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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg.

Flix Hugo Milla Flores

UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA


FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y
BIOQUMICA

MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGANICA II

Mg. Q.F. Flix Hugo Milla Flores

LIMA PER

2013
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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores

INTRODUCCIN

El presente Manual de Prcticas, Qumica Orgnica II, ha sido preparado de


acuerdo al Slabo vigente para esta asignatura en la Facultad de Ciencias
Farmacuticas y Bioqumica de la Universidad Inca Garcilaso de la Vega, con
la finalidad de familiarizar al estudiante con las Tcnicas, reacciones qumicas y
fenmenos fundamentales, as como el manejo de los equipos de uso
frecuente en el Laboratorio.

Para poder alcanzar este objetivo se requiere el compromiso e inters tanto del
estudiante como del profesor, el primero debe presentarse al laboratorio
habiendo estudiado la parte terica del tema a tratar y desarrollar su labor con
responsabilidad y seriedad que exige el trabajo en un laboratorio de Qumica.

Debemos recordar que existen muchos peligros reales y/o potenciales (gas,
energa elctrica, vapor, compuestos qumicos inflamables, txicos etc.)

Que exigen un comportamiento adecuado para no arriesgar su salud y la de


sus compaeros.

En el presente Manual cada experiencia est precedida de una breve


introduccin terica, que proporciona los conceptos relacionados con la
experiencia a realizar. Los temas que se abordan son las propiedades qumicas
de los compuestos aromticos y luego se presentan las reacciones
caractersticas y de diferenciacin, as como algunos mtodos de sntesis de lo
alcoholes aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y compuestos nitrogenados.

Agradecemos las sugerencias que permitirn mejorar nuestro trabajo

El Autor

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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores

PRACTICA N 01

SUSTITUCIN ELECTROFILICA AROMTICA:


NITRACIN DEL BENCENO

1. OBJETIVO
Conocer una reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica y aplicar
experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin
del benceno.
2. INTRODUCCIN
Las reacciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en las
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por
encima y por debajo del plano del anillo bencnico tenemos una nube de
electrones pi. Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven ms
involucrados en mantener ncleos de carbono unidos que los electrones
pi de un enlace doble carbono-carbono. An as, y en comparacin con los
electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y
estn disponibles para un reactivo que busca electrones. No es
sorprendente que, en sus reacciones tpicas, el anillo bencnico sirva de
fuente electrnica, o sea, que acte como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrnicamente deficientes, es decir, son reactivos
electroflicos o cidos. Tal como las reacciones tpicas de los alquenos son
las de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de sustitucin
electroflica.

Caractersticas de los Compuestos Aromticos (Benceno)


- Propiedades fsicas: El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor
dulce a esencias.

- Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y


en la mayora de los solventes orgnicos.

- Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.

- Punto ebullicin: 80C.

- Nitrobenceno: Tiene mucha importancia industrial, por servir de


intermedio en la fabricacin de la anilina, base de numerosas materias
colorantes. Tambin se emplea directamente, con el nombre de Esencia
de Nirvana para perfumar jabones baratos.

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FUNDAMENTO

El mecanismo de la nitracin de los compuestos aromticos ha sido muy


estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varan bastante unos
de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la
mayora de los procesos el agente nitrante es un in nitronio
positivo( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar
rpidamente con cido ntrico diluido en solucin acuosa, en otros casos,
se pueden utilizar cido actico, anhdrido actico u otros disolventes.
Como procedimiento Standard, que puede servir de comparacin con
otros, en esta prctica se utiliza una mezcla de cidos sulfricos y ntricos
concentrados, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la
nitracin.

- Hantusch, en 1908, al estudiar el punto de congelacin de algunas


soluciones, observ que, cuando se disolva cido ntrico en cido
sulfrico del 100 por 100, el nmero de partculas que se formaban a
partir de una molcula de cido ntrico era aproximadamente de
cuatro, y surgi la formacin de un in nitronio, tal como se indica en
la siguiente ecuacin.

2H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3O + NO2

- . Con estos datos y otros anlogos, se acepta actualmente, de forma


general, que el in nitronio, tal como se ha formulado, es el agente
electroflico atacante en todas las nitraciones realizadas con cido
sulfrico.

3 PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIALES REACTIVOS
o 2 Vasos de precipitado o H2 S O4 (cido Sulfrico
de 400 ml. concentrado)
o 1 Matraz de o HNO3 (cido Ntrico)
Erlenmeyer de 300 ml. o Benceno
o 1 Probeta de 100ml. o NaOH (Hidrxido de
o 1 Pera de separacin Sodio)
de 250 ml. o CaCl2(anhidro)
o Equipo de destilacin
o Bagueta
o Termmetro
o Pizeta

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o Bao de hielo
o Plancha elctrica
o Soporte Universal y
pinzas

