Los carbohidratos son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase ms

abundante de molculas biolgicas. El nombre carbohidratos significa literalmente hidratos de

carbono y proviene de su composicin qumica, que para muchos de ellos es (CH2O)n, donde n 3.
Es decir, son compuestos en los que n tomos de carbono parecen estar hidratadas con n molculas
de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos y polihidrohicetonas (y algunos derivados de
stos), cadenas de carbono que contienen un grupo aldehdo o cetnico y varios grupos hidroxilos.

Las unidades bsicas de los carbohidratos son los monosacridos, no hidrolizables en unidades ms
pequeas. La glucosa es el monosacrido ms abundante; tiene 6 tomos de carbono y es el
combustible principal para la mayora de los organismos. Los oligosacridos contienen de dos a diez
unidades de monosacridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacridos estn
constituidos por gran nmero de unidades de monosacridos unidos covalentemente, alcanzando
pesos moleculares de hasta 1 6 dalton (g/mol). Los polisacridos desempean dos funciones
biolgicas principales: algunos almacenan energa metablica y otros sirven de elementos
estructurales a la clula.

Clasificacin: Los hidratos de carbono, incluso sin conjugarse con otras biomolculas, presentan
tamaos moleculares muy diferentes. En funcin de ello, se clasifican en monosacridos,
oligosacridos y polisacridos.

Los monosacridos contienen de 3 a 8 tomos de carbono. Son las unidades bsicas y no

pueden hidrolizarse para dar azcares ms sencillos.
Los oligosacridos son compuestos formados por uniones de algunos monosacridos. Los
ms importantes tienen slo 2 unidades y se llaman disacridos. A partir de ah, los
trisacridos y sucesivos son poco abundantes, y su importancia en el metabolismo animal es
muy escasa.
Los polisacridos estn constituidos por un alto nmero de unidades de monosacridos, que
puede superar el millar. Son largas cadenas lineales o ramificadas, dependiendo del tipo de
unin entre las unidades. Se dividen en homopolisacridos y heteropolisacridos, segn que
estn formados por el mismo tipo de monosacridos o por varios diferentes.
Monosacridos: Los monosacridos se forman en la naturaleza por reduccin del carbono
atmosfrico gracias a la "fijacin" del CO2 que realizan los organismos fotosintticos. El ciclo del
carbono se completa con la oxidacin de los carbohidratos hasta CO2 realizada por el metabolismo
oxidativo de plantas y animales.

Los monosacridos se clasifican segn la naturaleza qumica de su grupo carbonilo y del nmero de
tomos de carbono que poseen.

Atendiendo a la naturaleza qumica del grupo funcional carbonlico, si ste es aldehdo el

monosacrido recibe el nombre genrico de aldosa, y si es cetnico el monosacrido se le designa
como cetosa. Dependiendo del nmero de tomos de carbono de la molcula, los monosacridos se
denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc. cuando contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc.
tomos de carbono. Se conocen en la naturaleza monosacridos de hasta 8 tomos de carbono. La
combinacin de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el trmino aldohexosa a un
azcar (-osa) de seis tomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonlico es una aldosa (aldo-). Por
ejemplo, la glucosa.
Las molculas que an teniendo la misma composicin qumica tienen diferentes propiedades se
denominan ismeros. A ismeros que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos
sustituyentes de un centro quiral se les conoce con el nombre de ismeros pticos o
estereoismeros. Dichos ismeros pticos presentan una propiedad fsica denominada actividad
ptica. La actividad ptica es la capacidad que tienen las molculas quirales, en disolucin, de
desviar el plano de un haz de luz polarizada.

Proyecciones Fisher muestran azucares en sus posiciones de silla abierta. En una proyeccin
Fischer, el tomo de carbn de una molcula de azcar est conectada verticalmente por lneas
solidas, mientras enlaces de carbn-oxigeno y carbn-hidrogeno son mostradas horizontalmente.
Informacin estereoqumica es seguida por una regla simple: enlaces verticales van dentro del plano
de la pgina, mientras enlaces horizontales van afuera del plano de la pgina.

Estas proyecciones de Fischer se adoptaron pronto y ahora representan medios normales de

representar la estereoqumica de los centros de quiralidad sobre una pgina plana, sobre todo en la
qumica de carbohidratos. Un tomo de carbono tetradrico se representa en una proyeccin de
Fischer con dos lneas cruzadas. Las lneas horizontales representan los enlaces que estn hacia
delante de la pgina, y las lneas verticales, los enlaces que estn hacia atrs de la misma.

Mientras proyecciones Fischer son usadas para la posicin de silla abierta, proyecciones Haworth
son usadas para ver azucares en su forma cclica. El diasteremero beta de la forma cclica de
glucosa es mostrada abajo en tres diferentes representaciones, con la proyeccin Haworth en el
medio.

A pesar que la proyeccin Haworth es una manera conveniente de mostrar estereoqumica, no

provee una representacin de la confirmacin. Para mostrar ambos, configuracin y estereoqumica,
debe de dibujar el anillo en la configuracin de silla.
La proyeccin de Haworth tiene las siguientes caractersticas:

El carbono es el tomo implcito. En el ejemplo de la derecha, los tomos numerados del 1 al

6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomrico

Los tomos de hidrgeno en los carbonos son tambin implcitos. En el ejemplo, los carbonos
1 a 6 tienen tomos de hidrgeno no representados.

