UNIVERSIDAD

AUTONOMA
AUTONOMA
DE CHIHUAHUA
FACULTAD DE CIENCIAS
QUIMICAS
Practica # 3 " Cristalizacin Selectiva de cido
Acetilsaliclico en Cafiaspirina"

Tcnicas de Separacin
Dr. Vctor Hugo Ramos Snchez
Luis Enrique Carrillo Villalobos
a282303 grupo: 6to "O"
I. NDICE
pagina

Resumen/Abstract........................................................................................................ 3

Objetivo......................................................................................................................... 4

Introduccin........................................................................................................... .....4-5

Materiales..................................................................................................................... 6

Procedimiento............................................................................................................ 6-7

Discusin de resultados..............................................................................................7-9

Conclusin............................................................................................................... 9-10

Bibliografa.................................................................................................................. 10

Anexo.......................................................................................................................... 11
 II. RESUMEN/ABSTRACT

Los principales componentes de la Cafiaspirina son el acido acetilsaliclico y cafena,

adems contiene excipientes que son sustancias inactivas usadas para incorporar el
principio activo. Se realizo la cristalizacin selectiva de acido acetilsaliclico y cafena, la
separacin del acido acetilsaliclico por medio de cristalizacin identificndola
cualitativamente por medio de tcnicas de espectroscopia como punto de fusin mixto e
infrarrojo, en el momento de la separacin, la cafena se separo en la fase orgnica a la
cual se le aplico espectroscopia de absorcin UV-visible para su identificacin cualitativa.

Los resultados cuantitativos de la separacin del acido acetilsaliclico dieron como resultado
un rendimiento aproximado de 60% respecto a 1gr de Cafiaspirina.

The main components of the Cafiaspirina are the acetyl salicylic acid and caffeine , also it
contains excipients which are inactive substances used to incorporate the active
ingredient . The selective crystallization of aspirin and caffeine was done , separation of
acetylsalicylic acid by crystallization identifying it qualitatively by spectroscopic techniques
as mixed melting point and infrared , at the time of separation , caffeine is separated in
phase organic to which is applied spectroscopy UV-visible absorption for qualitative
identification . The quantitative results of the separation of aspirin resulted in an
approximate 60% yield relative to 1 g of Cafiaspirina .
III. OBJETIVO

Extraer y separar selectivamente el cido acetilsaliclico de la cafena, evaluando la

influencia del pH en el proceso e identificando cualitativamente la presencia por separado
de ambos analitos en los cristales y extractos obtenidos.

IV. INTRODUCCIN

Cada comprimido contiene 500 mg de cido acetilsaliclico y 50 mg de cafena como

principios activos. Los dems componentes (excipientes) son almidn de maz y celulosa
en polvo.
Cafiaspirina son comprimidos redondos de color blanco. Se presentan en envases de 20
comprimidos.
El cido acetilsaliclico es eficaz para reducir el dolor y la fiebre. La cafena tiene una
accin estimulante del sistema nervioso.
Cafiaspirina est indicada en el alivio sintomtico de los dolores ocasionales leves o
moderados, como dolores de cabeza, dentales, menstruales, musculares (contracturas) o
de espalda (lumbalgia).

Los excipientes son por tanto, sustancias que actan como disolventes o diluyentes,
adhesivos, lubricantes, desintegradores, colorantes, aromatizantes, conservantes, y
vehculos que se aaden a un preparado farmacutico para mejorar su estabilidad, su
presentacin o facilitar su preparacin. Para que una sustancia se considere excipiente, se
requieren las siguientes caractersticas:

No ser peligrosa en las cantidades que se emplea.

No exceder la cantidad mnima para lograr su misin.
No inferir en la biodisponibilidad del frmaco, en su eficiencia o seguridad.
No interferir en las pruebas o ensayos que se efectuaran para el control de calidad.

La extraccin solido-liquido, tiene por objeto la separacin de un componente de una

muestra slida con un disolvente, normalmente orgnico, en el cual los dems
componentes son insolubles. Se trata pues, de una disolucin selectiva. Es por
consiguiente muy importante la eleccin del disolvente, que se realiza teniendo en cuenta
la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer, la insolubilidad de las dems
sustancias, la facilidad con que se pueda separarse aquella del disolvente, la peligrosidad y
el precio.