4 PROCEDIMIENTO

Sntesis del nitrobenceno

- Medir 15 ml. de H2 S O4 en un baln de 250 ml., agregar


lentamente y agitando 10 ml de HNO3.
- Enfriar la mezcla a 30 c con ayuda de cubos de hielo.
- Y aadir poco a poco 12 ml. de benceno agitando y enfriando con
hielo a su vez.
- Mantener la temperatura entre 50c-55c durante 10 min.
agitando continuamente con una bagueta.
- Dejar enfriar el baln y poner la mezcla en una pera de
separacin desechando as la fase acida (inferior).
- Lavar el producto con porciones de 50 ml. de agua destilada (el
nitrobenceno tiene mayor densidad del agua ahora est en la fase
inferior) y luego con 2 porciones de 15 ml. de una solucin de Na
OH al 10% hasta neutralizarlo.
- Trasvasar la solucin a un matraz de Erlenmeyer de 300ml. y
secar por 15 min. Con 1 gramo de CaCl2 anhidro.
- Decantar el producto al baln de destilacin y destilar

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PRACTICA N 2

IDENTIFICACIN DEL NITROBENCENO: CROMATOGRAFA DE CAPA


FINA (C.C.F.) O DELGADA

1. OBJETIVO
Reconocer el nitrobenceno a travs de la Cromatografa de Capa
Fina.

2. INTRODUCCIN

La cromatografa engloba a un conjunto de tcnicas basadas en


la separacin de componentes de una mezcla y su posterior deteccin.
Las tcnicas cromatogrficas son muy variadas, pero en todas
ellas hay una fase mvil que consiste en un fluido (gas o lquido) que
arrastra a la muestra a travs de una fase estacionaria que se trata de un
slido o un lquido fijado en un slido.
Los componentes de la mezcla interaccionan en distinta forma
con la fase estacionaria y con la fase mvil. De este modo los componentes
atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando.
Despus de haber pasado los componentes por las fase estacionaria y
haberse separado por un detector que genera una seal que pueda
depender de la concentracin y el tipo de compuesto.

Donde: Fase mvil : es solvente


Fase estacionaria: el slica gel o Papel Watman.

Analito : sustancia a identificar

Clasificacin:

Las distintas tcnicas cromatogrficas se pueden dividir


segn como este dispuesta la fase estacionaria.
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a) Cromatografa Plana: la fase estacionaria se sita


sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales tcnicas son :

Cromatografa en papel
Cromatografa en capa fina

) Cromatografa en Columna: la fase estacionaria se sita dentro


de una columna. Segn el fluido empleado como fase mvil se
distinguen :
Cromatografa de lquidos
Cromatografa de gases
Cromatografa de fluidos sper crticos
La cromatografa en capa fina o ms comnmente TLC (thin layer
chromatography, en ingls), es una tcnica utilizada entre otros
posibles usos, para separar los componentes puros que forman parte
de una mezcla.
Esta separacin se consigue mediante la diferencia entre las fuerzas
de adhesin de las molculas de los componentes a una fase mvil
(normalmente un disolvente) y a una fase estacionaria (la llamada
capa fina, que puede ser papel o gel de slice). Esta diferencia se
traduce en un mayor o menor desplazamiento o movilidad de cada
componente individual, lo cual permite su identificacin.

3. IDENTIFICACIN DEL NITROBENCENO

Mtodo de cromatografa de capa fina (CCF)

Fase estacionaria : placas de vidrio


Fase mvil : solventes: benceno/acetato Etilo (2:1)
EtOH/ CH3Cl (1:1)
Muestra : producto de sntesis (aplicar 6 veces)
Revelador : vapores de I2, lmpara UV.

4. PROCEDIMIENTO

- Coger un vaso precipitado limpio para preparar la fase mvil (cmara


de saturacin), donde se va a agregar en una proporcin de 2:1 el
C6H6 y 1ml de acetato de etilo.

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- Para la preparacin de la fase estacionaria (cromatofolio), empezamos


midiendo y trazando una lnea de base (borde inferior) y una lnea de
frente (borde superior) y colocar en la lnea de base 2 puntos
equidistantes para empezar el sembrado.

- Las sustancias que se van a sembrar es el producto obtenido en la


prctica anterior y el nitrobenceno (estndar) el cual es ms puro.

- Se siembra aproximadamente 6 veces el producto obtenido y 3 veces


el nitrobenceno estndar; recordando que por cada ves que
sembramos con el capilar debemos secar ya sea en la estufa,
mechero, etc.

- Despus de haber sembrado colocamos con cuidado la fase


estacionaria (se utiliza un portaobjetos con las medidas ideales de 5x20
recubiertos de slice) en la fase mvil, recordar que esta no debe estar
en movimiento.

- Esperar hasta que se observe que la sustancia llegue al frente de


solvente y a continuacin procedemos a retirar la lmina. El soluto se
desplaza en forma ascendente, si el soluto es a fin al solvente migra
con el si es menor a fin al solvente y es a fin al disolvente se va
quedando.

- Secar la lmina y hacer el reconocimiento usando como revelador la


luz UV, donde se proceder a marcar hasta donde ha llegado cada
muestra y si ambas estn al mismo nivel significa que ambas muestras
tienen igual Rf lo cual indica que el producto obtenido es nitrobenceno.

Resultados

- En el experimento se observ un color amarillento, La cromatografa de


capa fina resulto al mismo nivel lo que comprob que la concentracin
de la muestra con la muestra estndar poseen el mismo Rf.

Rf=Frente del soluto


Frente del solvente
5. BIBLIOGRAFA

1. Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley


S.A. 1973.
2. Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982.
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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores

3. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman Group. 1987.