Las lneas ms gruesas indican los tomos ms cercanos al observador, en este caso los
tomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los tomos 1 y 4 estaran algo
ms distantes, y los restantes 5 y 6 seran los ms alejados del observador.

Proyeccion haworth; En disolucin, los monosacridos pequeos se encuentran en forma

lineal, mientras que las molculas ms grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe
el nombre de Proyeccin de Fischer; la estructura ciclada de Proyeccin de Haworth. En la
representacin de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los
radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

Esterificacin: Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden convertirse en
steres por reacciones con cidos, La esterificacin suele cambiar en gran medida las propiedades
fsicas y qumicas de los azcares. Los steres fosfato y sulfato de los carbohidratos se encuentran
entre los ms comunes de la naturaleza, Los derivados fosforil ados de determinados monosacridos
son componentes metablicos importantes de las clulas que a menudo se forman durante
reacciones con ATP. Son importantes debido a que muchas transformaciones bioqumicas utilizan
reacciones de sustitucin nuc1efila. stas requieren un grupo saliente. En una molcul a de
carbohidrato lo ms probable es que este grupo sea un OH. Sin embargo, debido a que los grupos
OH son malos grupos salientes, es poco probable cualquier reaccin de sustitucin. El problema se
resuelve convirtiendo un grupo OH adecuado en un ster fosfato, que despus puede ser
desplazado por un nuc1efilo entrante, Como consecuencia, una reaccin lenta se produce ahora
con mayor rapidez. Los steres sulfato de las molculas de carbohidratos se encuentran
predominantemente en los componentes proteoglucanos del tejido conjuntivo. Debido a que los
steres sulfato estn cargados, se unen a grandes cantidades de agua y de iones pequeos.
Asimismo participan en la formacin de puentes salinos entre las cadenas de carbohidratos.

Oxidacin: En presencia de agentes oxidantes, de iones metlicos como el Cu2+ y de determinadas

enzimas, los monosacridos se oxidan con facilidad. La oxidacin de un grupo aldehdo origina un
cido aldnico, mientras que la oxidacin de Un grupo terminal CH20H (pero no del grupo aldehdo)
da lugar a un cido urnico. La oxidacin del aldehdo y del CH20H produce un cido aldrico. Los
grupos carbonilo de los cidos aldnicos y de los cidos urnicos pueden reaccionar con un grupo
OH de la misma molcula para formar un ster cclico conocido como lactona: Las lactonas se
encuentran de forma habitual en la naturaleza. Por ejemplo, el cido L-ascrbico, tambin conocido
como vitamina C, es un derivado lactona del cido o-glucurnico. Es sintetizado por todos los
mamferos excepto por los cobayos, los simios, los murcilagos frugvoros y, por supuesto, los seres
humanos. Estas especies deben obtenerlo de los alimentos, de aqu el nombre vitamina C. El cido
ascrbico es un potente reductor; es decir, protege a las clulas de especies de oxgeno y nitrgeno
altamente reactivas. Adems, es necesario para las reacciones de hidroxilacin del colgeno. Los
azcares que pueden ser oxidados por agentes oxidantes dbiles como el reactivo de Benedict se
denominan azcares reductores. Debido a que la reaccin slo se produce con azcares que
pueden revertir a la forma de cadena abierta, todos los monosacridos son azcares reductores.

Reduccin: La reduccin de los grupos aldehdo y cetona de los monosacridos producen los
alcoholes azcares (alditoles). Por ejemplo, la reduccin de la o-glucosa proporciona o-glucitol, que
tambin se conoce como o-sorbitol. LoS alcoholes azcares se utilizan comercialmente en
preparaciones alimentarias y farmacuticas. Por ejemplo, el sorbitol mejora el periodo de
conservacin de los dulces debido a que ayuda a evitar la prdida de humedad. La adicin de jarabe
de sorbitol a las frutas edulcoradas de forma artificial envasadas en latas reduce el regusto
desagradable del edulcorante artificial sacarina. Una vez consumido, el sorbitol se convierte en
fructosa en el hgado.

Formacin de glucsidos: Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para
formar el correspondiente acetal o cetal. Cuando la forma cclica hemiacetal o hemicetal del
monosacrido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se denomina enlace glucosdico, y el
compuesto se denomina glucsido. El nombre del glucsido especifica el componente de azcar. Por
ejemplo, los acetales de la glucosa y los cetales de la fructosa se denominan glucsido y fructsido ,
respectivamente. Adems, los glucsidos derivados de azcares con anillos de cinco miembros se
denominan furansidos; los derivados de azcares con anillos de seis integrantes se denominan
piransidos. El ejemplo relativamente sencillo que se muestra en la Figura 7.18 ilustra la reaccin de
la glucosa con el metanol para formar dos tipos anomricos de glucsidos metilados. Debido a que
los glucsidos son acetales, son estables en soluciones bsicas. Las molculas de carbohidi"atos
que slo contienen grupos acetal no dan resultados positivos con el reactivo de Benedict. (La
formacin del acetal "bloquea" un anillo para que no pueda experimentar oxidacin o mutarrotacin.)
Slo los hemiacetales actan como agentes reductores. Si se forma un enlace acetal entre el grupo
hidroxilo hemiacetal de un monosac- rido y el grupo hidroxilo de otro monosacrido, el glucsido
que se forma se denomina disacrido. Una molcula que contiene un gran nmero de
monosacridos unidos por enlaces glucosdicos se denomina polisacrido.

