PARTE EXPERIMENTAL
Materiales -Reactivo de Tollens.
-Tubos de ensayo (8) - Reactivo de Fehling.
-Gradilla - Acetaldehdo.
-Luna de reloj (1) - Formaldehdo.
-Vasos de precipitado - Acetona.
(3) - Bisulfito de sodio.
-Vasos de 300 ml. (1) - Yoduro de potasio.
-Pipeta de 5 ml. (2) - Yodo.
-Mechero de Bunsen. - NaOH al 10%.
-Trpode y rejilla de - Etanol.
asbesto. - ter de petrleo.
-Piceta. - 2,4- dinitrofenil
-Bagueta. hidrazina.
-Embudo.
-Papel de filtro.
5. PROCEDIMIENTO
I.-Propiedades Fsicas
Color y Solubilidad
En 3 tubos de prueba aadir lo siguiente: al 1 1 mL de agua, al 2
1 ml de alcohol (etanol) y al 3 1ml de ter etlico. Luego agregar
gota a gota 1 mL de formaldehdo a cada tubo. Agitar y observar el
color y la solubilidad.
Repetir lo mismo usando acetona y benzaldehido.
Anote las observaciones de los ensayos realizados.
II.- Reacciones Qumicas
1.-Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Medir en un tubo de prueba 1 mL de reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (preparar reactivo disolviendo 1 g de 2,4
dinitrofenilhidrazina en 5 mL de H 2SO4 concentrado y diluya la
solucin con 15 mL de etanol y 7 mL. de agua).
Agregar 2 o 3 gotas de aldehido o acetona en estudio.
Hervir moderadamente la mezcla durante 2 minutos.
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4.- Reaccin de Adicin con Bisulfito de Sodio
Diluir 1 mL. de formaldehdo con 3 mL. de una solucin saturada de
Bisulfito de Sodio.
Agitar por 2 minutos. Enfriar la mezcla en un bao de hielo.
Filtrar el producto cristalino.
Repetir el ensayo usando acetona, y benzaldehido.
5.- Oxidacin Atmosfrica
Medir 1 gota de Benzaldehido con una bagueta y dejar caer como
una delgada pelcula en una luna de reloj.
Examinar el resultado al final de la prctica.
Al final de la practica despus de haber estado sometida un par de
gotas de benzaldehido a temperatura ambiente se observo lo
siguiente la formacin de cristales.
Al dejar el benzaldehido reposando a temperatura ambiente se
observo la cristalizacin ya que de lo que era liquido se convirti en
solid.
Son cristales muy pequeos en forma de agujas, incoloras, muy
brillantes
Color: incoloro
Olor: almendras
+ [O]
6.-Reaccin Haloformica
Agregar 5 mL. de acetona a 3 mL. de una solucin de hidrxido de
sodio al 5 %.
Agregar una solucin de Yodo (Yodo disuelto en Yoduro de potasio y
agitar).
Observar el color del precipitado (para acelerar la reaccin calentar
en bao mara).
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PRACTICA N 10
SNTESIS DE LA ACETANILIDA
1. OBJETIVO:
Obtener un producto orgnico slido.
En esta experiencia vamos a realizar la sntesis y purificacin de un
compuesto orgnico, mediante recristalizacin la acetanilida (N-
fenilacetamida) de acuerdo con la reaccin.
Hallar su Punto de Fusin y calcular %de rendimiento.
2. INTRODUCCIN:
Acetanilida
o Tambin conocida como N-fenilacetamida, Son escamas
cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino. P.F. 114C
Aplicaciones de la Acetanilida
o La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de
fiebre; est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn
(paracetamol) que son menos txicos. En el siglo XIX fue uno de
los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos
experimentales
Anilina
3. PARTE EXPERIMENTAL
Materiales Reactivos
o Matraz erlenmeyer de 100ml. o Trpode y rejilla de asbesto
o Embudo Bchner.
o Bomba al vaci.
o Vaso de precipitado. o Anilina.Anhdrido Actico.
o Bagueta (Varilla de vidrio) o H2SO4.
o Embudo de filtracin. o H2O (destilada).
o Papel de filtro.
o Mechero de Bunsen.
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3.
4. PROCEDIMIENTO
- .
Sntesis de la acetanilida
4.
- Medimos 1.5 mL. de anilina en un baln esmerilado
- Aadimos lentamente por las paredes del baln 1,5 mL. de anhdrido
actico y agregarle adems de 3 a 4 gotas de H 2SO4.(concentrado)
- Despus de haber agregado las 3 a 4 gotas de H2SO4 se forma una
mezcla pastosa color naranja y blanco.
- Armamos un sistema de reflujo con el baln esmerilado por 15
minutos como mnimo. ,
- Preparamos un beacker con 30 mL. de H2O (dest.) fra.
- Completado el calentamiento del sistema de reflujo retirar de bao
mara y aadir sobre el beacker ya preparado, dejar en reposo y
observar la formacin de un precipitado coloreado.
- Enfriar a chorro de agua y observar la mayor formacin de cristales.
- Enseguida realizamos la filtracin al vaci.
- Los cristales obtenidos purificarlos, utilizando H 2O como solvente.
5. Determinar el rendimiento del producto y el punto de
fusin obtenido
Recristalizacion
6.
- En un matraz erlenmeyer, se aaden 60 mL de agua destilada como
solvente con la muestra problema de 1.03 g. hasta que los cristales
se disuelvan completamente. Se aade carbn activado 10 mg y se
calienta a ebullicin con un mechero de bunsen.
- Y realizamos una filtracin simple esta accin se realiza para la
purificacin de mi muestra problema.
- Luego enfriamos a chorro de agua hasta la aparicin de cristales y
realizamos la ltima filtracin al vaci y la muestra se encuentra
purificada.
- Secamos en la Estufa hasta que este totalmente seca y aparece una
formacin de cristales medios escarchados.
- Determinamos el Punto de fusin de nuestra acetanilida ya purificada.
7.
Clculo rendimiento de recristalizacin:
- El rendimiento de la recristalizacin corresponde a la razn entre el
peso del slido obtenido y el peso del slido de partida. Si X es el
peso del slido recristalizados, entonces Y es el peso del slido de
partida, entonces el rendimiento ser:
8.
% Rendimiento = x.100
9. y
10.
11.
5. BIBLIOGRAFA
12.
Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982
13. Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit.
Limusa-Wiley S.A. 1973.
14. Milla F,F, Choquesillo P, F, Flix V, L. Manual de Qumica
Orgnica Experimental. 2011
www.quiminet.com.ar
http://www.textoscientificos.com/quimica.
15.
16.