4. Randerath, K. Cromatografa de Capa Fina. Editorial Urmo- Bilbao.1974.

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5. Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Revert.


Barcelona. 1967.PRACTICA N03

SNTESIS DE P- NITROACETANILIDA

1. OBJETIVOS

- Realizar la sntesis de ortho y para- nitroacetanilida


- Comprobar la solubilidad de la orto-nitroacetanilida en alcohol.
- Comprobar la insolubilidad de la para nitroacetanilida en etanol.

2. FUNDAMENTO TERICO

- Nitracin, accin del acido ntrico concentrado sobre un compuesto


orgnico.
- En las reaccin de nitracin se sustituye un tomo de Hidrgeno por un
grupo NO2 obtenindose nitroderivados Ar-NO2 y RNO2 en lo que el
grupo NO2 esta unido a un carbono de un compuesto aliftico o
aromtico mediante el tomo de nitrgeno.
- Aunque el acido ntrico no ataca a los hidrocarburos saturados a
temperatura ordinaria la reaccin puede llevarse a cabo en fase vapor.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Sntesis de P Nitroacetanilida

Procedimiento

- Pesamos alrededor de 1.0gramos de acetanilida en una luna de reloj


- Introducir la muestra en un baln de 150cc
- Luego agregarle 4ml. H 2SO4
- Agitamos hasta disolucin con ayuda de una bagueta
- Enfriar la solucin y agregar HNO3 lentamente por las paredes 2.5ml.
- Dejar en reposo algunos minutos.
- Preparar un beaker con 50ml de agua destilada.
- Agregar la solucin del baln sobre el beaker y observar la formacin
de un precipitado.
- Armar un equipo de filtracin al vacio y utilizando papel de Filtro,
proceder a la filtracin, lavando posteriormente con agua destilada.

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- Guardar la muestra en un vial adecuado para su purificacin y posterior


identificacin.

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PRACTICA N 4
PURIFICACIN DE LA P-NITROACETANILIDA

1. OBJETIVO

Realizar experimentalmente la purificacin de la p-nitroacetanilida


Determinar el Punto de fusin de la p-acetanilida.

2. INTRODUCCIN
En la siguiente prctica de laboratorio, primero tendremos que
determinar el solvente con el que vamos a trabajar, para que de cmo
resultado la purificacin de p-nitroacetanilida en cristales.

Para reconocer mi Solvente:

- Agrego en 2 tubos de ensayo la muestra de p-nitroacetanilida obtenida


en la anterior clase y al tubo A le agrego H2O y a al tubo B le agrego
alcohol para reconocer cual es el solvente que debo utilizar.

- Despus de ello sometimos los 2 tubos a calentamiento en la estufa y


el tubo A: p-nitroacetanilida+ H2O disolvi por completo en calor,
entonces era el solvente adecuado.

P-nitroacetanilida
o Color: crema.
o Aspecto Fsico: Cristales.

. PARTE EXPERIMENTAL
Material
o Tubos de ensayo.
o Estufa.
o Esptula.
o Soporte universal.
o Beacker.
o Termmetro.
o Papel de Filtro.
o Embudo.
o Aceite para determinar el P.F.
o Carbn Activado.

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4. PROCEDIMIENTO

Agrego al beacker con la ayuda de una esptula la p-


nitroacetanilida obtenida en la clase anterior.
Luego aadimos 50 ml. Del solvente elegido y agitamos hasta
disolver parcialmente. Aadimos posteriormente Carbn activado (10
mg)
y la muestra se torn color negro, color caracterstico del carbn
activado.
Se somete la solucin al calor de la cocinilla hasta que ebulla.
Se realiza la filtracin simple hasta que mi muestra se torne
transparente ello me indica que ya est libre de impurezas y puedo
someterla a un enfriamiento brusco.
Se introduce la muestra obtenida dentro de una tina con hielo
hasta que este forme cristales.
Despus de la formacin de cristales llevamos la muestra hacia a
estufa.
Preparamos el equipo para determinar el punto de fusin de la
muestra.

5. BIBLIOGRAFA
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley
S.A. 1973.
Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982.
Lg. Wade, Jr .1996 .Qumica Orgnica. Quinta edicin
http://www.textoscientificos.com/quimica

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PRACTICA N 5
BROMACION DE FENOLES

1. OBJETIVO

Observar una reaccin de sustitucin electrofilica aromtica.

Llevar a cabo la reaccin de fenol con bromo para observar las


caractersticas de la substitucin electrofilica aromtica en anillos
bencnicos.