El procedimiento ms simple para extraer una sustancia a temperatura ambiente consiste

en tener en contacto la muestra pulverizada con el disolvente, durante cierto tiempo y
facilitando el equilibrio slido - lquido mediante agitacin. Esta operacin debe repetirse
varias veces hasta conseguir una extraccin prcticamente completa. Esto puede
comprobarse evaporando una pequea cantidad de disolvente y observando el residuo que
deja, o bien siguiendo la sustancia extrada con algn reactivo precipitante o formador de
algn color.

Cristalizacin es la formacin de cristales a partir de una disolucin de un producto o del

producto fundido. Durante el proceso de formacin de cristales las molculas tienden a
fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de molculas, porque
encajan mejor en el enrejado cristalino formado por molculas de la misma estructura que
en aquellos formados por otro tipo de molculas. Algunos procedimientos adicionales
pueden incorporarse al de recristalizacin para eliminar impurezas, estos incluyen la
filtracin para eliminar los slidos no disueltos y la absorcin para eliminar las impurezas
altamente polares.

La espectrometra infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces qumicos de las

sustancias tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los niveles de
energa de la molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la superficie de energa
potencial de la molcula, la geometra molecular, las masas atmicas y, posiblemente, el
acoplamiento vibracional.
 V. MATERIALES

2 Vasos de precipitado 100 mL 1 Agitador magntico

2 Vasos de precipitado 50 mL 1 Cristalizador
1 Bao Mara Balanza Analtica
1 Embudo de separacin de 125 mL Pesafiltro
1 Anillo para soporte Esptula
1 Soporte universal Papel pH
1 Matraz Kitazato Mortero con mano
1 Embudo Buchner REACTIVOS:
4 Vidrios de reloj Cloruro de metileno (CH2Cl2)
2 Matraces aforados de 25 mL Agua destilada
1 Probeta graduada 50 mL Hidrxido de Sodio (NaOH)
1 Pipeta Serolgica 10 mL Sulfato de sodio (Na2SO4)
1 Parrilla de calentamiento con agitacin Acido clorhdrico (HCl)
Alcohol etlico absoluto

VI. PROCEDIMIENTO

1. Se coloco 1 g de tabletas de Cafiaspirina previamente pulverizadas en un vaso de

precipitado de 50 mL y se verti 25 mL de cloruro de metileno y un agitador
magntico; se coloco un vidrio de reloj para iniciar su agitacin por 5 minutos en la
placa de agitacin.

2. Se filtro al vaco la mezcla, empleando el embudo Buchner, luego se seco el slido

insoluble, el cual se descarto.

3. Se verti el filtrado en el embudo de separacin y se mezclo cuidadosamente con

10 mL de una solucin NaOH 1M, por 5 minutos. Se repiti el proceso de extraccin
otras dos veces.

4. Se recupero por separado la fase orgnica y acuosa del embudo en un vaso de

precipitado de 100 mL.
 5. Descarte la fase orgnica, no sin antes tomar un poco de muestra para identificacin
cualitativa por espectroscopia Raman.

6. Se coloco en la placa de agitacin el vaso de precipitado conteniendo la fase

acuosa, se introdujo un agitador magntico y se adicionaron 10 mL de HCl 6M, o
hasta que el pH de la solucin fuera menor o igual a 2.

7. Se dejo enfriar la mezcla anterior hasta que ya no apareciera ms precipitado.

8. Se filtro al vaco y se llevo a sequedad, empleando un filtro previamente pesado,

para cuantificar los slidos precipitados.

9. En un cristalizador pequeo, previamente pesado, se coloco el precipitado seco, y

se le adiciono suficiente etanol absoluto para disolver el precipitado.

10. Se calent la solucin por cinco minutos en un bao Mara y luego se introdujo
rpidamente en bao de hielo para su completa cristalizacin.

11. Se evalu la pureza de los cristales mediante la tcnica de punto de fusin mixto y
espectroscopia Raman.

VII. DISCUSIN DE RESULTADOS

A los cristales que se obtuvieron al momento de hacer la cristalizacin se le realizaron dos

pruebas, el punto de fusin mixto y espectroscopia de infrarrojo.