En qumica, un amino azcar es aquella molcula de azcar que contiene un grupo amino en lugar
de un grupo hidroxilo en alguno de sus radicales.1 Aquellos derivados de aminas que contienen
azcares, tales como la N-acetilglucosamina o el cido silico, aunque formalmente no contienen
aminas primarias, tambin son considerados amino azcares. Cuando el grupo amino est unido al
carbono anomrico el compuesto se denomina glicosilamina. Entre aquellas macromolculas que
suelen poseer amino azcares cabe destacar a los aminoglicsidos, un tipo de compuesto
antimicrobiano que inhibe la sntesis de protenas en bacterias. Tambin cabe mencionar la quitina,
polmero constituyente de los caparazones de crustceos y que es un polmero de la glucosamina.

Los oligosacridos son polmeros de hasta 20 unidades de monosacridos. La unin de los

monosacridos tiene lugar mediante enlaces glicosdicos, un tipo concreto de enlace acetlico. Los
ms abundantes son los disacridos, oligosacridos formados por dos monosacridos, iguales o
distintos. Los disacridos pueden seguir unindose a otros monosacridos por medio de enlaces
glicosdicos:
 si el disacrido es reductor, se unir a otros monosacridos por medio del OH de su carbono
anomrico o de cualquier OH alcohlico

si no es reductor, se unir nicamente por medio de grupos OH alcohlicos

As se forman los trisacridos, tetrasacridos, o en general, oligosacridos. La cadena de

oligosacridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se
encuentran en la Naturaleza oligosacridos y polisacridos ramificados.

Se ha establecido arbitrariamente un lmite de 20 unidades para definir a los oligosacridos. Por

encima de este valor se habla de polisacridos. Los oligosacridos suelen estar unidos
covalentemente a protenas o a lpidos formando glicoprotenas y glicolpidos. Los oligosacridos
pueden unirse a las protenas de dos formas:

mediante un enlace N-glicosdico a un grupo amida de la cadena lateral del aminocido

asparagina

mediante un enlace O-glicosdico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminocidos

serina o treonina.

Los oligosacridos se unen a los lpidos mediante un enlace O-glicosdico a un grupo OH del lpido.
La figura izquierda de la tabla inferior muestra un oligosacrido unido a un fosfolpido. La unin y la
estructura del oligosacrido son de tal manera que ste no presenta ningn grupo reductor libre. En
la composicin del oligosacrido suelen formar parte monosacridos como: D-glucosa, D-galactosa,
D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, cido silico y fucosa.

Los oligosacridos que forman parte de los glicolpidos y glicoprotenas que se encuentran en la
superficie externa de la membrana plasmtica (figura derecha de la tabla superior) tienen una gran
importancia en las funciones de reconocimiento en superficie. Los oligosacridos tambin cumplen
funciones importantes cuando forman parte de las glicoprotenas solubles del citoplasma.

Polisacridos Son polmeros de monosacridos unidos por enlace O-glucosdico. Entre los
polmeros naturales, algunos de los ms abundantes y de mayor significativo biolgico son el
almidn, el glucgeno y la celulosa. Los tres estn formados por molculas de Dglucosa y slo se
diferencian en el tipo de enlace glucosdico, constituyendo estructuras espaciales diferentes.
IMPORTANCIA BIOMDICA Los carbohidratos estn ampliamente distribuidos en vegetales y
animales; tienen importantes funciones estructurales y metablicas. En los vegetales, la glucosa se
sintetiza a partir de dixido de carbono y agua por medio de fotosntesis, y es almacenada como
almidn o usada para sintetizar la celulosa de las paredes de las clulas vegetales. Los animales
pueden sintetizar carbohidratos a partir de aminocidos, pero casi todos se derivan finalmente de
vegetales. La glucosa es el carbohidrato ms importante; casi todo el carbohidrato de la dieta se
absorbe hacia el torrente sanguneo como glucosa formada mediante hidrlisis del almidn y los
disacridos de la dieta, y otros azcares se convierten en glucosa en el hgado. La glucosa es el
principal combustible metablico de mamferos (excepto de los rumiantes), y un combustible
universal del feto. Es el precursor para la sntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo,
incluso glucgeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en cidos nucleicos; galactosa en la
sntesis de la lactosa de la leche, en glucolpidos, y en combinacin con protena en glucoprotenas y
proteoglucanos. Las enfermedades relacionadas con el metabolismo de los carbohidratos son
diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades por depsito de glucgeno, e intolerancia a la
lactosa.