2. INTRODUCCIN

En la estructura molecular hexagonal del benceno C6H6, cada


vrtice est constituido por un carbono sp 2 unido por enlaces p y s a
otros dos carbonos de la misma configuracin electrnica y por un
enlace s a un tomo de hidrgeno. Esta estructura electrnica del
carbono corresponde a la de los alquenos. Sin embargo, cuando el
benceno se pone en presencia de un electrfilo, se obtiene como
producto un compuesto C6H5E en medio cido, donde E representa al
electrfilo. El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen
al concepto de aromaticidad en qumica orgnica. La deslocalizacin de
los electrones p por toda la periferia del anillo de carbonos produce
resonancia de los orbitales, mientras que la aromaticidad se hace
evidente por las reacciones de substitucin electrofilica aromtica (SEA)
caracterstica de este tipo de compuestos orgnicos. As como los
alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adicin electrofilica
en cada uno de sus enlaces p, es de esperar que los anillos aromticos
como el benceno puedan sufrir reacciones mltiples de sustitucin
electrofilica. Las sustituciones posteriores a la primera se ven influidas
por la presencia del primer sustituyente. La mayora de los fenoles, que
son anillos aromticos mono sustituidos, pueden identificarse fcilmente
por la formacin de los productos de substitucin por Bromacin. As, el
fenol reacciona con bromo produciendo 2, 4,6-tribromofenol.

Los fenoles, que son anillos aromticos mono sustituidos,


pueden identificarse fcilmente por la formacin de los productos de
substitucin por Bromacin. As, el fenol reacciona con bromo
produciendo 2, 4,6-tribromofenol.

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FUNDAMENTO TERICO:

El ncleo de los fenoles es mucho ms rico en electrones que el del


benceno. El anillo nuclefilo reacciona con facilidad con el bromo. La
reaccin del fenol con una disolucin acuosa de bromo es rpida y si
hay exceso de halgeno con frecuencia tendr lugar la poli bromacin si
existen grupos que bloquean las posiciones orto o para, la reaccin con
agua de bromo dar lugar a un di bromo derivado.

Reaccin qumica

+ 3 Br2 + 3 HBr

3. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES REACTIVOS
Vasos de precipitado 100ml Bromo

Pipetas de 10 ml (2) Bromuros de potasio

Probeta de 50 ml (1) Fenol 0.5

Matraz de erlenmeyer de 100 Dioxano


ml (2)
Etanol.
Embudo bchner.

Matraz de kitasato

Trampa de vaci

Balanza

Bagueta

Mangueras

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Piceta.

Precaucin:

Al manipular el bromo use guantes y trabaje en campana


extractora.

4 PROCEDIMIENTO:

- Preparar una disolucin de 1,6 ml de bromo y 7,5g de bromuro en


potasio en 50 ml de agua.
- Agitar hasta que todo el bromo se disuelva.
- Adicionar la disolucin preparada en pequeas porciones sobre 0. 5
g de fenol disueltos en agua-dioxano, hasta que el color amarillo
sea persistente.
- Aislar el producto por disolucin con agua fra.
- Filtrar al vaci el precipitado.
- Recristalizar en etanol o etanol-agua
- El producto filtrado al vaci se recristaliza y es llevado a la estufa
para el secado.

5 BIBLIOGRAFA

http://www.textoscientificos.com/quimica
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley S.A.
1973.
Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Revert.
Barcelona 1967...
Milla F,F, Choquesillo P, F, Flix V, L. Manual de Qumica Orgnica
Experimental. 2011

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PRACTICA N06
ALCOHOLES

1. OBJETIVO

Reconocer los tipos de alcoholes, primario, secundario y terciario.


El tipo de oxidacin que tiene cada uno de los tipos de alcoholes

2. INTRODUCCIN

Alcoholes (-OH)

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos


hidroxilos (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza y
tiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los
trminos ms antiguos de la qumica deriva del trmino rabe al-kohl.
Originalmente significaba el poder y ms tarde la esencia. El alcohol
etlico destilado a partir del vino, fue considerado la esencia del vino.
La estructura de alcohol se parece mucho a la del agua reemplazando
uno de los tomos de hidrogeno por un grupo alquilo.
Una forma de organizar a la familia de los alcoholes es clasificar a cada
alcohol con el tipo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo
O -H. Si este tomo de carbono es primario su O-H estar enlazado a
un carbono primario, si es secundario su O-H estar enlazado a un
tomo de carbono secundario y si es terciario su O-H estar enlazado a
un tomo de carbono terciario.

A. Formacin de Alcxidos

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Cuando se necesita un ion alcoxido en una sntesis normalmente se


suele obtener mediante la reaccin con sodio o potasio metlico con
alcohol. Esta reaccin es una oxidacin-reduccin de manera que el
metal es oxidado y el ion hidrogeno (protn) reducido para dar lugar a
hidrogeno gaseoso que burbujea en la solucin, generndose el alcoxido
de sodio.

Reaccin General:

Con Sodio metlico (NaOH): Los alcoholes mas cidos, como el


metanol y el etanol reaccionan mas rpido para formar metoxido de
sodio y etoxido de sodio. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente. Los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente. El
potasio normalmente se suele utilizar con alcoholes secundarios y
terciarios debido a q es mas reactivo que el sodio y la reaccin se puede
llevar a cabo en un intervalo de tiempo razonable.