Se colocaron tres muestras, una mezcla mixta con iguales proporciones

de analito y cido acetilsaliclico puro, otra muestra con puro analito y
una ltima con cido acetilsaliclico puro. La primera muestra en llegar al
punto de fusin fue la muestra que contenia analito y cido
acetilsaliclico a una temperatura de 116 oC. En seguna posicin llego al
punto de fusin la muestra de cido acetilsaliclico puro a un
temperatura de 137 oC, y la ultima fue la del analito a 149 oC.
Punto de fusin
mixto
El punto de fusin del cido acetilsaliclico puro se encuentra en un rango de 136 a 138 oC,
nuestra muestra de analito alcanzo el punto de fusin a una temperatura mayor, esto es
muy probable que sea consecuencia de impurezas en el analito, probablemente se
encuentre restos del solvente, o que no toda la cafena fue completamente separada
durante la separacin solido-liquido.

Espectroscopia infrarroja de cido acetilsaliclico

En el grafico, se encuentran trazadas las lneas que representar el espectro infrarrojo de la

muestra y del cido acetilsaliclico de referencia. En el anexo l se encuentra un grafico de un
infrarrojo del cido acetilsaliclico encontrado en un libro de qumica orgnica experimental,
en el que se puede apreciar que tienen bandas parecidas mas no son iguales, esto puede
ser consecuencia de impurezas en la muestra.

Se puede observar una banda alrededor de los 3400 cm -1 que se da por la tensin entre O-
H, en la banda que se encuentra alrededor de los 1900 cm -1 hace referencia a los armnicos,
entre los 1800 cm-1 hace referencia a la tensin del C=O del grupo Ester, la tensin de C=C
del anillo se ve reflejado en la banda de 1300 y 1500 cm -1
 Debido a la saturacin del espectrofotmetro,
obtuvimos como resultado un rango de absorcin
mas grande, dando como consecuencia una figura
rectangular, que tericamente debera de dar una
forma gaussiana segn el rango de absorcin de la
cafena.

Espectro de absorcin de cafena en

diclorometano.

Rendimiento de la practica.

Las proporcin de cido acetilsaliclico en una tableta de Cafiaspirina es de 650mg en una

tableta que tiene un peso de 0.8494g, al haberse usado 1 gr de cafiaspirina, tericamente
debera de haber 765.24mg de cido acetilsaliclico. AL final se obtuvo la cantidad de
425.6mg de cido acetilsaliclico.

mg de cido acetilsalic lico practicos

rendimiento= 100
mg de cido acetilsalic lico teoricos

425.6 mg rendimiento=60
rendimiento= 100
765.24 mg

Se obtuvo un rendimiento de 60% en la critalizacion selectiva de cido acetilsaliclico en

Cafiaspirina.

VIII. CONCLUSIN

Se realizo la extraccin selectiva de cido acetilsaliclico, por separado de la cafena, por

medio de una separacin solido-liquido, a los dos compuestos se les realizaron diferentes
tcnicas espectroscpicas para identificarlos cualitativamente, las tcnicas aplicadas fueron
punto de fusin mixto y espectroscopia de infrarrojo para el cido acetilsaliclico, mientras
que a la muestra de cafena en diclorometano se le realizo ultravioleta visible para su
identificacin.

Cuantitativamente se obtuvo 425.6 mg de cido acetilsaliclico partiendo de 1gr de

Cafiaspirina pulverizada, obteniendo un rendimiento del 60% en la separacin.

Es importante resaltar que para la identificacin mediante el uso de ultravioleta visible es

muy importante no saturar el espectrofotmetro para as tener un mejor resultado del rango
de absorcin.

IX. BIBLIOGRAFIA

Albella, J. M., cintas, A. M., Miranda, T., & Serratosa, J. M. (1993). Introduccin a la
ciencia de materiales. Madrid: EBCOMP, S.A.
Banos Diez J.E, Gookel W.G. (2007). Quimica Organica Experimental. Madrid,
Espaa. Reverte, S.A.
Pasto, J.D, Johanson Carl, J.(1981). Determinacion de estructuras Organicas.
Madrid, Espaa. Reverte, S.A.
ESPECTROMETRIA .COM, Recuperado el 27 del 02 del 201, de
http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja
Grases Freixedas, F., Costa Bauza, A., Sohnel,O. (2000). Cristalizacin en
disolucin. Madrid, Espaa. Reverte, S.A.
Baos Diez, J.E, Albaladejo Farre, M. (2002). Principios de farmacologa clnica.
Baarcelona, Espaa. Masson, S.A.
QuimicaOrganica.org, Recuperado el 27 del 02 del 201, de
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja.html

X. ANEXO
Espectro de IR del cido acetilsaliclico encontrada en el
libro de qumica orgnica experimental de H. Dupon Drust
y colaboradores