R-O-H + Na R-O- + Na + H2

Con Hidruro de sodio (NaH): Algunos alcoholes reaccionan lentamente


en estos casos una alternativa til es la del Hidruro de Sodio en
Tetrahidrofurano (THF). El hidruro de Sodio reacciona rpidamente para
formar el alcoxido incluso con compuestos que tienen dificultad para
reaccionar

R - O - H + NaH THF RO- Na+ + NH3

B. Oxidacin de alcoholes

La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas, aldehdos y cidos


carboxlicos grupos funcionales muy verstiles que experimentan una
gran variedad de reacciones de adicin. Por esto las oxidaciones de
alcoholes son las reacciones ms frecuentes. Se puede decir que la
oxidacin de un alcohol se produce respectivamente con el aumento de
numero de enlaces C-O del tomo de carbono.

a.- Oxidacin con alcoholes primarios

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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores

La oxidacin de un alcohol primario inicialmente forma un aldehdo, sin


embargo al contrario que las cetona, los aldehdos se oxidan ms
fcilmente a dar lugar a cidos carboxlicos.

La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suelen


realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores
rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un
disolvente no polar. Cuando se completa la reaccin, se filtra una
solucin acuosa de la sal sdica o potsica soluble del cido
carboxlico para separarla del MNO 2, y el cido se libera por
adicin de un cido mineral ms fuerte.

Rx. General

RCH2OH + KMnO4 RCOO-K+ + MnO2 + KOH


Alcohol 1 Prpura Sol. en H2O Pardo

H+

RCOOH
Un cido carboxlico
Insol. en H2O

b.- Oxidacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios pueden perder su nico hidrgeno se


oxidan fcilmente obtenindose rendimientos de cetonas.

Reaccion General
R' R'
K2Cr2O7 o CrO3
R CHOH R C O
Un alcohol 2 Una cetona

c.- Oxidacin de alcoholes terciarios

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La oxidacin de un alcohol terciario no es una reaccin importante


en qumica orgnica. Los alcoholes terciarios no tienen tomos de
hidrogeno en el tomo de carbono por lo que la oxidacin no se
efecta. En un alcohol terciario no se observa ningn cambio de
color.

. PARTE EXPERIMENTAL:

MATERIALES REACTIVOS
Matraz de Erlenmeyer de 50 o H2SO4 (c)
ml. o HCl(c)
Probeta de 100ml. o Sodio Metlico
Luna de reloj (1) o Na2Cr2O7 al 1%
Tubos de prueba (9) o KMnO4 al 0.3%
Vasos de precipitado 100ml. o NaOH al 10%
(2) o Reactivo de Lucas
Piceta o Metanol
Esptula o Ac. Actico Glacial
Plancha de calentamiento o Ac. Saliclico
Malla de asbesto o Alcoholes 1,2 y 3

4 PROCEDIMIENTO:

A.- Formacin de Alcoxidos
Medir en 3 tubos de ensayo secos medir 1ml. de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
Dejar caer a cada tubo un trocito de sodio metlico del tamao de un
guisante. Observar y comparar.
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Con el Alcohol Primario
Mido en un tubo de ensayo 1 ml. de alcohol primario (Etanol), luego le
agrego un pedacito de sodio metlico y se observa un desprendimiento
de hidrogeno.

Reaccin General:

R-O-H + Na R-O- + Na + H2

CH3-CH2-O-H + Na CH3-CH2-O- + Na + H2
Etanol Sodio Metlico Etoxido de Sodio Hidrg.(g)

Esta reaccin es una oxidacin-reduccin de manera que el metal
es oxidado y el ion hidrogeno (protn) reducido para dar lugar a
hidrogeno gaseoso que burbujea en la solucin, generndose el
alcoxido de sodio en este caso con el alcohol primario el etoxido de
sodio y el etanol reacciono rpidamente por ser un alcohol primario.


B. Prueba de Oxidacin

1.-Con Permanganato de Potasio a Diferentes pH

Aadir 1 mL. de etanol en 9 mL. de agua.
Coger 3 tubos de prueba y aadir a cada uno de ellos 3 ml de la
solucin anterior.Al primer tubo alcalinizar con 2 gota de solucin
de NaOH al 10%, el segundo tubo acidular con 2 gota de H 2SO4 al
10% y el tercer tubo mantenerlo neutro.
Aadir a cada tubo 2 gotas de una solucin de KMnO 4 al 0.3% y
dejar en reposo durante 2 min. si es necesario calentar para que
la reaccin se produzca. Observe el orden en el que se reduce el
permanganato en cada tubo.
Repetir el ensayo con un alcohol secundario y un alcohol terciario.


5.- BIBLIOGRAFIA

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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores


1. Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley
S.A. 1973.
2. Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982.
3. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman Group. 1987.
4. Randerath, K. Cromatografa de Capa Fina. Editorial Urmo- Bilbao.1974.
Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial
Revert Barcelona. 1967.








PRACTICA N 07


REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante
reacciones sencillas de formaciones de alcoholatos, reacciones de
oxidacin pruebas de esterificacin entre otras.

2. INTRODUCCION

En este trabajo se observa como ocurren cambios de estado. Estos
experimentos, sern para medir cambios en la oxidacin y la acidez de
algunos cuerpos. Tambin sern para poder reconocer si un alcohol es
primario, secundario, terciario y el reconocimiento del fenol. Por otro lado
observamos varias reacciones para los grupos.

Carbonilos tambin su oxidacin accin de una base fuerte entre otros
y para el segundo grupo carboxilo haremos reconocimiento de la
formacin de sales y su Oxidacin,y por ultimo reaccin de esterificacin.
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Manual de Laboratorio Qumica Orgnica II Mg. Flix Hugo Milla Flores


Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen el grupo OH que
cuyo nombre es oxidrilo razn por el cual tienen propiedades fsicas y
qumicas similares, entonces decimos que los alcoholes son compuestos
orgnicos cuyo grupo funcional oxidrilo o hidroxilo est enlazado a tomos
de carbono con enlaces SP3.

Los compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno,
constituyen un grupo grande de familias entre las que se encuentran; los
alcoholes, los fenoles,los teres, los epoxidos, los perxidos, los
aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos , esteres y anhidros.

Todas estas familias tienen una gran importancia tanto a nivel industrial
como:
Biolgico. No obstante los alcoholes , aldehdos , cetonas y los cidos
carboxlicos; merecen particular atencin por su amplia distribucin en la
naturaleza y su importante funcin en el metabolismo celular, por tal razn
es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos segn sus
caractersticas estructurales y de reactividad qumica.

3. PARTE EXPERIMENTAL


MATERIALES REACTIVOS
Matraz erlenmeyer de 50 ml. cido sulfrico
Probeta de 100 ml. HCL
Luna de reloj Sodio metlico
8 tubos de prueba Na2 Cr2 O7 al 1 %
Vasos de precipitado de 100 KMnO4 al 0 , 3 %
ml. Na OH al 10 %
Piceta Reactivo de Lucas
Esptula Metanol
Plancha de calentamiento cido actico glacial
Malla de asbesto Acido saliclico
Alcoholes primario
secundario y terciario


4. PROCEDIMIENTO

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Comparacin entre los alcoholes primario secundario y terciario
Medir 1 ml. de solucin dicromato de sodio al 1 % en un tubo de prueba
Agregar 2 gotas de acido sulfrico 10% . Mezclar con agitacin
Agregar 0. 5 ml de alcohol primario, agitar el tubo
Anotar el olor y observar cualquier cambio en el color de la solucin
Repetir el ensayo con un alcohol secundario y terciario




5. PRUEBA DE LUCAS

Aadir cuidadosamente a 1 ml, de alcohol primario 5 gotas de reactivo


de Lucas.
Calentar en bao Maria a 26 27 c
Tapar el tubo, agitar y dejar reposar a temperatura ambiente
Observar la solucin a los 10 minutos, si luego de haber trascurrido este
tiempo la solucin permanece clara y homognea, colocar en un vaso
con agua a ebullicin durante 15 minutos y observar si ocurre algn
cambio.
Usar un alcohol primario secundario terciario.

NOTA
El reactivo de Lucas se prepara disolviendo 340 gr. De cloruro de zinc
anhidro
En 230 ml.de acido clorhdrico

ESTERIFICACION

Medir 1 ml. de alcohol (etanol) con 1 ml. de acido actico glacial en un
erlenmeyer de 50 ml. Agitamos
Aadir con cuidado 10 gotas de acido sulfrico CC.
Mezclar y calentar ligeramente
Aadir 2 ,5 ml. de agua destilada (agitamos) oler con precaucin y
observar el olor a frutas.
Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos
orgnicos e inorgnicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo

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esteres y agua , esta reaccin es reversible por la actividad del agua , por
lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos
secos .
Tambin se obtienen esteres haciendo reaccionar los alcoholes con
anhdridos.

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PRACTICA N 08

ALDEHDOS Y CETONAS

2. OBJETIVO:

Identificar el grupo carbonilo de los aldehdos y las cetonas.
Diferenciar un aldehdo de una cetona mediante reacciones
qumicas y formacin de derivados.
3. INTRODUCCIN:

Aldehdos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos
Cetonas
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque
su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin
en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin
de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas),
el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal
existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido
ansico muscona
civetona

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4. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales -Reactivo de Tollens.
-Tubos de ensayo (8) - Reactivo de Fehling.
-Gradilla - Acetaldehdo.
-Luna de reloj (1) - Formaldehdo.
-Vasos de precipitado - Acetona.
(3) - Bisulfito de sodio.
-Vasos de 300 ml. (1) - Yoduro de potasio.
-Pipeta de 5 ml. (2) - Yodo.
-Mechero de Bunsen. - NaOH al 10%.
-Trpode y rejilla de - Etanol.
asbesto. - ter de petrleo.
-Piceta. - 2,4- dinitrofenil
-Bagueta. hidrazina.
-Embudo.
-Papel de filtro.

5. PROCEDIMIENTO
I.-Propiedades Fsicas
Color y Solubilidad
En 3 tubos de prueba aadir lo siguiente: al 1 1 mL de agua, al 2
1 ml de alcohol (etanol) y al 3 1ml de ter etlico. Luego agregar
gota a gota 1 mL de formaldehdo a cada tubo. Agitar y observar el
color y la solubilidad.
Repetir lo mismo usando acetona y benzaldehido.
Anote las observaciones de los ensayos realizados.
II.- Reacciones Qumicas
1.-Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Medir en un tubo de prueba 1 mL de reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (preparar reactivo disolviendo 1 g de 2,4
dinitrofenilhidrazina en 5 mL de H 2SO4 concentrado y diluya la
solucin con 15 mL de etanol y 7 mL. de agua).
Agregar 2 o 3 gotas de aldehido o acetona en estudio.
Hervir moderadamente la mezcla durante 2 minutos.
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Dejar enfriar e inducir la cristalizacin agregando gotas de


agua y enfriar con hielo. La aparicin de un precipitado indicar la
presencia del grupo carbonilo.
Filtrar el precipitado y recristalizar en etanol o etanol-agua.
Determinar el punto de fusion o descomposicin y consultar
las tablas de derivados.

2.- Reaccin con Reactivo de Fehling

Medir en un tubo de prueba 2 mL. de solucin de Fehling
recin preparada (esta se prepara mezclando volmenes iguales de
solucin de Fehling N1 (solucin de sulfato de cobre) y solucin de
Fehling N2 (solucin alcalina de tartrato).
Aadir 5 gotas de formaldehdo.
Agitar con precaucin.
Calentar en B.M. por 5 a 10 minutos y observar el
resultado. Debe formarse un precipitado rojo ladrillo.
Repetir el ensayo usando acetona y benzaldehido en lugar
de formaldehido.

3.- Reaccin con Reactivo de Tollens

Medir en un tubo de ensayo limpio 2 mL. de solucin
amoniacal de hidrxido de plata (reactivo de Tollens)
Aadir 5 gotas de formaldehdo, mezclar bien y calentar en
bao mara, sin agitar .Si no se forma el espejo de plata en la pared
del tubo aadir una gota de solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Calentar nuevamente. Si el tubo de prueba no estuviera
completamente limpio se formara un precipitado negro de plata
metlica en lugar de un espejo.
Repetir el ensayo usando acetona y benzaldehido.
Preparacin del Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es un oxidante (Nitrato de plata en
medio amoniacal).
Preparamos con 1mL. de solucin de Nitrato de plata y le
agregamos de 1 a 2 gotas de NaOH al 5% se forma un precipitado color
marrn lechoso y luego aadir gotas de Hidrxido de Amonio y se torna
transparente.

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4.- Reaccin de Adicin con Bisulfito de Sodio

Diluir 1 mL. de formaldehdo con 3 mL. de una solucin saturada de
Bisulfito de Sodio.
Agitar por 2 minutos. Enfriar la mezcla en un bao de hielo.
Filtrar el producto cristalino.
Repetir el ensayo usando acetona, y benzaldehido.


5.- Oxidacin Atmosfrica
Medir 1 gota de Benzaldehido con una bagueta y dejar caer como
una delgada pelcula en una luna de reloj.
Examinar el resultado al final de la prctica.
Al final de la practica despus de haber estado sometida un par de
gotas de benzaldehido a temperatura ambiente se observo lo
siguiente la formacin de cristales.
Al dejar el benzaldehido reposando a temperatura ambiente se
observo la cristalizacin ya que de lo que era liquido se convirti en
solid.
Son cristales muy pequeos en forma de agujas, incoloras, muy
brillantes

Color: incoloro
Olor: almendras



+ [O]


6.-Reaccin Haloformica
Agregar 5 mL. de acetona a 3 mL. de una solucin de hidrxido de
sodio al 5 %.
Agregar una solucin de Yodo (Yodo disuelto en Yoduro de potasio y
agitar).
Observar el color del precipitado (para acelerar la reaccin calentar
en bao mara).

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Repetir los ensayos usando benzaldehido y Acetaldehido en lugar de


acetona.

6. BIBLIOGRAFIA
http://www.textoscientificos.com/quimica
Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit. Limusa-Wiley
S.A. 1973.
Fieser, F.L. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Revert.
Barcelona 1967...
Milla F,F, Choquesillo P, F, Flix V, L. Manual de Qumica Orgnica
Experimental. 2011

PRACTICA N 9

SNTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICLICO

1. OBJETIVO
El objetivo ser la de obtener acido acetil saliclico a partir de una
reaccin de Acetilacin en presencia de cido fosfrico al 85% o cido
sulfrico. El producto obtenido se purifica por Recristalizacin.
INTRODUCCION
La aspirina es un frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad
moderna. Siendo el ms empleado para la auto medicacin, en la
competencia con compuestos como son la cafena y el etanol.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un
potente agente antipirtico y antiinflamatorio.
Sin embargo, al inicio se utiliz el salicilato sdico y produca molestos
efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que
retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido
actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el
salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios.

3. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
Matraz de erlenmeyer de 100 ML. REACTIVOS
Sistema de Reflujo Acido Saliclico
Baguetas Anh. Actico
Matraz Kitasato ter etlico

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Embudo buchner Eter de petroleo


Tubos de ensayo H2SO4
Pipeta de 10 ml. FeCl3
Trampa de vaci
Piceta y mangueras
Cocinilla elctrica
Malla de asbesto
Papel de filtro

4. PROCEDIMIENTO

Pesar 0.5 gr. De acido saliclico en un erlenmeyer de 100 ml .
Agregar 2 ml. De anhdrido actico y 2 gotas de acido sulfrico
Concentrado.
Agitar la mezcla suavemente por 5 ml. La reaccin es exotrmica
Por lo que al elevarse la temperatura todo el acido saliclico se
Disolver.
Dejar enfriar la mezcla agregar lentamente y gota a gota
aproximadamente 1 ml. De agua destilada para descomponer el
exceso de anhdrido actico.
Agregar 15 ml. De agua destilada ala solucin, calentar hasta que
se aclare.
Luego dejar enfriar.
Cuando la mezcla este fra, a temperatura de ambiente, poner
sobre un bao de hielo para ayudar la cristalizacin.
Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaci.
Secar los cristales al aire.
Pesar y calcular el porcentaje de rendimiento a partir del peso
inicial del acido Saliclico.
Separar una cantidad para hacer el Test. de FECL 3 y purificar el
resto por cristalizacin con una mezcla de ter de petrleo y ter
etlico.

TEST DE CLORURO DE FIERRO (III)
Disolver en un tubo de ensayo algunos cristales de aspirina
purificada en 5 ml. de agua, agregar 3 gotas de FeCl3 al 1 %.
Hacer el mismo Test. A la aspirina obtenida (cruda) ,aspirina
comercial y al acido saliclico

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Observar y comparar resultados










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PRACTICA N 10
SNTESIS DE LA ACETANILIDA

1. OBJETIVO:
Obtener un producto orgnico slido.
En esta experiencia vamos a realizar la sntesis y purificacin de un
compuesto orgnico, mediante recristalizacin la acetanilida (N-
fenilacetamida) de acuerdo con la reaccin.
Hallar su Punto de Fusin y calcular %de rendimiento.

2. INTRODUCCIN:
Acetanilida
o Tambin conocida como N-fenilacetamida, Son escamas
cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino. P.F. 114C
Aplicaciones de la Acetanilida

o La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de
fiebre; est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn
(paracetamol) que son menos txicos. En el siglo XIX fue uno de
los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos
experimentales

Anilina

o Una de las bases ms importantes, sustancia base para la


obtencin de muchos colorantes y drogas.
Propiedades: lquido, aceitoso incoloro, olor y sabor caracterstico
oscurece rpido por la exposicin al aire y a la luz, Punto de
fusin = 62 C, punto de ebullicin = 1844C,
Anhdrido actico
o Conocido como oxido de acetilo, oxido actico
Propiedades: Lquido incoloro, movible, fuertemente
refrigerante, olor penetrante, punto ebullicin =139.9C ,






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3. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales Reactivos

o Matraz erlenmeyer de 100ml. o Trpode y rejilla de asbesto
o Embudo Bchner.
o Bomba al vaci.
o Vaso de precipitado. o Anilina.Anhdrido Actico.
o Bagueta (Varilla de vidrio) o H2SO4.
o Embudo de filtracin. o H2O (destilada).
o Papel de filtro.
o Mechero de Bunsen.

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3.
4. PROCEDIMIENTO
- .
Sntesis de la acetanilida
4.
- Medimos 1.5 mL. de anilina en un baln esmerilado
- Aadimos lentamente por las paredes del baln 1,5 mL. de anhdrido
actico y agregarle adems de 3 a 4 gotas de H 2SO4.(concentrado)
- Despus de haber agregado las 3 a 4 gotas de H2SO4 se forma una
mezcla pastosa color naranja y blanco.
- Armamos un sistema de reflujo con el baln esmerilado por 15
minutos como mnimo. ,
- Preparamos un beacker con 30 mL. de H2O (dest.) fra.
- Completado el calentamiento del sistema de reflujo retirar de bao
mara y aadir sobre el beacker ya preparado, dejar en reposo y
observar la formacin de un precipitado coloreado.
- Enfriar a chorro de agua y observar la mayor formacin de cristales.
- Enseguida realizamos la filtracin al vaci.
- Los cristales obtenidos purificarlos, utilizando H 2O como solvente.
5. Determinar el rendimiento del producto y el punto de
fusin obtenido
Recristalizacion
6.
- En un matraz erlenmeyer, se aaden 60 mL de agua destilada como
solvente con la muestra problema de 1.03 g. hasta que los cristales
se disuelvan completamente. Se aade carbn activado 10 mg y se
calienta a ebullicin con un mechero de bunsen.
- Y realizamos una filtracin simple esta accin se realiza para la
purificacin de mi muestra problema.
- Luego enfriamos a chorro de agua hasta la aparicin de cristales y
realizamos la ltima filtracin al vaci y la muestra se encuentra
purificada.
- Secamos en la Estufa hasta que este totalmente seca y aparece una
formacin de cristales medios escarchados.
- Determinamos el Punto de fusin de nuestra acetanilida ya purificada.
7.
Clculo rendimiento de recristalizacin:
- El rendimiento de la recristalizacin corresponde a la razn entre el
peso del slido obtenido y el peso del slido de partida. Si X es el
peso del slido recristalizados, entonces Y es el peso del slido de
partida, entonces el rendimiento ser:
8.
% Rendimiento = x.100
9. y
10.
11.
5. BIBLIOGRAFA
12.
Brewster. R. Vandererwert. Mc Ewen W. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Edit. Alhambra S.A. Madrid 1982
13. Dominguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Edit.
Limusa-Wiley S.A. 1973.
14. Milla F,F, Choquesillo P, F, Flix V, L. Manual de Qumica
Orgnica Experimental. 2011
www.quiminet.com.ar
http://www.textoscientificos.com/quimica.
15.
16.

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